SU194800A1 - Способ получения 5-сульфогидразидов метилового эфира салициловой кислоты - Google Patents
Способ получения 5-сульфогидразидов метилового эфира салициловой кислотыInfo
- Publication number
- SU194800A1 SU194800A1 SU944169A SU944169A SU194800A1 SU 194800 A1 SU194800 A1 SU 194800A1 SU 944169 A SU944169 A SU 944169A SU 944169 A SU944169 A SU 944169A SU 194800 A1 SU194800 A1 SU 194800A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- salicylic acid
- sulfohydrazides
- obtaining
- methyl ether
- methyl ester
- Prior art date
Links
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 6
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 title description 3
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N Methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine hydrate Chemical compound O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- RHUYHJGZWVXEHW-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethyhydrazine Chemical compound CN(C)N RHUYHJGZWVXEHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWBGNBSEQJLAL-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylhydrazine;nitric acid Chemical compound CNNC.O[N+]([O-])=O FZWBGNBSEQJLAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- BRWROFVPMUPMJQ-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methylthiophene-2-carboxylate Chemical compound COC(=O)C=1SC=CC=1C BRWROFVPMUPMJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003902 salicylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение может найти применение в области органического синтеза. Предложен способ получеии 5-сульфогидразидов метилового эфира салициловой кислоты взаимодейст1 ием 5-еульфохлорида метилового эфира салициловой кислоты с гидразингидратом или несимметричным диметилгидразином . Соединени вл ютс новыми. П р и м ер. Получение 5-с у л ь ф ог и д р а 3 и д о в метилового эфира с ал и ц и л о в о и кислот ы. Не описанные в литературе 5-сульфогидразиды метилового эфира салициловой кислоты получают взаимодействием известного 5-сульфохлорида .лового эфира салициловой кислоты с гидразипгидратом или неси.илг-днметилгидразином. Получение 5-е у л ь ф о г и д р а з и д а метилового эфира салициловой кислоты. Раствор 25 г 5-сульфохлорида салициловой кислоты в 300 мл хлороформа при перемешивании и охлаждении до 5-10°С прибавл ют в течение 1 час к 12 мл гидразингидрата , затем массу нагревают на вод ной баие около 1 час ири перемешивании. После медленного охлаждени до 7°С при перемешивании отфильтрованные кристаллы промывают водой и перекристаллизовывают из смеси 95 мл этилового спирта с 35 мл воТ . ил. продукта 154-155°С (с разложением ). Выход 50% от теоретического. П о л у ч е н и е 5-с у л ь ф о д и м е т и л г и др а 3 и д метилового эфира е а л и ц ил о н о и кислоты. К 8,д мл нссил/.м-диметилгидразина при охлаждении до 5-10°С в нродолжепие 1 час добавл ют при перемеил ваиии раствор 12,5 г 5-суль()охлорида метилового эфира салициловой к 1слоты в 100 мл хлороформа, затем нагревают 30 мим. После медленного охлажденн до 7°С нрн неремешивании вынадает в осадок часть сульфодиметилгидразида , который отфильтровывают. Фильтрат взбалтывают с 4%-ным 1юдным раствором соды, а затем водой н отдел ют от водного сло хлороформ. После отгонкн хлороформа остаток иерекристаллизовывают из 70о/о сиирпа; т. ил. вендества 113°С. Выход 65%. Предмет изобретени Сиособ получеии 5-сульфогидразидов метилового эфира салициловой кислоты, отличающийс тем, что 5-еульфохлорид метилового эфира салициловой кислоты подвергают взаимодействию с гидразин111дратом или нсспммдиметилгидразиио .м.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU194800A1 true SU194800A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU633470A3 (ru) | Способ получени цианобензилциклопропан карбоксилатов | |
| SU194800A1 (ru) | Способ получения 5-сульфогидразидов метилового эфира салициловой кислоты | |
| SU671723A3 (ru) | Способ получени пропан-1,2-диондиоксимов | |
| RU2051146C1 (ru) | 5-замещенные нафталин-1-сульфониламиды и способ их получения | |
| SU339548A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-МЕТИЛ-,3-ЭТИЛ-4-КЕТО- 4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОИНДОЛА8C5:cu;o-^_^-^';^iuiBBy-^^-^'i'-^ •'- ''•"'•Б^1БЛИОТЕШ^_ | |
| SU910638A1 (ru) | Способ получени натриевых солей сн-кислот | |
| SU340664A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СМЕШАННЫХ АНГИДРИДОВсульФоновых и | |
| SU955858A3 (ru) | Способ получени 2,2,4,5,5-пентаметил-3-формил-3-пирролина | |
| SU187783A1 (ru) | Способ получения амидо-(гидразидо)-тритиофосфатов | |
| SU322988A1 (ru) | Способ получени троповой кислоты | |
| JPS6245238B2 (ru) | ||
| SU327187A1 (ru) | Способ получения 2-кето-1-изонитрозо- -1-сульфонов | |
| SU485110A1 (ru) | Способ получени -замещенных -аренсульфонилбензамидразонов | |
| SU410008A1 (ru) | ||
| SU158576A1 (ru) | ||
| RU2237662C1 (ru) | Способ получения 1-ацетил-2-имидазолидона | |
| SU213812A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р,р ДИАРИЛ-а-ГАЛОИДКАРБОНОВЫХКИСЛОТ | |
| SU482453A1 (ru) | Способ получени 2-фенацилхиноксалонов-3 | |
| SU169530A1 (ru) | Способ получения солей 2-замещенных-1-имино- или 1-алкилимино-3-этоксиинденов-2 | |
| US4267351A (en) | Sulfur trioxide adducts of sulfolenes | |
| SU264396A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОКСИМНЫХ ЭФИРОВ а-ХЛОРКОРИЧНОЙкислоты | |
| KR820000210B1 (ko) | 감미-옥소-1,1'-비페닐-4-부타논산의 제조방법 | |
| SU199904A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ю-СУЛЬФОАЛКИЛГИДРАЗИНОВ | |
| SU159532A1 (ru) | ||
| SU305653A1 (ru) |