SU1574601A1 - Способ получени 2-меркаптобензимидазолов - Google Patents
Способ получени 2-меркаптобензимидазолов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1574601A1 SU1574601A1 SU884405832A SU4405832A SU1574601A1 SU 1574601 A1 SU1574601 A1 SU 1574601A1 SU 884405832 A SU884405832 A SU 884405832A SU 4405832 A SU4405832 A SU 4405832A SU 1574601 A1 SU1574601 A1 SU 1574601A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenylenediamine
- mole
- tmtd
- mol
- butanol
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс гетероциклических соединений, в частности способа получени 2-меркаптобензимидазолов общей формулы CH = CH - CX - CH - C = C - NH - C(SH) = N, где X = H или CH3, примен емых в качестве пестицидов, стабилизаторов полимеров, добавок к фотоэмульсионным сло м и к растворам дл химического растворени металлов. Цель изобретени - интенсификаци и упрощение процесса. Последний ведут кип чением соответствующих 0-фенилендиаминов с производным тиурама при их мол рном соотношении 1,0 - 1,1 : 2,0, в среде пропанола-1 или бутанола-1. Способ позвол ет сократить врем реакции более чем в 2 раза с сохранением высокого выхода целевого продукта и удешевить процесс за счет применени легкодоступного и дешевого производного тиурама. 3 табл.
Description
1
(21 ) 4405832/23-04
(22) 06.04.83
(46) 30.06.90. Бюл. № 24
(71)Кишиневский сельскохоз йственный институт им. М.В.Фрунзе
(72)Я.Е.Гуцу, А.С.Паскал и Г.И.Жунгиету
(53)547.785.5 (088.8)
(56)Бусев А.И.Синтез новых органических реагентов дл неорганического анализа. М.: Изд. МГУ, 1972,с.114.
(54)СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-МЕРКАПТОБЕН- ЗИМИДАЗОЛОВ
(57)Изобретение касаетс гетероциклических соединений, в частности способа получени 2-меркаптобензимида- золов общей формулы СН СН-СХ-СН-С
C-NH-C(SH)N, где или СН3, примен емых в качестве пестицидов, стабилизаторов полимеров, добавок к фотоэмульсионным сло м и к растворам дл химического растворени металлов. Цель изобретени - интенсификаци и упрощение процесса. Последний ведут кип чением соответствующих о-фенилен- диаминов с производным тиурама при их мол рном соотношении 1,0-1,1:2,0 в среде пропанола-1 или бутанола-1. Способ позвол ет сократить врем реакции более чем в 2 раза с сохранением высокого выхода целевого продукта и удешевить процесс за счет применени легкодоступного и дешевого производного тиурама. 3 табл.
с Р
Изобретение относитс к химической промышленности, в частности к получению 2-меркаптобензимидазолов, примен емых, в качестве пестицидов, стабилизаторов полимеров, добавок к фотоэмульсионным сло м и к растворам дл химического растворени металлов .
Цель изобретени - интенсификаци и упрощение процесса - достигаетс тем, что, в способе, предусматривающем нагревание замещенных о-фенилен- диаминов с серусодержащнм реагентом, в качестве серусодержащего реагента берут производное тиурама,например тетраметилтиурамидисульфид (ТМТД), в мол рном соотношении с производными о-фенилендиамина 1,0-1,1:2,0, а нагревание смеси осуществл ют в течение 0,5-1,5 ч при температуре кипени смеси в присутствии растворител пропаиола- или бутанола-1.
Пример 1 . В круглодоннук колбу , снабженную обратным холодильником , помещают 2,16 г (0,02 моль) о- фенилендиамина, 2,64 г (0,011 моль) тетраметилтиурамидисульфида (ТМТД) или соответствующее количество технического продукта в перерасчете на чистое вещество и 10 мл бутанола-1. Реакционную смесь нагревают в течение часа при температуре кипени смеси , Растворитель отгон ют при уменьшенном давлении, остаток раствор ют в 15 мл 2 н, раствора гидроксида натри и фильтруют. Фильтрат подкисл ют разбавленной серной кислотой (20%) до нейтральной реакции, выпавший осадок отфильтровывают и сушат.t Выход 2,85 г (95,0%). После перекрис:л i
Ј 35
О
таллизации из спирта продукт имеет т.пп„ 301-303°С.
П р и м е р 2. По аналогичной методике из 4 метил-1,2-фенилендиами- на получают 5(6)-метил-2-меркаптобен- зимидазол с выходом 95,1%, т.пл. 290-292°С.
Примеры 3-7. В круглодоннуго колбу, снабженную обратным холодиль- ником, помещают 2,16 г (0,02 моль) о-фенилендиамина, 2,4 г (0,01 моль) тетраметилтиурамидисульфида и 10 мл бутанола. Реакционную смесь нагревают в течение различного времени ( 0,25; 0,5; 1,0; 1,5 и 2,0 ч). Продукт реакции выдел ют по примеру 1 Полученные результаты приведены в табл. 1 .
Из табл.1 видно, что высокие выхо- пы 2-меркаптобензимидазола получаютс при проведении реакции в течение 0,5-1,5 ч; более длительное нагревание технологически невыгодно.
Прим еры 8-12, Опыты провод т аналогично примеру 1 в присутствии различного количества ТМТД (табл.2). Растворитель - бутанол-1. Результаты приведены в табл.2,
Из табл.2 видно, что высокие выходы продукта получаютс при соотношении ТМТД и диамина 1,0-1,1:2; применение большего избытка ТМТД невыгодно .
Примеры 12-15, Опыты провод т аналогично примеру 1 в присутствии различных растворителей (табл.3)..
Как видно из табл„3, лучшие выходы 2-меркаптобензимидазола получают при проведении реакции в бутаноле-1 или пропаноле-1.
Пример 16. Опыт провод т ана- логично примеру 1 с тем отличием,что после нагревани реакционной смеси в течение 0,5 ч ее охлаждают до 10 - 15°С и кристаллический продукт отфильтровывают . Опыт повтор ют дважды с использованием в качестве раствори- тел маточника после отделени фильтрованием 2-меркаптобензимипазола.После очистки, как показано в примере 1, выход чистого продукта составл ет 88,8%.
Таким образом, продукт реакции отдел ют более простым методом,исключа перегонку растворител .
Пример 17. В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником , помещают 2,16 г (0,02 моль) о-фенилендиамина, 3,11 г тетраэтил- тиурамидисульфида и 10 мл бутанола-1. Реакционную смесь нагревают в течение часа при температуре кипени смеси, затем 2-меркаптобензимидазол выдел ют, как в примере 1. Пыход 2,83 г .(94,3%).
Предлагаемый способ обеспечивает сокращение времени реакции более чем в 2 раза с сохранением высокого выхода целевого продукта. Кроме того, применение легкодоступного и дешевого технического тетраметилтиурамидисульфида позвол ет удешевить процесс. Изобретение может быть использовано в производстве 2-меркаптобензимидазо- лов.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени 2-меркаптобензи- мидазолов общей формулыгде X - Н или СН3,путем кип чени соответствующих о-фе- нилендиаминов с серусодержащим реагентом в среде органического растворител , отличающийс тем, что, с целью интенсификации и упрощени процесса, в качестве серу- содержащего реагента используют производное тиурама при мол рном соотношении производного тиурама и соответствующего о-фенилендиамина, равном 1,0-1,1 : 2,0, ив качестве орга- ,нического растворител используют (пропанол-1 или бутанол-1.о-Фенилен- диамин моль0,02 0,02 0,02 0,02 0,02тмтд, мольо-Фенилен- диамин, моль0,00950,010,01050,0110,0120,02 0,02 0,02 0,02 0,02ТаблицаЗ№ при- о-Фенилен- тмтд, Растворитель Врем ре- Выход,% мера диамин, моль (10 мл)акции, чмольИзвестныйспособ- -СаН/ Н+НгО384-86120,020,0105ВиОН145,0130,020,0105РгОН193,4140,020,0105EtOH185,7150,020,0105СНС1Э184,3Составитель Г.Жукова Редактор А.Маковска Техред А.КравчукКорректор О.ЦиплеЗаказ 1756Тираж 322ПодписноеВНИИЛИ Государственного комитета по изобретени м и открыти м при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж-35, Раушска наб., д. 4/5Производственно-издательский комбинат Патент, г.Ужгород, ул. Гагарина,101Таблица 1Врем реакции чВыход продукта , %30,25 0,5 1,0 1,5 2,084-86,9 79,0 90,0 90,4 90,6 90,6iТаблица2Врем реакции , чВыход,%84-86 91 ,0 94,1 95,0 96,1 96,1
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU884405832A SU1574601A1 (ru) | 1988-04-06 | 1988-04-06 | Способ получени 2-меркаптобензимидазолов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU884405832A SU1574601A1 (ru) | 1988-04-06 | 1988-04-06 | Способ получени 2-меркаптобензимидазолов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1574601A1 true SU1574601A1 (ru) | 1990-06-30 |
Family
ID=21366919
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU884405832A SU1574601A1 (ru) | 1988-04-06 | 1988-04-06 | Способ получени 2-меркаптобензимидазолов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1574601A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MD1275G2 (ru) * | 1999-04-16 | 2000-02-29 | Государственный Университет Молд0 | Олиго-5-винил-2-меркаптобензимидазол в качестве антиоксиданта для полимерных материалов |
-
1988
- 1988-04-06 SU SU884405832A patent/SU1574601A1/ru active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MD1275G2 (ru) * | 1999-04-16 | 2000-02-29 | Государственный Университет Молд0 | Олиго-5-винил-2-меркаптобензимидазол в качестве антиоксиданта для полимерных материалов |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
GB2126224A (en) | Derivatives of ???-amino alkanoic acids | |
SU677655A3 (ru) | Способ получени -циклоалкилметил-2-фениламиноимидазолинов-2или их солей | |
SU1574601A1 (ru) | Способ получени 2-меркаптобензимидазолов | |
DK157546B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 3h-nafto(1,2-d)imidazolderivater eller additionssalte deraf med farmaceutisk acceptable syrer. | |
US3847934A (en) | 7-(imidazolinyl-(2)-amino)-indazoles | |
JP4770826B2 (ja) | 2−オキシインドール誘導体の製造法 | |
US3201406A (en) | Pyridylcoumarins | |
SU694071A3 (ru) | Способ получени производных пиперазина или их кислых аддитивных солей или четвертичных солей | |
SK287102B6 (sk) | Spôsob prípravy maleimidov termickou cyklizáciou maleámových kyselín | |
Carney et al. | Investigations in Heterocycles. XVIII. The Synthesis of 1, 2-Disubstituted 5, 6, 7, 8-Tetrahydro-4-quinazolinethiones1 | |
EP0179408A2 (de) | Neue Amidoalkylmelamine und Aminoalkylmelamine und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
HU188074B (en) | Process for the preparation of cimetidin | |
SU1527237A1 (ru) | Способ получени 2-меркаптобензимидазолов | |
CA2306428C (fr) | Derives de la 3-oxo-2(h)-1,2,4 - triazine en tant que ligands des recepteurs 5ht1a | |
US3275649A (en) | Process for the preparation of | |
SU455104A1 (ru) | Способ получени 2-метил-3-( -алкил -бензимидазолил-2")-этилиндолов | |
US4087437A (en) | 2-Phenyl-5-benzoxazolylalkanoic acid purification process | |
RU1825787C (ru) | Способ получени 2-меркаптобензимидазолов | |
SU1121261A1 (ru) | Способ получени ариламидов гетерилтиокарбоновых кислот | |
SE441923B (sv) | 1-acyl-2-imidazolin till anvendning som mellanprodukt vid framstellning av 1-osubstituerad-2-imidazolin samt forfarande for dess framstellning | |
US2899429A (en) | Nitroethylenes | |
SU1836365A3 (ru) | Способ получения ν-0-пиперазинил)бутилглутаримидов | |
SU1685935A1 (ru) | 2-[(Бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино] бензойные кислоты в качестве промежуточных продуктов в синтезе N-(4-хлорфенил)- или N-(3,4-дихлорфенил)-2-[(бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-хлорбензамида, обладающих антигельминтной активностью | |
US3449352A (en) | Synthesis of 2-trifluoromethylbenzimidazoles and 2-trifluoromethylimidazo-pyridine | |
RU2032681C1 (ru) | Способ получения 1-(2-[(5-диметиламинометил-2-фурил) -метилтио]-этил)-амино-1- метиламино-2-нитроэтилена |