SU207236A1

SU207236A1 - METHOD FOR PRODUCING SODIUM OR POTASSIUM SALTS OF N, N'-MALOHYL-BI-AMIHOBENCHENIC ACIDS

Info

Publication number: SU207236A1
Application number: SU1098644A
Authority: SU
Original assignee: Ф. Г. Шепель , Л. Б. Дашкевич

Description

Данное изобретение относитс к области Получени физиологически активных соединений . Предложен способ получени натриевых или калиевых солей М,Ы-малонил-бис-аминобензойных кислот, заключающийс в том, что эфиры аминобензойных кислот подвергают взаимодействию с малонилхлоридом с последующим гидролизом полученных эфиров N,Nмалонил-бис-аминобензойных кислот в спиртовом растворе едкого натра или кали .This invention relates to the field of Preparation of physiologically active compounds. A method has been proposed for the preparation of sodium or potassium salts of M, N-malonyl bis-aminobenzoic acids, which consists in that the esters of aminobenzoic acids are reacted with malonyl chloride, followed by hydrolysis of the resulting esters of N, N-malonyl-bis-aminobenzoic acids in an alcoholic solution of a sodium chloride, and in a sodium chloride solution. .

Пример. Перва стади . Получение эфира Ы,М-малонил-бис-п-аминобензойной кислоты .Example. The first stage. Preparation of N, M-malonyl bis-p-aminobenzoic acid ester.

В колбу с мешалкой, капельной воронкой и термометром нриливают 300 мл сухого дихлорэтана и при перемешивании ввод т 25 г этилового эфира п-аминобензойной кислоты (анестезина). Раствор медленно нагревают при перемешивании до -полного растворени анестезина лри темлературе раствора 50 50°С, после чего, перемешива , по капл м прибавл ют раствор (11 г, или 8,5 мл, малонилхлорида в 25 мл дихлорэтана).300 ml of dry dichloroethane are poured into a flask with a stirrer, an addition funnel and a thermometer, and 25 g of p-aminobenzoic acid ethyl ester (anesthesin) are introduced with stirring. The solution is slowly heated with stirring until the anesthesin is completely dissolved in the temperature of the solution at 50–50 ° C, after which the solution (11 g, or 8.5 ml, of malonyl chloride in 25 ml of dichloroethane) is added dropwise.

Во врем добавлени раствора малонилхлорида начинает выпадать белый осадок, по окончании прилива температура в колбе повышаетс до 80°С. Осадок переходит в раствор , который выдерживаетс при этой температуре (80°С) 0,5 час, после чего выделение газообразного НС1 заканчиваетс . При охлаждении реакционной массы до 0° выпадает обильный белый осадок, который отдел ют и промывают холодным дихлорэтаном. Получен белый кристаллический продукт - этиловый эфирЫ,Ы-малонил-бис-«-аминобензойнойDuring the addition of the solution of malonyl chloride, a white precipitate begins to form, and when the tide is over, the temperature in the flask rises to 80 ° C. The precipitate goes into solution, which is kept at this temperature (80 ° C) for 0.5 hour, after which the evolution of gaseous HC1 ends. When the reaction mixture was cooled to 0 °, a rich white precipitate formed, which was separated and washed with cold dichloroethane. A white crystalline product was obtained - ethyl ether, N-malonyl bis - "- aminobenzoic

кислоты. Т. пл. 213-215°С (из этилового спирта). Выход 28,5 г, или 95о/оНайдено , %: N 7,08. Вычислено, %: N 7,01.acid. T. pl. 213-215 ° C (from ethyl alcohol). Yield 28.5 g, or 95 ° / oFound,%: N 7.08. Calculated,%: N 7.01.

Втора стади . Получение Ы,1 -малонилбис-«-аминобензоата натри .The second stage. Preparation of N, 1 -malonylbis - «- sodium aminobenzoate.

В трехгорлую колбу с обратным холодильником , термометром, капельной воронкой и мешалкой внос т 100 г этилового эфира N,Nмалонил-бис-д-аминобензойнойкислоты ,In a three-neck flask with a reflux condenser, a thermometer, a dropping funnel and a stirrer, 100 g of N, N-malonyl-bis-d-aminobenzoic acid ethyl ester are added,

500 мл этилового спирта, нагревают при перемешивании до кипени , пока не растворитс весь загруженный продукт и приливают при размешивании 22 г NaOH в 60 мл дистиллированной воды. После прилива всего раствора NaOH выдерживают в течение 4-5 час при перемешивании и кипении реакционной смеси. Спуст час начинает медленно выпадать белый осадок, в конце выдержки реакционна смесь представл ет собой густую пасту . После охлаждени реакционной массы до 0° весь выпавший осадок тщательно отфильтровывают и дважды промывают на фильтре холодным спиртом. После сушки по3 аминобензоата натри . Т. пл. 340°С (разлож.), выход 89 г, или 92%. т-г е{ иредмет изооретени Способ получени натриевых или калиевых5 солей Ы,М-малонил-бис-аминобензойных кис4 лот, отличающийс тем, что эфиры аминобензойных кислот подвергают взаимодействию малонилхлоридом с последующим гидроли полученного продукта спиртовым раствором едкого натра или кали , 500 ml of ethyl alcohol, heated with stirring until boiling, until all the loaded product is dissolved and poured with stirring 22 g of NaOH in 60 ml of distilled water. After the tide of the entire solution of NaOH is maintained for 4-5 hours with stirring and boiling the reaction mixture. After one hour, a white precipitate slowly begins to form, and at the end of the aging, the reaction mixture is a thick paste. After cooling the reaction mass to 0 °, all the precipitated precipitate is carefully filtered and washed twice on the filter with cold alcohol. After drying, sodium aminobenzoate 3 is. T. pl. 340 ° C (decomposed), yield 89 g, or 92%. t-f e {iredmethe isooretin A method of obtaining sodium or potassium salts 5 of S, M-malonyl bis-aminobenzoic acids, characterized in that the esters of aminobenzoic acids are subjected to interaction with malonyl chloride, followed by hydrol of the resulting product with an alcohol solution of sodium hydroxide or potassium,