SU194827A1

SU194827A1 - Способ получения хлоргидрата 5,6-триметилен-2,3,4,5-

Info

Publication number: SU194827A1
Application number: SU1073885A
Authority: SU
Inventors: Л. Б. Алтухова А. Н. Гринев В. И. Шведов
Original assignee: Всесоюзный научно исследовательский химико фармацевтический; институт Серго Орджоникидзе

Description

Изобретение относитс к области получени соединений, которые могут найти применение в ирепаративиой ор1аиической химии.

ПреДоТагаемый способ нолучеии хлорги,Драта 5,6-триметплеп-2,3,4,5-тетрагидро-у-изокарболина или его ироизводиых заключаетс в том, что хлоргидрат 5,6-триметилен- -изокарболина или его производиые подвергают восстановлению натрием в абсолютном снирте нри кип чении с последующим переводом образующихс при этом оснований в хлоргидраты известным способом. Выход целевого продукта при этом составл ет 65-90% от теории.

Пример 1. Хлоргидрат 5,6-триметилеи2 ,3,4,5-тетрагидро-у-изокарболина.

Раствор 6,1 е (0,025 М) хлоргидрата 5,6-гриметилеи-у-изокарболииа в 260 мл абсолютного спирта помещают в трехгорлую колбу с эффекти15ной мешалкой и холодильииком Димрота , нагревают до кипени и за 5-10 мин прибавл ют к нему большими кусками 25,7 г (1,12 г- атом) иатри . Реакционную смесь кип т т при перемешиваиии до тех пор, пока весь натрий ие вступит в реакцию (15- 20 мин), разбавл ют небольшим объемом воды , спирт отгон ют в вакууме и щелочной раствор экстрагируют эфиром. Эфириую выт жку сульфатом магни и из охлаждеи1 ого льдом эфирного раствора осаждают

хлоргидрат эфириым раствором хлористого водорода.

Выход хлоргидрата 5.6-триметилеп-2,3,4,5тетраг 1дро-у-изокарболипа 5 г (80%), т. пл. выше 220°С (с разл.). Вещество растворимо в воде, сиирте, плохо-в ацетоие, ие растворимо в эфире.

Ci4HnN-..Cl.

Найдено, %: С 67,73; 67,50; Н 6,91; 6.79; . 10,71; 11,12.

Вычислено, %: С 67,59; Н 6,85; X 11,26.

П р и м е р 2. Хлоргидрат 5,6-триметилеи-8метил-2 ,3,4,5-тетрагидро-у-изокарбол1 па.

Берут 3 г (0,012 М) хлоргидрата 5,6-три.метилен-8-метпл-у-изокарболипа , 120 мл абсолютиого спирта и 12 г (0,52 г-атом) натри . Реакцию и выделение вещества провод т в услови х примера 1.

Выход хлоргидрата 5,6-триметилен-8-метил2 ,3,4,5-тетрагидро-у-изокарболи 1а 2,7 г (90%), т. ил. 15ыще 250°С (с разл.). Вещество растворимо в воде, спирте, плохо - в ацетоие, пе растворимо в эфире.

Ci-,Hi.,NoCl.

Найдено, %. С 68,83; 68.50; Н 7,38; 7,10; N 10,57; 10,31.

Вычислено, %

; С 68,56; Н 7,29; . 10,66. Хлоргидрат 3-феиил-5,6-грп .метилеи-2,3,4,5-тетрагидро-у-изокарболипа.

леи-у-изокарболина, 2,10 мл абсолютного спирта и 20,7 г (0,9 г атом) натри . Реакцню н выделение вещества провод т в услови х примера 1.

Виход хлор гидрата З-феинл-о.О-триметнлен-2 ,3,4,5-тетрагидрр-у-изокарболина 5,1 г (65%), т. ил. 241-242°С (в зана ином капилл ре ). Вещество растворимо в гор чей воде, спирте и ацетоне.

С,;,Ноь.С1.

Найдено, %: С 74,17; 74,40; Н 6,56; 6,70; N 8,92.

Вычислено, %: С 73,96; Н 6,51; N 8,64.

Пример 4. Хлоргидрат 3-(д-аиизпл)-5,6триметнлен-8-метнл-2 ,3,4,5-тетрагидро - у-изокарболина .

Берут 3,3 г (0,01 М) 3-(/г-анпзил)-5,6-трН1метплеп-8-метил- -пзокарболина , 160 мл абсолютного спирта н 15,6 г (0,67 г атом) натри . Реакцию и выделение вещества провод т и услови х примера 1.

Выход хлоргидрата 3-(/г-аиизил)-5,6-триметилеи-8-мет л-2 ,3,4,5-тетрагидро - -пзокарболииа 3 г (80%), т. ил. 271-272°С (с разл.). Вещест1Ю растворимо в воде и метаноле, не растворимо в ацетоне и эфире,

C.H NaOCl.

Найдеио, %: С 71,58; 71,25; Н 6,60; 6,80; N7,18; 7,82.

Вычислеио, %: С 71,62; Н 6,83; N 7,59.

П р е д м е т и з о б р е т е н и

Способ получени хлоргидрата 5,6-триметилеи-2 ,3,4,5-тетрагидро- -изокарболи11а или его

производных, отличающийс тем, что хлоргидрат 5,6-триметилеи-у-изокарболииа или его

производные подвергают восстаиовлеиию иатрием в спирте при кип чении с последующим

переводом образующихс при этом осиовапий

в хлоргидраты известным способом.