SU259889A1 - Способ получения ы-алкилпирролидонов-2 - Google Patents
Способ получения ы-алкилпирролидонов-2Info
- Publication number
- SU259889A1 SU259889A1 SU1279974A SU1279974A SU259889A1 SU 259889 A1 SU259889 A1 SU 259889A1 SU 1279974 A SU1279974 A SU 1279974A SU 1279974 A SU1279974 A SU 1279974A SU 259889 A1 SU259889 A1 SU 259889A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- atm
- target product
- yield
- alkylpyrrolidone
- obtaining
- Prior art date
Links
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 6
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N AI2O3 Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N Succinimide Chemical class O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 5
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 229910052803 cobalt Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- SMYKVLBUSSNXMV-UHFFFAOYSA-J aluminum;tetrahydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] SMYKVLBUSSNXMV-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011068 load Methods 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVUYGANTXQVDDG-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylpropyl)pyrrolidin-2-one Chemical compound CC(C)CN1CCCC1=O IVUYGANTXQVDDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYEACNNYFNZCST-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidine-2,5-dione Chemical compound CN1C(=O)CCC1=O KYEACNNYFNZCST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHELJWBGTIKZQW-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound CC(C)N1CCCC1=O GHELJWBGTIKZQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N Isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N Na2O Inorganic materials [O-2].[Na+].[Na+] KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- NTGONJLAOZZDJO-UHFFFAOYSA-M disodium;hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+].[Na+] NTGONJLAOZZDJO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001030 gas--liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N n-methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
Description
Известен способ получени N-метил-а-пирролидона , заключающийс в том, что N-метилсукцинимид восстанавливают водородом в растворе диоксана над никелем Рене при температуре до 200°С и давлении 200-222 атм. Выход продукта 71% (от теории).
С целью повышени выхода целевого продукта , предлагаетс способ получени N-алкилпирролидонов-2 , заключаюш,ийс в том, что незамещенный сукцинимид восстанавливают водородом в спиртовой среде при температуре 200-280°С и давлении 200-300 атм в присутствии кобальта или никел , осажденных на алюминатной окиси алюмини , с последующим выделением целевого продукта известным способом . Выход 73-77% (от теории). При таком проведении процесса происходит одиовременно восстановление и алкилирование имида. Кроме того, в качестве исходного продукта используют незамещенный сукцинимид - дешевое и доступное сырье.
Пример 1. В автоклав с перемешивающим устройством емкостью 0,5 л загружают 25 г сукцинимида, 160 г метилового спирта и 5 кг предварительно восстановленного катализатора - кобальта на окиси алюмини , содержащего 16,8% кобальта. Процесс получени метилпирролидона ведут при 240°С, давлении водорода 275 атм в течение 90 мин. Полученный гидрогенизат разгон ют и отбирают фракцию
N-метилпирролидоиа, выкипающую при 200- 203°С. Выход целевого продукта 18,6 г (75,8%). Чистота полученного продукта, проанализированного с помощью газсжидкостной хроматографии, 97,3%.
П р и М е р 2. В автоклав загружают 25 г сукцинимида , 296 г изобутилового спирта и 5 г катализатора - никел на окиси алюмини . Процесс ведут при 280°С, давлении водорода
200 атм в течение 80 мин. Полученную реакционную смесь разгон ют, огбирают фракцию N-изобутилпирролидона, выкипающую при 119-122°С/12 .«.и рт. сг. Выход целевого продукта после разгонки 26,8 г (73,2% от теории ). Чистота полученного продукта 94,8%.
Пример 3. В автоклав загружают 25 г сукцинимида, 240 г изопропилового спирта и 5 г катализатора - никел на окиси алюмини , содержащего 17,2% и 1,1% Na2O. Синтез
N-изопропилпирролидона провод т при температуре 280°С, давлении водорода 200 атм в течение 70 мин. Выход целевого продукта после разгонки 24,4 г (77% от теории). Пределы выкипани отобранной фракции 221-224°С.
Чистота полученного продукта 96,4%.
Предмет изобретени 3 станавливают водородом в спиртовой среде ири температуре 200-280°С и давлении 200- 300 атм в присутствии кобальта или никел , 4 осажденных на алюминатпой окиси алюмини , с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU259889A1 true SU259889A1 (ru) |
Family
ID=
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4780547A (en) * | 1986-07-07 | 1988-10-25 | Huels Aktiengesellschaft | Process for the production of C1 -- to C6 -N-alkylpyrrolidones from succinic anhydride and/or C1 -- to C6 -N-alkylsuccinimides |
| US4859781A (en) * | 1989-03-03 | 1989-08-22 | Phillips Petroleum Company | Recovery of N-methyl-2-pyrrolidone |
| DE4203527A1 (de) * | 1992-02-07 | 1993-08-12 | Akzo Nv | Verfahren zur herstellung von pyrrolidon und n-alkylpyrrolidonen |
| US6603021B2 (en) | 2001-06-18 | 2003-08-05 | Battelle Memorial Institute | Methods of making pyrrolidones |
| US7199250B2 (en) | 2002-12-20 | 2007-04-03 | Battelle Memorial Institute | Process for producing cyclic compounds |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4780547A (en) * | 1986-07-07 | 1988-10-25 | Huels Aktiengesellschaft | Process for the production of C1 -- to C6 -N-alkylpyrrolidones from succinic anhydride and/or C1 -- to C6 -N-alkylsuccinimides |
| US4859781A (en) * | 1989-03-03 | 1989-08-22 | Phillips Petroleum Company | Recovery of N-methyl-2-pyrrolidone |
| DE4203527A1 (de) * | 1992-02-07 | 1993-08-12 | Akzo Nv | Verfahren zur herstellung von pyrrolidon und n-alkylpyrrolidonen |
| US5478950A (en) * | 1992-02-07 | 1995-12-26 | Akzo Nobel N.V. | Process for producing pyrrolidone and N-alkyl pyrrolidones |
| US6603021B2 (en) | 2001-06-18 | 2003-08-05 | Battelle Memorial Institute | Methods of making pyrrolidones |
| US6670483B2 (en) | 2001-06-18 | 2003-12-30 | Battelle Memorial Institute | Methods of making pyrrolidones |
| US6706893B2 (en) | 2001-06-18 | 2004-03-16 | Battelle Memorial Institute | Methods of making pyrrolidones |
| US7199250B2 (en) | 2002-12-20 | 2007-04-03 | Battelle Memorial Institute | Process for producing cyclic compounds |
| US7674916B2 (en) | 2002-12-20 | 2010-03-09 | Battelle Memorial Institute | Process for producing cyclic compounds |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE68913089T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Vinylamiden. | |
| US2985658A (en) | Preparation of diazabicyclo-octane from nu-aminoethyl piperazine | |
| SU259889A1 (ru) | Способ получения ы-алкилпирролидонов-2 | |
| SU969158A3 (ru) | Способ получени 3-бензил-3-азабицикло-(3,1,0)-гексана | |
| CN108026058B (zh) | 由呋喃制造1,4-丁二醇和四氢呋喃的方法 | |
| US3109005A (en) | Process for making 2-pyrrolidone from maleic anhydride | |
| US3955939A (en) | Extractive distillation of isopropyl alcohol with an ether solvent recovered from the initial feed | |
| CN101402635B (zh) | 一种5-氯-7-氮杂吲哚的制备方法 | |
| WO2000024703A1 (en) | Preparation of amines | |
| JPS61200979A (ja) | 粗テトラヒドロフランの精製方法 | |
| CN111574420B (zh) | 一种氨基吡咯烷类的制备方法 | |
| US4962210A (en) | Process for the preparation of high-purity tetrahydrofuran | |
| JP2737297B2 (ja) | メチルイソブチルケトンの製造法 | |
| JPS62904B2 (ru) | ||
| SU144488A1 (ru) | Способ получения тимола | |
| CN115304746B (zh) | 一种低熔点h12mda固化剂及其合成方法 | |
| CN106673941A (zh) | 一种分离桥式四氢环戊二烯异构化产物的方法 | |
| SU335228A1 (ru) | Способ получения вторичпых спиртов | |
| SU166036A1 (ru) | Способ получения n-алкил-р-анизидинов | |
| SU255283A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-АЛКИЛ-6-ФТАЛИMИДO-Y-(N-p- -ОКСИЭТИЛ)ВАЛЕРОЛАКТАМОВ | |
| CN117924223A (zh) | 一种从d-泛解酸内酯生产废液中同时回收新戊二醇和d-泛解酸内酯的方法 | |
| SU334696A1 (ru) | Способ получения n-алкиллактамов | |
| SU297633A1 (ru) | Способ получения легкоплавких эвтект1ик алкилкарбаматов | |
| RU2307827C9 (ru) | Способ получения гидрохлорида 2-(1-аминоэтил)бицикло[2.2.1]гептана | |
| SU242884A1 (ru) | Способ получения циклогексадиена-1,3 |