JPH05168923A - アルドール縮合脱水触媒、その製造方法及びそれを用いるアルドール縮合脱水物の製造方法 - Google Patents
アルドール縮合脱水触媒、その製造方法及びそれを用いるアルドール縮合脱水物の製造方法Info
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- JPH05168923A JPH05168923A JP4121747A JP12174792A JPH05168923A JP H05168923 A JPH05168923 A JP H05168923A JP 4121747 A JP4121747 A JP 4121747A JP 12174792 A JP12174792 A JP 12174792A JP H05168923 A JPH05168923 A JP H05168923A
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- B01J21/10—Magnesium; Oxides or hydroxides thereof
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
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- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
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- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
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Abstract
(57)【要約】
【構成】酸化マグネシウム及び／または水酸化マグネシ
ウムに、アルミニウムの塩を作用させてアルミニウム系
化合物を担持させ、該担持物を350 〜700 ℃の温度で焼
成してなることを特徴とするアルドール縮合脱水触媒。 【効果】本発明の触媒は、アルドール縮合脱水触媒とし
て、高い性能を示し、効率良く縮合脱水生成物を与え
る。また本発明の触媒は、酸化マグネシウム、水酸化マ
グネシウム等とアルミニウム塩から容易に得られるので
工業的に有利である。
ウムに、アルミニウムの塩を作用させてアルミニウム系
化合物を担持させ、該担持物を350 〜700 ℃の温度で焼
成してなることを特徴とするアルドール縮合脱水触媒。 【効果】本発明の触媒は、アルドール縮合脱水触媒とし
て、高い性能を示し、効率良く縮合脱水生成物を与え
る。また本発明の触媒は、酸化マグネシウム、水酸化マ
グネシウム等とアルミニウム塩から容易に得られるので
工業的に有利である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アルドール縮合脱水触
媒、その製造方法及びそれを用いるアルドール縮合脱水
物の製造方法に関する。
媒、その製造方法及びそれを用いるアルドール縮合脱水
物の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術、発明が解決しようとする課題】ケトン
類、アルデヒド類を縮合脱水してアルドール縮合脱水物
を製造するための触媒、すなわちアルドール縮合脱水用
触媒としては、例えば、アルミナにカルシウム塩を担
持させ、300 〜600 ℃の温度で焼成した担持型触媒（特
開昭60-172349 号公報）、マグネシウムの塩とアルミ
ニウムの塩の溶液に、アルカリを作用させて得られる共
沈澱物を、300 〜600 ℃の温度で焼成した共沈型触媒(
特開昭 52-113390、特開昭58-219139 号公報) 等が知ら
れている。しかしながら、の担持型触媒は、カルシウ
ムが所定濃度になるまで含浸乾燥操作を繰り返す必要が
あり、その調製法が煩雑である等の難点が、またの共
沈型触媒は、共沈澱物が濾過しにくい等の難点があり、
いずれも工業触媒として満足し得るものではなかった。
一方、酸化マグネシウムに金属塩を担持させ、約600 ℃
程度の温度で焼成した担持型触媒がアセトンをアルドー
ル縮合させてジアセトンアルコールを与えることも知ら
れているが、アルミニウム塩を担持させた場合は、酸化
マグネシウム単独に比し、著しく活性が低下することも
知られている（Applied Catalysis,48,63(1989)) 。
類、アルデヒド類を縮合脱水してアルドール縮合脱水物
を製造するための触媒、すなわちアルドール縮合脱水用
触媒としては、例えば、アルミナにカルシウム塩を担
持させ、300 〜600 ℃の温度で焼成した担持型触媒（特
開昭60-172349 号公報）、マグネシウムの塩とアルミ
ニウムの塩の溶液に、アルカリを作用させて得られる共
沈澱物を、300 〜600 ℃の温度で焼成した共沈型触媒(
特開昭 52-113390、特開昭58-219139 号公報) 等が知ら
れている。しかしながら、の担持型触媒は、カルシウ
ムが所定濃度になるまで含浸乾燥操作を繰り返す必要が
あり、その調製法が煩雑である等の難点が、またの共
沈型触媒は、共沈澱物が濾過しにくい等の難点があり、
いずれも工業触媒として満足し得るものではなかった。
一方、酸化マグネシウムに金属塩を担持させ、約600 ℃
程度の温度で焼成した担持型触媒がアセトンをアルドー
ル縮合させてジアセトンアルコールを与えることも知ら
れているが、アルミニウム塩を担持させた場合は、酸化
マグネシウム単独に比し、著しく活性が低下することも
知られている（Applied Catalysis,48,63(1989)) 。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、より優れ
たアルドール縮合脱水触媒を見出すべく、鋭意検討を重
ねた結果、酸化マグネシウム、水酸化マグネシウム等
に、アルミニウム系化合物を担持させた担持型触媒が、
意外にもアルドール縮合脱水触媒として、高い活性を示
すことを見出すとともに、更に種々の検討を加えて本発
明を完成した。
たアルドール縮合脱水触媒を見出すべく、鋭意検討を重
ねた結果、酸化マグネシウム、水酸化マグネシウム等
に、アルミニウム系化合物を担持させた担持型触媒が、
意外にもアルドール縮合脱水触媒として、高い活性を示
すことを見出すとともに、更に種々の検討を加えて本発
明を完成した。
【０００４】すわち、本発明は、酸化マグネシウム及び
／または水酸化マグネシウムに、アルミニウムの塩を作
用させてアルミニウム系化合物を担持させ、該担持物を
350〜700 ℃の温度で焼成してなることを特徴とするア
ルドール縮合脱水触媒、
／または水酸化マグネシウムに、アルミニウムの塩を作
用させてアルミニウム系化合物を担持させ、該担持物を
350〜700 ℃の温度で焼成してなることを特徴とするア
ルドール縮合脱水触媒、
【０００５】酸化マグネシウム及び／または水酸化マグ
ネシウムに、アルミニウムの塩を作用させてアルミニウ
ム系化合物を担持させ、該担持物を 350〜700 ℃の温度
で焼成することを特徴とするアルドール縮合脱水触媒の
工業的に優れた製造方法、
ネシウムに、アルミニウムの塩を作用させてアルミニウ
ム系化合物を担持させ、該担持物を 350〜700 ℃の温度
で焼成することを特徴とするアルドール縮合脱水触媒の
工業的に優れた製造方法、
【０００６】及びケトン類及び／またはアルデヒド類を
縮合してアルドール縮合脱水物を製造するに当たり、触
媒として、酸化マグネシウム及び／または水酸化マグネ
シウムに、アルミニウムの塩を作用させてアルミニウム
系化合物を担持させ、該担持物を 350〜700 ℃の温度で
焼成して得られる触媒を使用することを特徴とするアル
ドール脱水縮合物の工業的に優れた製造方法を提供する
ものである。
縮合してアルドール縮合脱水物を製造するに当たり、触
媒として、酸化マグネシウム及び／または水酸化マグネ
シウムに、アルミニウムの塩を作用させてアルミニウム
系化合物を担持させ、該担持物を 350〜700 ℃の温度で
焼成して得られる触媒を使用することを特徴とするアル
ドール脱水縮合物の工業的に優れた製造方法を提供する
ものである。
【０００７】次に、本発明をより詳細に説明する。本発
明で用いられる酸化マグネシウム、水酸化マグネシウム
としては、通常500 メッシュ以上の粒度のものが使用さ
れる。酸化マグネシウムは、軽質、重質いずれであって
も良いが、表面積の大きい軽質が好ましい。また、アル
ミニウムの塩としては、例えばアルミニウムの硝酸塩、
塩酸塩、硫酸塩、過塩素酸塩、アルミン酸ソーダ、硫酸
ナトリウムアルミニウム、硫酸アンモニウムアルミニウ
ム等のアルミニウムの無機塩、乳酸アルミニウム等のア
ルミニウムの有機酸塩が挙げられる。アルミニウムの硝
酸塩、乳酸塩等が好ましい。アルミニウムの塩の酸化マ
グネシウム、水酸化マグネシウム等に対する使用比率
は、原子比で通常1/2 〜1/100 倍、好ましくは1/３〜1/
50倍である。
明で用いられる酸化マグネシウム、水酸化マグネシウム
としては、通常500 メッシュ以上の粒度のものが使用さ
れる。酸化マグネシウムは、軽質、重質いずれであって
も良いが、表面積の大きい軽質が好ましい。また、アル
ミニウムの塩としては、例えばアルミニウムの硝酸塩、
塩酸塩、硫酸塩、過塩素酸塩、アルミン酸ソーダ、硫酸
ナトリウムアルミニウム、硫酸アンモニウムアルミニウ
ム等のアルミニウムの無機塩、乳酸アルミニウム等のア
ルミニウムの有機酸塩が挙げられる。アルミニウムの硝
酸塩、乳酸塩等が好ましい。アルミニウムの塩の酸化マ
グネシウム、水酸化マグネシウム等に対する使用比率
は、原子比で通常1/2 〜1/100 倍、好ましくは1/３〜1/
50倍である。
【０００８】酸化マグネシウム、水酸化マグネシウム等
に、アルミニウムの塩を作用させてアルミニウム系化合
物を担持させるに当たっては、アルミニウムの塩の溶媒
溶液に酸化マグネシウム、水酸化マグネシウム等を加え
ることにより実施することもできるが、酸化マグネシウ
ム、水酸化マグネシウム等の溶媒分散液にアルミニウム
の塩の溶媒溶液を加えるのが好ましい。 かかる溶媒と
しては、例えば水、低級アルコール、低級ケトン等が挙
げられるが、通常、水が用いられる。
に、アルミニウムの塩を作用させてアルミニウム系化合
物を担持させるに当たっては、アルミニウムの塩の溶媒
溶液に酸化マグネシウム、水酸化マグネシウム等を加え
ることにより実施することもできるが、酸化マグネシウ
ム、水酸化マグネシウム等の溶媒分散液にアルミニウム
の塩の溶媒溶液を加えるのが好ましい。 かかる溶媒と
しては、例えば水、低級アルコール、低級ケトン等が挙
げられるが、通常、水が用いられる。
【０００９】担持物は、溶媒を留去することにより得ら
れるが、溶媒を濾過等の手段で分離することにより得る
こともできる。また担持物は、更に洗浄することもでき
る。焼成は、約350 〜700 ℃の温度で実施される。ここ
で、約350 ℃までの温度あるいは約700 ℃を超えた温度
で焼成した場合は、触媒性能の低下をきたすので好まし
くない。焼成時間は、加熱温度にもよるが、通常0.1 〜
10時間程度である。かくして、本発明の触媒が得られる
が、アルミニウムのマグネシウムに対する比率は原子比
で通常1/2 〜1/50倍である。
れるが、溶媒を濾過等の手段で分離することにより得る
こともできる。また担持物は、更に洗浄することもでき
る。焼成は、約350 〜700 ℃の温度で実施される。ここ
で、約350 ℃までの温度あるいは約700 ℃を超えた温度
で焼成した場合は、触媒性能の低下をきたすので好まし
くない。焼成時間は、加熱温度にもよるが、通常0.1 〜
10時間程度である。かくして、本発明の触媒が得られる
が、アルミニウムのマグネシウムに対する比率は原子比
で通常1/2 〜1/50倍である。
【００１０】本発明の触媒は、アルドール縮合脱水触媒
として卓効を示す。アルドール縮合脱水触媒触媒として
使用するに当たっては、これをガラスビーズなどの希釈
剤で希釈しても良い。またアルミナゾルなどのバインダ
ーなど加えて機械的強度等を向上させることもできる。
反応は、回分式、連続式いずれも採用し得る。また連続
式の場合、触媒床は、固定方式、流動方式いずれも採用
し得る。活性の低下した触媒は、空気の存在下で焼成す
ることにより再生することもできる。
として卓効を示す。アルドール縮合脱水触媒触媒として
使用するに当たっては、これをガラスビーズなどの希釈
剤で希釈しても良い。またアルミナゾルなどのバインダ
ーなど加えて機械的強度等を向上させることもできる。
反応は、回分式、連続式いずれも採用し得る。また連続
式の場合、触媒床は、固定方式、流動方式いずれも採用
し得る。活性の低下した触媒は、空気の存在下で焼成す
ることにより再生することもできる。
【００１１】アルドール縮合脱水反応の原料としては、
例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、ジエチルケトン、シクロペンタノン、シク
ロヘキサノン等のケトン類、アセトアルデヒド、ブチル
アルデヒド等のアルデヒド類が挙げられる。
例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、ジエチルケトン、シクロペンタノン、シク
ロヘキサノン等のケトン類、アセトアルデヒド、ブチル
アルデヒド等のアルデヒド類が挙げられる。
【００１２】縮合脱水反応は、公知方法に準拠して実施
することができる。例えばアセトンを用いてメシチルオ
キシド及びイソホロンを製造する場合は、反応温度は通
常約250 〜400 ℃、好ましくは270 〜330 ℃である。ま
た圧力は、通常常圧〜10Kg/cm2程度である。 原料の供
給速度は、LHSVで通常0.1 〜10h -1程度、好ましくは１
〜５h -1である。
することができる。例えばアセトンを用いてメシチルオ
キシド及びイソホロンを製造する場合は、反応温度は通
常約250 〜400 ℃、好ましくは270 〜330 ℃である。ま
た圧力は、通常常圧〜10Kg/cm2程度である。 原料の供
給速度は、LHSVで通常0.1 〜10h -1程度、好ましくは１
〜５h -1である。
【００１３】
【発明の効果】本発明の担持型触媒は、アルドール縮合
脱水触媒として、高い性能を示し、効率良く縮合脱水生
成物を与える。また、本発明の触媒は、酸化マグネシウ
ム、水酸化マグネシウム等とアルミニウムの塩とから容
易に製造し得るので、工業的に有利である。
脱水触媒として、高い性能を示し、効率良く縮合脱水生
成物を与える。また、本発明の触媒は、酸化マグネシウ
ム、水酸化マグネシウム等とアルミニウムの塩とから容
易に製造し得るので、工業的に有利である。
【００１４】
【実施例】以下、実施例に基づいて、本発明をより詳細
に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるもので
はない。
に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるもので
はない。
【００１５】実施例１ ３l のフラスコを用い、窒素雰囲気、25〜30℃下、イオ
ン交換水1142g に軽質酸化マグネシウム（表面積 約 1
50m2/g)103.8g 懸濁させ、これに、イオン交換水193.3g
と硝酸アルミニウム９水和物 96.7gとの溶液を約0.5 時
間かけて滴下した。同温度で約３時間攪拌を続けた後、
濾過、1142g のイオン交換水洗浄、130 ℃で乾燥した。
次いで、550 ℃で３時間焼成することにより、白色固体
81gを得た。
ン交換水1142g に軽質酸化マグネシウム（表面積 約 1
50m2/g)103.8g 懸濁させ、これに、イオン交換水193.3g
と硝酸アルミニウム９水和物 96.7gとの溶液を約0.5 時
間かけて滴下した。同温度で約３時間攪拌を続けた後、
濾過、1142g のイオン交換水洗浄、130 ℃で乾燥した。
次いで、550 ℃で３時間焼成することにより、白色固体
81gを得た。
【００１６】実施例２ １l のフラスコを用い、窒素雰囲気、25〜30℃下、イオ
ン交換水300gに実施例１で用いたと同じ酸化マグネシウ
ム100gを懸濁させ、これにイオン交換水100gと硝酸アル
ミニウム９水和物93.1g との溶液を約0.5 時間かけて滴
下した。次いで、イオン交換水500gを加えた後、同温度
で約３時間攪拌を続けた後、80〜100 ℃/30mmHg 下で濃
縮した。ついでこれを550 ℃で３時間焼成することによ
り、白色固体80.6g を得た。
ン交換水300gに実施例１で用いたと同じ酸化マグネシウ
ム100gを懸濁させ、これにイオン交換水100gと硝酸アル
ミニウム９水和物93.1g との溶液を約0.5 時間かけて滴
下した。次いで、イオン交換水500gを加えた後、同温度
で約３時間攪拌を続けた後、80〜100 ℃/30mmHg 下で濃
縮した。ついでこれを550 ℃で３時間焼成することによ
り、白色固体80.6g を得た。
【００１７】実施例３ １l のフラスコを用い、窒素雰囲気、25〜30℃下、イオ
ン交換水450gに実施例１で用いたと同じ酸化マグネシウ
ム40.3g を懸濁させ、これにイオン交換水32.15gと硝酸
アルミニウム９水和物17.86gとの溶液を約0.5 時間かけ
て滴下した。同温度で約３時間攪拌を続けた後、濾過、
450gのイオン交換水で洗浄、130 ℃で乾燥した。つい
で、これを550 ℃で３時間焼成することにより、白色固
体 37.29g を得た。
ン交換水450gに実施例１で用いたと同じ酸化マグネシウ
ム40.3g を懸濁させ、これにイオン交換水32.15gと硝酸
アルミニウム９水和物17.86gとの溶液を約0.5 時間かけ
て滴下した。同温度で約３時間攪拌を続けた後、濾過、
450gのイオン交換水で洗浄、130 ℃で乾燥した。つい
で、これを550 ℃で３時間焼成することにより、白色固
体 37.29g を得た。
【００１８】実施例４ 実施例３において、懸濁液に、イオン交換水42.86gと硝
酸アルミニウム９水和物 7.14gとの溶液を滴下する以外
は、実施例３に準拠して実施し、白色固体 35.96g を得
た。
酸アルミニウム９水和物 7.14gとの溶液を滴下する以外
は、実施例３に準拠して実施し、白色固体 35.96g を得
た。
【００１９】実施例５ 実施例３において、懸濁液に、イオン交換水 142.84gと
硝酸アルミニウム９水和物 107.16gとの溶液を滴下する
以外は、実施例３に準拠して実施し、白色固体38.65g
を得た。
硝酸アルミニウム９水和物 107.16gとの溶液を滴下する
以外は、実施例３に準拠して実施し、白色固体38.65g
を得た。
【００２０】実施例６ 実施例３において、酸化マグネシウムの代わりに水酸化
マグネシウム 58.32gを用い、懸濁液に、イオン交換水
64.29g と硝酸アルミニウム９水和物 35.71gとの溶液を
滴下する以外は、実施例３に準拠して実施し、白色固体
35.84g を得た。
マグネシウム 58.32gを用い、懸濁液に、イオン交換水
64.29g と硝酸アルミニウム９水和物 35.71gとの溶液を
滴下する以外は、実施例３に準拠して実施し、白色固体
35.84g を得た。
【００２１】実施例７ 300ml のフラスコを用い、窒素ガス雰囲気、25〜30℃
下、イオン交換水 20gに酸化マグネシウム 25gを懸濁さ
せ、この懸濁液に、イオン交換水 100g と乳酸アルミニ
ウム 9.16gとの溶液を滴下した。同温度で約３時間攪拌
を続けた後、80〜100 ℃/30mmHg 下で濃縮し、これを50
0 ℃で２時間焼成することにより、白色固体 20.82g を
得た。
下、イオン交換水 20gに酸化マグネシウム 25gを懸濁さ
せ、この懸濁液に、イオン交換水 100g と乳酸アルミニ
ウム 9.16gとの溶液を滴下した。同温度で約３時間攪拌
を続けた後、80〜100 ℃/30mmHg 下で濃縮し、これを50
0 ℃で２時間焼成することにより、白色固体 20.82g を
得た。
【００２２】実施例８ 300ml のフラスコを用い、窒素ガス雰囲気、25〜30℃
下、イオン交換水400gと硝酸マグネシウム６水和物 15
3.8g との溶液に、28％アンモニア水 150.2g とイオン
交換水 200g からなる溶液を約0.5 時間かけて滴下した
後、硝酸アルミニウム９水和物75g とイオン交換水200g
からなる溶液を約0.5 時間かけて滴下し、同温度で約３
時間攪拌を続けた。次いで、濾過、イオン交換水洗浄、
200 ℃で乾燥後、500 ℃で３時間焼成することにより、
白色固体 34.4gを得た。
下、イオン交換水400gと硝酸マグネシウム６水和物 15
3.8g との溶液に、28％アンモニア水 150.2g とイオン
交換水 200g からなる溶液を約0.5 時間かけて滴下した
後、硝酸アルミニウム９水和物75g とイオン交換水200g
からなる溶液を約0.5 時間かけて滴下し、同温度で約３
時間攪拌を続けた。次いで、濾過、イオン交換水洗浄、
200 ℃で乾燥後、500 ℃で３時間焼成することにより、
白色固体 34.4gを得た。
【００２３】比較例１ 実施例１で用いたと同じ酸化マグネシウム100gを550 ℃
で３時間焼成することにより、白色固体を得た。
で３時間焼成することにより、白色固体を得た。
【００２４】実施例９〜16、比較例２ ステンレス反応管（内径16mmφ×250mm)に実施例１〜
８、比較例１で得られた触媒（24〜48メッシュに成形)1
0ml を充填し、窒素ガスを20ml/minで供給して、内圧を
2.8Kg/cm2Gに保持した。次いで、反応管を 300℃に昇温
した後、アセトンを10ml/Hで供給した。約18時間経過
後、流出した反応液を採取し、ガスクロマトグラフィー
により生成物の含量を測定した。次いで、アセトン流量
を５〜60ml/Hの範囲で変化させて、生成物の含量を測定
した。これらの結果を表１に示した。尚、使用したアセ
トンに対する反応液の回収率は、いずれも98〜99％であ
った。
８、比較例１で得られた触媒（24〜48メッシュに成形)1
0ml を充填し、窒素ガスを20ml/minで供給して、内圧を
2.8Kg/cm2Gに保持した。次いで、反応管を 300℃に昇温
した後、アセトンを10ml/Hで供給した。約18時間経過
後、流出した反応液を採取し、ガスクロマトグラフィー
により生成物の含量を測定した。次いで、アセトン流量
を５〜60ml/Hの範囲で変化させて、生成物の含量を測定
した。これらの結果を表１に示した。尚、使用したアセ
トンに対する反応液の回収率は、いずれも98〜99％であ
った。
【００２５】実施例17 実施例９において、アセトンの代わりにシクロヘキサノ
ンを用いる以外は、実施例９に準拠して実施した。約10
時間後、流出液を採取してガスクロマトグラフィーによ
り分析した結果、2-シクロヘキシリデンシクロヘキサノ
ン 3.4wt％、2-(1- シクロヘキセニル) シクロヘキサノ
ン 0.6％、シクロヘキサノン 93.8 ％であった。
ンを用いる以外は、実施例９に準拠して実施した。約10
時間後、流出液を採取してガスクロマトグラフィーによ
り分析した結果、2-シクロヘキシリデンシクロヘキサノ
ン 3.4wt％、2-(1- シクロヘキセニル) シクロヘキサノ
ン 0.6％、シクロヘキサノン 93.8 ％であった。
【００２６】 表１ 反応液組成（WT％) 例 触媒 アセトン流量 アセトンメシチルオキシト゛イソホロン 10ml/H 67.2 3 15.7 実施例９ 実施例１ 30 70 2.7 15.4 40 75.5 3.1 12.0 10 64.8 2.9 17.4 実施例10 実施例２ 30 76.5 3.7 11.4 40 78.7 3.7 10.1 表１（続き） 反応液組成（WT％) 例 触媒 アセトン流量 アセトンメシチルオキシト゛イソホロン 9 ml/H 71.2 3.6 12.5 実施例11 実施例３ 28 84.2 3.6 7.7 51.5 86.4 3.4 6.7 9.2 77.5 4.3 9.8 実施例12 実施例４ 28.9 87.2 3.8 5.7 50.6 89.6 4.4 4.5 9.3 60.1 2.6 17 実施例13 実施例５ 29.2 70.9 3.6 14.1 51.1 75.8 3.7 12.1 8.3 67.3 3.8 13.8 実施例14 実施例６ 29 79.4 4.6 9.2 52.3 84.8 4.4 6.6 10.1 76.2 5.5 6.1 実施例15 実施例７ 19.6 82 5.6 4.7 29.5 84.5 5.5 3.9 8.9 60.6 2.4 18.5 実施例16 実施例８ 19.4 67.3 3.2 15.2 39 77.4 3.5 10.8 5ml/H 76.6 10.5 2.9 比較例２ 比較例１ 11.4 78.2 11.2 2.2 24.5 84.9 9.9 0.9 メシチルオキシト゛ ；4-メチル-3-ヘ゜ンテン + 4-メチル-4-ヘ゜ンテン イソホロン ；3,5,5-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-オン + 3,5,5-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-オン
フロントページの続き (72)発明者 鈴鴨 剛夫 大阪府高槻市塚原２丁目10番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 佐々木 正夫 大阪府高槻市塚原２丁目10番１号 住友化 学工業株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】酸化マグネシウム及び／または水酸化マグ
ネシウムに、アルミニウムの塩を作用させてアルミニウ
ム系化合物を担持させ、該担持物を 350〜700 ℃の温度
で焼成してなることを特徴とするアルドール縮合脱水触
媒。 - 【請求項２】酸化マグネシウム及び／または水酸化マグ
ネシウムに、アルミニウムの塩を作用させてアルミニウ
ム系化合物を担持させ、該担持物を 350〜700 ℃の温度
で焼成することを特徴とするアルドール縮合脱水触媒の
製造方法。 - 【請求項３】ケトン類及び／またはアルデヒド類を縮合
脱水してアルドール縮合脱水物を製造するに当たり、触
媒として、酸化マグネシウム及び／または水酸化マグネ
シウムに、アルミニウムの塩を作用させてアルミニウム
系化合物を担持させ、該担持物を 350〜700 ℃の温度で
焼成して得られる触媒を使用することを特徴とするアル
ドール縮合脱水物の製造方法。
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