SU255937A1 - METHOD FOR PRODUCING SODIUM SALTS, 3-ACYLOXY-SULFOLAN-4-SULF-ACID - Google Patents
METHOD FOR PRODUCING SODIUM SALTS, 3-ACYLOXY-SULFOLAN-4-SULF-ACIDInfo
- Publication number
- SU255937A1 SU255937A1 SU1269730A SU1269730A SU255937A1 SU 255937 A1 SU255937 A1 SU 255937A1 SU 1269730 A SU1269730 A SU 1269730A SU 1269730 A SU1269730 A SU 1269730A SU 255937 A1 SU255937 A1 SU 255937A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- sodium salts
- sulfolan
- sulf
- acyloxy
- Prior art date
Links
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 title claims description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- -1 carboxylic acid chloride Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ARQIGMQNYUNRHF-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1,1-dioxothiolane-3-sulfonic acid Chemical compound OC1CS(=O)(=O)CC1S(O)(=O)=O ARQIGMQNYUNRHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Изобретение касаетс способа получени новых соединений - натриевых солей 3-ацилоксисульфолан-4-сульфокислот общей формулыThe invention concerns a process for the preparation of new compounds — sodium salts of 3-acyloxysulfolan-4-sulfonic acids of the general formula
SOJia.SOJia.
где R - высший алкил.where R is higher alkyl.
Эти соединени могут найти применение как анионоактивные поверхностно-активные вещества .These compounds can be used as anionic surfactants.
Предлагаемый метод синтеза натриевых солей З-ацилоксисульфолан-4-сульфокислот основан на реакции ацилировани 3-оксисульфолан-4-сульфокислоты хлорангидридами высщих карбоновых кислот, предпочтительно Ci2-Ci8, в присутствии серной кислоты при нагревании до 80-100°С.The proposed method for the synthesis of sodium salts of 3-acyloxysulfolan-4-sulfonic acids is based on the reaction of acylation of 3-oxysulfolan-4-sulfonic acid with high-carboxylic acid chlorides, preferably Ci2-Ci8, in the presence of sulfuric acid when heated to 80-100 ° C.
Целевой продукт выдел ют путем экстракции эфиром с последующей кристаллизацией из водноэтанольного раствора.The desired product is isolated by extraction with ether, followed by crystallization from a water-ethanol solution.
Полученные продукты снижают поверхностное нат жение воды до 41-39 дн/см, что свидетельствует о высокой поверхностной активности синтезированных соединений.The resulting products reduce the surface tension of water to 41-39 dN / cm, which indicates a high surface activity of the synthesized compounds.
1515
2020
Приведенные ниже примеры иллюстрируют способ получени натриевых солей 3-ацилоксисульфолан-4-сульфокислот .The examples below illustrate the process for the preparation of sodium salts of 3-acyloxysulfolan-4-sulfonic acids.
Пример 1. Получение натриевой соли 3cтeapилoкcпcyльфOv aн-4-cyльфoкиcлoты .Example 1. The preparation of the sodium salt of 3-steroxy-acid Ov-4-sulfonic acids.
серной кислоты. Смесь нагревают при 80- 110°С в течение 4 час. После охлаждени реакционную массу раствор ют в 20%-ном растворе этанола и экстрагируют диэтиловым эфиром . Из водного сло после экстракции кристаллизацией выдел ют 7,9 г (73%) натриевой соли З-стеарилоксисульфолан-4-сульфокислоты .sulfuric acid. The mixture is heated at 80-110 ° C for 4 hours. After cooling, the reaction mass is dissolved in a 20% ethanol solution and extracted with diethyl ether. After extraction by crystallization, 7.9 g (73%) of sodium salt of 3-stearyloxy sulpholane-4-sulphonic acid was isolated from the aqueous layer.
Найдено, %: С 52,53; Н 7,55; S 11,95.Found,%: C 52.53; H 7.55; S 11.95.
C22HuO7S2Na.C22HuO7S2Na.
Вычислено, %: С 52,37; Н 8,17; S 12,71.Calculated,%: C, 52.37; H 8.17; S 12.71.
В ИК-спектре присутствуют полосы 1240- 1230 и 1080 сж-1, характерные дл 30з -группы; 1320-1300 и 1150-1130 см-, характерные дл SO2 -группы; 1750 см.-, характерные дл С О-группы, отсутствует полосаThe IR spectrum contains bands of 1240-1230 and 1080 cc-1, characteristic of the 30h group; 1320-1300 and 1150-1130 cm-, characteristic for SO2-groups; 1750 cm., Characteristic for C O-group, there is no band
3360 , характерна дл -ОН-группы в исходной натриевой соли З-оксисульфолан-4сульфокислоты .3360, characteristic of the -OH group in the starting sodium salt of the 3-hydroxysulfolane-4 sulfonic acid.
Пример 2. Получение натриевой соли 3мирисцилоксисульфолан-4-сульфокислоты .Example 2. Obtaining the sodium salt of 3 myristoxysulfolan-4-sulfonic acid.
В реактор загружают 4,7 г (0,02 моль) натриевой соли З-оксисульфолан-4-сульфокислоты , 8,2 г (0,033 моль) хлорангидрида мирисциновой кислоты и 1 мл (0,02 моль) 98%-ной серной кислоты. Смесь нагревают при 80- 110°С в течение 4 час. После охлаждени реакционную массу раствор ют в 20%-ном растворе этанола и экстрагируют диэтиловым эфиром . Из водного сло после экстракции кристаллизацией выдел ют 3,7 г (41,7%) натриевой соли З-мирисцилоксисульфолан-4-сульфокислоты .4.7 g (0.02 mol) of sodium salt of 3-hydroxysulfolan-4-sulfonic acid, 8.2 g (0.033 mol) of myriscinic acid chloride and 1 ml (0.02 mol) of 98% sulfuric acid are loaded into the reactor. The mixture is heated at 80-110 ° C for 4 hours. After cooling, the reaction mass is dissolved in a 20% ethanol solution and extracted with diethyl ether. After extraction by crystallization, 3.7 g (41.7%) of sodium salt of 3-myrisyloxysulfolan-4-sulfonic acid was separated from the aqueous layer.
Найдено, %: С 48,50; Н 7,08; S 14,00.Found,%: C 48.50; H 7.08; S 14.00.
CisHssOrSsNa.CisHssOrSsNa.
Вычислено, %: С 48,20; Н 7,41; S 14,29.Calculated,%: C, 48.20; H 7.41; S 14.29.
В ИК-спектре присутствуют полосы 1240- 1210 и 1080 , характерные дл 5Оз -группы , 1330-1320 и 1150-1140 см , характерные дл ЗОз-группы, 1740 см, характерные дл С 0-группы, отсутствует полосаIn the IR spectrum there are bands 1240-1210 and 1080, characteristic for the 5Oz-group, 1330-1320 and 1150-1140 cm, characteristic for the F30 group, 1740 cm, characteristic for the C0-group, there is no band
3360 см, характерна дл -ОН-групны в исходной натриевой соли З-оксисульфолан-4сульфокислоты .3360 cm, characteristic for -OH-groups in the original sodium salt of 3-hydroxysulfolane-4 sulfonic acid.
Аналогично получают натриевую соль 3-лаурилоксисульфолан-4-сульфокислоты и натриевую соль З-пальмитилоксисульфолан-2-сульфокислоты .Similarly, sodium salt of 3-lauryl oxysulfolan-4-sulfonic acid and sodium salt of 3-palmityloxysulfolan-2-sulfonic acid are obtained.
Предмет изобретени Subject invention
Claims (2)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU255937A1 true SU255937A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU255937A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING SODIUM SALTS, 3-ACYLOXY-SULFOLAN-4-SULF-ACID | |
| SU235043A1 (en) | ||
| SU211542A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING AMIDES 2-ALKYLTHYOISONICOTINIC ACID | |
| SU544657A1 (en) | The method of obtaining hexamethylenimine methanitrobenzoate | |
| SU197574A1 (en) | Method of producing amides of o-alkyl-s-aryldithiophosphoric acid | |
| FR2549469A1 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF CRYSTALLIZED SODIUM PHENYLPYRUVATE SODIUM | |
| SU351845A1 (en) | METHOD OF OBTAINING N, N'-DIFFUFPAL- / g- PHENYLEDIAMIUMINE | |
| SU316680A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 1-BROM-3-BROMETHALADAMANTANA | |
| SU221688A1 (en) | ||
| SU349685A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING 2,5-DIBROMFURANE | |
| SU222395A1 (en) | METHOD OF OBTAINING TRIAMINOTRIETHYLAMINE | |
| SU166028A1 (en) | Method of producing monoalkyl ether phosphorophosphonate acid | |
| SU345132A1 (en) | METHOD OF OBTAINING COMPLEX 7-CHLOROPROPENYL ETHYL ETHERS | |
| SU166694A1 (en) | ||
| SU175948A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING ARYL ETHERS OF CARBONIC ACIDS | |
| SU281463A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ORGANIZABLE 9-PHOSFAFLUORENE | |
| SU306124A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 4-BROMFURFUROL | |
| SU213812A1 (en) | METHOD OF OBTAINING p, p DIARYL-a-HALOID CARBON NITCH ACIDS | |
| SU287923A1 (en) | METHOD FOR JOINT CHLOROFORM AND N, N-3AMEUJ, EHHORO FORMAMIDE | |
| JPS6125713B2 (en) | ||
| SU346301A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING BIS- (TRIFTOROMETHYL) -KETENIMINES | |
| SU152540A1 (en) | ||
| SU213861A1 (en) | METHOD FOR PREPARING VINYL ETHER DIALKYL- (OXYALCOXYMETHYL) PHOSPHONATE | |
| SU287950A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DIETHYL ETHER N | |
| SU156951A1 (en) |