SU156951A1

SU156951A1 -

Info

Publication number: SU156951A1
Application number: SU746323A
Authority: SU

Description

Известен способ получени 1, 3, З-триметил-2-метилениндолина метилированием замещенных индолов йодистым метилом с обработкой продукта разбавленной щелочью .или метиловым спиртом в прпсут-ствии арилсульфокислоты три 140°С под давлением.A known method for producing 1, 3, 3-trimethyl-2-methylenindoline by methylation of the substituted indoles with methyl iodide with treatment of the product with dilute alkali or methyl alcohol in the presence of arylsulfonic acid three 140 ° C under pressure.

Однако дл осуществлени известного способа необходимо применение повышенного давлени , дополнительных растворителей и т. п.However, to carry out the known method, it is necessary to use increased pressure, additional solvents, etc.

Выход же целевого (продукта недостаточно высокий.The yield of the target (the product is not high enough.

Предлагаемый способ отличаетс тем, что в качестве метилирующего агента используют метиловый эфир бензолсульфокислоты. с дальнейшей обработкой полученной реакционной массы концентрированным нашатырным спиртом.The proposed method is characterized in that benzenesulfonic acid methyl ester is used as the methylating agent. with further processing of the obtained reaction mass with concentrated ammonia.

Способ состоит в метилировании 2-метил- или 2, 3-диметплиндола или их 5-замещенных производных метиловым эфиром бензолсульфокислоты ири нагревании до 170°С с последующей обработкой продукта реакции концентрированным аммиаком лри 70-100 С.The method consists in the methylation of 2-methyl- or 2, 3-dimetpindol or their 5-substituted derivatives of methyl benzene sulfonic acid iri and heating to 170 ° C, followed by treatment of the reaction product with concentrated ammonia 70-100 C.

Пример 1. Получение , 3, З-триметил-2-метилениндолина из 2, 3-диметилиндола.Example 1. Preparation of 3, 3-trimethyl-2-methylenindoline from 2, 3-dimethylindole.

14,6 г безводного 2, 3-диметилиндола и 44,5 г метилового эфира бензолсульфокислоты нагревают при 153-163°С наблюдаетс резкий скачок температуры, достигающий 180°С. По окончании экзотермичной реакции массу размешивают 6 час при 165-170°С, затем охлаждают до и постепенно в течение 1-2 час При кипении массы (70- 100°С) приливают 60 мл 25%-ного водного аммиака. Массу разбавл ют 100 мл воды, охлаждают и раздел ют слои. 1, 3, З-триметил-2-ме .NO 15695114.6 g of anhydrous 2, 3-dimethylindole and 44.5 g of methyl benzenesulfonic acid ester are heated at 153-163 ° C. A sharp temperature jump is observed, reaching 180 ° C. At the end of the exothermic reaction, the mass is stirred for 6 hours at 165-170 ° C, then cooled to and gradually within 1-2 hours When the mass boils (70-100 ° C), 60 ml of 25% aqueous ammonia are poured. The mass is diluted with 100 ml of water, cooled and the layers are separated. 1, 3, 3-trimethyl-2-me. NO 156951

тилениндолин перегон ют в вакууме, получают 14,8 г перегнанного продукта. Выход 85,5%; т. кип. 111 - 12°С (12 лиг рт. ст.).Tylenenindoline is distilled under vacuum; 14.8 g of distilled product are obtained. Yield 85.5%; m.p. 111 - 12 ° C (12 lgHg. Art.).

Пример 2. Получение 1, 3, З-триметил-2-метилениндолина из 2-метилиндола.Example 2. Getting 1, 3, 3-trimethyl-2-methylenindoline from 2-methylindole.

12,3 г 2-метилиндола и 59,8 г метилового эфира бензолсульфокислоты нагревают 6 час при 170°С.12.3 g of 2-methylindole and 59.8 g of methyl benzene sulphonic ester are heated for 6 hours at 170 ° C.

Температура поднимаетс до 160-165°С и достигает 186°С. Реакционную массу обраба1ывают 80 мл 25%-.ного аммиака (как указано в примере 1). После перегонки в вакууме получают 12,36 г 1, 3, З-триметил-2-метилениндолина. Выход 71,5%Пример 3. Получение 5-метокси-1, 3, З-тримет.ил-2-метилениндолина .The temperature rises to 160-165 ° C and reaches 186 ° C. The reaction mass is treated with 80 ml of 25% - ammonia ammonia (as indicated in example 1). After distillation in vacuum, 12.36 g of 1, 3, 3-trimethyl-2-methylenindoline are obtained. Yield 71.5% Example 3. Preparation of 5-methoxy-1, 3, 3-trimethyl.-2-methylenindoline.

5,84 г 5-метокси-2, 3-диметилиндола и 14,9 г метилового эфира бензолсульфокислоты нагревают и обрабатывают (как в примере 1). Получают .,ЗЛ8 г 5-метокси-1,3, З-триметил-2-метилениндолина. Выход 36%.;, т.кип. 130-135°С (3 мм рт. ст.); т. пл. перхлората ,5°С. Выход5-карбэтокси-1, 3, З-триметил-2-метилениидолина 39,2%; т. кип. 150-153°С (4 мм рт. ст.); т. пл. перхлората 253-254°С.5.84 g of 5-methoxy-2, 3-dimethylindole and 14.9 g of benzenesulfonic acid methyl ester are heated and worked up (as in Example 1). Prepared., ZL8 g 5-methoxy-1,3, 3-trimethyl-2-methylenindoline. Exit 36%.; 130-135 ° С (3 mm of mercury); m.p. perchlorate, 5 ° C. Yield 5-carbethoxy-1, 3, 3-trimethyl-2-methyleniidoline 39.2%; m.p. 150-153 ° C (4 mmHg); m.p. perchlorate 253-254 ° C.

П р е д .1 е т и з о б р е т е и и PRIORITY .1 ETT and WAll of and

Способ получени 1, 3, З-тримети.л-2-метилениндолина и его 5-замещенных производных метилированием 2-метил или 2, 3-диметилиндолов или их 5-замещенных производных, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса и повышени выхода целевого продукта , в качестве метилирующего агента используют метиловый эфир бензолсульфокислоты с дальнейшей обработкой полученной реакционной массы концентрированным нащатырным спиртом.The method of obtaining 1, 3, 3-trimethyl.-2-methylenindoline and its 5-substituted derivatives by methylation of 2-methyl or 2, 3-dimethylindoles or their 5-substituted derivatives, characterized in that, in order to simplify the process and increase the yield of the desired product, benzenesulfonic acid methyl ester is used as the methylating agent, followed by further treatment of the resulting reaction mixture with concentrated NaCl solution.