SU1739844A3 - Способ получени 2-этилгексанола - Google Patents

Способ получени 2-этилгексанола Download PDF

Info

Publication number
SU1739844A3
SU1739844A3 SU894613389A SU4613389A SU1739844A3 SU 1739844 A3 SU1739844 A3 SU 1739844A3 SU 894613389 A SU894613389 A SU 894613389A SU 4613389 A SU4613389 A SU 4613389A SU 1739844 A3 SU1739844 A3 SU 1739844A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
ethylhexanol
catalyst
ethylhexenal
water
ethylhexenol
Prior art date
Application number
SU894613389A
Other languages
English (en)
Inventor
Люкен Ганс-Герд
Тангер Уве
Дросте Вильгельм
Лудвиг Герхард
Губиш Дитмар
Original Assignee
Хюльс Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хюльс Аг (Фирма) filed Critical Хюльс Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1739844A3 publication Critical patent/SU1739844A3/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/86—Chromium
    • B01J23/866—Nickel and chromium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/86—Chromium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/17—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
    • C07C29/175—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds with simultaneous reduction of an oxo group
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
    • B01J21/06—Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
    • B01J21/08—Silica

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Использование: в основном органическом синтезе,, Сущность изобретени : продукт - 2-этилгексанол CgllgQ, бромное число 0,018-0,055. Реагент 1: 2-этилгексеналь С5М,50. Реагент 2: водород. Услови  реакции: при 120- 180°С и 16-80 бар на катализаторе, полученном путем нанесени  на носитель (Sio2, ) раствора солей никел , меди ,и дихроматной соли щелочного металла и последующего кальцинировани  и восстановлени .

Description

Изобретение относитс  к техноло- iии каталитического жидкофазного гидрировани  альдегидов, в частности к способу получени  2-этилгексанола.
Известен способ получени  2-этилгексанола путем жидкофазного гидрировани  2-этилгексенал  при 80-200°С и давлении 1-500 эти на катализаторе, содержащем никель и/или кобальт и медь и/или хром и/или марганец и пи- ро- или поликислоту в свободном виде или в виде соли указанных металлов, полученном путем нанесени  на носитель раствора, содержащего соли указанных металлов и пиро- или поликислоту в свободном виде или в виде соли указанных металлов, и последующего кальцинировани  и восстановлени .
Недостаток известного способа заключаетс  в том, что вследствие низкой нагрузки на катализатор (объёмна  скорость жидкости в час составл ет не более 0,2 ) и недостаточной степени чистоты продукта гидрировани  (бромное число составл ет 0,1-0,13) экономичность жидкофазчого гидрировани  2-этилгексенал   вл етс  неудовлетворительной .
Цель изобретени  - повышение экономичности жидкофазного гидрировани  2-этилгексенал „
Поставленна  цель достигаетс  способом получени  2-этилгексанола путем жидкофазного гидрировани  2-этилгексенал  при 120-180°С и давлении 16- 80 бар на катализаторе на основе никел , меди и хрома, полученном путем нанесени  на носитель раствора солей указанных металлов и последующего кальцинировани  и восстановлени , который заключаетс  в том, что процесс осуществл ют на катализаторе, содержащем дополнительно щелочной металл, причем щелочной металл и хром введены в катализатор через дихроматную соль щелочного металла.
i Ю
sl
00 X) 00 4 Јь
см
3
Пример 1. Дл  получени  пропиточного раствора 37 г нитрита меди XSIigO 857,2 г раствора нитрата никел , содержащего никел , 5,7 г дихромата натри  2НдО и 1,4 г 65%-ной азотной кислоты раствор ют в воде. После фильтрации добавл ют воду с получением 4336 г раствора. Водный раствор солей металлов набрызгивают на 1899 г гранул двуокиси кремни  при 9С°С.
17
Нагруженный сол ми металлов влажный носитель сушат при 110°С и кальсушат
цинируют при 350°С. Толщина активной краевой зоны составл ет 0,24 мм. Катализатор содержит 0,3% меди, Ц,5% никел , 0,7% хрома и 0,03% натри . 90 г катализатора подают в изотермический трубчатый реактор, где сначала его восстанавливают водородом при 200°С. Затем в реактор подают 1200 см жидкого исходного сырь  состава, мас.%: 2-этилгексеналь 24,5, 2-этилгексеналь 1 ,62, 2-этилгексенол 0,01 2-этилгексанол 73,3 и вода 0,58 и реакцию провод т при 150°С и давлении 40 бар. При этом жидкую реакционную смесь циркулируют через катализатор при нагрузке по поперечному сечению реактора, равной 36 м3/м2. ч. Водород подают в количестве 300 л/ч. Избыточный водород удал ют из реактора. В течение 6 ч наблюдают за скоростью образовани  2-этилгексанола. Получа ют продукт состава, масД: 2-этилгексанол 99,54, 2-этилгексеналь 0,01, 2-этилгексаналь 0,06, 2-этилгексенол 0,04 и вода 0,34. При конверсии 99,9% нагрузка, т.е. объемна  ско- . рость жидкости/ч, составл ет 2,. Бромное число 2-этилгексанола 0,054. П р и м е р 2. Дл  получени  пропиточного , раствора 137 г нитрата никел  6Hfc, 199 г нитрата меди х , 11,2 г дихромата натри «2Н20 и 2,8 г 65%-ной азотной кислоты раствор ют в воде, вз той в количестве, обеспечивающем получение раствора солей металлов объемом 928 см3. Раствор набрызгивают на 1744 г гранул окиси алюмини  при комнатной температуре .
Кальцинирование после сушки провод т при 450®С. Активные компоненты кальцинированного катализатора гомогенно распределены в носителе. Катализатор содержит 3% меди, 1,3% нике л , 0,26% хрома и 0,11% натри .
Этот катализатор используют дл  жидкофазного гидрировани  в услови х примера 1 исходного сырь  состава , мас.%: 2-этилгексеналь 23,5, 2-этилгексаналь 0,32, 2-этилгексенол 0,15, 2-этилгексанол 75,34 и вода 0,69. При этом получают продукт состава , мас.%: 2-этилгексанол 99,29, 2-этилгексеналь 0,01, 2-этилгексаналь 0,07, 2-этилгексенол 0,03 и вода 0,61.
При конверсии 99,9% объемна  ско10
-
-(
15
рость жидкости/ч составл ет 3,3-ч Бромное число 2-этилгексанола 0,04.
П р и м е р 3. Аналогично примеру 2 приготовл ют катализатор, содержащий 6,5% меди, 3,1% никел , 0,6% хрома и 0,24% натри , который исполь2о зуют дл  жидкофазного гидрировани  в услови х примера 1 исходного сырь  состава, мас.%: 2-этилгексеналь 27,59, 2-этилгексаналь 0,21, 2-этилгексенол 0,06, 2-этилгексанол 71,29 и вода
, 0,85. При этом получают продукт состава , мас0%: 2-этилгексанол 99,39, 2-этилгексеналь 0,01 , 2-этилгексаналь 0,01, 2-этилгексенол 0,04 и вода 0,57.
При конверсии 99,9% объемна  ско30 рость жидкости/ч составл ет 6,8-ч а бромное число 2-этилгексанола 0,018.
П р и м е р 4„ Аналогично примеру 1 приготовл ют катализатор, содержащий 5,3% меди, 5,5% никел , 2,5% хро35 ма и 1,1% натри , который используют дл  жидкофазного гидрировани  в услови х примера 1 исходного сырь  состава , мас.%: 2-этилгексеналь 25,53, 2-этилгексаналь 0,71, 2-этилгексенол
40 0,03, 2-этилгексанол 73,17 и вода 0,56. При этом получают продукт состава , мас.%: 2-этилгексанол 99,63, 2-этилгексеналь 0,01, 2-этилгексаналь «Ј0,01, 2-зтилгексенол 0,03 и
45 вода 0,34.
При конверсии 99,9% объемна  скорость жидкости/ч составл ет 2, а бромное число 2-этилгексанола 0,055. П р и м е р 5. Повтор ют пример 1
50 с той разницей, что процесс провод т при 120°С и давлении 80 бар с использованием исходного сырь  состава, мас.%: 2-этилгексеналь 21,53, 2-этилгексаналь 0,1, 2-этилгексенол 0,01,
55 2-этилгексанол 77,58 и вода 0,79. При этом получают продукт состава, мас.%г 2-этилгексанол 99,26, 2-этилгексеналь 0,01, 2-этилгексаналь 0,01, 2-этилгексенол 0,01 и вода 0,71.
получают продукт состава, масД: 2-этилгексанол 99,18, 2-этилгексе- наль 0,01, 2-этилгексаналь 0,03, , 2-этилгексенол «С 0,01 и вода 0,77.
При конверсии 99,9% объемна  ско рость жидкости/ч составл ет 2,1-ч Бромное число 2-этилгексанола 0,02
При конверсии 99,9 объемна  ско- рость жидкости/ч составл ет 2, Бромное число 2-этилгексанола 0,05,
П р и м е р 6. Повтор ют пример 1 с той разницей, что процесс провод т при 120°С и давлении 16 бар с использованием исходного сырь  состава, масД: 2-этилгексеналь 22,13, 2-этил-1 гексаналь 0,09, 2-этилгексенол 0,01 JQ формула изобретени  2-этилгексанол 76,90 и вода О,Г
Способ получени  2-этилгексанола путем жидкофазного гидрировани  2- этилгексенал  при температуре 12015 и давлении 16-80 бар на катализаторе на основе никел , меди и хрома , полученном путем нанесени  на носитель раствора солей указанных металлов и последующего кальцинирова20 ни  и восстановлени , о т л и ч аПри этом получают продукт состава, мас.%: 2-этилгексанола 99,55, 2-этилгексеналь 0,01, 2-этилгексаналь ,01, 2-этилгексенол 0,01 и вода . 0,62.
При конверсии 99,9% объемна  скорость жидкости/ч составл ет 2,1 -ч Бромное число 2-этилгексанола 0,1.
П р и м е р 7 Повтор ют пример 1 с той разницей, что процесс провод т 180°С и давлении kO бар с использованием исходного сырь  состава, мас.%:
ю щ и и с и тем, что, с целью повышени  экономичности процесса, последний осуществл ют на катализаторе, содержащем дополнительно щелочной
2-этилгексеналь 23,19, 2-этилгексаналь 25 металл, причем щелочной металл и хром 0,12, 2-этилгексенол 0,01, 2-этил- введены в катализатор через дихро- гексанол 75,86 и вода 0,82. При этом матную соль щелочного металла.
5,
получают продукт состава, масД: 2-этилгексанол 99,18, 2-этилгексе- наль 0,01, 2-этилгексаналь 0,03, 2-этилгексенол «С 0,01 и вода 0,77.
При конверсии 99,9% объемна  ско рость жидкости/ч составл ет 2,1-ч Бромное число 2-этилгексанола 0,02
формула изобретени 
ю щ и и с и тем, что, с целью повышени  экономичности процесса, последний осуществл ют на катализаторе, содержащем дополнительно щелочной

Claims (1)

  1. IQ Формула изобретения
    Способ получения 2-этилгексанола путем жидкофазного гидрирования 2этилгексеналя при температуре 12015 180°С и давлении 16-80 бар на катализаторе на основе никеля, меди и хрома, полученном путем нанесения на носитель раствора солей указанных металлов и последующего кальцинировало ния и восстановления, отличающийся тем, что, с целью повышения экономичности процесса, последний осуществляют на катализаторе, содержащем дополнительно щелочной
    25 металл, причем щелочной металл и хром введены в катализатор через дихро_матную соль щелочного металла.
SU894613389A 1988-02-05 1989-02-03 Способ получени 2-этилгексанола SU1739844A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19883803464 DE3803464A1 (de) 1988-02-05 1988-02-05 Verfahren zur herstellung von 2-ethylhexanol durch hydrierung von 2-ethylhexenal in der fluessigphase und katalysator zu seiner herstellung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1739844A3 true SU1739844A3 (ru) 1992-06-07

Family

ID=6346705

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU894613389A SU1739844A3 (ru) 1988-02-05 1989-02-03 Способ получени 2-этилгексанола

Country Status (6)

Country Link
US (1) US4968849A (ru)
EP (1) EP0326674A3 (ru)
JP (1) JPH021416A (ru)
CS (1) CS72789A3 (ru)
DE (1) DE3803464A1 (ru)
SU (1) SU1739844A3 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2454391C2 (ru) * 2006-05-08 2012-06-27 Вайрент, Инк. Способы и системы для получения многоатомных спиртов

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07209603A (ja) * 1994-01-21 1995-08-11 Fujitsu Ltd 光アイソレータ
DE19842368A1 (de) * 1998-09-16 2000-03-23 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von höheren Oxoalkoholen aus Olefingemischen durch zweistufige Hydroformylierung
DE19842370A1 (de) * 1998-09-16 2000-03-23 Oxeno Oelfinchemie Gmbh Verfahren zur selektiven Hydrierung von Hydroformylierungsgemischen
DE19842371A1 (de) * 1998-09-16 2000-03-23 Oxeno Oelfinchemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von höheren Oxo-Alkoholen aus Olefingemischen
EP1231194B1 (de) 2001-02-10 2003-11-12 Oxeno Olefinchemie GmbH Herstellung von 1-Olefinen
DE10249912A1 (de) * 2002-10-26 2004-05-06 Oxeno Olefinchemie Gmbh Benzoesäureisodecyclestergemische, Herstellung und deren Verwendung
JP4779294B2 (ja) * 2002-12-04 2011-09-28 三菱化学株式会社 アルコールの製造方法
DE10336097B3 (de) 2003-08-06 2005-03-10 Testo Ag Visiereinrichtung für ein Radiometer sowie Verfahren
JP4599868B2 (ja) * 2004-03-30 2010-12-15 三菱化学株式会社 水添触媒およびその製造方法
DE102004029732A1 (de) 2004-06-21 2006-01-19 Basf Ag Hilfsmittel enthaltend Cyclohexanpolycarbonsäurederivate
DE102009028976A1 (de) 2009-08-28 2011-03-03 Evonik Oxeno Gmbh Ester der 2,5-Furandicarbonsäure mit isomeren Decanolen und ihre Verwendung
US20120220678A1 (en) 2009-11-03 2012-08-30 Christof Mehler Thermoplastic compositions having improved flowability
BR112012030589A2 (pt) 2010-06-01 2016-08-16 Basf Se composição, processo para produzir composições poliméricas de estireno expansível, e um material de espuma, material de espuma, método para usar um material de espuma e um éster ciclo-hexanocarboxílico
CN105175247B (zh) * 2015-08-10 2017-07-28 成都永泰诺科技有限公司 一种2‑甲基丁酸的制备方法
CN105001057B (zh) * 2015-08-10 2017-05-03 湖北荆洪生物科技股份有限公司 一种2‑甲基丁醇的制备方法
JP7194629B2 (ja) * 2019-03-29 2022-12-22 日揮触媒化成株式会社 ニッケル触媒及びその製造方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL6708813A (ru) * 1966-06-25 1967-12-27
US3991127A (en) * 1967-03-18 1976-11-09 Basf Aktiengesellschaft Production of saturated aliphatic alcohols
US3886219A (en) * 1969-01-14 1975-05-27 Huels Chemische Werke Ag Process for preparing saturated alcohols
DD150195A1 (de) * 1980-04-30 1981-08-19 Lothar Weisbach Verfahren zur hydrierung von ethanal zu ethanol

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент DE К 1269605, кл. 12 о 5/02, опублик. 1971. ( СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ЭТИЛГЕКСАНОЛА *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2454391C2 (ru) * 2006-05-08 2012-06-27 Вайрент, Инк. Способы и системы для получения многоатомных спиртов

Also Published As

Publication number Publication date
US4968849A (en) 1990-11-06
CS72789A3 (en) 1992-11-18
DE3803464A1 (de) 1989-08-17
EP0326674A2 (de) 1989-08-09
JPH021416A (ja) 1990-01-05
EP0326674A3 (de) 1991-07-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1739844A3 (ru) Способ получени 2-этилгексанола
US4166808A (en) Novel catalyst for oxidizing olefins in α,β-unsaturated aldehydes and preparation thereof
US4302357A (en) Catalyst for production of ethylene from ethanol
JP2930122B2 (ja) 不飽和脂肪族化合物を水素化するための触媒及び方法
JPH10330116A (ja) 巨大表面積を有する単斜晶系二酸化ジルコニウム
JPS58159432A (ja) 分枝二量化アルコ−ルの製造方法
US4327190A (en) Process for the production of C1 to C4 oxygenated hydrocarbons
US5959124A (en) Method of preparing maleic anhydride by vapor phase oxidation of hydrocarbon
RU2491122C2 (ru) Смешанные оксидные катализаторы в виде полых тел
US6159894A (en) Catalyst for dehydrogenation of amino alcohols to amino carboxylic acids or of ethylene glycol (derivatives) to oxycarboxylic acids, method for their production and their use
US3920759A (en) Ethynylation catalyst and method of producing alkynols by low pressure reactions
CA1182797A (en) Dimethylether production process
JPS5933418B2 (ja) 触媒の製造方法
JP4994692B2 (ja) ３級アミンの製造方法
US5663443A (en) Ruthenium catalysts, their preparation and a process for preparing cycloaliphatic polyamines using these catalysts
US5817872A (en) Copper catalyst for the hydration of nitrile and preparation thereof
JPS5870839A (ja) メタノ−ルのスチ−ムリフオ−ミング用触媒
JPH05168923A (ja) アルドール縮合脱水触媒、その製造方法及びそれを用いるアルドール縮合脱水物の製造方法
US4067914A (en) Manufacture of butynediol
JP3341808B2 (ja) ジメチルエーテル製造用触媒およびジメチルエーテルの製造方法
JPH0285224A (ja) ジメチルエーテルの製造方法
US5237107A (en) Magnesium, aluminium complex compounds, process for preparing the same and process of aldol condensation dehydration products using the same
JPH11285638A (ja) β―ヒドロキシカルボニル及び／又はα、β―不飽和カルボニル化合物の製造におけるハイドロタルサイト型構造を有する化合物の使用。
JPH09173845A (ja) ジメチルエーテルの製造用触媒及びその製造方法ならびにジメチルエーテルの製造方法
US3959337A (en) Ammoxidation process