SU176306A1

SU176306A1 - METHOD OF OBTAINING 1-ARENSULPHONYL-2,2-DIMETHYLETHYLENEIMIDES

Info

Publication number: SU176306A1
Application number: SU785684A
Authority: SU
Original assignee: В. И. Марков , С. И. Бурмистров

Description

Известен способ получени 1-бепзолсульфонил-2 ,2-дпметилэтплепимидаотщеплениемA known method for the preparation of 1-balsol sulfonyl-2, 2-dpmethyletherpimidase cleavage

хлористого водорода от 2-хлор-З-бепзолсульфамидобутапа .hydrogen chloride from 2-chloro-3-bepzolsulfamidobutap.

Предложено получать 1-аренсульфоиил-2,2димегилэтилепимиды дегидрохлорировапием 1-хлор -2- аренсульфамидо -2-метилпропапов действием нагретого водного раствора едкого натра, причем продукты не выдел ютс из реакционной массы, а подвергаютс обработке в сыром, неочищенном виде.It has been proposed to prepare 1-arensulfoyl-2,2-dimethylethylimipimides with dehydrochloridation 1-chloro-2-arenesulfonamide -2-methylpropapov by the action of a heated aqueous solution of caustic soda, and the products are not separated from the reaction mass, but are processed in a raw, crude form.

Вследствие высокой реакционной способности трехчлеппого цикла 1-аренсульфонил-2,2диметилэтиленимиды могут быть использованы как лекарственные нрепараты (снимаюн:пе митоз), как пестициды или в качестве полупродуктов дл синтеза полимеров, сополимеров и красителей.Due to the high reactivity of the three-cycle cycle, 1-arenosulfonyl-2,2-dimethylethylenimides can be used as medicinal drugs (removed: ne mitosis), as pesticides or as intermediates for the synthesis of polymers, copolymers and dyes.

Пример 1. В 100 мл 10% раствора NaOH, нагретого до 70-90°С и перемешиваемого механической мешалкой, внос т 0,2 г моль 1-хлор-2-аренсульфамидо-2-метилпропана, когорый при этом расплавл етс . Смесь тщательно размешивают несколько минут, охлаждают и затвердевший после охлаждени импд отфильгровывают, промывают тщательно водой и высушивают. Дл синтеза используют 1-хлор-2-аренсульфамидо-2-мегилпропан, полученный синтезом из аренсульфамида и хлористого металлила без очистки его от аренсульфамида . Ненрореагировавший аренсульфамид остаетс в щелочном растворе и может быть выделен нодкислением до слабо кислой реакции.Example 1. In 100 ml of a 10% solution of NaOH heated to 70-90 ° C and stirred with a mechanical stirrer, 0.2 g of 1-chloro-2-arene sulfamido-2-methylpropane is introduced, which then melts. The mixture is thoroughly stirred for several minutes, cooled, and the solid-state solidified after cooling is filtered off, washed thoroughly with water and dried. For the synthesis, 1-chloro-2-arensulfonamide-2-megylpropane is used, obtained by synthesizing from arensulfonamide and metal chloride without purifying it from arensulfonamide. The unreacted arensulfamide remains in an alkaline solution and can be isolated by acidification to a weakly acidic reaction.

Пример 2. 0,5 г моль бензолсульфамида раствор ют в 600 мл нитробензола, добавл ют 0,75 г моль хлористого металлила, 3aTeji ностепенно из капельной воронки и при перемешивании энергично действующей механической мешалкой приливают 20 мл моногидрата (100%-ной серной кислоты). Через 48 час реакционную массу промывают водой, нитробензольный слой отдел ют, нитробензол отгон ют с вод ным паром. К остатку в перегониой колбе добавл ют 100 мл 40%-ного раствора едкого натра, гор чую смесь тщательно перемешивают механической мешалкой и охлаждают также при перемешивании. Закристаллизовавшийс в виде желтоватых крупииок1-бензолсульфонил-2 ,2-диметилэтилен1 мид отфильтровывают и сушат.Example 2. 0.5 g of mol of benzenesulfamide is dissolved in 600 ml of nitrobenzene, 0.75 g of mol of metal chloride is added, 3aTeji is added gradually from a dropping funnel and 20 ml of monohydrate (100% sulfuric acid) is poured in with a vigorous mechanical stirrer while stirring. . After 48 hours, the reaction mass was washed with water, the nitrobenzene layer was separated, the nitrobenzene was distilled off with steam. To the residue in the distillation flask, 100 ml of a 40% sodium hydroxide solution are added, the hot mixture is thoroughly mixed with a mechanical stirrer and cooled also with stirring. The crystallized, yellowish coarse, 1-benzenesulfonyl-2, 2-dimethylethylene 1 mid was filtered and dried.

Дл многих областей применени продукт достаточно чист; если необходимо, дл лучшей очистки продукт кристаллизуют из петролейного эфира, н-гептана или н-октана. После кристаллизации диметилэтиленимид получаетс в виде крупных прозрачных призм, т. пл. 84-85°С, выход 85%. Из щелочных растворов подкислением выдел ют не вощедший в реСНз For many applications, the product is sufficiently pure; if necessary, for better purification, the product is crystallized from petroleum ether, n-heptane or n-octane. After crystallization, dimethylethylenimide is obtained in the form of large transparent prisms, mp. 84-85 ° C, yield 85%. From alkaline solutions by acidification, they separate out those that are not waxed.

ArSOoN IArSOoN I

С (СНз)2 С (СНз) 2

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени 1-аренсульфонил-2,2-диметилэтиленимидов , отличающийс тем, что 1-хлор-2-аренсульфамидо-2-метилпропан подвергают дегидрохлорированию водными растворами щелочей при нагревании.A process for the preparation of 1-arenesulfonyl-2,2-dimethylethylenimides, in which 1-chloro-2-arenesulfonamide-2-methylpropane is dehydrochlorinated with aqueous solutions of alkalis with heating.