SU185341A1

SU185341A1 - METHOD OF OBTAINING FAT-AROMATIC ETHERS

Info

Publication number: SU185341A1
Application number: SU906440A
Authority: SU
Original assignee: Р. М. Лагидзе, М. А. Рамишвили, И. Г. Абесадзе, Д. Г. Чавчанидзе; , Р. Н. Ахвледиани

Description

Данное изобретение относитс к области получени жирноароматических эфиров общей формулы СНз-СН-CH,CH..OR, где R предАгThis invention relates to the field of preparation of fatty-aromatic esters of the general formula CH3-CH-CH, CH..OR, where R is preAg

ставл ет собой алкильный или ацильный радикал . Указанные соединени вл ютс новыми синтетическими ароматизаторами Табаков .is an alkyl or acyl radical. These compounds are new synthetic flavors tobaccos.

Предлагаемый способ состоит в том, что бутандиол-1,3 подвергают взаимодействию с алкилбензолами в присутствии хлористого алюмини при нагревании до 80° С с последующей этерификацией полученных спиртов.The proposed method consists in that butanediol-1,3 is reacted with alkyl benzenes in the presence of aluminum chloride when heated to 80 ° C, followed by esterification of the alcohols obtained.

Пример 1. Получение 3 - (и - д иизопропилфенил ) -бутанола-1.Example 1. Getting 3 - (and - d and isopropylphenyl) -butanol-1.

В трехгорлую круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой, капельной воронкой, термометром и обратным холодильником , помещают 148 г (1,1 моль) безводного А1С1з, 450 г (2,8 моль) предварительно очищенного tt-диизонропилбензола и при непрерывном перемешивании добавл ют 50 г (0,5 моль) бутандиола-1,3, после чего колбу постеиенно подогревают до 80° С. При этой температуре реакцию провоп т в течение 12- 14 час. Образовавшийс комплекс разлагают подкисленной водой, экстрагируют эфиром. Эфирную выт жку промывают водой, 2%-ным раствором соды, снова водой и обезвоживают над безводным сульфатом натри . После удалени растворител тщательной фракционировкой остатка выдел ют чистый продукт с т. кип. 125-127° С (2 мм рт. ст.), По 1,516; df 0,9463, отвечающий 3-(/г-диизопропилфенил )-бутанолу-1.In a three-necked round-bottomed flask equipped with a mechanical stirrer, an addition funnel, a thermometer and a reflux condenser, 148 g (1.1 mol) of anhydrous A1Cl 3, 450 g (2.8 mol) of previously purified tt-diisonpropylbenzene are added and 50 g are added with continuous stirring (0.5 mol) of butanediol-1,3, after which the flask is continuously heated to 80 ° C. At this temperature, the reaction is stirred for 12-14 hours. The resulting complex is decomposed with acidified water, extracted with ether. The ether extract is washed with water, 2% soda solution, again with water, and dried over anhydrous sodium sulfate. After removal of the solvent by careful fractionation of the residue, the pure product is isolated with a boil. 125-127 ° С (2 mm of mercury), According to 1,516; df 0.9463, corresponding to 3 - (/ g-diisopropylphenyl) -butanol-1.

Найдено в %: С 82,20; Н 11,20.Found in%: C 82.20; H 11.20.

СюНаоО.SyuNaoO.

Вычислено в %: С 83,05; Н 11,11.Calculated in%: C 83.05; H 11.11.

П р и мер 2. Получение метилов 6г о эфира 3 - (/г - д и и 3 о п р о п и л ф е и и л) б у т а к о л а - 1.P p and measure 2. Preparation of methyl 6g o ether 3 - (/ g - g i and 3 o p p o p and l f e and u l) b u t a c o l a - 1.

Смесь 10 г (0,042 л .оль) 3-(/г-диизопропилфенил )-бута ола-1, 13,4 г (0,42 моль) предварительно очин енного метанола и 12,4 г серной кислоты (уд. в. 1,84) нагревают в круглодонной колбе с обратным холодильником в течение 10 час при температуре в пределах 95- 100° С. Продукты реакпии разбавл ют водой и несколько раз экстрагируют эфиром. Эфирную выт жку промывают водой и высушивают над безБодиым сульфатом натри . Растворитель отгон ют и остаток фракционируют. Получают продукт с т. кип. 101 -102° С (2ммA mixture of 10 g (0.042 l. Mol) 3 - (/ g-diisopropylphenyl) -but ol-1, 13.4 g (0.42 mol) of pre-purified methanol and 12.4 g of sulfuric acid (sp. 1 , 84) is heated in a round-bottom flask under reflux for 10 hours at a temperature in the range of 95-100 ° C. The reaction products are diluted with water and extracted several times with ether. The ether extract is washed with water and dried over sodium sulfate. The solvent is distilled off and the residue is fractionated. Get the product with m. Kip. 101 - 102 ° C (2mm

909Л909L

рт. ст.)- По1,4968; df 0,9339, отвечающийHg Art.) - Po1,4968; df 0,9339 corresponding

эфира муравьиной кислоты и 3 (п - д и и 3 о п р о п и л ф ен и л) - бутанел а - 1.formic acid ester and 3 (p - d and and 3 o p p o p and l f en and l) - butanel a - 1.

Смесь 3 г (0,0114 моль) 3-(«-диизспропилфенил )-бутанола-1, 1,57 г (0,0342 моль) муравьиной кислоты и 5мл серной кислоты (уд. в. 1,84) нагревают в колбочке с обратным холодильником в течение 4 час при температуре в пределах 100-105° С. Продукты реакции промывают водой, 2%-ным раствором соды, снова водой и высушивают над сульфатом натри . Трехкрат ой перегонкой выдел ют фракцию с т. кип. 113° С (2 мм рт. ст.). По данным элементарного анализа продукт представл ет собой эфир муравьиной кислоты и 3 (п-диизопропилфепил) -бутанола-1.A mixture of 3 g (0.0144 mol) of 3 - ("- diisopropylphenyl) -butanol-1, 1.57 g (0.0342 mol) of formic acid and 5 ml of sulfuric acid (sp. 1.84) is heated in a flask with reflux for 4 hours at a temperature in the range of 100-105 ° C. The reaction products are washed with water, 2% soda solution, again with water and dried over sodium sulfate. The fraction with m.p. batch was isolated by distillation three times. 113 ° С (2 mm of mercury). According to the elementary analysis, the product is an ester of formic acid and 3 (p-diisopropyl-propyl) -butanol-1.

Найдено в %: С 78,06, 78,0; П 9,80, 9,81.Found in%: C 78.06, 78.0; P 9.80, 9.81.

..

Вычислено в %: С 77,86; Н 9,92.Calculated in%: C 77.86; H 9.92.

Всего предлагаемым способом синтезировано около 30 новых простых и сложных эфиров .In total, the proposed method synthesized about 30 new ethers and esters.

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени жирноароматических эфиров общей формулы СНз-СН-CH2CH20R,A process for the preparation of fatty aromatic esters of the general formula CH3-CH-CH2CH20R,

АгAg

где R представл ет собой алкильпый или ацильный радикал, отличающийс тем, что, с целью получени новых синтетических ароматизаторов Табаков, бутандиол-1,3 подвергают взаимодействию с алкилбензолами в присутствии хлористого алюмини при нагревании до 80° С с последующей этерификацией полученных при этом спиртов.where R is an alkylpyl or acyl radical, characterized in that, in order to obtain new synthetic flavors of Tobaccos, 1.3-butanediol is reacted with alkyl benzenes in the presence of aluminum chloride when heated to 80 ° C, followed by esterification of the alcohols thus obtained.