SU182710A1

SU182710A1 - METHOD OF OBTAINING COUPPED NITRODIENES

Info

Publication number: SU182710A1
Application number: SU908259A
Authority: SU
Original assignee: В. В. Перекалин , Э. С. Липина; ЙЬЛ угг

Description

Известно получение 1-нитро-1,4-дифенилбутадиена-1 ,3 путем взаимодействи 1,4-динитро-1 ,4-дифепилбутадиена-2 с водным аммиаком .It is known to prepare 1-nitro-1,4-diphenylbutadiene-1, 3 by reacting 1,4-dinitro-1, 4-dipepylbutadiene-2 with aqueous ammonia.

С целью увеличени выхода продукта и расширени ассортимента, предложен способ, состо щий во взаимодействии 1,4-динитробутенов-2 с метилатом натри или карбонатом натри при температуре 35°С.In order to increase product yield and expand the range, a method has been proposed which consists in the interaction of 1,4-dinitrobutenes-2 with sodium methoxide or sodium carbonate at a temperature of 35 ° C.

Пример 1. 1-Н ит р о б у т а д и е н-1,3. К суспензии 5.8 г (0,04 моль) 1,4-динитробутена-2 в 80 мл бензола при 35°С в присутствии гидрохинона в течение 1,5 час прибавл ют по капл м 4%-ный раствор карбоната натри (0,02 моль) до по влени слабощелочной среды. Реакционную массу охлаждают до 0°С и подкисл ют 1 н. сол ной кислотой до слабокислой реакции. После удалени твердого остатка и разделени слоев бензольный раствор промывают водой и сушат безводным сульфатом магни . 1-Нитробутадиен-1,3 отгон ют в виде желтого масла со свойствами лакриматора с т. кип. 59°С (12 мм рт. ст.);Example 1. 1-H it p about b and t and d and e n-1,3. To a suspension of 5.8 g (0.04 mol) of 1,4-dinitrobutene-2 in 80 ml of benzene at 35 ° C in the presence of hydroquinone, a 4% solution of sodium carbonate (0.02 mole) until the appearance of a weak alkaline medium. The reaction mass is cooled to 0 ° C and acidified with 1N. hydrochloric acid to weakly acidic reaction. After removing the solid residue and separating the layers, the benzene solution is washed with water and dried with anhydrous magnesium sulfate. 1-Nitrobutadiene-1,3 is distilled off as a yellow oil with lacrimator properties with m.p. 59 ° С (12 mm of mercury);

-,18-,18

1,5390.1.5390.

Найдено N 13,87; 14,22%.Found N, 13.87; 14.22%.

ГО эфира в присутствии гидрохинона при 35°С пр11бавл ют по капл м 0,9 г (0,025 моль натри в 18 мл сухого метилового спирта. После выдержки и охлаждени в течение 2 час отфильтровывают 3,4 г соли исходного динитробутена-2 , а фильтрат концентрируют под вакуумом , затем раствор ют в эфире, промывают водой, сушат безводным сульфатом магни . 1-Нитро-2,3-диметилбутадиен-1,3 отгон ют в виде светло-желтого масла с т. кип. 73°С (7 мм рт. ст.); Пр 1,5230, вл ющегос THd ether in the presence of hydroquinone at 35 ° C was added dropwise 0.9 g (0.025 mol of sodium in 18 ml of dry methyl alcohol. After aging and cooling for 2 hours, 3.4 g of salt of the starting dinitrobutene-2 was filtered and the filtrate concentrated under vacuum, then dissolved in ether, washed with water, dried with anhydrous magnesium sulphate. 1-Nitro-2,3-dimethyl-butadiene-1,3 is distilled off as a light yellow oil with bp 73 ° C (7 mm Hg. Art.); Pr 1,5230, which is

лакриматором (выход 60%).lacrimator (yield 60%).

Пайдепо N 11,40; 11,05о/о.Paidepo N 11.40; 11.05 o.

CeHaNOo.CeHaNOo.

Вычислено N ll,02VoП р и м ер 3. 1-Н и т р о-2,3-д и ф е н н л б утадиен-1 ,3. К суспензии 0,3 г (0,01 моль) 1,4-Д1Шитро-2,3-дифенилбутена-2 в 3 мл сухого метанола при 30°С и перемешивании прибавл ют 0,03 г (0,0013 моль) метилата натри в 3 мл спирта, причем исходный продукт сразу раствор етс . После выдерл ки в течение 5 мин в охлажденный раствор добавл ют кусочки льда (5 г), при этол выпадает 0,15 г мононитродиена (выход 60%), который после) перекристаллизации из водного метилового спирта имеет т. пл. 69°С. 34Calculated N ll, 02VoP r and world 3. 1-H and t r about-2,3-d and f en nn b utadiene-1, 3. To a suspension of 0.3 g (0.01 mol) of 1,4-D1 Shitro-2,3-diphenylbutene-2 in 3 ml of dry methanol at 30 ° C and 0.03 g (0.0013 mol) of sodium methoxide were added with stirring. in 3 ml of alcohol, the starting product immediately dissolving. After extracting ice for 5 minutes, pieces of ice (5 g) are added to the cooled solution, and ethanol gives 0.15 g of mononitrodiene (60% yield), which after recrystallization from aqueous methyl alcohol has an mp. 69 ° C. 34

тем, что, с целью увеличени выхода целевого вию с метилатом натри или карбонатом натпродукта , последние подвергают взаимодейст- ри при температуре 35°С.By the fact that, in order to increase the yield of the target with sodium methoxide or sodium by-product carbonate, the latter interact at a temperature of 35 ° C.

182710 182710