SU1129208A1 - Process for preparing viniloxyethyl ester of glycidyl - Google Patents

Process for preparing viniloxyethyl ester of glycidyl Download PDF

Info

Publication number
SU1129208A1
SU1129208A1 SU833568973A SU3568973A SU1129208A1 SU 1129208 A1 SU1129208 A1 SU 1129208A1 SU 833568973 A SU833568973 A SU 833568973A SU 3568973 A SU3568973 A SU 3568973A SU 1129208 A1 SU1129208 A1 SU 1129208A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
water
organic
target product
mol
vinylox
Prior art date
Application number
SU833568973A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Борис Александрович Трофимов
Валерий Константинович Станкевич
Леонид Евгеньевич Белозеров
Борис Федорович Кухарев
Галина Романовна Клименко
Нина Алексеевна Недоля
Валерий Иосифович Харитонов
Дмитрий Алексеевич Попов
Олег Владимирович Тюньков
Юрий Александрович Мощенко
Original Assignee
Иркутский институт органической химии СО АН СССР
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Иркутский институт органической химии СО АН СССР filed Critical Иркутский институт органической химии СО АН СССР
Priority to SU833568973A priority Critical patent/SU1129208A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU1129208A1 publication Critical patent/SU1129208A1/en

Links

Landscapes

  • Epoxy Compounds (AREA)

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВИНИЛОКСИЭТИЛОВОГО ЭФИРА ГЛИЦИДОЛА путем взаi 1йл:-„ - челис - имодействи  моновинилового эфира этиленгликол  с эпихлоргидрином в присутствииедкого натра, вьщелени  целевого продукта с использованием промывки водой, разделени  на водную и органическую фазу, ректификации органической фазы, отличающийс  тем, что, с целью упрощени  процесса и увеличени  выхода целевого продукта, процесс провод т при мольном соотношении моновиниловый эфир этиленгликол : эпихлоргидрин, щелочь, равном 1:():METHOD OF OBTAINING VINYLOXYETHYL ETHER OF GLYCIDOL BY VIA 1: o - o - celis - reacting ethylene glycol monovinyl ether with epichlorohydrin in the presence of sodium, isolating the target product using water, separating it into an aqueous and organic solution, using organic washing, splitting into aqueous and organic, using water washing, dividing it into water and organic with organic phase, hydrolyzing the target product using water, dividing into aqueous and organic with organic salt, separating the target product using water, splitting into aqueous and organic with organic salt, separating the target product using water, dividing into water and organic by means of washing with water, dividing into water and organic by means of washing with organic and organic water, separating the desired product using water, dividing into water and organic scent. simplifying the process and increasing the yield of the target product, the process is carried out at a molar ratio of ethylene glycol: epichlorohydrin monovinyl ether, alkali, equal to 1 :():

Description

Изобретение относитс  к усовершенствованному способу получени  винилоксиэтилового эфира глицидола (винилокса ), которьй используют дл  получени  разнообразных моно- и полифункциональных эпоксисоединений, в том числе новых эпоксидных смол.This invention relates to an improved process for the preparation of glycidol (vinylox) vinyloxyethyl ester, which is used to produce a variety of mono and polyfunctional epoxy compounds, including novel epoxy resins.

Известен способ получени  винилокса , в соответствии с которым реакцию моновинилового эфира зтиленглико/г  (МВЭЭГ) с эпихлоргидрином (ЭПХГ) провод т 3 ч при 40-80°С, соотношение моноэфира и эпихлорподрина 1:4-5, путем прибавлени  моноэфира к раствору металлического кали  в 113опропиловом спирте и затем прикапывание этой смеси к эпихлоргидрину. Выход винилокса составл ет 62% Л .A known method for the preparation of vinylox, according to which the reaction of the mono-vinyl ether of ethyl glycol / g (MEEEG) with epichlorohydrin (EPHG) is carried out for 3 hours at 40-80 ° C, the ratio of monoester and epichloroprine is 1: 4-5, by adding the monoester to the metallic solution potassium in propyl alcohol and then the addition of this mixture to epichlorohydrin. The vinylox yield is 62% L.

К недостаткам способа относитс  использование агрессивного, пожаровзрьгооопасного металлического кали  проведение опасной и нетехнологической операции растворени  металлического кали  в изопропиловом спирте; необходш-юсть быстрого разделени  продуктов реакции в глубоком вакууме.The disadvantages of the method include the use of aggressive, fire-hazardous metallic potassium, conducting a dangerous and non-technological operation of dissolving metallic potassium in isopropyl alcohol; It is necessary to quickly separate the reaction products under high vacuum.

Наиболее .близким к предлагаемому  вл етс  способ получени  винилокса взаимодействием моновинилового эфира этиленгликол  с эпихлоргидрином без растворител , или в среде воды при комнатной температуре при соотношении моноэфира и эпихлоргидрина 1:1 в присутствии порошкообразной щелочи в течение 5-12 ч. После окончани  синтеза реакционную смесь разбавл ют водой со льдом, экстрагируют диэтиловым эфиром, раздел ют на делительнойClosest to the proposed method is the production of vinylox by reacting ethylene glycol monovinyl ether with epichlorohydrin without a solvent, or in water at room temperature with a 1: 1 ratio of monoester and epichlorohydrin in the presence of powdered alkali for 5-12 hours. After the synthesis is completed, the reaction mixture diluted with ice water, extracted with diethyl ether, separated in a separating

воронке, эфирные выт жки промьшают лед ной водой, снова раздел ют на делительной воронке, эфирный слой суша над NanSOx, отгон ют при атмосферном давлении диэтиловьй эфир, затем в слбом вакууме - непрореагировавшие исЗсодные компоненты и потом фракционной ректификацией вьщел ют винилокс. Выход целевого продукта составл ет 65-71% 2J. .In the funnel, the ether extracts are washed with ice water, separated again in a separating funnel, the ether layer dried over NanSOx, the diethyl ether is distilled off at atmospheric pressure, then the unreacted isopropane components are evaporated under vacuum, and then vinylox is separated by fractional distillation. The yield of the target product is 65-71% 2J. .

Однако данньй способ характеризуетс  низким выходом целевого продукта , а также сложностью процесса за счет многостадийного вьщелени  целевого продукта. Так как реагирующие компоненты берутс  в соотношении 1:1, то образуетс  густа , в зка  реакционна  смесь, включающа  вини- локс, значительное количество побочных продуктов, не вступившие в реакцию ЭПХГ и МВЭЭГ, а также большое количество образующихс  NaCl (КС1) и остаточной щелочи.However, this method is characterized by a low yield of the target product, as well as the complexity of the process due to the multistage separation of the target product. Since the reactive components are taken in a 1: 1 ratio, a thick, viscous reaction mixture including vinylox, a significant amount of by-products, unreacted EPHG and MWEEG, as well as a large amount of NaCl (KCl) and residual alkali are formed. .

Поэтому смесь необходимо разбавл ть водой со льдом, экстрагировать серным эфиром, эфирные выт жки промывать лед ной водой, сушить сернокислым натрием, отгон ть эфир и ректифицировать .Therefore, the mixture must be diluted with ice water, extracted with sulfuric ether, washed with ethereal extracts with ice water, dried with sodium sulfate, distilled off the ether, and rectified.

Цель изобретени  - упрощение процесса и увеличение выхода целевого продукта.The purpose of the invention is to simplify the process and increase the yield of the target product.

Поставленна  цель достигаетс  тем что согласно способу получени  винилоксиэтилового эфира глицидола путем взаимодействи  моновинилового эфира этиленгликол  с.эпихлоргидрино в присутствии едкого натра, выделени  целевого продукта с использованием промывки водой, разделени  на водную и органическую фазы ректификации органической,фазы, процесс провод т при мольном соотношении моновиниловый эфир этиленгликол :эпихлоргидрин:щелочь , равном 1: (3-6): :С1,25-2,5), температуре 40-55 С, а вьщеление целевого продукта провод т путем фильтрации, промывки водой разделением на водную и органическую фазы с последзющей ректификацией органической фазы.The goal is achieved by the fact that according to the method of producing glycidol vinyloxyethyl ether by reacting ethylene glycol monovinyl ether with epichlorohydrin in the presence of caustic soda, isolation of the target product using water washing, separation of the aqueous and organic phases of the organic phase, the process is carried out at a molar ratio of the monomer phase. ethylene glycol ether: epichlorohydrin: alkali, equal to 1: (3-6): C1.25-2.5), temperature 40-55 ° C, and the selection of the target product is carried out by filtration, water separation into aqueous and organic phases with the subsequent rectification of the organic phase.

Пример 1. Б трехгорлую колб емкостью 15, мл, снабженную перемешивающим устройством, холодильником,и термометром, загружают 35,24 г (6,4 моль) моновинилового эфира этиленгликол , 111,04 г (1,2 моль) эпихлоргидрина и 24,0 г (0,6 моль) NaOH. Содержание колбы при перемешивании термостатируют на вод ной бане при температуре 55с. По истечении 6 ч смесь отфильтровывают от NaCl, осадок промьюают 50 мл воды. Слой органики отдел ют от водного сло  . и всю полученную массу органики раздел ют обычной вакуумной разгонкой . Получают 43,9 г (76,1%) винилокса и возвращают 8,2 г МВЭЭГ. Выход целевого продукта на прореагировавши МВЭЭГ 76,7%. Конверси  МВЭЭГ 99,2%. Кубовый остаток 6,21 г (14,1% от массы полученного винилокса).Example 1. B three-necked flask with a capacity of 15, ml, equipped with a mixing device, a refrigerator, and a thermometer, load 35.24 g (6.4 mol) of ethylene glycol monovinyl ether, 111.04 g (1.2 mol) of epichlorohydrin and 24.0 g (0.6 mol) NaOH. The contents of the flask, with stirring, are thermostatic in a water bath at 55c. After 6 hours, the mixture is filtered from NaCl, the precipitate is washed with 50 ml of water. The organic layer is separated from the aqueous layer. and the whole mass of organics is separated by conventional vacuum distillation. 43.9 g (76.1%) of vinylox are obtained and 8.2 g of MWEG are returned. The yield of the target product reacted MWEG 76.7%. Conversion MWEG 99.2%. VAT residue 6.21 g (14.1% by weight of the obtained vinylox).

Пример 2.В прибор, описанный в примере 1, загружают 17,62 (0,2 моль) МВЭЭГ, 74,02 г (0,8 моль ЭПХГ и 10,0 г (0,25 моль) NaOH. Содежимое колбы при перемешивании термостатируют .на вод ной бане при темпе311 ратуре . По истечении 6 ч реакционную смесь обрабатьгоают в услови х примера 1. Получают 23,4 г (81,1% винилокса и возвращают 0,74 г МВЭЭГ. Выход целевого продукта на прореагировавший МВЭЭГ 84,7%. Конверси  МВЭЭГ 95,8%. Кубовый остаток 2,9 г (12,4% от массы полученного винилокса). Пример З.В прибор, описанный в примере 1, загружают 17,62 г (0,2 моль) МВЭЭГ, 111,04 г (1,2 моль) ЭПХГ и 10,0 г (0,23 моль) NaOH. Содержимое колбы при перемешивании термостатируют при температуре 43 С. По истечении 6 ч смесь обрабатывают в услови х примера 1. Получают 23,7 г (8-2,2%) винилЗкса и возвращают 1,07 г МВЭЭГ. Выход целевого продукта на прореагировавший МВЭЭГ 94,5%. Конверси  МВЭЭГ 87%. Кубовьй остаток 1,93 г (8,1% от массы полученного винилокса) Пример 4.В прибор, описанный в примере 1, загружают 17,62 г (0,2 моль) МВЭЭГ, 111,04 г (1,2 моль) ЭПХГ и 10,0 г (0,23 моль) NaOH. Содержимое колбы при перемешивании термостатируют при 53 С на вод ной бане. По истечении 6 ч смесь обрабатывают в услови х примера 1. Получают 23,4 г (88,1%) винилокса и возвращают 0, МВЭЭГ. Выход целевого продукта на прореагировавший МВЭЭГ 94,7%. Конверси  МВЭЭГ 93%. Кубовый остаток 1,62 г (6,4% от массы полученного винилокса) Пример З.В прибор, описанный в. примере 1, загружают 17,62 г ( 0,2 моль) МВЭЭ , 111,04 г (1,2 моль) ЭПХГ и 20,0 г (0,3 моль) NaOH. Содержание колбы при перемешивании термостатируют на вод ной бане при 30°С. По истечении 4 ч смесь обрабатывают в услови х примера 1. Получают 24,.9 г (86,4%) винилокса и возвращают 2,19 г МВЭЭГ. Выход целевого продукта на про реагировавший МВЭЭГ 87,6%. Конверси  МВЭЭГ 98,6%; Кубовьш остаток 1,47 г (3,9% от массы полученного винилокса). Пример 6.В реактор, емкостью 6 л, снабженный перемешивающим 5 устройством (п 330 об/мин), с пропеллерной мешалкой, загружают 704, 8 г (8моль) МВЭЭГ, 4441,4 г ( 48 моль) ЭПХГ и 400 г (10 моль) . NaOH. Реакцию провод т при перемешивании , поддержива  температуру внутри реактора 53-55 С. По истечении 6 ч смесь отфильтровьшают от NaCl, 084 осадок промывают 2 л воды. Отдел ют органической слой и всю полученную органику раздел ют обычной вакуумной разгонкой. Получают 972 г (84,2%) винилокса и возвращают 43,1 г МВЭЭГ. Выход целевого продукта на прореагировавший МВЭЭГ 93,6%. Конверси  МВЭЭГ 90%. Кубовые остаток 77 г (7,9% от массы полученного винилокса). Пример 7.В реактор, емкостью 100 л, снабженный перемешивающим устройством (360 об/мин) с турбинной мешалкой, загружают 7048 г. (80 моль) МВЭЭГ, 44414,4 г (480 моль) ЭПХГ и 4000 г (100 моль) NaOH. Реакцию провод т при перемешивании, поддержива  ., . . , .... температуру внутри реактора 49-34 С. По истечении 6 ч смесь отфильтровывают на друк-фильтре, осадок пргомывают 30 л воды. Органический слой отдел ют и всю полученную органику раздел ют обычной вакуумной разгонкой. Получают 9310 г (80,7%) винилокса и возвращают 307 г МВЭЭГ. Выход целевого продукта на прореагировавший МВЭЭГ 92,8%. Конверси  МВЭЭГ 87%. Кубовый остаток 396 г (6,4% от массы полученного винилокса). Пример 8.В прибор, описанный в примере 1, загружают 17,62 г ° ЭГ, г (1,0 моль) ПХГ и 12,0 г (0,3 моль), NaOH. Содер при перемешивании термостатируют на вод ной бане при .темпеР Р 40 С. По истечении 6 ч реакДионную смесь обрабатывают в услови х примера 1. Получают 21,39 г (74,2%) винилокса и возвращают 3,33 г МВЭЭГ. Выход целевого продукта на прореагировавший МВЭЭГ 91,3%. Конверси  ШЭЭГ 81,1%. Кубовый остаток 1,11 г ,2% от массы полученного винилок Пример 9 (сравнение). В прибор, описанный в примере 1, загружают 17,62 г (0,2 моль) МВЭЭГ, 111,04 г (1,2 моль) ЭПХГ и 12,0 г ( 0,3 моль) NaOH. Содержимое колбы при перемешивании т«рмостатируют навод ной бане при . По истечении 6 ,ч реакционную смесь обрабатывают в услови х примера 1. Получают 20,87 г (72,4%) винилокса и возвращают 2,14 г МВЭЭГ. Выход целевого продукта на прореагировавший МВЭЭГ 82,4%. Конверси  МВЭЭГ 87,8%. КубЬвые остаток 3,82 г (18,3% от мапсы полученного винилокса).Example 2. In the device described in example 1, load 17.62 (0.2 mol) MVEEG, 74.02 g (0.8 mol EPECH and 10.0 g (0.25 mol) NaOH. Sodezhim flask with stirring thermostatic in a water bath at a temperature of 3111. After 6 hours, the reaction mixture is treated under the conditions of Example 1. 23.4 g are obtained (81.1% of vinylox and 0.74 g of MSEEG are returned. The yield of the desired product on the reacted MVEEG 84, 7%. Conversion MWEGG 95.8%. VAT residue 2.9 g (12.4% by weight of the obtained vinylox) Example Z.V the instrument described in Example 1 is charged with 17.62 g (0.2 mol) of MVEEG , 111.04 g (1.2 mol) of EPHG and 10.0 g (0.23 mol) NaOH. The contents of the flask are thermostatted at 43 ° C with stirring. After 6 hours, the mixture is treated under the conditions of Example 1. 23.7 g (8-2.2%) of vinyl 3x is obtained and the yield is 1.07 g of MEEEP. of the product to the MWEG reacted with 94.5%. Conversion of the MWEG to 87%. Kubovy residue 1.93 g (8.1% by weight of the obtained vinylox) Example 4. In the apparatus described in example 1, 17.62 g (0.2 mol) MVEEG, 111.04 g (1.2 mol) EPHG and 10.0 g (0.23 mol) NaOH. The contents of the flask were thermostatic with stirring at 53 ° C in a water bath. After 6 hours, the mixture is treated under the conditions of Example 1. 23.4 g (88.1%) of vinylox are obtained and 0 is obtained, MVEEG. The yield of the target product on the reacted MWEG 94.7%. Conversion MWEG 93%. VAT residue 1.62 g (6.4% of the mass of the obtained vinylox) Example Z.V device described in. example 1, download 17,62 g (0.2 mol) of IEEE, 111.04 g (1.2 mol) of EPHG and 20.0 g (0.3 mol) of NaOH. The contents of the flask, with stirring, are thermostatic in a water bath at 30 ° C. After 4 hours, the mixture is treated under the conditions of Example 1. 24, .9 g (86.4%) of vinylox are obtained and 2.19 g of MBEEG are returned. The yield of the target product on the pro reacting MWEG 87.6%. Conversion MVEEG 98.6%; Kubovs residue 1.47 g (3.9% by weight of the obtained vinylox). Example 6. In a reactor with a capacity of 6 liters, equipped with a stirring device 5 (r 330 rpm), with a propeller stirrer, load 704, 8 g (8 mol) MVEEG, 4441.4 g (48 mol) EPHG and 400 g (10 mole). NaOH. The reaction is carried out with stirring, maintaining the temperature inside the reactor 53-55 C. After 6 hours, the mixture is filtered from NaCl, 084 the precipitate is washed with 2 l of water. The organic layer is separated and all the resulting organics are separated by conventional vacuum distillation. 972 g (84.2%) of vinylox are obtained and 43.1 g of MVEEG are returned. The yield of the target product on the reacted MWEG 93.6%. Conversion MWEG 90%. VAT residue 77 g (7.9% by weight of the obtained vinylox). Example 7. In a reactor with a capacity of 100 liters, equipped with a stirrer (360 rpm) with a turbine mixer, load 7048 g (80 mol) MVEEG, 44414.4 g (480 mol) EPHG and 4000 g (100 mol) NaOH . The reaction is carried out with stirring, maintaining.,. . , .... the temperature inside the reactor is 49-34 C. After 6 hours, the mixture is filtered on a different filter, the precipitate is washed with 30 l of water. The organic layer is separated and all the resulting organics are separated by conventional vacuum distillation. 9310 g (80.7%) of vinylox are obtained and 307 g of MWEG are returned. The yield of the target product on the reacted MWEG 92.8%. Conversion MVEEG 87%. VAT residue 396 g (6.4% by weight of the obtained vinylox). Example 8. In the device described in example 1, load 17.62 g ° EG, g (1.0 mol) UGS and 12.0 g (0.3 mol), NaOH. Soder, under stirring, is thermostatted in a water bath at temp. P 40 C. After 6 hours, the reaction mixture is treated under the conditions of Example 1. 21.39 g (74.2%) of vinylox are obtained and 3.33 g of MVEEG are returned. The yield of the target product on the reacted MWEG 91.3%. Conversion SHEEG 81.1%. VAT residue 1.11 g, 2% by weight of the obtained vinylk Example 9 (comparison). 17.62 g (0.2 mol) of MEEEG, 111.04 g (1.2 mol) of EPHG and 12.0 g (0.3 mol) of NaOH are loaded into the device described in example 1. The contents of the flask, with stirring, are placed at the same time as in a floating bath at. After 6 hours, the reaction mixture is worked up under the conditions of Example 1. 20.87 g (72.4%) of vinylox are obtained and 2.14 g of MSEEG are returned. The yield of the target product on the reacted MWEG 82.4%. Conversion MVEEG 87.8%. The remaining residue is 3.82 g (18.3% of the maple of the vinyliox obtained).

Пример 10. (сравнение) В прибор, описанный в примере 1, загружают 35 ,24 г (0,4 моль) МВЭЭГ, 74,02 (0,8 моль) ЭПХГ и 24,0 (0,6 моль) NaOH. Содержимое колбы при перемешивании термостатируют на вод ной бане при 50 С. По истечении 6 ч реакционную смесь обрабатывают в услови х примера 1. Получают 41,63 г (72,2%) винилокса и возвращают 0,11 г МВЭЭГ. Выход целевого продукта на прореагировавший МВЭЭГ 72,4%. Конверси  МВЭЭГ 99,7%. Кубовые остаток 7,29 г (16,7% от массы полученного винилокса).Example 10. (comparison) Into the device described in example 1, load 35, 24 g (0.4 mol) MVEEG, 74.02 (0.8 mol) EPHG and 24.0 (0.6 mol) NaOH. The contents of the flask were thermostatted with stirring in a water bath at 50 ° C. After 6 hours, the reaction mixture was treated under the conditions of Example 1. 41.63 g (72.2%) of vinylox was obtained and 0.11 g of MEEEG was returned. The yield of the target product on the reacted MWEG 72.4%. Conversion MWEG 99.7%. Distillation residue 7.29 g (16.7% by weight of the obtained vinylox).

Пример 11 (сравнение). В прибор, описанный в примере 1, загружают 17,62 г (0,2 моль) МВЭЭГ, 111,04 г (1,2 моль) ЭПХГ и 8,0 г (0,2 моль) NaOH. Содержимое колбы при перемешивании термостатируют на вод ной бане при . По истечении 6ч реакционную смесь обрабатьшают в услови х примера 1. Получают 20,35 (70,6%) винилокса и возвращают 4,13 г МВЭЭГ. Выход целевого продукта на прореагировавший МВЭЭГ 92,2%. Конверси  МВЭЭГ 76,6%. Кубовый остаток 0,9 г (4,4% от массы полученного винилокса ) .Example 11 (comparison). 17.62 g (0.2 mol) of MEEEG, 111.04 g (1.2 mol) of EPHG and 8.0 g (0.2 mol) of NaOH are loaded into the device described in example 1. The contents of the flask are thermostatted with stirring in a water bath at. After 6 hours, the reaction mixture is treated under the conditions of Example 1. 20.35 (70.6%) of vinylox are obtained and 4.13 g of MPEEG are returned. The yield of the target product on the reacted MWEG 92.2%. Conversion MVEEG 76.6%. VAT residue 0.9 g (4.4% by weight of the obtained vinylox).

Пример 12 (сравнение). В прибор, описанный в примере 1, загружают 17,62 г (0,2 мол ) МВЭЭГ,Example 12 (comparison). In the device described in example 1, load 17,62 g (0.2 mol) MVEEG,

111,04 г (1,2 моль) ЭПХГ и 24,0 г (0,6 моль) NaOH. Содержимое колбы при перемешивании термостатируют на вод ной бане при 50 С. По истечении 6 ч реакционн5то смесь обрабатывают в услови х примера 1. Получают 20,52 г (71,2%) винилокса и возвращают 2,87 г МВЭЭГ. Выход целевого продукта на прореагировавший МВЭЭГ 83,7%. Конверси  МВЭЭГ 85,06%. Кубовьш остаток 3,24 г (15,8% от массы полученного винилокса).111.04 g (1.2 mol) of EPHG and 24.0 g (0.6 mol) of NaOH. The contents of the flask were thermostatted with stirring in a water bath at 50 ° C. After 6 hours, the reaction mixture was treated under the conditions of Example 1. 20.52 g (71.2%) of vinylox was obtained and 2.87 g of MEPRE were returned. The yield of the target product on the reacted MWEG 83.7%. Conversion MWEG 85.06%. Kubovs residue 3.24 g (15.8% by weight of the obtained vinylox).

Пример 13 (сравнение). В прибор, описанньш в примере 1, загружают 17,62 г (0,2 моль) МВЭЭГ, 111,04 г (1,2 моль) ЭПХГ и 16,83 г (0,3 моль) КОН. Содержимое колбы термостатируют на вод ной бане при 50 С Во врем  синтеза наблюдаетс  скачок температуры до 90 С., По истечении 6 ч реакционную смесь обрабатывают в услови х примера 1. Получают 1 9,06 г ( 66,1%) винилокса и возвращают 2, 34 г МВЭЭГ. Выход целевого продукта на прореагировавший МВЭЭГ 76,2%. Конверси  МВЭЭГ 86,7%. Кубовьй остаток 3,83 г (20,1% от массы полученного винилокса).Example 13 (comparison). 17.62 g (0.2 mol) of MVEEG, 111.04 g (1.2 mol) of EPHG and 16.83 g (0.3 mol) of KOH are loaded into the device described in example 1. The contents of the flask were thermostated in a water bath at 50 ° C. During the synthesis, a temperature jump to 90 ° C was observed. After 6 hours, the reaction mixture was treated under the conditions of Example 1. 1 9.06 g (66.1%) of vinylox was obtained and returned 2 34 g MWEG. The yield of the target product on the reacted MWEG 76.2%. Conversion MWEG 86.7%. Kubovy residue 3.83 g (20.1% by weight of the obtained vinylox).

Полученньй способ позвол ет повысить выход целевого продукта до 74,2-88% против 65-71% в известном способе, а также упростить процесс за счет снижени  числа стадии до 4 против 9 в известном способе на стадии вьщелени  целевого продукта.The resulting method allows to increase the yield of the target product to 74.2-88% against 65-71% in the known method, as well as to simplify the process by reducing the number of the stage to 4 against 9 in the known method at the stage of separating the target product.

Claims (1)

(54Т СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВИНИЛОКСИЭТИЛОВОГО ЭФИРА ГЛИЦИДОЛА путем взаимодействия моновинилов'ого эфира этиленгликоля с эпихлоргидрином в ' присутствии'едкого натра, выделения целевого продукта с использованием промывки водой, разделения на водную и органическую фазу, ректификации органической фазы, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и увеличения выхода целевого продукта, процесс проводят при мольном соотношении моновиниловый эфир этиленгликоля: эпихлоргидрин, щелочь, равном 1:(3-6):(1,2^-2,5), температура 40-55°С, а выделение целевого продукта проводят путем фильтрации, промывки водой, разделе- $ нием на водную и органическую фазы с последующей ректификацией органической фазы.(54T METHOD FOR PRODUCING VINYLOXYETHYL ETHER OF GLYCIDOL by reacting monovinyl ether of ethylene glycol with epichlorohydrin in the presence of sodium hydroxide, isolating the target product using water washing, separation into an aqueous and organic phase, rectification of the organic phase, characterized in that the process and increasing the yield of the target product, the process is carried out at a molar ratio of ethylene glycol monovinyl ether: epichlorohydrin, alkali equal to 1: (3-6) :( 1.2 ^ -2.5), temperature 40-55 ° C, and the allocation of target about the product is carried out by filtration, washing with water, separation into aqueous and organic phases, followed by rectification of the organic phase.
SU833568973A 1983-02-22 1983-02-22 Process for preparing viniloxyethyl ester of glycidyl SU1129208A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU833568973A SU1129208A1 (en) 1983-02-22 1983-02-22 Process for preparing viniloxyethyl ester of glycidyl

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU833568973A SU1129208A1 (en) 1983-02-22 1983-02-22 Process for preparing viniloxyethyl ester of glycidyl

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1129208A1 true SU1129208A1 (en) 1984-12-15

Family

ID=21055369

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU833568973A SU1129208A1 (en) 1983-02-22 1983-02-22 Process for preparing viniloxyethyl ester of glycidyl

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1129208A1 (en)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011068209A1 (en) * 2009-12-03 2011-06-09 株式会社日本触媒 Composition containing intermediate for water-soluble monomer and process for production thereof, composition containing water-soluble monomer, intermediate for water-soluble monomer, and water-soluble monomer and process for production thereof
JP2011137135A (en) * 2009-12-03 2011-07-14 Nippon Shokubai Co Ltd Composition containing intermediate for water-soluble monomer and manufacturing method therefor, intermediate for the water-soluble monomer, and cationic group-containing monomer and manufacturing method therefor
JP2012056911A (en) * 2010-09-10 2012-03-22 Nippon Shokubai Co Ltd Amino group containing monomer and method of producing the same

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Патент ОНА № 2949474, кл. 260-348, опублик. f957. 2. Шостаковский М.Ф. и другие. Простые виниловые эфиры, содержащие эпоксигруппы. ЖорХ, т. 3, № 11, 1967, с. 2264 -67 (прототип). *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011068209A1 (en) * 2009-12-03 2011-06-09 株式会社日本触媒 Composition containing intermediate for water-soluble monomer and process for production thereof, composition containing water-soluble monomer, intermediate for water-soluble monomer, and water-soluble monomer and process for production thereof
JP2011137135A (en) * 2009-12-03 2011-07-14 Nippon Shokubai Co Ltd Composition containing intermediate for water-soluble monomer and manufacturing method therefor, intermediate for the water-soluble monomer, and cationic group-containing monomer and manufacturing method therefor
US8921584B2 (en) 2009-12-03 2014-12-30 Nippon Shokubai Co, Ltd Composition containing intermediate for water-soluble monomer and process for production thereof, composition containing water-soluble monomer, intermediate for water-soluble monomer, and water-soluble monomer and process for production thereof
JP2012056911A (en) * 2010-09-10 2012-03-22 Nippon Shokubai Co Ltd Amino group containing monomer and method of producing the same

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1115714A1 (en) Process for the preparation of glycidylesters of branched carboxylic acids
US2248635A (en) Treatment of halogenated polyhydric alcohols
CN101928389B (en) Method for preparing glycidol ether terminated propenol polyoxyethylene ether
RU2221768C2 (en) Method for preparing alkyne diols possibly comprising alkyne monoalcohols
CN112250662A (en) Preparation method of cyclic sulfate
US2070990A (en) Treatment of halogenated polyhydric alcohols
CN111747907A (en) Clean production method of 1, 4-butanediol diglycidyl ether
SU1129208A1 (en) Process for preparing viniloxyethyl ester of glycidyl
US5523481A (en) Process for the preparation of dialkyl dicarbonates
JPH10182540A (en) Production of glyoxal monoacetal
JP2001114714A (en) Method for producing trans-dihydroxystilbene derivative
KR0184885B1 (en) Method for producing 4-hydroxybutyl(meth)acrylate
US3021373A (en) Preparation of 1-alkenyl, alkenyl ethers
EP0094588B1 (en) Process for preparing polyglycidyl compounds
JPH0710811A (en) Production of dialkyl carbonate
EP0658537A1 (en) Method of producing cis-1-aminoindan-2-ol
US4002667A (en) Bis-(2-hydroxyethyl)-terephthalate
US4496771A (en) Process for preparing the compound 1-decyloxy-4-[(7-oxa-4-octynyl)-oxy]-benzene
JP3310399B2 (en) Method for producing cyclic acetal of 3-formyl-2-butenyl-triphenylphosphonium chloride
SU602501A1 (en) Method of preparing vinyloxyethyl ether of glycidol
JPH01165582A (en) Production of glycerolcarbonate
JPS60130577A (en) Production of glycidyl ether compound
CA1142957A (en) PROCESS FOR PREPARING .alpha.-ARYL PROPIONIC ACIDS
EP0015577B1 (en) Process for producing 1,1,3,3-tetrafluoro-1,3-dihydro-isobenzofuran
JPH0959269A (en) Production of glycydyl methacrylate