SU287929A1

SU287929A1 - METHOD FOR OBTAINING FLUORINE-CONTAINING VINYLARIL -

Info

Publication number: SU287929A1
Application number: SU1346632A
Authority: SU
Original assignee: Г. В. Тимофеюк, Р. С. Сорокина, Е. Панов, Л. Г. Гор инова, Т. С. Никитина, А. Н. Праведников , К. А. Кочешков

Description

Изобретение относитс к способу получени фторсодержащих .вийиларилсульфокислот .This invention relates to a process for the preparation of fluorine-containing viyl arylsulfonic acids.

Соединени , иолученные по этому способу, .могут найти применение в качестве исходных соедииений дл получени материалов, обладающих протонной проводимостью, пригодных дл работы в услови х агрессивной среды при повышенных температурах.Compounds obtained by this method can be used as starting compounds for the preparation of materials with proton conductivity suitable for operation under the conditions of an aggressive environment at elevated temperatures.

Способ состоит в том, что соль или эфир фторзиниларилсульфокислоты обрабатывают минеральной кислотой, водой или спиртом, соответствен«о, пр-и 20-90°С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.The method consists in that the fluorosinylaryl sulfonic acid salt or ester is treated with a mineral acid, water or alcohol, respectively, o, pr-20-90 ° C, followed by separation of the target product by known methods.

Пример 1. 2 г (0,08 моль) натриевой соли п-а, р,р-трифторвинилбензолсульфокислоты раствор ют при комнатной температуре в 16 мл воды. В полученный раствор пропускают газообразный хлористый водород. По .мере насыщени смеси хлористым водородом наблюдаетс вьшадапие кристаллов хлористого натри (.примен ют наружное охлаждение). Выпавший осадок отдел ют, промывают охлажденным спиртом, высушивают. Получают 0,35 г осадка, что составл ет 90% от теоретического количества хлористого натри . Из маточника воду удал ют в вакууме при температуре не выше 50°С. В остатке-кристаллическое вещество слегка сероватого цвета. Соли натри или другие неорганическпе примеси в нем отсутствуют. Эквивалент найденный 238, вычисленный 237.Example 1. 2 g (0.08 mol) of sodium salt p-a, p, p-trifluorovinylbenzenesulfonic acid are dissolved at room temperature in 16 ml of water. Hydrogen chloride gas is passed into the resulting solution. On saturation of the mixture with hydrogen chloride, a step-up of sodium chloride crystals (external cooling) is observed. The precipitation is separated, washed with chilled alcohol, and dried. 0.35 g of precipitate is obtained, which is 90% of the theoretical amount of sodium chloride. From the mother liquor, water is removed under vacuum at a temperature not higher than 50 ° C. The residue is a slightly grayish crystalline substance. Sodium salts or other inorganic impurities are absent. Equivalent found 238, calculated 237.

п-а, р, р-трифто1)винилбензолсульфокислота идентифицируетс в виде S-бензилтиурониевой соли, котора имеет т. пл. .p-a, p, p-trifto1) vinyl benzene sulfonic acid is identified as the S-benzylthiuronium salt, which has a melting point. .

Найдено, %: С 46,96; 46,66; Н 3.42; 3,30; Р 13,82, 13,66.Found,%: With 46.96; 46.66; H 3.42; 3.30; R 13.82, 13.66.

CieHisFsSaNoOs.CieHisFsSaNoOs.

Вычислено, %: С 47,52; Н 3J2; Р 14,10.Calculated,%: C 47.52; H 3J2; R 14.10.

Пример 2. К ,6 г триметилсилилового эфира 71-перфгорЕинилбензо,1сульфокислоты пр-ибазл ют 22.5 мл воды. Реакционной смеси дают посто ть 25 мин, и далее жидкую фракцию отгон ют в вакууме при температуре не выше 50С. В остатке-твердое вещество , которое представл ет п-перфторвинилбензолсульфокислоту .Example 2. To 6 g of trimethylsilyl ester of 71-perflow Ethinyl benzoate, 1 sulfonic acid, 22.5 ml of water were added. The reaction mixture is allowed to stand for 25 minutes, and then the liquid fraction is distilled off in vacuum at a temperature not higher than 50 ° C. The residue is a solid which is n-perfluorovinyl benzene sulphonic acid.

Пример 3. К раствору 3,86 г (0,01 мо.гь) бариевой СОЛ и-а. р-дифтор-р-хлорвинилбс золсульфокислоты в воде прибавл ют разбавленную серную кислоту. Выпавш; Й осадок сернокислого бари отдел ют. Из маточника после удалени части воды выпадает кристаллическое вещество, которое представл ет п-а, рдифтор - Р - хлорвинилбензолсульфокислоту. Эквивалент найденный 253, вычисленный 254,5. 3 Найдено, %: F 15,22; 15,34; S 12,80; 12,85. CgHsFsCISOa. Вычислено %: F 14,93: S 12,57. налогичнг inpoTeKae - реакци с другими эл :лгептоо:)га лгчес.х1:м;. производными олоза и ртути. Однако гндролиз или алкоголиз протекает в более жестких услови х (при нагревапии ) с образованием соответствуюпщх солей . 4 Предмет изобретени Способ получени фторсодержашнх виниларилеульфокислот , отличаюишйс тем. что соль или эфир фторвип;;ларплсульфокислоты обрабатывают иинеральиой кислотой, водой или спиртом, соответственно, -при 20-90°С с последуклинм выделением целевого продукта ;13вестиь мп приемами.Example 3. To a solution of 3.86 g (0.01 mol) of barium SOL and-a. diluted sulfuric acid is added to p-difluoro-p-chlorovinyl abs of sol-sulphonic acid in water. Dropped out; A barium sulphate precipitate is separated. After removing some of the water from the mother liquor, a crystalline substance precipitates, which is p-a, rifluoro-P-vinyl chloride benzenesulfonic acid. Equivalent found 253, calculated 254.5. 3 Found,%: F 15.22; 15.34; S 12.80; 12.85. CgHsFsCISOa. Calculated%: F 14.93: S 12.57. inpoTeKae tax - reaction with other el: lgepto:) ha lgches.kh1: m ;. derivatives of oluza and mercury. However, gndrolysis or alcoholysis occurs under more severe conditions (with heating) with the formation of the corresponding salts. 4 Subject of the invention. A method for producing fluorine-containing vinyl aryle sulfonic acids, distinguished by that. that the salt or ester is fluoroped ;; larnsulfonic acids are treated with ineleralic acid, water or alcohol, respectively, at 20-90 ° C with a subsequent release of the target product; 13min mp methods.