SU235043A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU235043A1 SU235043A1 SU1199838A SU1199838A SU235043A1 SU 235043 A1 SU235043 A1 SU 235043A1 SU 1199838 A SU1199838 A SU 1199838A SU 1199838 A SU1199838 A SU 1199838A SU 235043 A1 SU235043 A1 SU 235043A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- naphtofurancarboxylic
- reacted
- yield
- benzocoumarin
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N Coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N carbon bisulphide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Inorganic materials [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
СПОСОБ METHOD
Изобретение относитс к области получени р-нафтофуранкарбоновых кислот, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.The invention relates to the field of the production of p-naphtofurancarboxylic acids, which can be used as physiologically active substances.
Известен сиособ получени р-нафтофуранкарбоновой кислоты, заключающийс в том, что 2Н-бензокумарин подвергают взаимодействию с бромом в среде сероуглерода и полученный 3,4-дибромо-3,4-дигидро-2Н-бензокумарин взаимодействием с водным раствором щелочи в этиловом спирте перевод т в р-нафтофуранкарбоновую кислоту. Выход 10%, в пересчете на 2Н-бензокумарин.A known method for preparing p-naphtofurancarboxylic acid is that 2H-benzocoumarin is reacted with bromine in carbon disulfide and the resulting 3,4-dibromo-3,4-dihydro-2H-benzocumarin is reacted with an alkali aqueous solution in ethyl alcohol in p-naphtofurancarboxylic acid. Yield 10%, in terms of 2H-benzocoumarin.
Дл повыщени выхода предлагаетс способ получени р-нафтофуранкарбоновой кислоты, заключающийс в том, что 3,3-дитиобис-5,ббензокумарин подвергают взаимодействию с водным раствором щелочи при температуре кипени реакционной массы с последуюо им выделением целевого продукта известным способом .To increase the yield, a method for the production of p-naphtofurancarboxylic acid is proposed, consisting in the fact that 3,3-dithiobis-5, bbenzo coumarin is reacted with an aqueous alkali solution at the boiling point of the reaction mass, followed by isolation of the target product by a known method.
Пример. 3 г 3,3-дитиобис-5,6-бензокумарина кип т т в колбе с обратным холодильником с 12 г КОН в 108 мл воды в течение 2 час.Example. 3 g of 3,3-dithiobis-5,6-benzocoumarin are boiled in a flask with reflux condenser with 12 g of KOH in 108 ml of water for 2 hours.
Из образовавщегос первоначального прозрачного раствора выпадает при кип чении труднорастворима калиева соль р-нафтофуранкарбоновой кислоты, которую после охлаждени отфильтровывают и кристаллизуют из воды . При подкислении раствора калиевой соли в кип щей воде сол ной кислотой осаждаетс свободна р-нафтофуранкарбонова кислота, т. пл. 192-193°С. Выход 25,2%.The poorly soluble potassium salt of p-naphtofurancarboxylic acid falls out of the initially formed clear solution at boiling, which, after cooling, is filtered and crystallized from water. Upon acidification of the potassium salt solution in boiling water with hydrochloric acid, free p-naphtho-furancarboxylic acid precipitates, m.p. 192-193 ° C. Yield 25.2%.
При нагревании смеси полученного препарата с р-нафтофуранкарбоновой кислотой, синтезированной по методу Дэй и др. деирессии темиературы плавлени не наблюдаетс .When the mixture of the obtained preparation is heated with p-naphtofurancarboxylic acid, synthesized according to the method of Day and others, no deations of the melting point are observed.
Предмет изобретени Subject invention
Способ получени р-нафтофуранкарбоновой кислоты, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода продукта, 3,3-дитиобис-5,ббензокумарин подвергают взаимодействию с водным раствором щелочи при температуре кипени реакционной массы, с последующи.м выделением целевого продукта известным способом . ПОЛУЧЕНИЯ р-НАФТОФУРАНКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫA method of producing p-naphtofurancarboxylic acid, characterized in that, in order to increase the yield of the product, 3,3-dithiobis-5, benzoumarin is reacted with an aqueous alkali solution at the boiling point of the reaction mass, followed by isolation of the target product in a known manner. OBTAINING p-NAFTOFURANKARBONIC ACID
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU235043A1 true SU235043A1 (en) |
Family
ID=
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2495033C2 (en) * | 2011-09-20 | 2013-10-10 | Российская Федерация, От Имени Которой Выступает Министерство Образования И Науки Российской Федерации | METHOD FOR PREPARING 2-(1-ADAMANTYLCARBONYL)-1,2-DIHYDRONAPHTHO [2,1-b] FURANES |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2495033C2 (en) * | 2011-09-20 | 2013-10-10 | Российская Федерация, От Имени Которой Выступает Министерство Образования И Науки Российской Федерации | METHOD FOR PREPARING 2-(1-ADAMANTYLCARBONYL)-1,2-DIHYDRONAPHTHO [2,1-b] FURANES |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH05331101A (en) | Production of ferulic acid | |
SU451235A3 (en) | The method of obtaining 1,3-diphenylpropanone-1 derivatives or their salts | |
SU235043A1 (en) | ||
Schroeder et al. | The Synthesis of Some 3-Substituted-4-methylcoumarins1 | |
HU176293B (en) | Process for preparing salicylic acid derivatives | |
US1633392A (en) | Sedative and hypnotic ureides | |
SU255937A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING SODIUM SALTS, 3-ACYLOXY-SULFOLAN-4-SULF-ACID | |
CN109761801B (en) | Novel method for preparing ketovaline calcium | |
US4945180A (en) | Process for the preparation of E-2-propyl-2-pentenoic acid and physiologically compatible salts thereof | |
SU1341174A1 (en) | Method of producing 2-substituted or 2,2-substituted 1,3-propandiols | |
SU277770A1 (en) | METHOD OF OBTAINING SUBSTITUTED A ^ 'P-BUTENOLIDS | |
US2895927A (en) | Synthesis of thyronine compounds | |
SU351846A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING UTIANS OR O-CARBOXYTIMMABLE | |
SU207236A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING SODIUM OR POTASSIUM SALTS OF N, N'-MALOHYL-BI-AMIHOBENCHENIC ACIDS | |
SU239962A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 4-ALKOXYPYRIMIDO- | |
SU234402A1 (en) | ||
SU380651A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING GUANIDIDES OF FURANCARBONE OR TETRAGYDROFURANKARBONIC ACIDS | |
SU166701A1 (en) | WAY OF OBTAINING 3-SUBSTITUTED DERIVATIVES OF MOTHERLANDS | |
SU254501A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING CO-NITROSOPERTIFTORCARBONOBB1B-ACID | |
SU251568A1 (en) | METHOD OF OBTAINING a-METHYL-a-OXY-p-NITROPROPIONIC ACID | |
SU245792A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 4,6-BIS- (ALKYL- OR | |
SU245117A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 3- OR 5-SUBSTITUTED DERIVATIVES 2- | |
SU270717A1 (en) | METHOD OF OBTAINING O-VINYLBENZOIC ACID | |
SU387979A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 4-DIMETHYLAMINO-5-NITRO-0-ANISIC ACID | |
US20190161425A1 (en) | Novel Process for the Synthesis of Docosanol |