SU238534A1

SU238534A1 - Method of producing 4-alkoxy-3-methyl-2-chloro-1-tolylbutanes

Info

Publication number: SU238534A1
Application number: SU1192267A
Authority: SU
Original assignee: Ш. Мамедов, О. Б. Осипов, М. М. Гусейнов, Д. Е. Мишиев , П. А. Петрос; Ордена Трудового Красного Знамо , институт нефтехимических процессов Азербайджанской ССР

Description

Изобретение относитс к области получеС1 СНзThe invention relates to the region poluche1 C1 CH3.

/ /

ни CHaCeHiCHaCH-CHCH OR, где R алкокси , например .метокси, этокси. Полученные соединени в литературе не оиисаны.nor CHaCeHiCHaCH-CHCH OR, where R is alkoxy, for example, methoxy, ethoxy. The compounds obtained in the literature are not defined.

Предлагаемый способ состоит в том, что ненасыщенные углеводороды жирно-ароматического р да подвергают взаи.модействию с а-хлорметилалкиловыми эфирами в среде сухого бензола и в -присутствии хлористого, цинка в качестве катализатора. Выход достигает 57-82%.The proposed method consists in that the unsaturated hydrocarbons of the fatty aromatic series are subjected to interaction with α-chloromethyl alkyl ethers in the medium of dry benzene and in the presence of chloride, zinc, as a catalyst. The output reaches 57-82%.

Пример 1. В реакционную колбу, приспособленную к механической мешалке, с обратным холодильни|Ком, капельной воронкой и ртутным термометром внос т 25 г (0,3 моль) а-хлорметилового эфира, 75 мл сухого -бензола в качестве раст:вО|рител и 1 г (4% 1ПО а-хлорэфиру) безводного хлористого цинка в качестве катализатора. Далее реакционную см«сь охлаждают до 15°С и при непрерывном 1пер-емешив-ании приливают ло капл м 38 г (025 моль) 1-толилбутена-2, растворенного в 25 мл сухого бензола. Температуру реакционной смеси в процессе приливани Example 1. In a reaction flask adapted to a mechanical stirrer, with reverse cooling, a dropping funnel and a mercury thermometer, 25 g (0.3 mol) of a-chloromethyl ether, 75 ml of dry-benzene as a plant are added: VO | and 1 g (4% 1PO a-chloro ether) of anhydrous zinc chloride as a catalyst. Next, the reaction mixture is cooled to 15 ° C and, with continuous 1 per-mixture, a drop of 38 g (025 mol) of 1-tolylbutene-2, dissolved in 25 ml of dry benzene, is poured. The temperature of the reaction mixture in the process of pouring

а-хлорэфира поддерживают в пределах 15- 19°С. После добавлени всего количества 1-толилбутена-2 реакционную смесь продолжают перемешивать еще 4 час при нагревании до 50°С. Затем реакционную смесь -промывают водой, 8%-ным раствором NaOn и снова водой (три раза), после чего сушат над безводным хлористым кальцием. Растворитель (СоПс) отгон ют, продукт реакции, в количестве 48 г подвергают вакуумной разгонке . Получают следующие фракции:the a-chloro ether is maintained at between 15 ° C and 19 ° C. After adding the total amount of 1-tolyl-2-butene-2, the reaction mixture is further stirred for another 4 hours while heating to 50 ° C. Then the reaction mixture is washed with water, 8% NaOn solution and again with water (three times), then dried over anhydrous calcium chloride. The solvent (CoPs) is distilled off, the reaction product, in an amount of 48 g, is subjected to vacuum distillation. The following fractions are obtained:

20 20

I 70-120°С (при 4 мм рт. ст.) 17 г, По 1,5128, df 0,9015.I 70-120 ° C (at 4 mm Hg. Art.) 17 g, According to 1,5128, df 0,9015.

20 20

П 120-140°С (при 4 мм. рт. ст.) 21 г, По 1,5122, d1 1,0328.P 120-140 ° C (at 4 mm. Hg. Art.) 21 g, According to 1,5122, d1 1,0328.

Перва фракци представл ет собой не вступивший в реакцию исходный 1-толилбутен-2 . Втора фракци - целевой продукт - 4-метокси-3-метил-2 хлор-1-толилбутен с выходом 68% в расчете на в-ступивший в реакцию 1-толилбутен-2.The first fraction is the unreacted starting 1-tolyl-2-butene. The second fraction - the target product is 4-methoxy-3-methyl-2 chloro-1-tolylbutene with a yield of 68%, calculated on the 1-tolylbuten-2 reacted.

В аналогичных услови х синтезируют еще 5 гомологов 4-метокси-3-метил-2-хлор-1-толилбутена , физико-химические показатели кото-рого приведены в таблице.Under similar conditions, another 5 homologues of 4-methoxy-3-methyl-2-chloro-1-tolylbutene are synthesized, the physico-chemical indicators of which are given in the table.

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени 4-алкокси-3-метил-2хлор-1-толилбутанов , где алкокси., например метокси, этОКси, отличающийс тем, что 1-толилбутен-2 подвергают -взаимодействию сA process for the preparation of 4-alkoxy-3-methyl-2-chloro-1-tolylbutanes, where alkoxy, for example, methoxy, ethOxy, characterized in that 1-tolyl-2-butene-2 is interacting with

сс-хлорметилалкиловыми эфирами при нагревании до- 50°С в Сухом бензоле в присутствии в качестве катализатора безводного хлористого ци.нка с последующим промыванием, суШКой реакционной массы и перегонкой в вакуу.ме.ss-chloromethylalkyl ethers with heating up to - 50 ° С in Dry benzene in the presence of anhydrous cyan chloride as a catalyst with subsequent washing, drying of the reaction mass and distillation in vacuo.me.