SU292958A1 - Method of producing complex monoethers of ethylene glycol - Google Patents
Method of producing complex monoethers of ethylene glycolInfo
- Publication number
- SU292958A1 SU292958A1 SU1323921A SU1323921A SU292958A1 SU 292958 A1 SU292958 A1 SU 292958A1 SU 1323921 A SU1323921 A SU 1323921A SU 1323921 A SU1323921 A SU 1323921A SU 292958 A1 SU292958 A1 SU 292958A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- monoethers
- diethylene glycol
- ethylene glycol
- producing complex
- monoesters
- Prior art date
Links
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N Diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N Nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N Hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005643 Pelargonic acid Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- WGIMXKDCVCTHGW-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCCOCCO WGIMXKDCVCTHGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L cacl2 Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени сложных моиоэфиров - моновалерианата, монокаироната , моноэнантата, монокаприлата, моноиеларгоната, монокаирината, монолаурината диэтиленгликол , которые могут найти применение в производстве иолнмерных материалов .This invention relates to a process for the preparation of polyester esters — monovaleric, monocaironate, monoenanthate, monocaprylate, monoylargonate, monoainate, diethylene glycol monolaurinate, which can be used in the manufacture of dimensional materials.
Известен способ получени моноэфиров диэтилеигликол взаимодействием последнего с жириой кислотой в присутствии серной кислоты . Одиако полученне моноэфнров диэтиленгликол по этому способу не приводит к ожидаемым результатам.A known method for producing diethyleglycol monoesters by reacting the latter with a lithium acid in the presence of sulfuric acid. Odiaco mono-diethylene glycol obtained by this method does not lead to the expected results.
Согласно предложенному способу моноэфпры диэтиленгликол получают при нагревании до 140-150°С алифатической карбоновой кпслотой С4-Сц при соотношении 14 : 1 в прпсутствии ионообменного катализатора, например катионита КУ-2. При этом моноэфиры получают с выходом 50-92%.According to the proposed method, mono-ether of diethylene glycol is obtained by heating the aliphatic carboxylic C4-Sc complex at 140-150 ° C at a ratio of 14: 1 in the presence of an ion-exchange catalyst, for example, cation exchanger KU-2. In this case, monoesters are obtained with a yield of 50-92%.
По указанному способу синтезировано семь иредставителей сложных моноэфиров диэтиленгликол , физико-химические константы которых приведены в таблице.According to the indicated method, seven representatives of diethylene glycol monoesters were synthesized, the physicochemical constants of which are listed in the table.
Показатели этих эфиров привод тс впервые . Полученные сложные моноэфиры днэтиленгликол представл ют собой масл нистые ирозрачные жидкости без запаха, нерастворнмые в воде, хорошо раствор ютс в органнческнх растворител х.These esters are reported for the first time. The resulting monoethers of deneglycol are odorless, oily and translucent liquids, insoluble in water, and dissolve well in organic solvents.
Пример 1. Синтез монокаироната диэтиленгликол .Example 1. Synthesis of monokaironata diethylene glycol.
В трехгорлую колбу, снабженную .мешалкой , термометром, обратным холодткпьником и водоотделнтелем, иомещают 849,0 г (8 моль диэтиленгликол н 60,1 г (0,5 моль) капроновой кислоты. К смесн нрнбавл ют катализатор катионпт в количестве 10% от вз той каироповой кпслоты, 400-500 мл ксилолараствор ггел . Смесь при перемешивании нагревают до 140-150°С в течение 9-10 час. По окончанни реакции содержимое колбы о ;1аждают до комнатной темиературы, иеренос т в делительную воронку, отдел ют верхний эфнриый слой от нзбытка диэтнленглпкол . Эфирный сырец промывают два раза водой, обрабатывают 0,5%-ным водным раствором соды и снова иромывают водой до нейтральной реакции ио феиолфталеину. После сушки надIn a three-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer, a cold return and a water separator, 849.0 g (8 mol of diethylene glycol 60.1 g (0.5 mol) of caproic acid) are injected. To mix the catalyst with an amount of 10% of cation catalyst The mixture is heated to 140-150 ° C for 9-10 hours with stirring. After the reaction has ended, the contents of the flask about 1 to room temperature, transfer to a separatory funnel, separate the top layer of diethlengcolp. etheric raw washed two times with water, treated with 0.5% aqueous soda solution and again with water until neutral iromyvayut reaction uo feiolftaleinu. After drying over
нрокаленным хлористым кальцием и отгонкиnonlocal calcium chloride and distillation
растворител сырец нодвергают вакуумнойraw solvent is removed by vacuum
перегонке, собнра фракцпю с т. кии. 140-distillation, sobranra fraction with t. 140-
142°С (2 мм рт. ст.).142 ° С (2 mm of mercury).
Получают 71 г целевого продукта (68,6%Obtain 71 g of the target product (68.6%
на исходную кислоту), который соответствует монокаироиату диэтилеигликол .on the original acid), which corresponds to the diethyleglycol monooxyate.
Пример 2. Сиитез моноиеларгоната диэтиленгликол . В трехгорлую колбу, снабженную мсшалводоотделителем , помещают 849,0 г (8 моль) диэтиленгликол и 79 г (0,5 моль пеларгононой кислоты, к смеси прибавл ют катализатор-катионит КУ-2 в количестве 10% от вз той пеларгоновой кислоты, 400-500 мл5 ксилола (растворител ). Смесь перемешивают, нагревают до 140-150°С в течение 9-10 час. По окончании реакции содержимое колбы охлаждают до комнатной температуры, неренос т в делительную воронку, экстрагируют верх-10 ний эфирный слой от избытка диэтиленгликол , промывают водой и нейтрализуют 2%-ным Физико-химические константы сложн раствором соды до нейтральной реакции. После сушки и отгонки растворител эфир-сырец разгон ют в вакууме. Получают 113 г целевого продукта с т. кип. 149-150°С (1 MJM рт. ст.), который соответсгвует мопопеларгонату диэтиленгликол . Выход 90-92% на вз тую пеларгоновую кислоту. В аналогичных услови х синтезированы остальные гомологи сложных моиоэфиров диэтиленгликол , показатели которых приведены в таблице. ых моноэфиров диэтиленгликол Example 2. Sithez monoelargonate diethylene glycol. In a three-necked flask equipped with a mass separator, 849.0 g (8 mol) of diethylene glycol and 79 g (0.5 mol of pelargonic acid) are added to the mixture; 500 ml of xylene (solvent). The mixture is stirred, heated to 140-150 ° C for 9-10 hours. At the end of the reaction, the contents of the flask are cooled to room temperature, transferred to a separatory funnel, and the upper ether layer is extracted from excess diethylene glycol washed with water and neutralized with 2% Physico-chemical composition After drying and distilling off the solvent, the raw ether is dispersed in a vacuum, yielding 113 g of the desired product with m.p. 149-150 ° C (1 MJMHg), which corresponds to diethylene glycol mopoplergonate. Yield of 90-92% on taken pelargonic acid. Under similar conditions, the remaining homologues of the diethylene glycol monoesters are synthesized, the values of which are listed in the table. Diethylene glycol monoesters
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU292958A1 true SU292958A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN87105388A (en) | Process for preparing dialkyl maleates | |
| EP1976817B1 (en) | Preparation of alkyl ketene dimers | |
| SU292958A1 (en) | Method of producing complex monoethers of ethylene glycol | |
| DE69919014T2 (en) | PROCESS FOR PREPARING ALPHA, ALPHA-BRANCHED CARBOXYLIC ACIDS | |
| US20070110701A1 (en) | Acyloxyacetic acid polymer and process for producing the same | |
| CN110467547A (en) | A kind of anhydrous succinic acid di-isooctyl sulfonate sodium and preparation method thereof | |
| CN106699504A (en) | Preparation method of 2,2-bis(3,4-dimethylphenyl)hexafluoropropane | |
| JPS6034926B2 (en) | Method for converting glycol dialkyl ether | |
| US1998413A (en) | Process of producing unsaturated esters | |
| SU406829A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING COMPLEX MIXED DIETHYLENY GLYCLE ESTERS | |
| US20090137829A1 (en) | Methods for Preparation and Use of Strong Base Catalysts | |
| SU232226A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING COMPLEX BETTERS OF CYCLOHEXILCELOZOLVE ETHERS | |
| JPS6222735A (en) | Manufacture of fluorine containing diol and tetrol | |
| EP0031694B1 (en) | Production of carboxylic acid salts | |
| SU278675A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DIETHYLENE GLYCOLAL ETHERES OF α-CHLORO-SUBSTITUTED FATTY ACIDS | |
| CN113896696B (en) | Method for removing tetrahydrofurfuryl alcohol from tetrahydrofurfuryl alcohol ethyl ether crude product by reaction method | |
| SU351833A1 (en) | METHOD OF OBTAINING “-MONOCHLORINE-CONTAINING COMPLEX-SIMPLE ETHYLENE ETHYLENE GLYCOL | |
| KR910008937B1 (en) | Preparation process for aromatic hydroxy carboxyiic acid | |
| JP2594826B2 (en) | Method for producing p- or m-hydroxyphenethyl alcohol | |
| SU245070A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING SIMPLE-COMPLEX ALKYL-0-CHLORARYL ETHYL ETHYLENE GLYCOLES OF FATTY ACID | |
| SU250122A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING COMPLEX BRANCHED ALKYLARYL ETHYL ETHYLENE GLYCOL | |
| DE19808844A1 (en) | Process for the preparation of macrocyclic esters | |
| JPS5967244A (en) | Preparation of ethyl acrylate | |
| US3335165A (en) | Preparation of alkyl 2-mercaptoethylcarbonates | |
| US4154767A (en) | Formaldehyde-diaromatic ether reaction products |