RU2155180C1 - Способ получения 2-этилгексанола - Google Patents
Способ получения 2-этилгексанола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2155180C1 RU2155180C1 RU99108568A RU99108568A RU2155180C1 RU 2155180 C1 RU2155180 C1 RU 2155180C1 RU 99108568 A RU99108568 A RU 99108568A RU 99108568 A RU99108568 A RU 99108568A RU 2155180 C1 RU2155180 C1 RU 2155180C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ethyl
- hexenal
- ethylhexanol
- naoh
- volume ratio
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к нефтехимическому синтезу и может найти применение в производстве 2-этилгексанола методом альдольной конденсации н-масляного альдегида. Описываемый способ синтеза 2-этилгексанола путем альдольной конденсации н-масляного альдегида с получением 2-этил-2-гексеналя и последующим его гидрированием включает дополнительную стадию обработки кубового остатка ректификации 2-этил-2-гексеналя 15-20 мас.% водным раствором NaOH, при 100-120oС, в течение 15-60 мин, при объемном соотношении водный раствор NaOH: кубовый остаток, равном 1:4-10. Использование изобретения позволяет снизить на 50 мас.% выход кубового остатка и на 1-10 мас.% увеличить производительность установки по 2-этил-2-гексеналю и, как следствие, 2-этилгексанолу. 1 табл.
Description
Изобретение относится к области нефтехимического синтеза и может найти применение при получении 2-этиленгексанола методом альдольной конденсации н-масляного альдегида.
Уровень техники заключается в следующем.
Известен способ получения 2-этилгексанола, согласно которому образующийся в ходе альдольной конденсации н-масляного альдегида в щелочной среде 2-этил-2-гексеналь отделяют на ректификационной колонне, а затем гидрируют в 2-этилгексанол (Лебедев Н. Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза: Учебник для вузов. 4-е изд., перераб. и доп. - М. Химия, 1988. - с. 564-566).
Однако способ характеризуется рядом недостатков, а именно: повышенным выходом побочных продуктов; пониженной производительностью установки.
Наиболее близким к предлагаемому изобретению по технической сущности и достигаемому результату является способ получения 2-этилгексанола путем альдольной конденсации н-масляного альдегида в присутствии катализатора, представляющего собой водный 1-3 мас.% раствор NaOH, с последующим отделением образующегося 2-этил-2-гексеналя ректификацией и гидрированием его на медно-хромовом катализаторе до 2-этилгексанола (SU 10100052 A, (Гуревич Г.С. и др.), 07.04.1983).
Однако данный способ характеризуется повышенным выходом кубового остатка и недостаточным выходом целевого продукта.
Сущность изобретения заключается в следующем.
Изобретение направлено на решение задачи - повышение технико-экономических показателей процесса (снижение количества побочных продуктов - кубового остатка, повышение выхода целевого продукта - 2-этил-2-гексеналя и, следовательно, 2-этилгексанола).
Решение данной задачи опосредовано новым техническим результатом. Данный технический результат заключается в дополнительном воздействии на кубовый остаток ректификации 2-этил-2-гексеналя водным раствором NaOH.
Существенные признаки заявляемого технического решения
Получение 2-этилгексанола путем альдольной конденсации н-масляного альдегида в присутствии катализатора - водного раствора NaOH с образованием 2-этил-2-гексаналя, который после перегонки гидрируют на медно-хромовом катализаторе в 2-этилгексанол.
Получение 2-этилгексанола путем альдольной конденсации н-масляного альдегида в присутствии катализатора - водного раствора NaOH с образованием 2-этил-2-гексаналя, который после перегонки гидрируют на медно-хромовом катализаторе в 2-этилгексанол.
Отличительные признаки
На стадии перегонки 2-этил-2-гексаналя кубовый остаток обрабатывают 15-20 мас.% водным раствором NaOH при температуре 100-120oC в течение 15-60 минут при объемном соотношении водный раствор NaOH : кубовый остаток, равном 1:4-10.
На стадии перегонки 2-этил-2-гексаналя кубовый остаток обрабатывают 15-20 мас.% водным раствором NaOH при температуре 100-120oC в течение 15-60 минут при объемном соотношении водный раствор NaOH : кубовый остаток, равном 1:4-10.
Согласно предлагаемому способу, получение 2-этилгексанола проводят через стадию альдольной конденсации н-масляного альдегида в присутствии 1-3 мас.% водного раствора NaOH с получением 2-этил-2-гексеналя, который отгоняют от высокомолекулярных продуктов и далее гидрируют на медно-хромовом катализаторе до 2-этилгексанола. Остающийся при ректификации 2-этил-2-гексеналя кубовый остаток обрабатывают 15-20 мас.% водным раствором NaOH при температуре 100-120oC, в течение 15-60 минут, при объемном соотношении водный раствор NaOH : кубовый остаток, равном 1:4-10.
Образующийся при этом 2-этил-2-гексеналь вновь отгоняется от остатка и направляется на стадию гидрирования.
Сущность предлагаемого способа получения 2-этилгексанола иллюстрируется примерами.
Пример 1 (сравн.)
В трехгорлую колбу емкостью 500 мл с механической мешалкой помещают 10 мл 10 мас.% водного раствора NaOH и 200 мл кубового остатка перегонки 2-этил-2-гексеналя, полученного в ходе альдольной конденсации н-масляного альдегида (объемное соотношение 1:20). Температуру реакционной смеси поддерживают равной 100oC. После перемешивания компонентов через определенные интервалы времени отбирают по 10 мл смеси, промывают водой и анализируют на газожидкостном хроматографе. Количественный анализ проводят методом внутреннего стандарта (н-амиловый спирт).
В трехгорлую колбу емкостью 500 мл с механической мешалкой помещают 10 мл 10 мас.% водного раствора NaOH и 200 мл кубового остатка перегонки 2-этил-2-гексеналя, полученного в ходе альдольной конденсации н-масляного альдегида (объемное соотношение 1:20). Температуру реакционной смеси поддерживают равной 100oC. После перемешивания компонентов через определенные интервалы времени отбирают по 10 мл смеси, промывают водой и анализируют на газожидкостном хроматографе. Количественный анализ проводят методом внутреннего стандарта (н-амиловый спирт).
Результаты проведения процесса обработки кубового остатка ректификации 2-этил-2-гексеналя водным раствором NaOH (примеры 1-7) приведены в табл. 1.
Пример 2.
В условиях примера 1 в трехгорлую колбу помещают 25 мл 15, 20 и 25 мас.% водного раствора NaOH и 300 мл кубового остатка перегонки 2-этил-2-гексеналя (объемное соотношение 1:12). Температуру реакционной смеси поддерживают 90, 100, 110, 120 и 130oC. Перемешивание компонентов проводят в течение 15, 30, 45, 60 и 75 минут.
Пример 3
В условиях примера 1 в трехгорлую колбу помещают 25 мл 15, 20 и 25 мас.% водного раствора NaOH и 250 мл кубового остатка перегонки 2-этил-2-гексеналя (объемное соотношение 1:10). Температуру реакционной смеси поддерживают 90, 100, 110, 120 и 130oC. Перемешивание компонентов проводят в течение 15, 30, 45, 60 и 75 минут.
В условиях примера 1 в трехгорлую колбу помещают 25 мл 15, 20 и 25 мас.% водного раствора NaOH и 250 мл кубового остатка перегонки 2-этил-2-гексеналя (объемное соотношение 1:10). Температуру реакционной смеси поддерживают 90, 100, 110, 120 и 130oC. Перемешивание компонентов проводят в течение 15, 30, 45, 60 и 75 минут.
Пример 4
В условиях примера 1 в трехгорлую колбу помещают 25 мл 15, 20 и 25 мас.% водного раствора NaOH и 200 мл кубового остатка перегонки 2-этил-2-гексеналя (объемное соотношение 1:8). Температуру реакционной смеси поддерживают 90, 100, 110, 120 и 130oC. Перемешивание компонентов проводят в течение 15, 30, 45, 60 и 75 минут.
В условиях примера 1 в трехгорлую колбу помещают 25 мл 15, 20 и 25 мас.% водного раствора NaOH и 200 мл кубового остатка перегонки 2-этил-2-гексеналя (объемное соотношение 1:8). Температуру реакционной смеси поддерживают 90, 100, 110, 120 и 130oC. Перемешивание компонентов проводят в течение 15, 30, 45, 60 и 75 минут.
Пример 5
В условиях примера 1 в трехгорлую колбу помещают 25 мл 15, 20 и 25 мас.% водного раствора NaOH и 150 мл кубового остатка перегонки 2-этил-2-гексеналя (объемное соотношение 1:6). Температуру реакционной смеси поддерживают 90, 100, 110, 120 и 130oC. Перемешивание компонентов проводят в течение 15, 30, 45, 60 и 75 минут.
В условиях примера 1 в трехгорлую колбу помещают 25 мл 15, 20 и 25 мас.% водного раствора NaOH и 150 мл кубового остатка перегонки 2-этил-2-гексеналя (объемное соотношение 1:6). Температуру реакционной смеси поддерживают 90, 100, 110, 120 и 130oC. Перемешивание компонентов проводят в течение 15, 30, 45, 60 и 75 минут.
Пример 6
В условиях примера 1 в трехгорлую колбу помещают 50 мл 15, 20 и 25 мас.% водного раствора NaOH и 200 мл кубового остатка перегонки 2-этил-2-гексеналя (объемное соотношение 1:4). Температуру реакционной смеси поддерживают 90, 100, 110, 120 и 130oC. Перемешивание компонентов проводят в течение 15, 30, 45, 60 и 75 минут.
В условиях примера 1 в трехгорлую колбу помещают 50 мл 15, 20 и 25 мас.% водного раствора NaOH и 200 мл кубового остатка перегонки 2-этил-2-гексеналя (объемное соотношение 1:4). Температуру реакционной смеси поддерживают 90, 100, 110, 120 и 130oC. Перемешивание компонентов проводят в течение 15, 30, 45, 60 и 75 минут.
Пример 7
В условиях примера 1 в трехгорлую колбу помещают 50 мл 15, 20 и 25 мас.% водного раствора NaOH и 150 мл кубового остатка перегонки 2-этил-2-гексеналя (объемное соотношение 1:3). Температуру реакционной смеси поддерживают 90, 100, 110, 120 и 130oC. Перемешивание компонентов проводят в течение 15, 30, 45, 60 и 75 минут.
В условиях примера 1 в трехгорлую колбу помещают 50 мл 15, 20 и 25 мас.% водного раствора NaOH и 150 мл кубового остатка перегонки 2-этил-2-гексеналя (объемное соотношение 1:3). Температуру реакционной смеси поддерживают 90, 100, 110, 120 и 130oC. Перемешивание компонентов проводят в течение 15, 30, 45, 60 и 75 минут.
Как видно из табл. 1, включение дополнительной стадии обработки кубового остатка ректификации 2-этил-2-гексеналя 15-20 мас.% водным раствором NaOH при 100-120oC, в течение 15-60 минут, при объемном соотношении водный раствор NaOH : кубовый остаток 1:4-10 позволяет на 50 мас.% и более увеличить содержание 2-этил-2-гексеналя в кубовом остатке.
Концентрационные пределы водного раствора NaOH, используемого при обработке кубового остатка ректификации 2-этил-2-гексеналя, температурный интервал, время обработки и объемное соотношение водный раствор NaOH : кубовый остаток определяются тем, что при использовании раствора щелочи концентрацией ниже 15 мас.%; температуры обработки менее 100oC; времени перемешивания реакционной смеси меньше 15 минут; объемного соотношения раствор NaOH : кубовый остаток менее 1:10 практически не наблюдается дополнительного образования 2-этил-2-гексеналя, а использование водного раствора щелочи концентрацией более 25 мас.%; температуры обработки выше 120oC; времени перемешивания реакционной смеси более 60 минут; объемного соотношения водный раствор NaOH : кубовый остаток более 1:4 не дает дополнительного положительного эффекта. Кроме того, это и экономически не выгодно, так как приводит к перерасходу щелочи, тепла и снижению производительности.
Таким образом, использование предлагаемого способа получения 2-этил-гексанола путем альдольный конденсации н-масляного альдегида в присутствии 1-3 мас. % водного раствора NaOH с образованием 2-этил-2-гексеналя и последующим его гидрированием, включающего дополнительную стадию обработки кубового остатка ректификации 2-этил-2-гексеналя 15-20 мас.% водным раствором NaOH, при 100-120oC, в течение 15-60 минут, при объемном соотношении водный раствор щелочи: кубовый остаток 1:4-10 обеспечивает следующие технико-экономические преимущества (при оптимальных условиях) по сравнению с прототипом:
- снижение выхода кубового остатка ректификации 2-этил-2-гексеналя на 50 мас.%;
- увеличение выхода 2-этил-2-гексеналя (и следовательно, 2-этилгексанола) на 1-10 мас.%.
- снижение выхода кубового остатка ректификации 2-этил-2-гексеналя на 50 мас.%;
- увеличение выхода 2-этил-2-гексеналя (и следовательно, 2-этилгексанола) на 1-10 мас.%.
Claims (1)
- Способ получения 2-этилгексанола путем альдольной конденсации н-масляного альдегида в присутствии катализатора - водного раствора NaOH с образованием 2-этил-2-гексеналя, который после перегонки гидрируют на медно-хромовом катализаторе в 2-этилгексанол, отличающийся тем, что на стадии перегонки 2-этил-2-гексеналя кубовый остаток его ректификации обрабатывают 15 - 20 мас.% водным раствором NaOH при температуре 100 - 120oC в течение 15 - 60 мин при объемном соотношении водный раствор NaOH : кубовый остаток, равном 1 : 4 - 10.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU99108568A RU2155180C1 (ru) | 1999-04-26 | 1999-04-26 | Способ получения 2-этилгексанола |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU99108568A RU2155180C1 (ru) | 1999-04-26 | 1999-04-26 | Способ получения 2-этилгексанола |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2155180C1 true RU2155180C1 (ru) | 2000-08-27 |
Family
ID=20218988
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99108568A RU2155180C1 (ru) | 1999-04-26 | 1999-04-26 | Способ получения 2-этилгексанола |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2155180C1 (ru) |
-
1999
- 1999-04-26 RU RU99108568A patent/RU2155180C1/ru not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3076810A (en) | Process for the production of cyclohexanone | |
| CN109534977B (zh) | 一种由炔丙醇合成α，γ-不饱和二烯酮的方法及用于该方法的催化剂 | |
| JP3369707B2 (ja) | １，３−ブチレングリコ−ルの精製方法 | |
| TW201105625A (en) | Process for preparing α, β-unsaturated C10-aldehydes | |
| DE69814925T2 (de) | Verfahren zur herstellung von n-propanol | |
| PL182127B1 (pl) | Sposób destylacyjnego oczyszczania alkoholi PL PL PL PL PL | |
| PL195828B1 (pl) | Sposób wytwarzania oczyszczonego n-butanolu | |
| RU2155180C1 (ru) | Способ получения 2-этилгексанола | |
| JP4001861B2 (ja) | 水溶液からのギ酸の除去方法 | |
| CN1158840A (zh) | (甲基)丙烯酸与链烷醇的酯化方法 | |
| EP3841083A1 (en) | Method for catalytic production of refined enal products from an aldehyde feed stream using a single enclosed unit | |
| RU2284314C1 (ru) | Способ получения 2-этилгексанола | |
| EP3908566B1 (de) | Herstellung von 5-aryl-pentanolen | |
| FR2463761A1 (fr) | Procede de preparation du 2-methyl-2-sec-butyl-1,3-propane-diol | |
| JPS62242634A (ja) | 塩素を含まない工業的に純粋なシクロヘキサデカジエンの製造方法 | |
| RU2063958C1 (ru) | Способ выделения кротонового альдегида | |
| US3246036A (en) | Production of 2-cyclohexylcyclo-hexanone | |
| KR101769847B1 (ko) | 2-에틸헥실글리시딜에테르 기상 가수분해 반응에 의한 2-에틸헥실글리세롤에테르의 제조방법 | |
| CN112574015B (zh) | 一种c10不饱和醛精馏塔釜液制备环柠檬醛的方法 | |
| CN111992247B (zh) | 用于连续催化合成异丁酸异丁酯的接枝型催化剂的制备方法 | |
| KR20010049591A (ko) | 3,5,5-트리메틸시클로헥사-3-엔-1-온 (β-이소포론)제조를 위한 연속적인 방법 | |
| CN112851511B (zh) | 一种柠檬酸异丙酯的制备方法 | |
| US2790009A (en) | Method of decomposing lignin and lignin-containing materials to produce phenolic products | |
| DE2818150C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von terpenoiden Alkoholen bzw. deren Ameisensäureestern | |
| CN109608426B (zh) | 一种以生产柠檬醛的废液为原料合成铃兰吡喃的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20080427 |