CS72789A3 - Process for preparing 2-ethyl hexanol - Google Patents
Process for preparing 2-ethyl hexanol Download PDFInfo
- Publication number
- CS72789A3 CS72789A3 CS89727A CS72789A CS72789A3 CS 72789 A3 CS72789 A3 CS 72789A3 CS 89727 A CS89727 A CS 89727A CS 72789 A CS72789 A CS 72789A CS 72789 A3 CS72789 A3 CS 72789A3
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- catalyst
- weight
- concentrations
- hydrogenation
- carrier
- Prior art date
Links
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 48
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 11
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 10
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- PYLMCYQHBRSDND-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-hexenal Chemical compound CCCC=C(CC)C=O PYLMCYQHBRSDND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 6
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N dichromate(2-) Chemical class [O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- KBJMLQFLOWQJNF-UHFFFAOYSA-N nickel(ii) nitrate Chemical compound [Ni+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O KBJMLQFLOWQJNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- LGYNIFWIKSEESD-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexanal Chemical compound CCCCC(CC)C=O LGYNIFWIKSEESD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHWIEAWILPSRMU-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-pyrimidin-4-ylpropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)CC1=CC=NC=N1 JHWIEAWILPSRMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LAIUFBWHERIJIH-UHFFFAOYSA-N 3-Methylheptane Chemical compound CCCCC(C)CC LAIUFBWHERIJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- -1 alkali metal dichromate Chemical class 0.000 description 2
- XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N copper(II) nitrate Chemical compound [Cu+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910018404 Al2 O3 Inorganic materials 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000017525 heat dissipation Effects 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000011344 liquid material Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/86—Chromium
- B01J23/866—Nickel and chromium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/86—Chromium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/17—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
- C07C29/175—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds with simultaneous reduction of an oxo group
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/06—Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
- B01J21/08—Silica
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Oblast technikv Předmětem wn slezu "© způsob vyrocy 2-ethvlhexanclu hydrogenací 2-et;-ylhexenalu v kapalné fázi ε. katalyzátorpro jeho výrobu. no savsci: rí stav techniky 2-eth.ylhexanol se vyrábí jako esterifikační složkanapříklad pro výrobu dioktylftalátu jako změkčovadlopro £VC ve velkých množstvích hydrogenací 2-ethylhexena-/ následný produkt oxonace /. Hydrogenace se může
1U při tom provádět ja2< v plynné fázi / EE-AS 11 52 393 / , tak i v kapalné fázi /EE-AS 19 49 296 / , přičemž sev kapalné fázi může dosáhnout všeobecně v důsledku lep-šího odvodu tepla vyšších zatížení katalyzátoru . Vedlezatížení katalyzátoru má značný význam čistota produktu,vyjádřeno například bromovým číslem , neboí později vy-robená změkčovadla musí vykazovat dobrou barevnou stá-lost. Z EE-AS 19 49 296 je znáno, že 2oydrogena.ee 2-eikyJhexenalu v kapalné fázi s cirkulací reakčního produktupři zatíženích katalyzátoru asi 1,8/h vede k produktus bromovým číslem mezi 3,9 až 0,2 . Katalyzátory, kterése při tom používají mají ten nedostatek, že i při od -povádajících zatíženích katalyzátoru během hydrogenacevzniká produkt s postačujícím bromovým číslem, jehožstupeň čistoty se musí zlepšit následující destilací . Dále je z EE-AS 12 69 605 snám způsob, při kterémse reakce 2-ethylhexenalu provádí v kapalné fázi ,při '/ ú; ··; zvýšených tlacích a zvýšených teplotách na niklových a/něho kobaltových katalyzátorech. s přísadou mědi a/nebochrómu a/nebo manganu, Podstatnou částí katalyzátoruje další přísada pyrokyseliny nebo polykyseliny ve vol-né formě a/nebo ve formě alespoň jedné soli výše uvede-ných kovů.
Nedostatkem tohoto zuůsobu a katalyzátorů je.nut- f Z" r 5 rošt použití velmi vysokých tlaků / s výhodou 200 , ICv Pa•až 400 . 10" Pa / a vysokých teplot . hale jsou zatíže-ní katalyzátorů asi 0,2/h stejně tak jako vysoké bromo-vá čísla produktu asi 0,13 až 0,1 nepříznivá pro hydro-genaci, Z robo vyplynula úloha najít způsob , při kterémvede hydrogenace při vysokých zatíženích katalyzátoruk obvzláště čistému 2-ethylhexanolu s sízkými bromový-mi čísly.
Tato úloha byla vyřešena vynálezem.
Podstata vynálezu S překvapením bylo zjištěno, že hydrogenace 2-et-hylhexeralu při vysokých zatíženích katalyzátoru , ja-kož i při zvýšeném tlaku a zvýšené teplotě poskytujeobvzláště čistý produkt s nízkými bromovými čísly,kdyžse reakce provádí na nosičových katalyzátorech , kteréjako hlavní složku obsahují měcí a nikl a jako stabili-zátor chrom, a místo kyselých přísad, jako pyrokvselinnebo polykyselin, alkalickou složkou, která se s výho-dou nanáší na katalyzátor , jako dichromát alkalickéhokovu. v: Č í·.'· 1 fý A- ů
Neočekávaným a podstatným technickým pokro kem vy-nálezu je to, že přísadou dichromátů alkalických kovů ·/ / f ke katalyzátoru, nedojde k žádnému zpomalení reakční ry-chlosti, ale spíše ke zlepšení kvality produktu , vyjá-dřeno bromovým číslem a reakce se může provádět i nri srovnatelně nižších tlacích.
Vlastní podstata reakce spočívá, v tom, že se reakce nrovád: i teplotách 120 až 130 C, s výhodou při 140 až 160 °C, rejvýhodněji pak při 145 až 155 °C a při tla-cích 10.10" Ta až 100.10^ Ta, s výhodou při 20.10^ Ta až50.105 Ta,nejvýhodněji pak při 30.10¾a až 40 .105 Taformou hydrogenace. fíeakce se provádí na katalyzátoru nanosiči,který jako aktivní složky obsahuje nikl a měS v kon-centracích 15 až 0,3 hmot-, vztaženo na katalyzátor,chrom v koncentracích 0,05 až 3,5 1- hmot. a složku alka-lických kovů v koncentracích 0,01 až 1,6 0 hmot., vzta-ženo opět na katalyzátor.Tři způsobu podle vynálezu seobecně dosáhne zatížení katalyzátoru 2 až 7/h a získáse velmi čistý 2-ethylhexanol s bromovými čísly 0,1 až0,01.
Jak že již vvěe uvedeno součástí aktivních složekkatalyzátoru je mečí a nikl v koncentracích 15 až 0,3 ý°hmot.,popřípadě 15 až 0,3 % hmot., vztaženo na katalyzá-tor. Chrom,přidávaný v množství 0,05 až 3,5 $ hmot.,popřípadě 0,01 až 1,6 % hmot., s výhodou pak 0,02 až 1,2 $ hmot. alkélií ve formě dichromátu alkalických ko-vů,vztaženo na katelyzátor, a nanášený na katalyzátorzde působí jako aktivátor.Jako dichromát alkalickýchkovů je vhodný dichromát sodný. Jako nosič katalyzáto-ru se s výhodou používá dioxid křemičitý SÍO2 jakož itrioxid hlinitý A^Oy
Aktivní složky katalyzátoru mohou týt jak homogen-ní, tak i rozptýlené ve formě okrajové zóny v nosičích -Δ- katalyzátorů.
Katalyzátor se vyrábí impregnací rozprašováním .Jestliže má. katalyzátor obsahovat homogenně rozpty -lené aktivní složky v nosiči, použije se roztok ob-sahující aktivní složky ve formě kovových solí , kte-rý odpovídá co do množství 0,8násobnému objedu poro -vítostí hmoty nosiče, předložené do dražovacího bub-nu, Roztok kovové solí, jejíž obsah kovu odpovídá po-žadované adsorpci nosiče, se potom nastříká při te -plotě místnosti na nosič, přičemž roztok kovové solivnikne do nosiče a vysytí objem pórů nosiče v souladus nastříkaným objemem roztoku.
Jestliže se požaduje katalyzátor impregnovanýv okrajové zóně, pak se roztok kovvé soli nastříkána předem zahřátý nosič a nosiče se během postřikudále zahřívá. Kovové sole potom vykrystalují napři -klad v tloušťce vrstvy závislé na teplotě nosiče .Vhodné teploty jsou například 90 až 100 °C . Předpoužitím se katalyzátor redukuje vodíkem. Příklady provedení vynálezu Příklad 1
Pro výrobu impregnačního roztoku se 37 g dusič-nanu mědi.3 B^O, 857,2 g roztoku dusičnanu nikelna-tého Bí/KO^/2 se 14 % niklu, 5,7 g dichromátu sod-ného .2 HpO a 1,4 g 65h kyseliny dusičné vnese dovody a rozpustí. Po zfiltrovéní se po přídavku vo-dy získá 4 336 g roztoku. Vodný roztok kovovýchsolí se při teplotě 98 °C nastříká na 1 899 g SiO^-nerel nosiče.
Vlhky nosiče ε naadsortovanou kovovou soli se usu-ší při 110 °C a kalcinuje se při 310 °C. Tloušťka okra-jové zóny činí 0,24 mm. Katalyzátor obsahuje 0,3 $ Cu,4,5 % Ki, 0,07 % Cr a 0,03 ý Na . Redukce 90 g kataly-zátoru,který se nachází v isotermním trubkován reak -toru se provádí při 200 c0 vodíkem. Pro uvedení kata -lyzátoru do rovnovážného stavu se pro kontakt přidá -vá každou hodinu po dobu 43 h 0,5 1 2-ethvlhexenalu při teplotě 150 °C a tlaku 40.10^ Pa . Potom se prová-dí přenos aktivit;/ katalyzátoru v okruhu. Za tímtoúčelem se ke katalyzátoru přidává za uvedených podmí -nek teploty a tlaku v pověru 3 : 1 2-ethylhexani asurový 2-ethylhoxenal. Průměrné zatížení kapalného ma-terialu činí 36 nh/m /h . Po dobu 6 h se sleduje rych-lost tvorby 2-ethylhexanolu . Jako 1ESV / liguid hearlyspace velocity / se vypočítá pro konverzi 95,9 hod -nota 2,1 h .Bromové číslo 2-ethylhexanolu siní 0,054. Příklad 2
Pro výrobu impregnačního roztoku se 137 g dusič -nanu niklu. 6 HgO, 199 g dusičnanu mědi . 3 HgO , 11,2 g diehronátu sodného . 2 Η„0 a 2,8 g 655® kyseli-ny dusičnérozpustí ve vodě tak, aby vznikl roztok kevové soli o objemu 928 cm\ Poztok se nastříká při te-plotě místnesti na 1 744 g trioxídu hlinitého AlgO^ veformě granulátu.
Sušení a kalcinace / při 450 °C / probíhají po -dle příkladu 1 . Kalcinovaný katalyzátor obsahuje ak-tivní složky homogenně rozptýlené v nosiči. Jako obsa-hy kovů bylo nalezeno 3 $ Cu, 1,3 0 Ki, 0,26 Cr a0,11 °jo Na. Z dat ý.' testů aktivity podle příkladu 1 sevypočítá 1HSV pro konverzi 95,9 1° 3,3/h . Bromové čí-slo 2-ethylhexanalu činilo 0,04. -6- Příklad 3
Analogicky Jako v příkladu 2 se vyrobí a testuje ka-talyzátor se 6,5 % Cu, 3,1 $ Ni, 0,6, Cr a 0,24 γ Na < :
Jako ISHV se pro konverzi 99,9 1° zjistí 6,8 /h , hro - nové-číslo 2-ěthylhexanalu činí 0,018. Příklad 4 „
Analogicky jako v příkladu 1 se vyrobí a testuje j katalyzátor s 5,3 $ Cu, 5,4 Ni, 2,5 $ Cr a 1,1 <$> Na.
Jako ISHV vyplývá pro konverzi 99»9 1° 1,2 h , bromové p číslo 2-etnylkexanalu činí 0,055· e 1
Srovnávací příklad
Analogicky jako v příkladu 1 se vyrobí a testuje 9 katalyzátor s 5,8 Cu, 5,6 $ Ni a 2,9 % Cr, Jako 1SH7vyplývá pro konverzi 99,9 1° 1,1/k , bromové číslo činí 9 0,15. : 9 -.9
I :;9 l Λ 9--
Claims (6)
- PATENTOVÉ KÁBOKYΐ n1. Způsob výroby 2-ethylhexanolu hydrogenací 2-et- hvlhexenalu v kapalnévyznačující szi na niklovém katalyzátoru , se tím , že se 2-ethyl-·" "" hexenal hydrogenuje oři teplotách 120 až ISO °C a tla-5 ” * c" cích 10.107 Pa až 100.107 Pa na katalyzátoru na nosiči, kterv jako aktivrí složkv obsahuje nikl a mečí v kon - v v v V centracíc-h 15 až 0,3 ý hmot., vztaženo na katalyzátor, chrom v koncentracích 0,05 až 3,5 $ hmot. a složku al-kalických kovů v koncentracích 0,01 až 1,6 fyo hmot.,vztaženo opět na katalyzátor.
- 2. Způsob podle nároku 1, vyznačujícísetím, že se hydrogenuje při teplotách 140 až160 °C, s výhodou při 145 až 155 °C.
- 3. Způsob podle nároku la2,vyznačují-c í se tím , že se hydrogenuje při tlacích 20. 10^ Pa až 50 . 10^ Pa , s výhodou při 30 . 10^ pa až40. 105 Pa.
- 4. Katalyzátor na nosiči pro výrobu 2-ethylhexana-lu hydrogenací v kapalné fázi ,vyznačujícíse tím , že katalyzátor obsahuje aktivní složkynikl a něčí v koncentracích 15 až 0,3 fy hmot., vztaženona katalyzátor , chrom v koncentracích 0,05 až 3,5 fyhmot., a složku alkalického kovu v koncentracích 0,01až 1,6 fy hmot., vztaženo vždy na katalyzátor , přičemžse složka alkalického kovu vnáší ve formě dichromátovésoli. -8-
- 5. Katalyzátor podle nároku. 4, vyznačujíc í se tím , že obsahuje jako nosič dioxid křemičitý nebo trioxid hlinitý. '6. Katalyzátor podle nároku 4 a 5 ,vyzná-čující se tím , že aktivní složky jsourozděleny homogenně v nosiči0
- 7, Katalyzátor podle nároku 4a5jVyzna -dující se tím , že aktivní složky jsourozděleny v okrajové zóně nosiče.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19883803464 DE3803464A1 (de) | 1988-02-05 | 1988-02-05 | Verfahren zur herstellung von 2-ethylhexanol durch hydrierung von 2-ethylhexenal in der fluessigphase und katalysator zu seiner herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS72789A3 true CS72789A3 (en) | 1992-11-18 |
Family
ID=6346705
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS89727A CS72789A3 (en) | 1988-02-05 | 1989-02-02 | Process for preparing 2-ethyl hexanol |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4968849A (cs) |
| EP (1) | EP0326674A3 (cs) |
| JP (1) | JPH021416A (cs) |
| CS (1) | CS72789A3 (cs) |
| DE (1) | DE3803464A1 (cs) |
| SU (1) | SU1739844A3 (cs) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07209603A (ja) * | 1994-01-21 | 1995-08-11 | Fujitsu Ltd | 光アイソレータ |
| DE19842368A1 (de) * | 1998-09-16 | 2000-03-23 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von höheren Oxoalkoholen aus Olefingemischen durch zweistufige Hydroformylierung |
| DE19842370A1 (de) * | 1998-09-16 | 2000-03-23 | Oxeno Oelfinchemie Gmbh | Verfahren zur selektiven Hydrierung von Hydroformylierungsgemischen |
| DE19842371A1 (de) * | 1998-09-16 | 2000-03-23 | Oxeno Oelfinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von höheren Oxo-Alkoholen aus Olefingemischen |
| RU2155180C1 (ru) * | 1999-04-26 | 2000-08-27 | Открытое акционерное общество "Завод бутиловых спиртов" | Способ получения 2-этилгексанола |
| EP1231194B1 (de) | 2001-02-10 | 2003-11-12 | Oxeno Olefinchemie GmbH | Herstellung von 1-Olefinen |
| DE10249912A1 (de) * | 2002-10-26 | 2004-05-06 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Benzoesäureisodecyclestergemische, Herstellung und deren Verwendung |
| JP4779294B2 (ja) * | 2002-12-04 | 2011-09-28 | 三菱化学株式会社 | アルコールの製造方法 |
| DE10336097B3 (de) | 2003-08-06 | 2005-03-10 | Testo Ag | Visiereinrichtung für ein Radiometer sowie Verfahren |
| JP4599868B2 (ja) * | 2004-03-30 | 2010-12-15 | 三菱化学株式会社 | 水添触媒およびその製造方法 |
| DE102004029732A1 (de) | 2004-06-21 | 2006-01-19 | Basf Ag | Hilfsmittel enthaltend Cyclohexanpolycarbonsäurederivate |
| CN103360205A (zh) * | 2006-05-08 | 2013-10-23 | 维仁特公司 | 用于生成多元醇的方法和系统 |
| DE102009028976A1 (de) | 2009-08-28 | 2011-03-03 | Evonik Oxeno Gmbh | Ester der 2,5-Furandicarbonsäure mit isomeren Decanolen und ihre Verwendung |
| WO2011054781A1 (de) | 2009-11-03 | 2011-05-12 | Basf Se | THERMOPLASTISCHE ZUSAMMENSETZUNGEN MIT VERBESSERTER FLIEßFÄHIGKEIT |
| BR112012030589A2 (pt) | 2010-06-01 | 2016-08-16 | Basf Se | composição, processo para produzir composições poliméricas de estireno expansível, e um material de espuma, material de espuma, método para usar um material de espuma e um éster ciclo-hexanocarboxílico |
| CN105001057B (zh) * | 2015-08-10 | 2017-05-03 | 湖北荆洪生物科技股份有限公司 | 一种2‑甲基丁醇的制备方法 |
| CN105175247B (zh) * | 2015-08-10 | 2017-07-28 | 成都永泰诺科技有限公司 | 一种2‑甲基丁酸的制备方法 |
| JP7194629B2 (ja) * | 2019-03-29 | 2022-12-22 | 日揮触媒化成株式会社 | ニッケル触媒及びその製造方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1183637A (en) * | 1966-06-25 | 1970-03-11 | Basf Ag | Production of Saturated Alcohols by Hydrogenation of Aldehydes or Ketones. |
| US3991127A (en) * | 1967-03-18 | 1976-11-09 | Basf Aktiengesellschaft | Production of saturated aliphatic alcohols |
| US3886219A (en) * | 1969-01-14 | 1975-05-27 | Huels Chemische Werke Ag | Process for preparing saturated alcohols |
| DD150195A1 (de) * | 1980-04-30 | 1981-08-19 | Lothar Weisbach | Verfahren zur hydrierung von ethanal zu ethanol |
-
1988
- 1988-02-05 DE DE19883803464 patent/DE3803464A1/de not_active Withdrawn
- 1988-12-02 US US07/279,078 patent/US4968849A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-12-02 EP EP19880120105 patent/EP0326674A3/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-02-02 CS CS89727A patent/CS72789A3/cs unknown
- 1989-02-03 JP JP1024129A patent/JPH021416A/ja active Pending
- 1989-02-03 SU SU894613389A patent/SU1739844A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0326674A3 (de) | 1991-07-03 |
| JPH021416A (ja) | 1990-01-05 |
| SU1739844A3 (ru) | 1992-06-07 |
| DE3803464A1 (de) | 1989-08-17 |
| EP0326674A2 (de) | 1989-08-09 |
| US4968849A (en) | 1990-11-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4083809A (en) | Hydrogenation catalyst and method of producing same | |
| US4968849A (en) | Process for the preparation of 2-ethylhexanol by liquid-phase catalytic hydrogenation of 2-ethylhexenal, and catalyst | |
| JPH0234938B2 (cs) | ||
| JPS6038380B2 (ja) | 接触アミノ化法 | |
| CN110833862B (zh) | 一种缩醛加氢催化剂及其制备方法 | |
| CA1293968C (en) | Process for preparation of a hydrogenation and/or dehydrogenation catalyst | |
| US5089454A (en) | Catalytic composition for hydrogenation of chlorofluoroalkenes | |
| US4691070A (en) | Catalyst, its method of preparation and process for its use in the hydrogenation of diolefins | |
| US4665274A (en) | Method for producing cycloolefins | |
| WO2023134779A1 (zh) | 加氢催化剂及其制备方法和制备异己二醇和甲基异丁基甲醇的方法 | |
| US5369070A (en) | Zeolite Y-based catalytic composition which can be used in treating oxygenated effluent containing nitrogen oxides, its preparation and process for use | |
| JPH04305541A (ja) | 四塩化炭素からのクロロホルムの製造方法及びそれに使用する触媒組成物 | |
| MXPA03008201A (es) | Catalizador para la deshidrogenacion de ciclohexanol y metodo para la preparacion del mismo. | |
| US5243103A (en) | Process for obtaining catalytic compositions and process for hydrogenation of chlorofluoroalkenes by means of these compositions | |
| US4829043A (en) | Silver catalyst and a process for its preparation | |
| SK10342000A3 (sk) | Spôsob výroby katalyzátora a jeho použitie pri syntéze 1,2-dichlóretánu | |
| US4093671A (en) | Hydroalkylation using multi-metallic zeolite catalyst | |
| JP3672367B2 (ja) | アンモニア合成触媒およびその製造法 | |
| KR920010008B1 (ko) | 탈수소 촉매 및 그 제조방법 | |
| US4659689A (en) | Method of preparation of high active phase (AMM)oxidation catalysts with improved performance and attrition resistance | |
| US4185022A (en) | Furfuryl alcohol production process | |
| JPH04270112A (ja) | シアナミドの製造法 | |
| US4620016A (en) | Preparation of butyrolactone by catalytic hydrogenation of succinic anhydride | |
| US5102838A (en) | Catalyst for selective oxidation reactions | |
| JPS5811408B2 (ja) | トリクロルエチレンの製造法 |