SU1325053A1 - Method of producing 3,3ъ,4,4ъ,5,5ъ-hexachloro-2,2ъ-dithienyl - Google Patents
Method of producing 3,3ъ,4,4ъ,5,5ъ-hexachloro-2,2ъ-dithienyl Download PDFInfo
- Publication number
- SU1325053A1 SU1325053A1 SU864032420A SU4032420A SU1325053A1 SU 1325053 A1 SU1325053 A1 SU 1325053A1 SU 864032420 A SU864032420 A SU 864032420A SU 4032420 A SU4032420 A SU 4032420A SU 1325053 A1 SU1325053 A1 SU 1325053A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- trichlorothiophene
- dithienyl
- aluminum hydroxide
- hexachlorothiolene
- Prior art date
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к гетероциклическим соединени м, в частности к получению 3,3 ,4,4,5,5 -гекса- хлор-2,2 -дитиенила (ГД), который может использоватьс в качестве пластификатора , мономера, в композици х дл покрыти кинопленок. Повьшение выхода ГД достигаетс использованием другого сырь и катализатора (КГ). Синтез ГД ведут конденсацией 2,3,4- -трихлортиофена в присутствии КГ - гидроксида алюмини и гексахлортиоле- на при мол рном соотношении (1,5-2): : (0,05-0,15): при 130-150 с. Способ обеспечивает повьппение выхода с 75 до 80-90%. i СЛ оо to ел ел соThe invention relates to heterocyclic compounds, in particular to the preparation of 3.3, 4,4,5,5-hexa-chloro-2,2-dithienyl (DG), which can be used as a plasticizer, monomer, in compositions for coating film strip. The increase in the yield of HD is achieved using a different raw material and catalyst (CG). DG synthesis is carried out by condensation of 2,3,4-trichlorothiophene in the presence of CG — aluminum hydroxide and hexachlorothiolene at a molar ratio of (1.5–2):: (0.05–0.15): at 130–150 s . The method provides a higher output from 75 to 80-90%. i SL oo to eat with
Description
1one
Изобретение относитс к химии гетероциклических соединений, а именно к улучшенному способу полу)рни 3,3 ,4,4 , 5,5 -гексахлор-2, 2 -дитие- нила, который может использоватьс в качестве пластификатора, мономера, композиций дл покрыти кинопленок. Целью изобретени вл етс повышение выхода целевого продукта. This invention relates to the chemistry of heterocyclic compounds, namely, to an improved semi-3.3, 4.4, 5.5-hexachlor-2, 2-dialnyl method, which can be used as a plasticizer, monomer, film coating composition. . The aim of the invention is to increase the yield of the target product.
Пример 1. В колбу, снабженную термометром, мешалкой и обратным холодильником, конец которого соединен с поглотителем, помещают 26,7 г (0,142 моль) 2,3,4-трихлортиофена, 28 г (0,095 моль) 2,2,3,4,5,5-гекса- хлортиолена и 0,74 г (0,0095 мольЗ гидроксида алюмини , смесь перемешивают при 14()°С в течение 2,5 ч. Затем охлаждают до комнатной темпера- туры, добавл ют 50 мл ацетона, выпавший осадок гексахлордитиенила отфильтровывают и промьшают на фильтре 20 мл ацетона. Выход 24 г (90,5%), т. пл. 187-189°С (из дихлорэтана). Example 1. In a flask equipped with a thermometer, a stirrer and a reflux condenser, the end of which is connected to an absorber, 26.7 g (0.142 mol) of 2,3,4-trichlorothiophene, 28 g (0.095 mol) of 2.2.3.4 , 5,5-hexa-chloro-thiolene and 0.74 g (0.0095 mol-3 of aluminum hydroxide, the mixture is stirred at 14 () ° C for 2.5 hours. Then cooled to room temperature, 50 ml of acetone are added, The precipitated hexachlorodithienyl is filtered off and washed on the filter with 20 ml of acetone, yield 24 g (90.5%), mp 187-189 ° C (from dichloroethane).
Найдено, %: С 25,12; С1 57,66; S 17,60. CgCl.SFound,%: C 25.12; C1 57.66; S 17.60. CgCl.S
Вьмислено, %: С 25,73; С1 57,10; S 17,15.Vmsleno,%: C 25.73; C1 57.10; S 17.15.
В масс-спектре имеетс характерный дл соединени с иестью атомами хлора мультиплет с m/z 370; 372; 374; 376; 378, значени которых (с учетом различных комбинаций изотопов хлора 55 d 1 С1) соответствуют молекул рной массе.In the mass spectrum there is a multiplet with m / z 370; 372; 374; 376; 378, the values of which (taking into account the various combinations of chlorine isotopes 55 d 1 Cl) correspond to the molecular weight.
П р и м е р 2. Аналогично примеру 1 смесь 8 г (0,042 моль) 2,3,4- -трихлортиофена, 7 г (0,023 моль) 2,2,3,4,5,5,5-гексахлортиолена и 0,09 г (0,0011 моль) гидроксида алюмини нагревают при 150°С 2 ч. Выход 7,1 г (89,3%).PRI mme R 2. Similar to example 1, a mixture of 8 g (0.042 mol) of 2,3,4-trichlorothiophene, 7 g (0.023 mol) of 2.2,3,4,5,5,5,5-hexachlorothiolene and 0 , 09 g (0.0011 mol) of aluminum hydroxide is heated at 150 ° C for 2 hours. The yield is 7.1 g (89.3%).
П р и м е р 3. Аналогично примеру 1 смесь 18,75 г (0,1 моль) 2,3,4- -трихлортиофена, 29,3 (0,1 моль)PRI me R 3. Analogously to example 1, a mixture of 18.75 g (0.1 mol) of 2,3,4-trichlorothiophene, 29.3 (0.1 mol)
2,2 , 3 ,4 ,5 , 5-гексахлортиолена иО,39 (0,005 моль) гидроксида алюмини на- гревают при 140°С в течение 2,5 ч. Охлаждают до комнатной температуры, добавл ют 50 мл ацетона, осадок отфильтровывают . Получают 8 г (42,8%) 3,3 ,4,4 ,5,5 -гексахлор-2,2 -дитие- нила. Из фильтрата перегонкой в ва- кууме выдел ют 15,2 г тетрахлортиофена т.кип. 115-11б с (при 20 мм рт.ст.), т. пл. 29°С (из метанола).2.2, 3, 4, 5, 5-hexachlorothiolene IO, 39 (0.005 mol) of aluminum hydroxide is heated at 140 ° C for 2.5 hours. Cooled to room temperature, 50 ml of acetone are added, the precipitate is filtered. 8 g (42.8%) of 3.3, 4.4, 5.5-hexachloro-2,2-dimethyl are obtained. 15.2 g of tetrachlorothiophene, b.p. 115-11b with (at 20 mm Hg), so pl. 29 ° C (from methanol).
532532
Пример 4. Аналогично примеру 1 смесь 23,43 г (0,125 моль) 2,3,4-трихлортиофена, 1Д,65 г (0,05 моль) 2,2,3,4,5,5-гексахлор- тиолена и 0,2 г (0,0025 моль) гидроксида алюмини нагревают при в течение 2,5 ч. Получают 14,98 г (64,3%) 3,3 ,4,4 ,5,5 -гексахлор- -2,2 -дитиснила,Example 4. Analogously to example 1, a mixture of 23.43 g (0.125 mol) of 2,3,4-trichlorothiophene, 1 D, 65 g (0.05 mol) of 2,2,3,4,5,5-hexachlorothiolene and 0 , 2 g (0.0025 mol) of aluminum hydroxide are heated at 2.5 hours. 14.98 g (64.3%) are obtained: 3.3, 4.4, 5.5-hexachlor--2.2 - ditisnila
П р и м е р 5. Аналогично примеру I смесь 26,7 г (0,142 моль) 2,3,4 -трихлортиофена, 28 г (0,095 моль) 2,2,3,4,5,5-гексахлортиолена и 0,1 г (0,001 моль) гидроксида алюмини нагревают в течение 2,5 ч при 140 с. Получают 23 г (86,7%) 3,3 ,4,4 ,5,5 -гексахлор-2,2 -дитиенила.PRI me R 5. Analogously to example I, a mixture of 26.7 g (0.142 mol) of 2,3,4-trichlorothiophene, 28 g (0.095 mol) of 2.2,3,4,5,5-hexachlorthiolene and 0, 1 g (0.001 mol) of aluminum hydroxide is heated for 2.5 hours at 140 s. 23 g (86.7%) of 3.3, 4.4, 5.5-hexachloro-2,2-dithienyl are obtained.
Пример 6 .Аналогично примеру 1 смесь 26,7 г (0,142 моль) 2,3,А-три- хлортиофена, 28 г (0,095 моль) 2,2,3,4,5,5-гексахлортиолена и 1,5 г (0,019 моль) гидроксида алюмини нагревают в течение 2,5 ч при 140°С. Получают 21,7 г (81,8%) 3,3 ,4,4 ,5,5 -гексахлор-2,2 -ди- тиеиила.Example 6. Similar to Example 1, a mixture of 26.7 g (0.142 mol) of 2.3, A-trichlorothiophene, 28 g (0.095 mol) of 2.2,3,4,5,5-hexachlortiloene and 1.5 g ( 0.019 mol) of aluminum hydroxide is heated for 2.5 hours at 140 ° C. 21.7 g (81.8%) of 3.3, 4.4, 5.5-hexachloro-2,2-dithioyl are obtained.
П р и м е р 7. Аналогично примеру 1 смесь 26,7 г (0,142 моль) 2,3,4 -трихлортиофена, 28 г (0,095 моль) .2,2,3,4,5,5-гексахлортиолена и 0,75 г (0,0095 моль) гидроксида алюмини нагревают при 1 20 С в течение 3 ч. Получаю 17,5 г (65,5%) 3,3 ,4,4 ,5,5 -гeкca- xлop-2,2 -дитиенила.PRI me R 7. Analogously to example 1, a mixture of 26.7 g (0.142 mol) of 2,3,4-trichlorothiophene, 28 g (0.095 mol) .2,2,3,4,5,5-hexachlorothiolene and 0 , 75 g (0.0095 mol) of aluminum hydroxide is heated at 1–20 ° C for 3 h. I get 17.5 g (65.5%) 3.3, 4.4, 5.5-hexa-chlorop-2, 2-dithienyl.
Примере. Аналогично примеру 1 смесь 26,7 г (0,142 моль) 2,3,4 -трихлортиофена, 28 г (0,095 моль) 2|2,3,4,5,5-гексахлортиолена иО,74 г (0,0095 моль) гидроксида алюмини нагревают 2 ч при 160°С, Получают 19,35 г (72,9%) 3,3,4,4 ,5,5 -гексахлор-2 , 2 -дитиенила.Example Analogously to example 1, a mixture of 26.7 g (0.142 mol) of 2,3,4-trichlorothiophene, 28 g (0.095 mol) of 2 | 2,3,4,5,5-hexachlorothiolene and O, 74 g (0.0095 mol) of hydroxide aluminum is heated for 2 hours at 160 ° C. 19.35 g (72.9%) is obtained: 3.3.4.4, 5.5-hexachlor-2, 2-dithienyl.
Таким образом, проведение процесса по предлагаемому способу позвол ет увеличить выход 3,3,4,4 ,5,5 -гексахлор-2,2 -дитиенила с 75 до 80-90%.Thus, carrying out the process according to the proposed method allows to increase the yield of 3,3,4,4, 5,5-hexachloro-2,2-dithienyl from 75 to 80-90%.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU864032420A SU1325053A1 (en) | 1986-03-07 | 1986-03-07 | Method of producing 3,3ъ,4,4ъ,5,5ъ-hexachloro-2,2ъ-dithienyl |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU864032420A SU1325053A1 (en) | 1986-03-07 | 1986-03-07 | Method of producing 3,3ъ,4,4ъ,5,5ъ-hexachloro-2,2ъ-dithienyl |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1325053A1 true SU1325053A1 (en) | 1987-07-23 |
Family
ID=21224675
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU864032420A SU1325053A1 (en) | 1986-03-07 | 1986-03-07 | Method of producing 3,3ъ,4,4ъ,5,5ъ-hexachloro-2,2ъ-dithienyl |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1325053A1 (en) |
-
1986
- 1986-03-07 SU SU864032420A patent/SU1325053A1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| J. Chem. Soc. Perkin Frans. 1980, № 8, p. 1682-1687. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU688123A3 (en) | Method of obtaining aniline derivatives | |
| SU1325053A1 (en) | Method of producing 3,3ъ,4,4ъ,5,5ъ-hexachloro-2,2ъ-dithienyl | |
| JPS59199649A (en) | 4-hydroxy-4'-vinylbiphenyl derivative and its preparation | |
| US3937722A (en) | α-(Cyanoethyl)-benzoin ethers | |
| SU502877A1 (en) | The method of obtaining-methacrylate or dimethacrylate | |
| SU1313856A1 (en) | Method for producing derivatives of cis- or trans-diaminodibenzoyl-dibenzo-18-crown-6 | |
| RU2700422C1 (en) | Catalytic method of producing 6-methyluracil-5-ammonium sulphate | |
| SU388553A1 (en) | Process for preparing derivatives of isoindoline | |
| SU499263A1 (en) | Method for preparing 2- (-carbazolyl) -ethyl vinyl ethers | |
| SU1057494A1 (en) | Process for preparing 4,4-bis-(4-nitrophenylthio)-arylene | |
| SU430100A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DERIVATIVES OF 4,6-BLAS-FURYL ACRYLOILOXYETOXY-1,3,5-TRIAZINE | |
| SU391141A1 (en) | ||
| SU544654A1 (en) | Method for producing dianyl glutaconaldehyde hydrochloride | |
| SU1384578A1 (en) | Method of producing propagyl-nh-acidic compounds | |
| SU1191448A1 (en) | Method of producing n-benzyl-4-oxyquinolone-2 | |
| RU2029764C1 (en) | Process for preparing n-methylenecarboxy-9-acrydone or sodium salt thereof | |
| SU528848A1 (en) | Antimicrobic-active n,n'-(dithiooxalyl)-bis-g-butyrolactam and method of preparing same | |
| US3980706A (en) | Synthesis of 2,7-bisdimethylamino-10-P-dimethylaminophenyl-9,10-dihydro-9,9-dimethylanthracene | |
| JPH02255673A (en) | 4-aryloxy-1,3-benzodioxoles and production thereof | |
| SU1074865A1 (en) | Process for preparing 3,5-tert-butyl-4-hydroxyphenylaikyl mercaptanes | |
| SU595322A1 (en) | Method of preparing 1-organilsilatranes | |
| SU572456A1 (en) | Pyrazole derivatives as monomers for synthesis of metal-containing polymers | |
| JPS6272680A (en) | Manufacture of ranitidine or acid addition salt of same | |
| SU255285A1 (en) | ||
| SU569553A1 (en) | Method of preparing 1,3,5-tri-formylbenzol |