SU207236A1 - METHOD FOR PRODUCING SODIUM OR POTASSIUM SALTS OF N, N'-MALOHYL-BI-AMIHOBENCHENIC ACIDS - Google Patents
METHOD FOR PRODUCING SODIUM OR POTASSIUM SALTS OF N, N'-MALOHYL-BI-AMIHOBENCHENIC ACIDSInfo
- Publication number
- SU207236A1 SU207236A1 SU1098644A SU1098644A SU207236A1 SU 207236 A1 SU207236 A1 SU 207236A1 SU 1098644 A SU1098644 A SU 1098644A SU 1098644 A SU1098644 A SU 1098644A SU 207236 A1 SU207236 A1 SU 207236A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acids
- potassium salts
- malohyl
- amihobenchenic
- producing sodium
- Prior art date
Links
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 title description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 title description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- SXYFKXOFMCIXQW-UHFFFAOYSA-N propanedioyl dichloride Chemical compound ClC(=O)CC(Cl)=O SXYFKXOFMCIXQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N Benzocaine Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 229940045640 Sodium aminobenzoate Drugs 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 150000005415 aminobenzoic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- XETSAYZRDCRPJY-UHFFFAOYSA-M sodium;4-aminobenzoate Chemical compound [Na+].NC1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 XETSAYZRDCRPJY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Данное изобретение относитс к области Получени физиологически активных соединений . Предложен способ получени натриевых или калиевых солей М,Ы-малонил-бис-аминобензойных кислот, заключающийс в том, что эфиры аминобензойных кислот подвергают взаимодействию с малонилхлоридом с последующим гидролизом полученных эфиров N,Nмалонил-бис-аминобензойных кислот в спиртовом растворе едкого натра или кали .This invention relates to the field of Preparation of physiologically active compounds. A method has been proposed for the preparation of sodium or potassium salts of M, N-malonyl bis-aminobenzoic acids, which consists in that the esters of aminobenzoic acids are reacted with malonyl chloride, followed by hydrolysis of the resulting esters of N, N-malonyl-bis-aminobenzoic acids in an alcoholic solution of a sodium chloride, and in a sodium chloride solution. .
Пример. Перва стади . Получение эфира Ы,М-малонил-бис-п-аминобензойной кислоты .Example. The first stage. Preparation of N, M-malonyl bis-p-aminobenzoic acid ester.
В колбу с мешалкой, капельной воронкой и термометром нриливают 300 мл сухого дихлорэтана и при перемешивании ввод т 25 г этилового эфира п-аминобензойной кислоты (анестезина). Раствор медленно нагревают при перемешивании до -полного растворени анестезина лри темлературе раствора 50 50°С, после чего, перемешива , по капл м прибавл ют раствор (11 г, или 8,5 мл, малонилхлорида в 25 мл дихлорэтана).300 ml of dry dichloroethane are poured into a flask with a stirrer, an addition funnel and a thermometer, and 25 g of p-aminobenzoic acid ethyl ester (anesthesin) are introduced with stirring. The solution is slowly heated with stirring until the anesthesin is completely dissolved in the temperature of the solution at 50–50 ° C, after which the solution (11 g, or 8.5 ml, of malonyl chloride in 25 ml of dichloroethane) is added dropwise.
Во врем добавлени раствора малонилхлорида начинает выпадать белый осадок, по окончании прилива температура в колбе повышаетс до 80°С. Осадок переходит в раствор , который выдерживаетс при этой температуре (80°С) 0,5 час, после чего выделение газообразного НС1 заканчиваетс . При охлаждении реакционной массы до 0° выпадает обильный белый осадок, который отдел ют и промывают холодным дихлорэтаном. Получен белый кристаллический продукт - этиловый эфирЫ,Ы-малонил-бис-«-аминобензойнойDuring the addition of the solution of malonyl chloride, a white precipitate begins to form, and when the tide is over, the temperature in the flask rises to 80 ° C. The precipitate goes into solution, which is kept at this temperature (80 ° C) for 0.5 hour, after which the evolution of gaseous HC1 ends. When the reaction mixture was cooled to 0 °, a rich white precipitate formed, which was separated and washed with cold dichloroethane. A white crystalline product was obtained - ethyl ether, N-malonyl bis - "- aminobenzoic
кислоты. Т. пл. 213-215°С (из этилового спирта). Выход 28,5 г, или 95о/оНайдено , %: N 7,08. Вычислено, %: N 7,01.acid. T. pl. 213-215 ° C (from ethyl alcohol). Yield 28.5 g, or 95 ° / oFound,%: N 7.08. Calculated,%: N 7.01.
Втора стади . Получение Ы,1 -малонилбис-«-аминобензоата натри .The second stage. Preparation of N, 1 -malonylbis - «- sodium aminobenzoate.
В трехгорлую колбу с обратным холодильником , термометром, капельной воронкой и мешалкой внос т 100 г этилового эфира N,Nмалонил-бис-д-аминобензойнойкислоты ,In a three-neck flask with a reflux condenser, a thermometer, a dropping funnel and a stirrer, 100 g of N, N-malonyl-bis-d-aminobenzoic acid ethyl ester are added,
500 мл этилового спирта, нагревают при перемешивании до кипени , пока не растворитс весь загруженный продукт и приливают при размешивании 22 г NaOH в 60 мл дистиллированной воды. После прилива всего раствора NaOH выдерживают в течение 4-5 час при перемешивании и кипении реакционной смеси. Спуст час начинает медленно выпадать белый осадок, в конце выдержки реакционна смесь представл ет собой густую пасту . После охлаждени реакционной массы до 0° весь выпавший осадок тщательно отфильтровывают и дважды промывают на фильтре холодным спиртом. После сушки по3 аминобензоата натри . Т. пл. 340°С (разлож.), выход 89 г, или 92%. т-г е{ иредмет изооретени Способ получени натриевых или калиевых5 солей Ы,М-малонил-бис-аминобензойных кис4 лот, отличающийс тем, что эфиры аминобензойных кислот подвергают взаимодействию малонилхлоридом с последующим гидроли полученного продукта спиртовым раствором едкого натра или кали , 500 ml of ethyl alcohol, heated with stirring until boiling, until all the loaded product is dissolved and poured with stirring 22 g of NaOH in 60 ml of distilled water. After the tide of the entire solution of NaOH is maintained for 4-5 hours with stirring and boiling the reaction mixture. After one hour, a white precipitate slowly begins to form, and at the end of the aging, the reaction mixture is a thick paste. After cooling the reaction mass to 0 °, all the precipitated precipitate is carefully filtered and washed twice on the filter with cold alcohol. After drying, sodium aminobenzoate 3 is. T. pl. 340 ° C (decomposed), yield 89 g, or 92%. t-f e {iredmethe isooretin A method of obtaining sodium or potassium salts 5 of S, M-malonyl bis-aminobenzoic acids, characterized in that the esters of aminobenzoic acids are subjected to interaction with malonyl chloride, followed by hydrol of the resulting product with an alcohol solution of sodium hydroxide or potassium,
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU207236A1 true SU207236A1 (en) |
Family
ID=
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MD2906G2 (en) * | 2003-12-29 | 2006-07-31 | Институт Химии Академии Наук Молдовы | Process for obtaining asymmetrical N,N'-malonyl-bis-diamides |
MD2905G2 (en) * | 2003-12-29 | 2006-07-31 | Институт Химии Академии Наук Молдовы | Process for obtaining symmetrical N,N'-malonyl-bis-diamides of the aminobensoic acid esters |
RU2624729C1 (en) * | 2016-06-21 | 2017-07-06 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургская государственная химико-фармацевтическая академия" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО СПХФА Минздрава России) | Process of obtaining 4,4'-(propanediamide) sodium dibenzoate |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MD2906G2 (en) * | 2003-12-29 | 2006-07-31 | Институт Химии Академии Наук Молдовы | Process for obtaining asymmetrical N,N'-malonyl-bis-diamides |
MD2905G2 (en) * | 2003-12-29 | 2006-07-31 | Институт Химии Академии Наук Молдовы | Process for obtaining symmetrical N,N'-malonyl-bis-diamides of the aminobensoic acid esters |
RU2624729C1 (en) * | 2016-06-21 | 2017-07-06 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургская государственная химико-фармацевтическая академия" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО СПХФА Минздрава России) | Process of obtaining 4,4'-(propanediamide) sodium dibenzoate |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH0770022A (en) | N-acyl-n,n',n'-ethylenediamine triacetic acid derivative and its production | |
US3733352A (en) | Preparation of d-threo-1-p-methyl-sulfonylphenyl-2-dichloro-acet-amidopropane-1,3-diol | |
SU207236A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING SODIUM OR POTASSIUM SALTS OF N, N'-MALOHYL-BI-AMIHOBENCHENIC ACIDS | |
US2917541A (en) | New n,n-dibenzyl amino acid compounds and process of making same | |
US4389349A (en) | Process for preparing of N-phosphenomethyl glycine | |
CH395110A (en) | Procédé de preparation de la dibenzyloxyphosphorylcréatinine | |
SU235043A1 (en) | ||
RU1836334C (en) | Method for obtaining methyl ether of 3-aminocrotonic acid | |
SU268422A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING ETHYL ETHER OF p-AMINOETHYLOSPHORIC ACID | |
SU318222A1 (en) | ||
SU201399A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 0-ALKYL-5-ALKYL-5- (R-ACYLOXY) -ETHYLTRITIOPHOSPHATE | |
SU311922A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING PHOSPHORYLATED ACYLALES ' | |
SU189418A1 (en) | ||
SU332084A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 1-OXO-6-METHOXY-1,2,3,4-TETRAGIDRO - p-CARBOLINA | |
SU287950A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DIETHYL ETHER N | |
SU171862A1 (en) | METHOD OF OBTAINING O, O-DIALKYL-O-ARYLTIOPHOSPHATES | |
SU232964A1 (en) | METHOD OF OBTAINING PHTHALMIDO-U-OIL ACID | |
SU212256A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING SUBSTITUTED THIOCARBAMOYLTRHYTHIOPHOSPHONATE | |
SU447407A1 (en) | The method of obtaining monopotassium salt of hydroxyethylidene diphosphonic acid | |
SU241455A1 (en) | METHOD OF OBTAINING BENZOFURYLOXYTIONAFTENE | |
SU195442A1 (en) | METHOD OF OBTAINING LAMONIC ACID! | |
SU257492A1 (en) | METHOD OF OBTAINING a-OXY -? - NITROPENTFLUOROISOLEIC ACID | |
SU255937A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING SODIUM SALTS, 3-ACYLOXY-SULFOLAN-4-SULF-ACID | |
SU190897A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ORGANIL | |
SU182710A1 (en) | METHOD OF OBTAINING COUPPED NITRODIENES |