SU203661A1

SU203661A1 - METHOD OF OBTAINING p-FTOR-8-CHLORETHANOL

Info

Publication number: SU203661A1
Application number: SU1101227A
Authority: SU
Original assignee: Р. Равер , Г. И. Абрамцева

Description

1one

Изобретение относитс к области получени смешанных галогенпроизводных алкоголей алифатического р да, которые могут найти широкое применение в препаративной органической химии.This invention relates to the field of producing mixed aliphatic halogen derivatives of alcohols, which can be widely used in preparative organic chemistry.

Предложен способ получени нового, ранее ке описанного в литературе химического соединени р-фтор-р-хлорэтанола, состо ш,ий в том, что этиловый эфир р-фтор-р-хлоруксусной кислоты подвергают взаимодействию с литийалюминийгидридом в среде безводного эфира при температуре кипени реакционной массы с последующим выделением целевого продукта известным способом.A method has been proposed for the preparation of the previously described chemical compound p-fluoro-p-chloroethanol, which is that the p-fluoro-p-chloroacetic acid ethyl ester is reacted with lithium aluminum hydride in anhydrous ether at the boiling point of the reaction mass, followed by separation of the target product in a known manner.

Выход целевого продукта 40%.The yield of the target product is 40%.

Пример 1. р-Фтор-р-хлорэтанол.Example 1. p-Fluoro-p-chloroethanol.

К 10,9 г литийалюминийгидрида, полученного из 17,37 г гидрида лити и 38,4 г хлористого алюмини в 650 мл сухого эфира, прибавл ют 67,5 г этилового эфира р-фтор-р-хлоруксусной кислоты. Реакционную смесь нагревают до температуры кипени и выдерживают 30 мин, охлаждают и избыток литийалюминийгидрида разлагают водой. Затем реакционную смесь выливают на лед CHgSOi (20%-на ). Эфирный раствор отдел ют и сушат MgS04. Эфир отгон ют, остаток перегон ют . Получают 17,2 г (36,8%) вещества; т. кип. Й6-116,5°С (739 МЛ1 рт. ст.); df 1,3479;To 10.9 g of lithium aluminum hydride, obtained from 17.37 g of lithium hydride and 38.4 g of aluminum chloride in 650 ml of dry ether, were added 67.5 g of p-fluoro-p-chloroacetic acid ethyl ester. The reaction mixture is heated to boiling point and held for 30 minutes, cooled and excess lithium aluminum hydride is decomposed with water. Then the reaction mixture was poured onto CHgSOi ice (20%). The ether solution is separated and dried with MgSO4. The ether is distilled off, the residue is distilled. 17.2 g (36.8%) of the substance are obtained; m.p. H6-116.5 ° C (739 ML1 Hg. Art.); df 1.3479;

По 1,4060; MRo 17,95; вычислено 17,731.4060 each; MRo 17.95; calculated 17.73

Найдено, %: С 24,62; 24,75; Н 4,22; 4,26; Г 19,16; 19,30.Found,%: C 24.62; 24.75; H 4.22; 4.26; Г 19,16; 19.30.

Вычислено дл CaHsFOCl, %; С 24,40; Н 4,06; F 19,60.Calculated for CaHsFOCl,%; C 24.40; H 4.06; F 19.60.

Пример 2. р-Ф тор-р-хлорэтилацет а т.Example 2. pF Tor-p-chloro ethyl acetate and t.

Смесь 5 г р-фтор-р-хлорэтанола, 5,18 г уксусного ангидрида и 0,5 г хлористого цинка нагревают при 130-140°С в течение 2 час. Реакционную смесь обрабатывают 10%-ным раствором поташа. Водную часть экстрагируют эфиром. Объединенный органический слой сушат КаСОз и перегон ют. Получают 3,2 г (45%) вещества, т. кип. 132-134°С (760 мм рт. ст.); л.о 1,4013; df 1,2516; MRo 27,30, вычислено 26,67.A mixture of 5 g of p-fluoro-p-chloroethanol, 5.18 g of acetic anhydride and 0.5 g of zinc chloride is heated at 130-140 ° C for 2 hours. The reaction mixture is treated with a 10% solution of potash. The aqueous portion is extracted with ether. The combined organic layer was dried with KACO3 and distilled. Obtain 3.2 g (45%) of the substance, t. Kip. 132-134 ° С (760 mm of mercury); l.o 1,4013; df 1.2516; MRo 27.30, calculated 26.67.

Найдено, %: С 34,82; 34,54; Н 4,59; 4,41; F 13 23 13 54Found,%: C 34.82; 34.54; H 4.59; 4.41; F 13 23 13 54

Вычислено дл , %: С 34,15; Н 4,26; F 13,51.Calculated for:%: C 34.15; H 4.26; F 13.51.

Предмет изобретени Способ получени р-фтор-р-хлорэтанола, отличающийс тем, что этиловый эфир р-фторр-хлоруксусной кислоты подвергают взаимодействию с литийалюминийгидридом в среде безводного эфира при температуре кипени реакционной массы с последуюшим выделением целевого продукта известным способом.The subject of the invention is a method of producing p-fluoro-p-chloroethanol, characterized in that the p-fluoro-chloroacetic acid ethyl ester is reacted with lithium aluminum hydride in anhydrous ether at the boiling point of the reaction mass, followed by isolation of the target product by a known method.