FR2463761A1 - Procede de preparation du 2-methyl-2-sec-butyl-1,3-propane-diol - Google Patents
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Abstract
PROCEDE DE PREPARATION DU 2-METHYL-2-SEC-BUTYL-1,3-PROPANE-DIOL A PARTIR DU 2-METHYL-1-BUTENE. ON CONVERTIT LE 2-METHYL-1-BUTENE PAR HYDROFORMYLATION A L'AIDE DE L'OXYDE DE CARBONE ET DE L'HYDROGENE EN PRESENCE D'UN CATALYSEUR EN 3-METHYL-PENTANAL QU'ON CONDENSE AVEC LE FORMALDEHYDE EN MILIEU BASIQUE, LA CONDENSATION DONNANT L'A-SEC-BUTYL-ACROLEINE QU'ON SOUMET A HYDROGENATION CATALYTIQUE PARTIELLE; CETTE HYDROGENATION DONNE LE 2,3-DIMETHYL-PENTANAL QU'ON CONVERTIT EN LE DIOL RECHERCHE PAR TRAITEMENT AVEC LE FORMALDEHYDE EN PRESENCE D'UN CATALYSEUR. LE 2-METHYL-2-SEC-BUTYL-1,3-PROPANE-DIOL EST UN PRODUIT INTERMEDIAIRE DE LA PREPARATION DE MEDICAMENTS TRANQUILLISANTS ET ANTI-HYPERTONIQUES.
Description
La présente invention concerne un procédé de prépara-
tion du 2-méthyl-2-sec-butyl-l,3-propane-diol à partir du 2-méthyl-1-
butène. Le 2-méthyl-2-sec-butyl-l,3-propane-diol est un produit
intermédiaire précieux de la préparation de médicaments. En parti-
5. culier, les carbamates qui dérivent de ce diol trouvent des appli-
cations étendues en médecine humaine en tant qu'agents tranquilli-
sants et anti-hypertoniques.
On connatt déjà plusieurs procédés de préparation du 2-méthyl-sec-butyl-l, 3-propane-diol. Ainsi, on obtient ce composé lorsqu'on réduit le secbutyl-méthyl-malonate de diéthyle à l'aide de l'hydrure de lithium et d'aluminium (brevet des Etats-Unis
d'Amérique n 2.937.119). Toutefois, ce procédé ne donne qu'un pro-
duit impur.
Un autre procédé comportant six stades opératoires, décrit dans Farmaco (Pavia) Ed. Sci. 18 (10) 780-92 (1963),part du
l-méthoxy-propanol-(2). A partir de ce composé de départ, par déshy-
drogénation, on obtient la méthoxyacétone qu'on convertit en 2,3-diméthyll-méthoxy-pentanol-(2) au moyen d'un composé de Grignard
obtenu & partir d'un halogénure de butyle secondaire et du magnésium.
Le 2,3-diméthyl-l-méthoxy-pentanol-(2) est converti en 2,3-diméthyl-
pentanal en présence d'agents fortement acides. A partir du pentanal, finalement, on obtient le diol recherché par condensation avec le
formaldéhyde en milieu alcalin.
Un procédé analogue comportant cinq stades opératoires
est décrit dans le brevet français n 1.377.141 ainsi que dans Ann.
Chim. (Rome) 53 (10), 1441-46 (1963). Cette variante opératoire part
de la 3-méthyl-pentanone-(2) et de l'éther monochloro-diméthylique.
Les procédés mentionnés ci-dessus exigent l'utilisa-
tion de produits de départ coQteux, d'un approvisionnement difficile, ou bien des opérations de purification pénibles et coûteuses si l'on veut parvenir au 1,3-propane-diol substitué recherché à une qualité
appropriée à l'utilisation en tant que médicament.
Il existe donc un besoin en un procédé permettant d'ob-
tenir le 2-méthyl-2-sec-butyl-l,3-propane-diol de manière technique-
ment simple, avec des rendements élevés et dans des états de haute
pureté, à partir de matières premières peu coûteuses.
D'autres buts et avantages de l'invention apparaîtront
à la lecture de la description ci-après.
Le procédé selon l'invention pour préparer le
2-méthyl-2-sec-butyl-l,3-propane-diol part du 2-méthyl-l-butène.
Conformément à l'invention, on soumet le 2-méthyl-1- butène à hydroformylation à l'aide d'oxyde de carbone et d'hydrogène en présence d'un catalyseur; la réaction donne le 3-méthyl-pentanal qu'on condense avec le formaldéhyde en milieu basique; on obtient alors l'a-sec-butylacroléine; cet aldéhyde insaturé est soumis à hydrogénation catalytique partielle et le produit de réaction, le
2,3-diméthyl-pentanal, est converti en 2-méthyl-2-sec-butyl-l,3-propane-
diol par traitement avec le formaldéhyde en présence d'un catalyseur alcalin.
Le composé de départ, 2-méthyl-l-butène, peut être ap-
provisionné à l'échelle industrielle; on l'obtient facilement par distillation fractionnée de la coupe en C5 du craquage des naphtas, ou par déshydratation du 2-méthyl-butanol-(1). Il n'est pas posé
d'exigence particulière relativement à la pureté de cette oléfine.
Un produit technique, contenant environ 96 % de 2-méthyl-l-butène,
convient.
L'hydroformylation conduisant au 3-méthyl-pentanal est effectuée de manière connue en soi à l'aide d'oxyde de carbone et d'hydrogène en présence d'un catalyseur consistant en cobalt ou, de
préférence, en rhodium, aà des températures de 70 à 150'C et des pres-
sions de 200 à 400 bars. Il est recommandé d'ajouter au catalyseur une phosphine organique, par exemple la tri-n-butyl-phosphine ou la triphénylphosphine. On obtient des résultats particulièrement satisfaisants en réglant le rapport atomique rhodium/phosphore à une valeur de 1: 10 à 1: 30. Par une simple distillation par détente a 200 mmHg,
on sépare le 3-méthyl-pentanal du catalyseur.
La réaction subséquente du 3-méthyl-pentanal avec le formaldéhyde, conduisant à l'a-sec-butyl-acroléine, est effectuée
en présence de catalyseurs consistant en amines secondaires. On ob-
tient des résultats particulièrement satisfaisants avec la di-n-butyl-
amine qu'on utilise en quantité de 0,5 à 5,0 % du poids du 3-méthyl-
pentanal mis en oeuvre. Le formaldéhyde est en général utilisé à
l'état. de solution aqueuse, mais on peut également utiliser des com-
posés qui donnent du formalddhyde dans les conditions de la réaction.
On citera, par exemple, les produits de condensation et de polyméri-
sation du formaldéhyde, comme le trioxyméthylène et le paraformal- déhyde. La réaction est de préférence effectuée dans l'intervalle de température de 90 à 120 C sous la pression autogène. La présence d'un solvant tel que le cyclohexane ou un alcool supérieur n'est pas indispensable, mais ne gêne nullement la réaction. Celle-ci peut être conduite en continu ou en discontinu. Après 1 h de réaction, et après séparation des phases, l'asec-butyl-acroléine brute est séparée du catalyseur et des produits lourds par distillation par détente à
noHg.
A partir de l'a-butyl-acroléine,une hydrogénation par-
tielle donne le 2,3-diméthyl-pentanal. L'addition d'hydrogène est effectuée en présence de catalyseur d'hydrogénation. On a obtenu des résultats particulièrement satisfaisants avec des catalyseurs à base de palladium ou de platine contenant de 0,1 à 10,0 % en poids de métal (sur le catalyseur) sur un support consistant en charbon actif
ou alumine. L'hydrogénation est effectuée en phase liquide à des tem-
pératures de 40 à 140 C et des pressions de 1 à 150 bars. Le cataly-
seur est utilisé à une concentration de 0,1 à 2,0 % du poids de
l'aldéhyde insaturé mis en oeuvre.
Pour le stade final de préparation du diol, le 2,3-di-
méthyl-pentanal obtenu à l'hydrogénation partielle est mis a réagir di-
wectement, c'est-à-dire sans aucun autre taitement intermédiaire, avec le formaldéhyde en présence de bases fortes, par exemple de lessive de soude. Comme dans le cas de la préparation de l'a-sec-butyl-acroldine à partir du 3-méthyl-pentanal, le formaldéhyde peut être mis en oeuvre
à l'état de solution aqueuse ou a l'état de composé formant du formal-
d6hyde. La réaction est effectuée à une température de 60 à 100 C et conduit en 30 à 60 min à une condensation aldolique et à une réaction de Cannizzaro croisée du 2,3-diméthyl-pentanal mis en oeuvre avec le
formaldéhyde, conduisant au 2-méthyl-2-sec-butyl-l,3-propane-diol.
Selon un mode de réalisation de ce stade opératoire, on met en oeuvre les composants de départ: 2,3-dimdtyl-pentanol, formaldéhyde et soude caustique (à l'état de lessive à 30 %) dans des proportions molaires
de 1: 2,75: 1,2.
Toutefois, dans une variante de cette réaction, on peut
aussi convertir le 2,3-diméthyl-pentanal par réaction avec le formal-
déhyde en 2,3-diméthyl-2-hydroxy-méthyl-pentanal et hydrogéner ensuite
le groupe formyle.
Pour isoler le 1,3-propane-diol, on traite le mélange
de réaction par distillation. Le 2-méthyl-2-sec-butyl-l,3-propane-
diol est obtenu à haute pureté, ne nécessitant aucun autre traitement.
Vis-à-vis des procédés connus, le procédé selon l'in-
vention présente plusieurs avantages importants. Ainsi, on obtient le 2méthyl-2-sec-butyl-l,3-propane-diol avec des rendements d'au moins 75 % par rapport au 2-méthyl-l-butène qui a servi de produit de départ. En outre, le procédé selon l'invention se distingue en ce
qu'il exploite des stades de réaction simples à réaliser industriel-
lement, qu'on peut conduire au choix en continu ou en discontinu et
qui ne posent aucune exigence spéciale relativement aux matériaux.
En outre, dans le procédé selon l'invention et con-
trairement au cas des procédés de préparation connus, il n'est pas nécessaire de procéder à des opérations de purification pénibles et coûteuses entre les stades de réaction individuels. Il suffit de débarrasser les produits de réaction des stades intermédiaires des fractions lourdes par distillation-détente et d'isoler le produit
final seulement dans un état de haute- pureté par distillation frac-
tionnée.
L'exemple qui suit illustre l'invention sans toutefois en limiter la portée; dans cet exemple, les indications de parties
et de pourcentages s'entendent en poids sauf mention contraire.
EXEMPLE
a) Préparation du 3-méthyl-pentanal Dans un récipient résistant aux pressions élevées, de 2,1 litresde capacité, on place 500 g d'une oléfine qui consiste en 96,3 % de 2-méthyl-1-butène, 0,4 % de 3-méthyl-l-butène, 1,0 % de 1-pentène, 2,0 % de 2-pentène, 0,1 % de 1-butène et 0,2 % de npentane,
50 mg de rhodium (à l'état de 2-éthylhexanoate) et 2,9 g de tri-n-bu-
tylphosphine et on fait réagir a 130 C sous une pression de 260 à
270 bars avec un mélange équimoléculaire d'oxyde de carbone et d'hy-
drogène. La réaction est terminée au bout de 3 h. L'analyse par chro-
matographie en phase gazeuse montre que, après séparation du cataly-
seur, le produit de réaction contient, avec 7,0 % d'hydrocarbures, 90,3 % de 3-méthyl-pentanal et 4,7 % de composants divers, princi-
palement aldéhydiques.
b) Préparation de l'a-sec-butyl-acroléine Dans un autoclave en acier de 5 l,on chauffe à 30 C, sous agitation, 1 kg de 3-méthyl-pentanal brut, à 90 % de pureté, obtenu en a) ci-dessus, 925 g de solution aqueuse de formaldéhyde à 30 % et 400 g d'alcool amylique. On ajoute ensuite en 30 min 28 g
de di-n-butylamine. On porte le mélange à 100 C. Apres 1 h de réac-
tion à cette température, on laisse refroidir et on sépare les phases.
L'analyse par chromatographie en phase gazeuse montre que le mélange
de réaction contient environ 84 % d'a-sec-butyl-acroléine (à l'exclu-
sion du solvant). Les produits lourds sont séparés par distillation par détente à 97-102"C/200 mmHg. Le rendement, qui est de 96 % par
rapport au 3-méthyl-pentanal mis en oeuvre, est presque quantitatif.
c) Préparation du 2.3-diméthyl-pentanal
Avec 1 % d'un catalyseur au palladium (5 % de palla-
dium sur charbon actif) par rapport à l'aldéhyde insaturé, on hydro-
gène 1 kg de l'a-sec-butyl-acroléine brute obtenue en b) ci-dessus, dans un autoclave en acier à une température de 100 C et sous une pression d'hydrogène de 20 bars. Lorsque l'absorption d'hydrogène
cesse, on détend et on filtre le catalyseur. L'analyse par chroma-
tographie en phase gazeuse montre que le produit d'hydrogénation
consiste pour environ 84 % en 2,3-diméthyl-pentanal (sans solvant).
d) Préparation de 2-méthvl-2-sec-butyl-1.3-propane-diol Dans un ballon équipé d'un dispositif d'agitation, on
introduit 1 kg de 2,3-diméthylvaléraldéhyde brut (analyse par chroma-
tographie en phase gazeuse: 64 % de 2,3-diméthyl-valéralddhyde, 29 % d'alcool amylique, 1 % d'hydrocarbures, 2 % d'aldéhydes divers, 4 % de produits lourds) et 1.423 g de solution aqueuse de formaldéhyde à % et on chauffe à 40 C sous agitation. En 30 min, on ajoute ensuite goutte à goutte 828 g d'une lessive de soude à 30 %. Il se produit une réaction exothermique, mais on limite la température à 80 C en refroidissant. Lorsque l'addition est terminée, on agite encore le mélange pendant 15 min à 80 C puis on refroidit a 40 C; on sépare ensuite les phases. Pour la purification du diol, on soumet la phase organique à distillation fractionnée. Sous une pression de 30 mmHg, on obtient à 155 C une fraction principale contenant 99,8 7. de 2-méthyl-2-sec-butyl-1,3-propane- diol. Par rapport au 2-méthyl-l1-butèné mis en oeuvre, le rendement en 2méthyl-2-sec-butyl-l,3-propane-diol
pur s'élève à 75 %.
Claims (7)
1. Procédé de préparation du 2-méthyl-2-sec-
butyl-1,3-propane-diol, caractérisé en ce que l'on soumet le 2-méthyl-
1-butène à hydroformylation par l'oxyde de carbone et l'hydrogène en présence de catalyseurs, la réaction donnant le 3-méthyl-pentanal qu'on condense avec le formaldehyde en milieu basique, cette réaction donnant l'apha-sec-butyl-acroléine, on soumet cet aldéhyde insaturé à hydrogénation catalytique partielle et on convertit le produit de
réaction, le 2,3-diméthyl-pentanal, par traitement avec le formal-
déhyde en présence d'un catalyseur, en 2-méthyl-2-sec-butyl-1,3-
propane-diol.
2, Pfocédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que la réaction du 2-méthyl-l-butène avec l'oxyde de carbone et l'hydrogène est effectuée en présence de catalyseurs consistant
en cobalt ou rhodium a des températures de 70 à 150 C et des pres-
sions de 200 à 400 bars.
3. Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce que les catalyseurs au rhodium sont utilisés avec des phosphines
organiques, à raison de 10 k 30 atomes-grammes de phosphore par atome-
gramme de rhodium.
4. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que la réaction du 3-méthyl-pentanal avec le formaldéhyde est effectuée à une température de 90 à 120 C et en présence de 0,5 à 5 % en poids d'amines secondaires, par rapport au 3-méthyl-pentanal mis
en oeuvre.
5. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'hydrogénation partielle de l'alpha-sec-buty-acroldine en
2,3-diméthyl-pentanal est effectuée en présence d'un catalyseur consis-
tant en palladium ou platine à une température de 40 à 140 C et une
pression de 1 à 150 bars.
6. Procédé selon la revendication 5, caractérisé en ce que l'on utilise le palladium ou le platine sur un support
consistant en charbon actif ou alumine.
7. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce
que la réaction du 2,3-diméthyl-pentanal avec le formaldéhyde, con-
duisant au 2-méthyl-2-sec-butyl-1,3-propane-diol, est effectuée en
présence de bases fortes à une température de 60 à 100 C.
J
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| FR2463761B1 (fr) | 1984-01-06 |
| IT1145441B (it) | 1986-11-05 |
| IT8049522A0 (it) | 1980-08-19 |
| JPS5630932A (en) | 1981-03-28 |
| DE2933919C2 (de) | 1988-12-22 |
| DE2933919A1 (de) | 1981-03-26 |
| US4317945A (en) | 1982-03-02 |
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