SU174181A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU174181A1 SU174181A1 SU912909A SU912909A SU174181A1 SU 174181 A1 SU174181 A1 SU 174181A1 SU 912909 A SU912909 A SU 912909A SU 912909 A SU912909 A SU 912909A SU 174181 A1 SU174181 A1 SU 174181A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acetonitrile
- benzal
- methoxy
- mol
- indandion
- Prior art date
Links
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKAOOWJWWKWWOZ-UHFFFAOYSA-N 1-isothiocyanato-2-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC=C1N=C=S QKAOOWJWWKWWOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRPQCVLBOZOYCG-UHFFFAOYSA-N 1-isothiocyanato-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(N=C=S)C=C1 VRPQCVLBOZOYCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQJQICVXLJTWQD-UHFFFAOYSA-N N-methylthiourea Chemical class CNC(N)=S KQJQICVXLJTWQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042794 Thiocarbamide derivatives for treatment of tuberculosis Drugs 0.000 description 1
- ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N [N-]=C=S Chemical compound [N-]=C=S ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Description
Данное изобретение относитс к области получени тиокарбамидопроизводных бензальиндандионов-1 ,3 формулы
-О-OR
сн4sa/
NH-C-КНАГ () II
S
где Ar-CeHiOU, СюН,;
R-R Alk.
Описываемый способ получени 2- п-алкокси-л1- (алкоксиарилтиокарбамидо) - бензаль йндандионов-1 ,3 состоит в том, что 2-л1-аминобеизальиндандионы-1 ,3 подвергают взаимодействию с алкоксифенилиЗотиоцианатами в среде ацетонитрила при нагревании до температуры кипени .
Пример 1. Получение 2- п-метокси-.и-(3п-метоксифенилтиокарбамидо )-бензаль - индандиона-1 ,3.
0,5 г (0,0018 моль) 2-/г-аминобензальиндандиоиа-1 ,3 (I) суспензируют в 25 мл ацетонитрила , прибавл ют 0,6 г (0,0036 моль) п-метоксифенилизотиоцианата и кип т т 3 час. Затем отгон ют 20 мл ацетонитрила, охлаждают, фильтруют, промывают эфиром и сушат.
Получают 0,52 г (65ч/о) желтого вещества, которое после кристаллизации из бензола имеет т. пл. 166-169°С.
Найдено в о/,,; N 6,26.
C25H2o04N2S,
Вычислено в о/о; N 6,32,
Пример 2. Получение 2- «-метокси-л1-(3п-н-бутоксифенилтиокарбамидо )-бензаль -индаНдиоНа-1 ,3.
Это соединение получают аналогично указанному в примере 1 из 2-(л-метокси-н-аминобензаль )-индандиона-1,3 и п-н-бутоксифенилизотиоцианата . Продукт реакции выдел ют сразу после охлаждени . Выход бЗо/о. Кристаллизуют из дихлорэтана. Т. пл. 168-170°G
Найдено в N 5,89.
CasHaeOiN.S.
Вычислено в о/о: N 5,76.
Пример 3. Получение 2-(п-меТокси-л1-(3п-н-амоксифенилтиокарбамидо )-бензаль - индандиона-1 ,3.
Это соединение получают аналогично указанному .в примере 1. После реакции отгон ют ацетонитрил. Выход Кристаллизуют из бензола. Т. пл. 157-159 С.
Пример 4. Получение 2- л-метокси-;к-(3о-метоксифенилтиокарбамидо )-бензаль - индандиона-1 ,3.
0,5 г (0,0018 моль) 2 - ( -метокси-ж-аминобензаль ) - индандиона - 1,3 и 0,9 г (0,00514 моль) о-метоксифенилизотиоцианата в 25 мл ацетонитрила кип т т 4 час. Отгон ют 20 мл ацетонитрила.
Получают 0,46 г () вещества. Кристаллизуют из ксилола. Т. пл. 188-190С.
Найдено в о/о: N 6,60.
CzsHaoOiNoS.
Вычислено в о/о: N 6,32.
Пример 5. Получение 2- «-метокси-л-(3а-нафтилтиокарбамидо ) - бензаль -индандиона-1 ,3.
0,56 г (0,0018 моль) 2-(п-метокси-л4-аминобезаль )-индандиона-1,3 и 0,74 г (0,0036 моль)
а-нафтилизотиоцианата в 25 мл ацетонитрила кип т т 2,5 час. После охлаждени фильтруют , сушат. Получают 0,6 г (65о/о). Кристаллизуют из диоксана.
Т. пл. 130-131°С.
Найдено в N 6,28.
С28Н2оОзМ25.
Вычислено в /о: N 6,03,
Предмет изобретени
Способ получени 2- п-алкокси- -(алкоксиарилтиокарбамидо )-бензаль - индандионов 1 ,3, отличающийс тем, что 2-л4-аминобензальиндандионы-1 ,3 подвергают взаимодействию с алкоксифенилизотиоцианатами в среде ацетонитрила при нагревании до температуры кипени .
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU174181A1 true SU174181A1 (ru) |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0084671A2 (de) * | 1982-01-27 | 1983-08-03 | BASF Aktiengesellschaft | Anilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses sowie Zwischenprodukte für ihre Herstellung |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0084671A2 (de) * | 1982-01-27 | 1983-08-03 | BASF Aktiengesellschaft | Anilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses sowie Zwischenprodukte für ihre Herstellung |
| EP0084671A3 (en) * | 1982-01-27 | 1983-11-09 | Basf Aktiengesellschaft | Aniline derivatives, process for their preparation and their use in combating undesired plant growth, and intermediates for their preparation |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU493966A3 (ru) | Способ получени производных 4-/2имидазолин-2-иламино/-2,1,3-бензотиадиазола | |
| SU548207A3 (ru) | Способ получени производных 2-ариламино-2-имидазолина или их солей | |
| SU174181A1 (ru) | ||
| WO2014012880A1 (en) | Process for the preparation of intermediates for the synthesis of dabigatran etexilate, and crystalline forms of said intermediates | |
| RU2531616C1 (ru) | Способ получения метронидазола | |
| US2701252A (en) | Isoindolenine compounds | |
| US4087437A (en) | 2-Phenyl-5-benzoxazolylalkanoic acid purification process | |
| DK169621B1 (da) | Propionamidinderivater og fremgangsmåde til fremstilling deraf | |
| US2899429A (en) | Nitroethylenes | |
| SU243515A1 (ru) | ||
| SU1574601A1 (ru) | Способ получени 2-меркаптобензимидазолов | |
| SU222358A1 (ru) | Способ получения ы,к'-ьисдиалкоксифосфорил- | |
| JPS6272680A (ja) | ラニチジン又はその酸付加塩の製造方法 | |
| SU289084A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Л/-МЕТИЛ-Я-[(р-АРОИЛАМИДО)-ЭТИЛ]--АНИЛИНОВ | |
| SU249389A1 (ru) | Способ получения производных 4-фенил-2-тио-6- оксогексагидропиримидина | |
| SU186458A1 (ru) | Способ получения 4-(алкоксиарил)-1,2- дитиол-3-тионов | |
| SU327187A1 (ru) | Способ получения 2-кето-1-изонитрозо- -1-сульфонов | |
| SU188965A1 (ru) | Способ получения 2,2'-тио.бис- | |
| SU202151A1 (ru) | Способ получения 6-ариламинопуринов | |
| SU293808A1 (ru) | Способ получения производных пиперазина | |
| SU404238A1 (ru) | Способ получения флавон-7-оксиацетата низшего ал кила | |
| SU355160A1 (ru) | Способ получения тиосемикарбазонов 1,2-нафтохинонов | |
| SU1299507A3 (ru) | Способ получени производных фторметилхинолина | |
| SU271410A1 (ru) | Способ получения 1-амидин-3-(замещенный фенил)-карбамида | |
| SU165470A1 (ru) | Способ получения тетрафенилтиофена |