SU232226A1

SU232226A1 - METHOD FOR OBTAINING COMPLEX BETTERS OF CYCLOHEXILCELOZOLVE ETHERS

Info

Publication number: SU232226A1
Application number: SU1170131A
Authority: SU
Original assignee: Б. К. Зейналов, Р. М. Алиев , Р. С. Алиев Институт нефтехимических процессов Азербайджанской ССР

Description

Данное изобретение относитс к области получени соединений, i oTOpbie могут найти применение в качестве пластификаторов.This invention relates to the field of producing compounds, i oTOpbie can be used as plasticizers.

Способ получени сложных эфиров циклогексилцеллозольва основан на том, что моноциклогексиловый эфир этиленгликол иодвергают взаимодействию с монокарбоновыми кислотами в присутствии каталитических количеств серной кислоты в среде инертного органического растворител , например толуола, при температуре кипени последнего с последующим выделением иелевого продукта известными приемами.The method of preparing cyclohexyl cellosolve esters is based on the fact that ethylene glycol monocyclohexyl ester is reacted with monocarboxylic acids in the presence of catalytic amounts of sulfuric acid in an inert organic solvent, for example toluene, at the boiling point of the latter, followed by separation of the product from the product using known techniques.

Пример I. В автоклав загружают 60 г ццклогексанола, 0,3 г, едкого кали и начинают разогрев с включением мешалки. По достижении температуры 160°С подают 44 г окиси этилена в течение 1 час. Затем темиературу новышают до 170-200°С и ири этой посто нной температуре продолжают нагревание в течение 3 час. Давление в автоклаве повышаетс до 0,9-1 атм.Example I. 60 g of cyclohexanol, 0.3 g of potassium hydroxide are charged to the autoclave and heating is started with the stirrer turned on. Upon reaching a temperature of 160 ° C, 44 g of ethylene oxide are fed in over 1 hour. Then the temperature was increased to 170–200 ° C and, at this constant temperature, heating was continued for 3 hours. The pressure in the autoclave rises to 0.9-1 atm.

После завершени реакции сырец перегон ют в колбе с нгольчатым дефлегматором ( см), выдел ют 515 г непрореагировавшего избытка циклогексанола, 75 г (61,2%) моноциклогексилового эфира этпленгликол и 49 г смеси ди-, три- и других высококии щих нолимергомологов.After completion of the reaction, the raw material was distilled in a flask with a nleglume reflux condenser (cm), 515 g of unreacted excess cyclohexanol, 75 g (61.2%) ethpleglycol and 49 g of a mixture of di-, tri-, and other high-level homologues and homologues were isolated.

Характеристика моноциклогексплового эфи90Characteristic of monocyclohexperic ester90

ра этиленгликол : т. кип. 210-212°С, d 4 0,9882, пп° 1,4640, MRo: найдено 40,19, вычислено 40,36.ra ethylene glycol: t. Kip. 210-212 ° C, d 4 0.9882, pp ° 1.4640, MRo: found 40.19, calculated 40.36.

Найдено, %: С 67,80; Н 11,30. Вычпслено, %: С 68,62; Н 11,18.Found,%: C 67.80; H 11.30. Calcined,%: C 68.62; H 11.18.

Гпдроксильное число: найдено 10,41, вычислено 11,80.Gpdroksilnoe number: found 10.41, calculated 11.80.

Показатели моноциклогексплового эфира этиленгликол (циклогексилцеллозольва) ранее в литературе не приводились. Измерением ПК-спектров поглошени на приборе И КС-14 показано наличие С-О-С св зи (1112 c.),Indicators of monocyclohexperic ether of ethylene glycol (cyclohexyl cellosolve) have not been previously cited in the literature. The measurement of the PC spectra of the scale on the device KS-14 shows the presence of C-O-C communication (1112 c.)

а также гидpolfcильнoй группы (3381 c,).as well as the hydraulic group (3381 c,).

Моноциклогексиловый эфир представл ет собой бесцветную масл нистую жидкость со слабым специфическим эфирным запахом, в воде не раствор етс , хорошо раствор етс вMonocyclohexyl ether is a colorless oily liquid with a weak specific ethereal odor, does not dissolve in water, and dissolves well in

орган)ческих растворител х.organ solvents x.

Пример 2. В трехгорлую колбу с механической мешалкой, термометром, водоотделителем , обратным холодильником, верхний конецExample 2. In a three-neck flask with a mechanical stirrer, thermometer, water separator, reflux condenser, upper end

которого снабжен хлоркальциевой трубкой, иомеидают 11,5 г (0,08 г моль) монониклогекС1 лового эфира этиленгликол , 20 г (0,1 г-моль) лауриновой кислоты. 0,23 г (2% по отношению к весу исходного спирта) 96%ную смесь нагревают при температуре 125- 130°С до прекращени выделени воды, количество которой почти во всех случа х соответствует теоретическому. После завершени реакции смесь охлаждают до комнатной температуры , промывают теплой водой, нейтрализуют 5%-ным раствором едкого кали. Избыток щелочи промывают до нейтральной реакции. Эфирный слой отдел ют, просушивают над безводным сернокислым натрием, подвергают вакуумной перегонке с эффективным елочным дефлегматором, выдел ют н-лауринат моиоциклогексилового эфира этиленгликол и анализируют его.which is equipped with a calcium chloride tube, 11.5 g (0.08 g mol) of ethylene glycol mononecyclohexyl ether, and 20 g (0.1 g mol) of lauric acid are iomeide. 0.23 g (2% relative to the weight of the starting alcohol) The 96% mixture is heated at a temperature of 125-130 ° C until the evolution of water ceases, the amount of which corresponds to the theoretical value in almost all cases. After completion of the reaction, the mixture is cooled to room temperature, washed with warm water, neutralized with a 5% potassium hydroxide solution. The excess alkali is washed until neutral. The ether layer is separated, dried over anhydrous sodium sulfate, subjected to vacuum distillation with an efficient fir-tree reflux condenser, the ethylene glycol my cyclohexyl ether is isolated and analyzed.

Сложные эфиры моноциклогексилового эфира этиленгликол представл ют собою бесцветные масл нистые жидкости, которые не раствор ютс в воде, хорошо раствор ютс в органических растворител х, обладают эфирным запахом. Последний по мере увеличени молекул рного веса ослабл етс .Ethylene glycol monocyclohexyl esters are colorless oily liquids that do not dissolve in water, dissolve well in organic solvents, and have an ethereal odor. The latter weakens as the molecular weight increases.

Некоторые физико-химические показатели синтезированных эфиров приведены в таблице .Some physico-chemical parameters of the synthesized ethers are given in the table.

2525

dd

При.чечание: п Предмет изобретени Способ получени сложных эфиров циклогексилцеллозольва , отличающийс тем, что 15 моноциклогексиловый эфир этиленгликол подвергают взаимодействию с моиокарбоновыми кислотами в присутствии каталитически .х количеств серной кислоты в среде инертиого органического растворител , например толуола, ири температуре кипени последнего с последующим выделением целевого продукта известными приемами.Description of the invention: Method for the preparation of cyclohexyl cellosolve esters, wherein 15 ethylene glycol monocyclohexyl ester is reacted with myocarboxylic acids in the presence of catalytic amounts of sulfuric acid in an inert organic solvent, for example toluene, and the boiling point of the latter followed. target product known techniques.