SU247306A1 - Способ получения амино(или карбокси)- фениламидов 4-амино-3,5-6-трихлорпиколиновойкислоты - Google Patents
Способ получения амино(или карбокси)- фениламидов 4-амино-3,5-6-трихлорпиколиновойкислотыInfo
- Publication number
- SU247306A1 SU247306A1 SU1201263A SU1201263A SU247306A1 SU 247306 A1 SU247306 A1 SU 247306A1 SU 1201263 A SU1201263 A SU 1201263A SU 1201263 A SU1201263 A SU 1201263A SU 247306 A1 SU247306 A1 SU 247306A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- amino
- acid
- carboxy
- trichlorpicolinic
- acid phenylamide
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 7
- -1 AMINO Chemical class 0.000 title description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 title description 3
- XRMLOZSMCSUBTL-UHFFFAOYSA-N phenylazanide Chemical compound [NH-]C1=CC=CC=C1 XRMLOZSMCSUBTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-Aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N O-Phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N P-Phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- GCWYXRHXGLFVFE-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2,6-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC(O)=CC(C)=C1N GCWYXRHXGLFVFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N Anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N Picloram Chemical compound NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZDXLQZRGFWYAM-UHFFFAOYSA-N amino(phenyl)azanide Chemical class N[N-]C1=CC=CC=C1 GZDXLQZRGFWYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Изобретедие относитс к области получени соединений, которые могут найти .применение в качестве физиологически активных веществ.
Предлагаемый способ получени амино(илп карбокси) -фениламидов 4-амино-3,5,6-трихлорпиколиновой кислоты заключаетс во взаимодействии хлорангидрида 4-амино-3,5,6-трихлорпиколиновой кислоты в среде диоксана с фенилендиамином или соответственно с аминобензойной кислотой. Аминофениламиды 4-амино-3 ,5,6-трихлорликолиновой кислоты лолучают в в«де хлоргидратов, которые перевод т в основание едким кали.
Пример 1. К диоксановому раствору хлорангидрида 4-амино-3,5,6-трихлорпиколиновой кислоты, полученному из 0,5 г кислоты без выделени хлорангидрида, при леремешивании приливают небольшими лорци ми раствор 0,224 г п-фенилендиамина в диоксане. После прибавлени п-фенилендиамина перемешивание продолжают в течение нескольких минут. Реакционную смесь оставл ют на ночь. Осадок отфильтровывают, промывают диоксаном, эфиром. Получают хлоргидрат л-аминофениламида 4-амино-3,5,6-трихлорликолиновой кислоты . Выход продукта 0,68 г (90;о/о), т. нл. 230° С.
Дл подтверждени строени указанных соединений хлоргидрат о-амилофениламида 4-амлно-3,5,6-трихлорпиколиновой кислоты перевод т в основание действием едкого кали. Найдено, о/. С1 32,22. CisHgNiClsO. Вычислено, O/Q: С1 32,17.
По аналогичной методике синтезируют другие соединени подобной структуры, данные о которых приведены в таблице.
Пример 2. К смеси 0,28 г эфирного раствора -аминобензойной кислоты и 0,33 г пиридина при перемешивании иебольшими порци ми лриливают бензольный раствор хлорангидрида 4-амино-3,5,6-трихлорпиколиновой кислоты (получен из 0,5 г кислоты). После прибавлени хлорангидрида 4-амнно-3,5,6-трихлорпиколиновой кислоты реакционную массу перемешивают в течение нескольких минут и оставл ют на ночь. Затем осадок отфильтровывают , промывают водой. Получают п-карбоксифениламид-4-амино-3 ,5,6 - трихлорпиколиновой кислоты. Выход продукта 0,55 (74|)/о), т. лл. 300° С (из абс. спирта). Найдено, O/Q: С1 29,40. CigHsNgOaCla Вычислено, о/о: С1 29,50. По аналогичной методике синтезируют другие соединени подобной структуры, данные о которых приведены в таблице.
Таблица Характеристика соединеиий общей формулы
С1 С1 Предмет изобретени Способ получени а1миио(или карбохси)-фениламидов 4-ами.но-3,5,6-три.хлорп,иколиновой кислоты, отличающийс тем, что хлорангидрид 5 4-амино-3,5,6-трихлорпиколиновой кислоты
CONH -Аг подвергают взаимодействию с фенилендиамином или, соответственно, с аминобензойной ки1слотой в среде диоксана с последующим выделением целевого Продукта известным оиоообом .
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU247306A1 true SU247306A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BG110635A (bg) | Метод за получаване на 2-заместена циклопропан карбоксилова киселина | |
| SU247306A1 (ru) | Способ получения амино(или карбокси)- фениламидов 4-амино-3,5-6-трихлорпиколиновойкислоты | |
| SU645580A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров 5-бромникотиновой кислоты или их солей | |
| JP2597206B2 (ja) | カルボキシアルキル置換ヒドロキシルアミン類の製造方法 | |
| TW407142B (en) | Process to chloroketoamines using carbamates | |
| SU239956A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-(АРИЛОКСИАЦИЛ)-ГИДРАЗИДОВ 4-АМИНО-3,5,6-ТРИХЛОРПИКОЛИНОВОЙ КИСЛОТЫ | |
| CH395110A (de) | Procédé de préparation de la dibenzyloxyphosphorylcréatinine | |
| SU980614A3 (ru) | Способ получени 1-(2,6-диметилфенокси)-2-аминопропана или его кислотно-аддитивных солей | |
| JPS5920258A (ja) | Ｎ−置換アルコキシカルボン酸アミド化合物の製造方法 | |
| RU2758455C1 (ru) | Способ получения эфиров неприродных аминокислот | |
| SU165951A1 (ru) | Способ получения смеси изомерных эфиров1 | |
| SU251576A1 (ru) | ||
| SU371245A1 (ru) | Способ получения дипропаргилового эфира 1-окси-2, 2, 2-трихлорэтилфосфоновой кислоты | |
| SU454207A1 (ru) | Способ получени 2-бром-3-аминопиридина или его производного по аминогруппе | |
| RU2102380C1 (ru) | Нитраты n-алканолсукцинамидов или имидов, способ их получения, n-алканолсукцинамиды или имиды | |
| RU2084441C1 (ru) | Способ получения кислотно-аддитивных солей труднорастворимых карбоновых кислот и аминов или аминокислот | |
| SU884562A3 (ru) | Способ получени вторичных амидов дихлоруксусной кислоты | |
| SU308010A1 (ru) | Способ получения биcдиaзo-n-hиtpamиhoketohob | |
| JPS62292759A (ja) | Ｎ−アミノヘキサメチレンイミンの製造法 | |
| SU295744A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЛКИЛ-1- (р-АЛКИЛАМИНОЭТОКСИ)-НАФТАЛИНОВ | |
| SU430097A1 (ru) | Способ получения этиленамида 4-амино- 3,5,6-трихлорпиколиновой кислоты | |
| SU268436A1 (ru) | ЙПЛТЕНГКО- ...., I и>&^&ской.- . 1:^^ ! = ^^Mh'i.:^ii:^<,i - •• \Р! В. И. Дуленко | |
| SU773043A1 (ru) | Способ получени 2-нитро-3,6-диаминопиридинов | |
| SU149106A1 (ru) | Способ получения 1-карбэтоксиметил-4- карбэтоксипиперидина | |
| SU1092157A1 (ru) | Способ получени @ -алкилизофталимидов |