SU345135A1 - METHOD OF OBTAINING GLYCID ETHER 1-ALCOXYCLIC-HEXAN-1-CARBIC ACIDS - Google Patents

METHOD OF OBTAINING GLYCID ETHER 1-ALCOXYCLIC-HEXAN-1-CARBIC ACIDS

Info

Publication number
SU345135A1
SU345135A1 SU1453557A SU1453557A SU345135A1 SU 345135 A1 SU345135 A1 SU 345135A1 SU 1453557 A SU1453557 A SU 1453557A SU 1453557 A SU1453557 A SU 1453557A SU 345135 A1 SU345135 A1 SU 345135A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
acids
alcoxyclic
carbic
hexan
obtaining
Prior art date
Application number
SU1453557A
Other languages
Russian (ru)
Original Assignee
С. И. Садых заде, Р. А. Исмайлова , Ш. Ф. Садыхов
Сумгаитский филиал Института нефтехимических процессов Азербайджанской ССР
Publication of SU345135A1 publication Critical patent/SU345135A1/en

Links

Description

Изобретение относитс  к сиособу получени  новых сложных глицидиых эфиров 1-алкоксицнклогексан-1-карбоновых кислот, которые благодар  наличию в молекуле различных функциональных групп (алкокси-, этокси-, сложноэфирной) могут иайти применение в производстве, наиример, лаков и заливочиых масс, обладающих высокими теплостойкими свойствами. Предложенный способ получени  глицидпых эфиров 1-алкоксициклогексан-1-карбоповых кислот заключаетс  в том, что 1,1-трихлорметилциклогексанол обрабатывают спиртовым раствором щелочи, например раствором едкого кали в метаноле, при температуре не выше 0°С с последующей обработкой полученной при этом 1-алкоксициклогексан-1-карбоновой кислоты эпихлоргидрином в среде органического растворител  и выделением продукта известным способом. Пример 1. 1-метоксициклогексан-1-карбопова  кислота. В четырехгорлую колбу, сиабжепиую обратным холодильником, мешалкой, термометром и капельпой воронкой, помешают 112 г (2 моль) едкого кали и 80 мл воды, затем охлаждают до 0°С и прибавл ют около 250 метилового спирта. Далее к раствору при перемешивании и охлаждении (до 0°С) равнолгерно , по капл м, добавл ют раствор 100 г (0,46 моль 1,1-трнхлормет лциклогексаиола в 550 мл метилового спирта. По окончании прибавлени  раствора реакционную массу перемешивают 1 час при комнатной температуре и затем кип т т 2 час дл  полного завершени  реакции. Неорганичеекий слой фильтруют и соль промывают метанолом. Отогнав от фильтрата метанол, остаток обрабатывают 2-3%-ныл раствором серной кислоты, после чего неорганический осадок отфильтровывают , промывают водой, водный слой экстрагируют эфиром и сушат над сульфатом натри . Перегонкой выдел ют 49,9 г (71,8%) 1-метокснциклогексан-1-карбо1 Овой кислоты, -120° С/2 мм рт. ст., 1,4710, т. кин. 118df 1,1095. Найдено MRr,: 39,802. Вычислено ЛШв: 40,123. Пайдено, %: С 60,46; П 8,91. СвПнОз. Вычислено, %: С 60,75; И 8,86. Пример 2. 1-этоксициклогексан-1-карбоиова  кислота. 1-этоксиц.нклогексан-1 -карбоиовой кислоты, т. кип. 108° С/0,5 мм рт. ст., 1,4716, df 1,0716. Найдено MRo: 44,926. Вычислено МКв; 44,761. Найдено, %: С 62,63; Н9,11. CgHieOs. Вычислено, %: С 62,79; Н 9,30. Нример 3. Глицидный эфир 1-метоксициклогексаи-1-карбоновой кислоты. В колбу помещают раствор 14,2 г (0,25 моль) едкого кали в 2-3 мл воды, прибавл ют 40 г (0,25 моль) 1-метоксициклогексан-1-карбоновой кислоты и перемешивают 0,5 час. Затем прибавл ют 300 мл ацетона (растворител ) и при перемешивании по капл м из делительной воронки добавл ют 24 г (0,25 моль) эпихлоргидрина; при этом температура самопроизвольно поднимаетс  до 40° С. По окончании прибавлени  эпихлоргидрина реакционную массу нагревают при температуре кипени  ацетона 5-6 час. Носле обработки и сушки .получают 43 г (79,6%) глицидпого эфира 1-метоксициклогексан-1-карбоновой кислоты , т. кип. 117° С/2 мм рт. ст., 1,4730, df 1,1142. Найдено MRo: 53,874. Вычислено MRo: 53,538. Найдено, %: С 61,80; Н 8,87. CuHl804. Вычислено, %: С 61,68; Н 8,41. Чистота эпоксисоединений определена хроматографированием и составл ет 98,1%. Пример 4. Глицидный эфир 1-этоксициклогексан-1-карбоновой кислоты. Опыт провод т по методике примера 3. Из 20 г (0,116 моль) 1-этоксициклогексан-1-карбоповой кислоты, 26,3 г (0,47 моль) КОН и 10,8 г (0,116 моль) эпихлоргидрина получают 21,9 г (83%) глицидного эфира 1-этоксициклогексан-1-карбоновой кислоты, т. кип. 1,4745, df 111 -112° С/0,5 мм рт. ст., п 1,0790. Найдено MRo: 59,440. Вычислено MRo: 58,156. Найдено, %: С 63,36; Н 8,65. Cl2H2«O4. Вычислено, %: С 63,15; Н 8,77. Предмет изобретени  Способ получени  глицидных эфиров 1-алкоксициклогексан-Ькарбоновых кислот, отличающийс  тем, что 1,1-трихлорметилциклогексанол обрабатывают спиртовым раствором ш,елочи , например едким кали в метаноле, прп температуре не выше 0°С с последующей обработкой полученной при этом 1-алкоксициклогексан-1-карбоновой кислоты э-пихлоргидрином в среде органического растворител  и выделением продукта известным способом.The invention relates to a process for the preparation of new glycidium esters of 1-alkoxycyclohexane-1-carboxylic acids, which, due to the presence in the molecule of various functional groups (alkoxy, ethoxy, ester), can be used in the production of paints, varnishes and flood masses with high heat resistant properties. The proposed method for the preparation of glycid esters of 1-alkoxycyclohexane-1-carbopic acids is that 1,1-trichloromethylcyclohexanol is treated with an alcoholic alkali solution, for example, a solution of potassium hydroxide in methanol, at a temperature not higher than 0 ° C, followed by processing the resulting 1- alkoxycyclohexane-1-carboxylic acid epichlorohydrin in the medium of an organic solvent and the selection of the product in a known manner. Example 1. 1-methoxycyclohexane-1-carbopic acid. In a four-necked flask, equipped with a reflux condenser, a stirrer, a thermometer and a dropping funnel, 112 g (2 mol) of caustic potash and 80 ml of water are prevented, then cooled to 0 ° C and about 250 methyl alcohol is added. Next, a solution of 100 g (0.46 mol of 1,1-trhlormethlcyclohexaiol in 550 ml of methyl alcohol is added dropwise to the solution under stirring and cooling (to 0 ° C)) 550 ml of methyl alcohol. After the addition of the solution is completed, the reaction mass is stirred for 1 hour at room temperature and then boiled for 2 hours to complete the reaction. The nonorganic layer is filtered and the salt is washed with methanol. The methanol is distilled off from the filtrate, the residue is treated with 2-3% sulfuric acid solution, after which the inorganic precipitate is filtered, washed with water, water layer u It is built with ether and dried over sodium sulfate. 49.9 g (71.8%) of 1-methoxyncyclohexane-1-carboxy1 Ovic acid, -120 ° C / 2 mm Hg, 1.4710, t.k. . 118df 1,1095. Found MRr,: 39.802. Calculated LSW: 40.123. Paid,%: C 60.46; P 8.91. FPnOz Calculated,%: C 60.75; And 8.86. Example 2. 1-ethoxycyclohexane-1-carboxylic acid, 1-ethoxy-n-clohexane-1-carboxylic acid, b.p. 108 ° C / 0.5 mm Hg, 1.4716, df 1.0716. Found MRo: 44.926 . Calculated MKV; 44,761. Found,%: C 62.63; H9.11. CgHieOs. Calculated,%: C 62.79; H 9.30. Example 3. Glycid ester of 1-methoxycyclohexane-1-carboxylic acid. A solution of 14.2 g (0.25 mol) of potassium hydroxide in 2-3 ml of water is placed in a flask, 40 g (0.25 mol) of 1-methoxycyclohexane-1-carboxylic acid is added and stirred for 0.5 hour. Then 300 ml of acetone (solvent) is added and, with stirring, 24 g (0.25 mol) of epichlorohydrin is added dropwise from a separatory funnel; the temperature spontaneously rises to 40 ° C. After the addition of epichlorohydrin is completed, the reaction mass is heated at the boiling point of acetone for 5-6 hours. After processing and drying, 43 g (79.6%) of 1-methoxycyclohexane-1-carboxylic acid glycidate ester, t. Bale, are obtained. 117 ° C / 2 mmHg Art., 1.4730, df 1.1142. Found MRo: 53,874. Calculated MRo: 53,538. Found,%: C 61.80; H 8.87. CuHl804. Calculated,%: C, 61.68; H 8.41. The purity of the epoxy compounds is determined by chromatography and is 98.1%. Example 4. 1-ethoxycyclohexane-1-carboxylic acid glycidic ester. The experiment was carried out as described in Example 3. From 20 g (0.116 mol) of 1-ethoxycyclohexane-1-carbopic acid, 26.3 g (0.47 mol) of KOH and 10.8 g (0.116 mol) of epichlorohydrin, 21.9 g were obtained. (83%) glycidic ester of 1-ethoxycyclohexane-1-carboxylic acid, t. Kip. 1.4745, df 111 -112 ° С / 0.5 mm Hg. Art., p 1.0790. Found MRo: 59,440. Calculated MRo: 58,156. Found,%: C 63.36; H 8.65. Cl2H2 «O4. Calculated,%: C 63.15; H 8.77. The subject of the invention is a method for the preparation of glycidic esters of 1-alkoxycyclohexane-carboxylic acids, characterized in that 1,1-trichloromethylcyclohexanol is treated with an alcohol solution, eg caustic potassium in methanol, at a temperature not exceeding 0 ° C, followed by treatment of the resulting 1- alkoxycyclohexane-1-carboxylic acid e-pichlorohydrin in the medium of an organic solvent and isolation of the product in a known manner.

SU1453557A METHOD OF OBTAINING GLYCID ETHER 1-ALCOXYCLIC-HEXAN-1-CARBIC ACIDS SU345135A1 (en)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU345135A1 true SU345135A1 (en)

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU345135A1 (en) METHOD OF OBTAINING GLYCID ETHER 1-ALCOXYCLIC-HEXAN-1-CARBIC ACIDS
CN101665427B (en) Process for preparing 5-bromo-n-valeryl bromide
CN109053459A (en) A kind of preparation method of four N-propyl bromides
SU250122A1 (en) METHOD FOR OBTAINING COMPLEX BRANCHED ALKYLARYL ETHYL ETHYLENE GLYCOL
SU172827A1 (en) METHOD FOR OBTAINING MONOALCYL ETHERIVORESORZINE
SU307080A1 (en) METHOD OF OBTAINING b-HALOIDBUTYL ESTERS OF CARBONIC ACIDS
SU169529A1 (en) Method of producing 3-trifluoromethyldiphenylamine
SU165437A1 (en)
SU1191448A1 (en) Method of producing n-benzyl-4-oxyquinolone-2
SU411076A1 (en)
SU180182A1 (en) METHOD OF OBTAINING COMPLEX ETHERS OF CIGEROL
SU163620A1 (en) METHOD OF OBTAINING DIETHYLAMINOETHYL ETHER OF PYRIDINE AND PIPERIDINE HETEROCYCLIC ACIDS
SU197562A1 (en) Method of producing monochlore-substituted complex ethylene glycol
SU289087A1 (en) METHOD OF OBTAINING α-SUBSTITUTED FURFURALS OF TRIMETHYL PROPANE CAPRIL ACID
SU245783A1 (en) METHOD OF OBTAINING 1-ALKYL-2-ARIL (ALKIL) -MERCAPTO-METHYL-3-CARBETOXI-5-OXY INDOLS
SU238534A1 (en) Method of producing 4-alkoxy-3-methyl-2-chloro-1-tolylbutanes
SU162523A1 (en)
SU288742A1 (en) METHOD OF OBTAINING GLYCIDOL
SU351833A1 (en) METHOD OF OBTAINING “-MONOCHLORINE-CONTAINING COMPLEX-SIMPLE ETHYLENE ETHYLENE GLYCOL
SU302337A1 (en) WAY OF OBTAINING 3- (PHENIL - \, \ - DIALKYLSULFAMIDO) -1-ACETOXYBUTANE
SU245070A1 (en) METHOD FOR OBTAINING SIMPLE-COMPLEX ALKYL-0-CHLORARYL ETHYL ETHYLENE GLYCOLES OF FATTY ACID
SU194826A1 (en) METHOD OF OBTAINING 3-BUTYL-5-ACETYL-Y- - (| 3-OXYETHYL) PYRROLIDONE
SU323398A1 (en) METHOD OF OBTAINING PEROXIDICARBARONETIC ACID DIETHER
SU197552A1 (en) METHOD OF OBTAINING p-CHLORETOXYMETHYL ETHER R'-NONILTIOETHANOL-1
SU169520A1 (en) METHOD OF OBTAINING SORBINE ACID