SU202946A1 - Способ получения 4-алкил- или 4-арил-1-хлор-2-фенил- 1,2-дигидро-1,5,2,3-фосфаоксадиазолов - Google Patents
Способ получения 4-алкил- или 4-арил-1-хлор-2-фенил- 1,2-дигидро-1,5,2,3-фосфаоксадиазоловInfo
- Publication number
- SU202946A1 SU202946A1 SU1073946A SU1073946A SU202946A1 SU 202946 A1 SU202946 A1 SU 202946A1 SU 1073946 A SU1073946 A SU 1073946A SU 1073946 A SU1073946 A SU 1073946A SU 202946 A1 SU202946 A1 SU 202946A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dihydro
- chloro
- phenyl
- mol
- aryl
- Prior art date
Links
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 title 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N methylene dichloride Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 p-butyrylphenylhydrazine Chemical compound 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000008079 hexane Substances 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- KQMSJLSQHJXVNG-UHFFFAOYSA-N 1-(3-hydrazinylphenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(NN)=C1 KQMSJLSQHJXVNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJSJMNXBMNEXNQ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-hydrazinylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(NN)C=C1 HJSJMNXBMNEXNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIVBAEBVMSUVND-UHFFFAOYSA-N C1=CC(NN)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1=CC(NN)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 MIVBAEBVMSUVND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
Description
Предметом насто щего изобретени вл етс способ получени пе описанных в литературе 4-алкил- или 4-арил-Ьхлор-2-фенил-1,2дигидро-1 ,5,2,3-фосфаоксадиазоловобщей
формулы
CeHs-H-N
Ci-В
где R - алкил или арил, реакцией |3-ацилфенилгидразинов с треххлористым фосфором в органических растворител х в присутствии акцепторов хлористого водорода, например третичных аминов. Указанные соединени могут быть использованы в качестве полупродуктов синтеза пестицидов.
Пример 1. К раствору 45,05 г (0,3 моль (З-ацетилфенилгидразина и 60,71 г (0,6 моль) триэтиламина в 100 мл хлористого метилена при температуре 8-12°С в токе азота при перемешивании добавл ют раствор 45,35 г (0,3 моль) треххлористого фосфора в 75 мл хлористого метилена в течение 3,5 час. Затем реакционную смесь нагревают 1 час при перемешивании и оставл ют на ночь. Выпавшие кристаллы хлоргидрата триэтиламина отфильтровывают . Фильтрат упаривают и остаток экстрагируют гексаном. После отгонки растворител вещество перегон ют в вакууме. 11олучают 1 -хлор-2-фенил-4-метил-1,2-дигидро-1 ,5,2,3-фосфаоксадиазол, т. кип.97°С/0,2 лш, выход 60,35 г, 94о/о теоретич.
Найдено, Р 14,17; 14,76; С1 16,73; 16,78; N 13,26; 13,36.
CsHgClNaOP.
Вычислено, о/с,: Р 14,44; С1 16,52; N 13,06.
Пример 2. Аналогично из 8,21 г (0,05 моль) р-пропионилфенилгидразина, 10,12 г (0,10 моль) триэтиламина в 50 мл хлористого метилена и 6,87 г (0,05 моль) треххлористого фосфора в 20 мл хлористого метилена (температура реакции 8-14°С, врем 1 час) получают 1-хлор-4-этил-2-фенил1 ,2-дигидро-1,5,2,3-фосфаоксадиазол, т. кип. 112-114,5°С/0,3 мм, выход 3,07 г, 70,6о/о теоретич .
Найдено, р 14,00; 14,04; С1 14,70; 14,94; N 11,83; 11,83.
CgHioClNaOP.
Вычислено, %: Р 13,55; С1 15,51; N 12,26.
Пример 3. Аналогично из 8,91 г (0,05 моль) р-бутирилфенилгидразина, 10,12 г (0,010 моль триэтиламина в 50 мл хлористого метилена и 6,87 г (0,05 моль) треххлористого фосфора в 20 мл хлористого метилена (температура реакции 8-12°С, врем 45лшн) получают 1 -хлор-4-пропил-2-фенил-1,2-дигидро-1 ,5,2,3-фосфаоксадиазол, т. кип. 120- 123°С/0,2 мм, выход 8,89 г, 73,3о/о от теоретич .
Найдено, %: Р 12,11; 12,22; N 11,87; 11,90.
CioHiaClNaOP.
Вычислено, о/о: Р 12,77; N 11,55.
Пример 4. Аналогично из 8,91 г (0,05 моль) р-изобутирилфенилгидразина, 10,12 г (0,10 моль) триэтиламина в 50 мл хлористого метилена и 6,87 г (0,05 моль) треххлористого фосфора в 20 мл хлористого метилена (температура реакции 8-10°С, врем 55 мин) получают 1-хлор-4-изопропил2-фенил-1 ,2-дигидро-1,5,2,3 -фосфаоксадиазол, т. кип. 106-107,5°С/0,15 мм, выход 9,44 г 77,80/0 теоретич.
Найдено, Р 12,66; 12,97; С1 14,30; 14,74; N 11,44; 11,47.
CioHiaClNaOP.
Вычислено, о/о: Р 12,77; С1 14,61; N 11,55.
Пример 5.
К раствору 10,61 Z (0,05 моль) р-бензоилфенилгидразина , 10,12 г (0,10 моль) триэтиламина в 60 мл хлористого метилена при температуре 6-8°С в токе азота при перемешивании добавл ют раствор 6,87 г (0,05 моль) треххлористого фосфора в 25 мл хлористого метилена в течение 50 мин. Затем реакционную смесь нагревают 30 мин при перемешивании и оставл ют на ночь. Выпавшие кристаллы хлоргидрата триэтиламина отфильтровывают , фильтрат упаривают. Реакционную массу экстрагируют гексаном. Часть растворител отгон ют, выпавшие кристаллы отфильтровывают и получают 1-хлор-2,4-дифенил-1,2-дигидро-1 ,5,2,3-фосфаоксадиазол, т. кип. 204- 210°С/0,3 мм, т. пл. 150-157°С, выход 8,82 г, 64П/0 теоретич.
Найдено, о/о: Р 11,64; N 10,05; 10,12. Ci.HteClNaOP.
Вычислено, о/о: Р 11,19; N 10,12.
Предмет изобретени
Способ получени 4-алкил- или 4-арил-1хлор-2-фенил-1 ,2-дигидро -1,5,2,3 - фосфаоксадиазолов общей формулы
CeHs-JSr-N
СГ
где R - алкил или арил, отличающийс тем, что р-ацилфенилгидразины подвергают взаимодействию с треххлористым фосфором в органических растворител х в присутствии акцепторов хлористого водорода, например третичных аминов.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU202946A1 true SU202946A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6033436B2 (ja) | ハロシリルカルバメ−トおよびその製造方法 | |
| JP7062069B2 (ja) | アミノヨードシラン、及び当該アミノヨードシランの合成方法 | |
| SU202946A1 (ru) | Способ получения 4-алкил- или 4-арил-1-хлор-2-фенил- 1,2-дигидро-1,5,2,3-фосфаоксадиазолов | |
| CZ280732B6 (cs) | Způsob dělení kyseliny isokyanaté ze směsi této kyseliny a amoniaku | |
| KR0178542B1 (ko) | 디티오카르밤산의 염류, 그 제조방법 및 그 디티오카르밤산의 염류를 사용하는 이소티오시아네이트류의 제조방법 | |
| US2516145A (en) | Synthesis of n-carboanhydrides of alpha-amino acids | |
| US5648537A (en) | Process for the synthesis of substituted carbodiimides | |
| JPH07116126B2 (ja) | ２，３‐ジアミノアクリロニトリル誘導体 | |
| Wang et al. | A convenient synthesis of N‐t‐butyl‐N′‐aminocarbonyl‐N‐(substituted) benzoyl‐hydrazine containing α‐aminoalkylphosphonate groups in a one‐pot procedure | |
| JPS603317B2 (ja) | 塩化ホスフアイトの製造方法 | |
| SU232251A1 (ru) | Способ получения аммонийных солей эфиробензилтиофосфоновых кислот | |
| SU187020A1 (ru) | Способ получения фенил-1, 1, 2, 2-тетрафторэтилфосфинотрибутоксититана | |
| SU284733A1 (ru) | Способ получения 3-дифторхлорметилфенилмочевины | |
| RU2797128C1 (ru) | Способ получения дихлорангидрида 2,3-дихлортетрагидрофурил-3-фосфоновой кислоты | |
| SU207910A1 (ru) | Способ получения полных оксимовых эфиров двух- или трехосновных кислот пятивалентногофосфора | |
| SU202134A1 (ru) | Способ получения 1-алкокси-4-метил-2-фенил- -1-тио-1,2-дигидро-1, 5, 2,3-фосфаоксадиазолов | |
| SU182153A1 (ru) | ||
| SU249308A1 (ru) | ||
| Gololobov et al. | Intramolecular Electrophilic Rearrangements in Saturated Acyclic Systems. Cρarr; N Migrations of Acetyl Group | |
| SU319601A1 (ru) | СОЮЗНАЯ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АМИНОЭТИЛСИЛАНОВ 1"-^'^^^ТНО-ТШйНЕСЯД?с | |
| SU186458A1 (ru) | Способ получения 4-(алкоксиарил)-1,2- дитиол-3-тионов | |
| SU248680A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-А^КИЛ(АРИЛ)-СУЛЬФОНИЛ- ГИДРАЗИДОВ 0-АЛКИЛ, О-АЛКИЛ(АРИЛ)-ФОСФОРНЫХИЛИ тиофосфорных кислот | |
| KR910005747B1 (ko) | S-(n-알콕시카르보닐n-치환)아미노 메틸 이소티오우레아 유도체 | |
| IE912921A1 (en) | Process for the preparation of aminomethylphosphonic acid¹and aminomethylphosphinic acids from N-hydroxymethylamides | |
| SU300470A1 (ru) | СОСССГЭСНАЯПдШ;Не"ТЕАа;^^:Е ПАЯ ГИ5ЛИО"ГКЛ |