SU277791A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ о-ФЕНАНТРОЛИНА - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ о-ФЕНАНТРОЛИНАInfo
- Publication number
- SU277791A1 SU277791A1 SU1328289A SU1328289A SU277791A1 SU 277791 A1 SU277791 A1 SU 277791A1 SU 1328289 A SU1328289 A SU 1328289A SU 1328289 A SU1328289 A SU 1328289A SU 277791 A1 SU277791 A1 SU 277791A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenanthroline
- calculated
- producing derivatives
- found
- decarboxylation
- Prior art date
Links
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical class C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
- JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N Isatin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)NC2=C1 JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 4
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000001476 alcoholic Effects 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N Nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101700039853 SYNRG Proteins 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium(0) Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N n-heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229940075930 picrate Drugs 0.000 description 1
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M picrate anion Chemical compound [O-]C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- XHGBZSUBVIBCQZ-INIZCTEOSA-N tert-butyl (2S)-2-[[4-[(4-methoxyphenyl)carbamoyl]-1H-imidazole-5-carbonyl]amino]-4-methylpentanoate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1NC(=O)C1=C(C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)OC(C)(C)C)NC=N1 XHGBZSUBVIBCQZ-INIZCTEOSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Известна реакци взаимодействи изатина с кетонами при кип чении в присутствии раствора едкой щелочи с последующим декарбоксилированием образовавшихс соответствующих кислот.
Предлагаемый способ получени производных о-фенантролина заключаетс в том, что сы./1Ьи-октагидроакридинон-4 или 1,2,3,4-тетрагидроакридинон-4 подвергают взаимодействию с изатином в присутствии спиртового раствора щелочи при кип чении с последующим декарбоксилированием образовавшихс соответствующих кислот и выделением целевого продукта известным способом.
Отличие предлагаемого способа состоит в том, что в качестве исходных кетонов используют сылг71г-октагидроакридинон-4 или 1,2,3,4 - тетрагидроакридинон-4, что приводит к получению соответствующих производных о-фенантролина, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ , а также комплексообразователей дл р да катионов, например железа, берилли .
Пример. 2,4 г (0,01 моль) смллг-октагидроакридинона-4 , 1,5 г (0,01 моль) изатина, 7 мл 30%-ного раствора едкого кали .и 20 мл спирта кип т т 8 час, затем спирт отгон ют, остаток разбавл ют 20 мл воды и фильтруют. Фильтрат подкисл ют 10 мл 50%-ной уксусной кислоты и отдел ют выпавщий осадок . Получают 2,7 г (78%) моногидрата 4карбокси-2-3-бензо-8 ,9,-тетраметилено - 5,6-дигидрофенантролина - 1,10, т. пл. 218-220°С (с разложением, м-пронанол). Найдено, %: С 72,46; Н 6,12; N 8,14.
C2lHi8N202-H2O
Вычислено, %: С 72,39; Н 5,80; N 8,04.
Аналогично получают 4-карбокси-2,3,8,9дибензо-5-6-дигидрофенантролин-1 ,10 с выходом 78%, т. пл. 289-288,5°С (с разложением, 50% СНзСООН).
Найдено, %: С 76,95; Н 5,54;
C2lHi4N2O2.
Вычислено, %: С 77,28; Н 5,34.
Обе кислоты представл ют собой бледножелтые иглы, плохо растворимые в обычных органических растворител х.
Декарбоксилирование провод т при нагревании до температуры плавлени и выдерживании при этой температуре в течение 15 мин. Из 1,2 г (0,00345 моль) 4-карбокси2 ,3-бензо-8,9-тетраметилено - 5,6 - дигидрофенантролина - 1,10 получают 1 г (100%) 2,3бензо-8 ,9-тетраметилено - 5,6 - дигидрофенантролина - 1,10, который дл обесцвечивани пропускают через колонку с АЬОз (И степени активности, элюирование эфиром). Это желтоватые иглы, т. пл. 185-185,5°С (нонан).
d -
Вычислено, %: С 83,92; Н 6,3 . Пикрат, темно-желтые иглы,. 220 221°С (с разложением, спирт-CHClg, 1:2). Найдено, %: N 13,84.
CaoHisNa-CeHgNsOy. Вычислено, %: N 13,59. :
2,3,8,9 - Дибензо - 5,6 - дитирофенантролин1 ,10 получают аналогично с количественным выходом. Это бесцветные палочки, т. пл. 181-182, 5°С (гептан).
Найдено, %: С 84,87: Н 5,21.
C2oHl4N2.
Вычислено, %: С 85,10; Н 4,96. ИК-спектр (в КВч): 2930 и 2840 см- (метиленовые группы). Пикрат, желтые палочки.
т.пл.-277-280°С (с разложением спирт- CHClg 10:1).
Найдено, %: N 14,11.
CsoHiiNa-CsHsNaO,. Вычислено %: N 13,70.
Предмет изобретени
Способ получени производных о-фенантролина , отличающийс тем, что си.иж-октагидроакридинон-4 или 1,2,3,4-тетрагидроакридинон-4 подвергают взаимодействию с изатином в присутствии спиртового раствора щелочи при кип чении, с последуюш,им декарбоксилированием образовавшихс соответствующих кислот и выделением целевога продукта иг вестным способом.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU277791A1 true SU277791A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR870001537B1 (ko) | 페닐지방성 카복실린산유도체의 제조방법 | |
| SU277791A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ о-ФЕНАНТРОЛИНА | |
| US3585214A (en) | Hydroxyl derivatives of coumarine and processes for the preparation thereof | |
| US2450784A (en) | Resolution of n-formylisopropylidenepenicillamine | |
| Smith et al. | Reactions of Acrolein and Related Compounds. VIII. Preparation of Sultones | |
| SU854272A3 (ru) | Способ получени рацемического -окси-фЕНил- -гидАНТОиНА | |
| Reeve et al. | Some α-alkoxyarylacetic acids | |
| Rassweiler et al. | The structure of dehydro-acetic acid | |
| HEDGE et al. | Some applications of isopropylidene malonate and its derivatives to the synthesis of cyclic compounds | |
| SU535294A1 (ru) | Способ получени 2,5-дихлор-4-алкилмеркаптофенолов | |
| Cornforth et al. | 330. A synthesis of acylamidomalondialdehydes | |
| SU979344A1 (ru) | Способ получени 4-метил-5- @ -оксиэтилтиазола | |
| Samet et al. | Synthesis of 3, 4-diaryl-and 4-acyl-3-arylpyrroles and study of their antimitotic activity | |
| SU210859A1 (ru) | Способ получения алкоксиоксофосфациклопентенов | |
| SU250901A1 (ru) | Способ получения 3,6-диокси-2,4,5-трихлорфенил- уксусной кислоты | |
| SU550389A1 (ru) | Способ получени шестичленных гетероциклических альдегидов | |
| SU247313A1 (ru) | Способ получения 3-зал\ещенных 1-оксихина золиндионов-2,4 | |
| SU305653A1 (ru) | ||
| SU372226A1 (ru) | Способ получения оксипроизводных бензоселенофена | |
| SU321118A1 (ru) | Способ получения 2-меркаптотиазоло- | |
| SU687075A1 (ru) | Способ получени 2,3-дизамещенных 6-азаиндола | |
| SU245788A1 (ru) | Способ получения 6, 7-дикарбэтоксипиримидо- | |
| SU1643528A1 (ru) | Способ получени 1-ацетаминоадамантана | |
| Hope et al. | CLII.—The action of bromo cyclo hexane and of 4-bromo-1-methyl cyclo hexane on the sodium derivative of ethyl malonate | |
| SU380657A1 (ru) |