SU1191448A1 - Method of producing n-benzyl-4-oxyquinolone-2 - Google Patents
Method of producing n-benzyl-4-oxyquinolone-2 Download PDFInfo
- Publication number
- SU1191448A1 SU1191448A1 SU843792870A SU3792870A SU1191448A1 SU 1191448 A1 SU1191448 A1 SU 1191448A1 SU 843792870 A SU843792870 A SU 843792870A SU 3792870 A SU3792870 A SU 3792870A SU 1191448 A1 SU1191448 A1 SU 1191448A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- benzyl
- acid
- mol
- carried out
- producing
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ К-БЕНЗШ1-4ОКСИХИНОЛОНА-2 формулы ,, . ОН путем взаимодействи N-бензилантраниловой кислоты с уксусным ангидридом при кип чении в среде уксусной кислоты, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода S целевого продукта, реакцию провод т в присутствии серной, бензолсульфоили п-толуолсульфокислот, вз тых в количестве 0,001-0,15 моль на 1 моль N-бензилантраниловой кислоты.METHOD OF OBTAINING K-BENZSh1-4OXYCHINOLON-2 formula ,,. HE by reacting N-benzyl anthranilic acid with acetic anhydride at boiling in an acetic acid medium, characterized in that, in order to increase the yield S of the desired product, the reaction is carried out in the presence of sulfuric, benzenesulfo or p-toluenesulphonic acids, taken in an amount of 0.001-0 , 15 mol per 1 mol of N-benzylanthranilic acid.
Description
QOQO
SS
4four
схsc
11,19144811.191448
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени Ы-бензил-4-оксихинолона-2 формулы примен емого в качестве полупродукт при производстве р да красителей. Цель изобретени - повьппение вых да целевого продукта. П р и- м е р 1. В четырехгорлую колбу на 150 мл, снабженную механической мешалкой, капельной воронкой обратным холодильником с хлоркальцие вой трубкой и термометром, внос т .22,7 (0,1 моль) N-бензилантраниловой кислоты, 40 мл уксусной кислоты и при перемешивании осторожно прикапывают 0,27 мл (0,49 г; 0,005 моль) серной кислоты, затем внос т 35 мл уксусного ангидрида, массу при перемешивании нагревают до кипени , кип т т- 4-5 ч, избыток уксусной кислоты отгон ют в вакууме, остаток из колбы перенос т в колбу на 500 мл с мешалкой, в колбу помещают 250 мл 10%-ного раствора едкого натра, массу кип т т 1 ч, фильтруют от шлама и фильтрат подкисл ют до рН 3,5-4. Выпавший осадок фильтруют, промывают водой, затем ацетоном и сушат. Получено 18,85 г (75%) Ы-бензил-4-оксихИнолона-2 с т.пл. 281-283 С (при кристаллизации из нитробензолаThis invention relates to an improved process for the preparation of L-benzyl-4-hydroxyquinolone-2 formulas used as an intermediate in the production of a variety of dyes. The purpose of the invention is the extraction of the target product. Example 1: A four-necked 150 ml flask equipped with a mechanical stirrer, a dropping funnel and a reflux condenser with a calcium chloride tube and a thermometer were added .22.7 (0.1 mol) N-benzylanthranilic acid, 40 ml acetic acid and with stirring, 0.27 ml (0.49 g; 0.005 mol) of sulfuric acid was carefully added dropwise, then 35 ml of acetic anhydride were added, the mass was heated to boiling with stirring, and 4-5 h were boiled, and an excess of acetic acid distilled off in vacuum, the residue from the flask is transferred to a 500 ml flask with a stirrer, 250 ml of a 10% solution are placed in a flask ra sodium hydroxide solution, the mass was refluxed for 1 h, filtered from the slurry and the filtrate was acidified to pH 3.5-4. The precipitate formed is filtered, washed with water, then with acetone and dried. 18.85 g (75%) of L-benzyl-4-hydroxyinolone-2 with m.p. 281-283 C (during crystallization from nitrobenzene
т.пл. 283с). П р и м е р 2. Опыт провод т, как описано в примере 1, но вместо серной кислоты берут 0,172 г п-толуолсульфокислоты (0,001 моль) и получают 17,57 г (70%) Н-бензил-4-оксихинолона-2 . П р и м е р 3. Опыт провод т, как описано 3 примере 1, вместо серной кислоты берут 2,37 г (0,015 моль) бензолсульфокислрты. После обработки реакционной массы щелочью, подкислении , фильтрации и сушки получают 18,5 г (74%) М-бензил-4-оксихинолона-2 . П р и м е р 4. Опыт провод т, как описано в примере 1, в качестве катализатора берут 1,58 г (0,01 моль) бензолсульфокислоты. Получают 18,1 г (72%) Н-бензил-4-оксихинолона-2. П р и м е Р 5 (сравнительный). Опыт провод т, как описано в примере 1 , в качестве катализатора берут 1,06 мл (1,96 г, 0,02 моль) серной кислоты. После обработки реакционной массы щелочью, подкислении, фильтрации и сушки получают 17,02 г (68%) К-бензил-4-оксихинолона-2. П р и м е р 6 (сравнительный). Опыт провод т, как описано в-примере 1, в качестве катализатора примен ют 0,076 г (0,0005 моль) п-толуолсульфокислоты и получают 10 г (40%) Н-бензил-4-оксихинолона-2.m.p. 283c). EXAMPLE 2: The experiment was carried out as described in Example 1, but instead of sulfuric acid, 0.172 g of p-toluenesulfonic acid (0.001 mol) was taken and 17.57 g (70%) of H-benzyl-4-hydroxyquinolone was obtained. 2 Example 3: The experiment was carried out as described in Example 3, instead of sulfuric acid, 2.37 g (0.015 mol) of benzenesulfonic acid was taken. After treatment of the reaction mixture with alkali, acidification, filtration and drying, 18.5 g (74%) of M-benzyl-4-oxyquinolone-2 are obtained. PRI me R 4. The experiment was carried out as described in Example 1, 1.58 g (0.01 mol) of benzenesulfonic acid was taken as a catalyst. 18.1 g (72%) of H-benzyl-4-hydroxyquinolone-2 are obtained. PRI m e P 5 (comparative). The experiment was carried out as described in Example 1, 1.06 ml (1.96 g, 0.02 mol) of sulfuric acid was taken as a catalyst. After treatment of the reaction mixture with alkali, acidification, filtration and drying, 17.02 g (68%) of K-benzyl-4-oxyquinolone-2 are obtained. PRI me R 6 (comparative). The experiment was carried out as described in Example 1, 0.076 g (0.0005 mol) of p-toluenesulfonic acid was used as a catalyst and 10 g (40%) of H-benzyl-4-hydroxyquinolone-2 were obtained.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU843792870A SU1191448A1 (en) | 1984-09-22 | 1984-09-22 | Method of producing n-benzyl-4-oxyquinolone-2 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU843792870A SU1191448A1 (en) | 1984-09-22 | 1984-09-22 | Method of producing n-benzyl-4-oxyquinolone-2 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1191448A1 true SU1191448A1 (en) | 1985-11-15 |
Family
ID=21139314
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU843792870A SU1191448A1 (en) | 1984-09-22 | 1984-09-22 | Method of producing n-benzyl-4-oxyquinolone-2 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1191448A1 (en) |
-
1984
- 1984-09-22 SU SU843792870A patent/SU1191448A1/en active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Ohta Т., Mori Jo. Synthesis of py-benzil-4-hydroxycarbostyrils. Pharm. .Butt., 1955, v. 3, p. 388-391. : * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU544367A3 (en) | The method of obtaining alkyl esters of β-asparagyl-β-phenylalanine or their salts | |
SU1191448A1 (en) | Method of producing n-benzyl-4-oxyquinolone-2 | |
US2633466A (en) | Anhydro 2-carboxylicacylamino-3, 5-diiodobenzoic acids and process | |
SU1397441A1 (en) | Method of producing 1,8-naphthsultame | |
SU1313856A1 (en) | Method for producing derivatives of cis- or trans-diaminodibenzoyl-dibenzo-18-crown-6 | |
SU1761741A1 (en) | Method of @@@-chloroallil alcohol synthesis | |
SU469681A1 (en) | The method of obtaining fluorinated diphenoxyacetic acids | |
SU487885A1 (en) | The method of obtaining 5-or 8-nitroquinaldinic acids | |
SU1057494A1 (en) | Process for preparing 4,4-bis-(4-nitrophenylthio)-arylene | |
SU1101442A1 (en) | Process for preparing 10-styrylpyrimido (1,2-a)indol-2-ones | |
SU1728228A1 (en) | Method of 9,9-bis-(4-aminophenyl)-fluorene synthesis | |
SU1643528A1 (en) | Method of producing 1-acetoaminoadamantine | |
SU742431A1 (en) | Method of preparing 1- and 2-alkyltetrazoles | |
SU398543A1 (en) | Method for producing diphenylsulfide-4,4'-dicarboxylic acid | |
SU1482913A1 (en) | Method sodium methanothiolate | |
US4515970A (en) | Process for preparation of alkanoic acids | |
SU383373A1 (en) | Method for preparing 3,3-dipropanedisulfonic acid disulfide disodium salt | |
SU1664785A1 (en) | Method of producing lead acetate | |
RU2051905C1 (en) | Process for preparing dimethylamino-1,3-bis (phenylsulfonylthio) propane | |
SU899565A1 (en) | Process for producing alpha-hydroxyphosphine acids | |
SU580831A3 (en) | Method of preparing chloracetylized 2,6-xylidines | |
SU1325053A1 (en) | Method of producing 3,3ъ,4,4ъ,5,5ъ-hexachloro-2,2ъ-dithienyl | |
RU2043993C1 (en) | Method for production of hexahydrate of trisodium phosphonoformiate | |
SU1293171A1 (en) | Method of producing n-acetyl-d,l-alanine | |
SU1057508A1 (en) | Process for preparing 3-phenyl-5,6-benzocoumarin |