JP3221047B2 - アルドール縮合脱水用触媒、マグネシウム・アルミニウム複合化合物の製造方法及びそれを用いるアルドール縮合脱水物の製造方法 - Google Patents
アルドール縮合脱水用触媒、マグネシウム・アルミニウム複合化合物の製造方法及びそれを用いるアルドール縮合脱水物の製造方法Info
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、マグネシウム・アルミ
ニウム複合化合物、その製造方法及びそれを用いるアル
ドール縮合脱水物の製造方法に関する。
ニウム複合化合物、その製造方法及びそれを用いるアル
ドール縮合脱水物の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】マグネシウム・アルミニウム複合化合物
は、ケトン類、アルデヒド類を縮合脱水してアルドール
縮合脱水物を製造するための触媒、すなわちアルドール
縮合脱水用触媒として、良く知られた化合物である。そ
の製造方法としては、例えば、マグネシウムの塩とア
ルミニウムの塩の溶液に、水酸化ナトリウムを作用させ
て得られる沈澱物を、リチウムまたは亜鉛塩でドーピン
グした後、約400 ℃以下の温度で加熱する方法( 特開昭
52-113390公報) 、水酸化ナトリウムと炭酸ナトリウ
ムの溶液にマグネシウムの塩とアルミニウムの塩の溶液
を加えて得られる沈澱物を300 〜600 ℃の温度で加熱す
る方法( 特開昭58-219139 号公報) 等が知られている。
は、ケトン類、アルデヒド類を縮合脱水してアルドール
縮合脱水物を製造するための触媒、すなわちアルドール
縮合脱水用触媒として、良く知られた化合物である。そ
の製造方法としては、例えば、マグネシウムの塩とア
ルミニウムの塩の溶液に、水酸化ナトリウムを作用させ
て得られる沈澱物を、リチウムまたは亜鉛塩でドーピン
グした後、約400 ℃以下の温度で加熱する方法( 特開昭
52-113390公報) 、水酸化ナトリウムと炭酸ナトリウ
ムの溶液にマグネシウムの塩とアルミニウムの塩の溶液
を加えて得られる沈澱物を300 〜600 ℃の温度で加熱す
る方法( 特開昭58-219139 号公報) 等が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、公知方
法によって得られたマグネシウム・アルミニウム複合化
合物は、触媒活性、選択性等の点で十分満足し得るもの
ではない。そのうえ、上記の方法では、原料として、
リチウムまたは亜鉛塩を必要とするのみならずドーピン
グという煩雑な操作も必要するという問題点があった。
またの方法では、沈澱物を生成させる工程において、
水酸化ナトリウムと炭酸ナトリウムの２種類ものアルカ
リを必要とするという問題点があった。
法によって得られたマグネシウム・アルミニウム複合化
合物は、触媒活性、選択性等の点で十分満足し得るもの
ではない。そのうえ、上記の方法では、原料として、
リチウムまたは亜鉛塩を必要とするのみならずドーピン
グという煩雑な操作も必要するという問題点があった。
またの方法では、沈澱物を生成させる工程において、
水酸化ナトリウムと炭酸ナトリウムの２種類ものアルカ
リを必要とするという問題点があった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる欠
点を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、沈澱物を生成さ
せる工程において、アンモニアという特定のアルカリを
用いれば、高い触媒性能を示すマグネシウム・アルミニ
ウム複合化合物が容易に得られることを見出すととも
に、更に種々の検討を加えて本発明を完成した。
点を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、沈澱物を生成さ
せる工程において、アンモニアという特定のアルカリを
用いれば、高い触媒性能を示すマグネシウム・アルミニ
ウム複合化合物が容易に得られることを見出すととも
に、更に種々の検討を加えて本発明を完成した。
【０００５】すなわち、本発明は、マグネシウムの硝酸
塩、有機酸塩から選ばれる少なくとも１種のマグネシウ
ム塩と、アルミニウムの硝酸塩、有機酸塩から選ばれる
少なくとも１種のアルミニウム塩の溶液に、アンモニア
を作用させて沈澱を生成せしめ、該沈澱物を 350〜700
℃の温度で加熱してなることを特徴とする高性能なアル
ドール縮合脱水用触媒、
塩、有機酸塩から選ばれる少なくとも１種のマグネシウ
ム塩と、アルミニウムの硝酸塩、有機酸塩から選ばれる
少なくとも１種のアルミニウム塩の溶液に、アンモニア
を作用させて沈澱を生成せしめ、該沈澱物を 350〜700
℃の温度で加熱してなることを特徴とする高性能なアル
ドール縮合脱水用触媒、
【０００６】マグネシウムの硝酸塩、有機酸塩から選ば
れる少なくとも１種のマグネシウム塩と、アルミニウム
の硝酸塩、有機酸塩から選ばれる少なくとも１種のアル
ミニウム塩の溶液に、アンモニアを作用させて沈澱を生
成せしめ、該沈澱物を 350〜700 ℃の温度で加熱するこ
とを特徴とするマグネシウム・アルミニウム複合化合物
の工業的に優れた製造方法、
れる少なくとも１種のマグネシウム塩と、アルミニウム
の硝酸塩、有機酸塩から選ばれる少なくとも１種のアル
ミニウム塩の溶液に、アンモニアを作用させて沈澱を生
成せしめ、該沈澱物を 350〜700 ℃の温度で加熱するこ
とを特徴とするマグネシウム・アルミニウム複合化合物
の工業的に優れた製造方法、
【０００７】ケトン類を縮合してアルドール縮合物を製
造するに当たり、触媒として、マグネシウムの硝酸塩、
有機酸塩から選ばれる少なくとも１種のマグネシウム塩
と、アルミニウムの硝酸塩、有機酸塩から選ばれる少な
くとも１種のアルミニウム塩の溶液に、アンモニアを作
用させて沈澱を生成せしめ、該沈澱物を 350〜700 ℃の
温度で加熱して得られるマグネシウム・アルミニウム複
合化合物を使用することを特徴とするアルドール縮合脱
水物の工業的に優れた製造方法を提供するものである。
造するに当たり、触媒として、マグネシウムの硝酸塩、
有機酸塩から選ばれる少なくとも１種のマグネシウム塩
と、アルミニウムの硝酸塩、有機酸塩から選ばれる少な
くとも１種のアルミニウム塩の溶液に、アンモニアを作
用させて沈澱を生成せしめ、該沈澱物を 350〜700 ℃の
温度で加熱して得られるマグネシウム・アルミニウム複
合化合物を使用することを特徴とするアルドール縮合脱
水物の工業的に優れた製造方法を提供するものである。
【０００８】次に、本発明をより詳細に説明する。本発
明で用いられるマグネシウムの塩としては、水溶性塩、
例えばマグネシウムの硝酸塩、酢酸塩等の有機酸塩が挙
げられる。 またアルミニウムの塩としては、水溶性
塩、例えばアルミニウムの硝酸塩、乳酸塩等の有機酸塩
が挙げられる。マグネシウムの塩とアルミニウムの塩の
使用比率は、原子比で通常10:1〜１：５であり、好まし
くは３：１〜１：１である。
明で用いられるマグネシウムの塩としては、水溶性塩、
例えばマグネシウムの硝酸塩、酢酸塩等の有機酸塩が挙
げられる。 またアルミニウムの塩としては、水溶性
塩、例えばアルミニウムの硝酸塩、乳酸塩等の有機酸塩
が挙げられる。マグネシウムの塩とアルミニウムの塩の
使用比率は、原子比で通常10:1〜１：５であり、好まし
くは３：１〜１：１である。
【０００９】本発明は、マグネシウムの塩とアルミニウ
ムの塩の溶液に、アンモニアを作用させて沈澱を生成せ
しめるものであるが、アンモニアは水溶液として通常使
用される。 アンモニアの使用量は、マグネシウムの
塩、アルミニウムの塩の理論当量に対して、通常0.5 〜
２倍、好ましくは１倍以下である。
ムの塩の溶液に、アンモニアを作用させて沈澱を生成せ
しめるものであるが、アンモニアは水溶液として通常使
用される。 アンモニアの使用量は、マグネシウムの
塩、アルミニウムの塩の理論当量に対して、通常0.5 〜
２倍、好ましくは１倍以下である。
【００１０】アンモニアを作用させるにあたっては、通
常上記塩の溶液にアンモニア溶液を加えるが、アンモニ
ア溶液に塩の溶液を加えることもできるし、これら三者
の溶液を併注しても良い。 また塩の溶液にアンモニア
ガスを導入することもできる。
常上記塩の溶液にアンモニア溶液を加えるが、アンモニ
ア溶液に塩の溶液を加えることもできるし、これら三者
の溶液を併注しても良い。 また塩の溶液にアンモニア
ガスを導入することもできる。
【００１１】生成した沈澱は、濾過等の手段により分離
される。 分離された沈澱物は、通常、洗浄、乾燥後、
約 350〜700 ℃の温度で加熱焼成される。ここで、約35
0 ℃までの温度あるいは約700 ℃を超えた温度で加熱し
た場合は、触媒性能の低下をきたすので好ましくない。
加熱焼成時間は、加熱温度にもよるが、通常0.1 〜10時
間程度である。
される。 分離された沈澱物は、通常、洗浄、乾燥後、
約 350〜700 ℃の温度で加熱焼成される。ここで、約35
0 ℃までの温度あるいは約700 ℃を超えた温度で加熱し
た場合は、触媒性能の低下をきたすので好ましくない。
加熱焼成時間は、加熱温度にもよるが、通常0.1 〜10時
間程度である。
【００１２】かくして、マグネシウム・アルミニウム複
合化合物が得られるが、該化合物は、アルドール縮合脱
水用触媒として卓効を示す。触媒として使用するに当た
っては、担体に担持させても良いし、希釈剤で希釈して
も良い。またバインダーなど加えて機械的強度等を向上
させることもできる。また反応は、回分式、連続式のい
ずれも採用し得る。連続式の場合、触媒床は、固定方
式、流動方式いずれも採用し得る。
合化合物が得られるが、該化合物は、アルドール縮合脱
水用触媒として卓効を示す。触媒として使用するに当た
っては、担体に担持させても良いし、希釈剤で希釈して
も良い。またバインダーなど加えて機械的強度等を向上
させることもできる。また反応は、回分式、連続式のい
ずれも採用し得る。連続式の場合、触媒床は、固定方
式、流動方式いずれも採用し得る。
【００１３】アルドール縮合脱水反応の原料としては、
例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、ジエチルケトン、シクロペンタノン、シク
ロヘキサノン等のケトン類、アセトアルデヒド、ブチル
アルデヒド等のアルデヒド類が挙げられる。
例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、ジエチルケトン、シクロペンタノン、シク
ロヘキサノン等のケトン類、アセトアルデヒド、ブチル
アルデヒド等のアルデヒド類が挙げられる。
【００１４】縮合脱水反応は、公知方法に準拠して実施
することができる。例えばアセトンを用いてメシチルオ
キシド、イソホロン等を製造する場合は、反応温度は通
常約250 〜400 ℃、好ましくは270 〜330 ℃である。ま
た圧力は、通常常圧〜５Kg/cm2程度である。 原料の供
給速度は、LHSVで通常0.1 〜10h -1程度、好ましくは１
〜５h -1である。
することができる。例えばアセトンを用いてメシチルオ
キシド、イソホロン等を製造する場合は、反応温度は通
常約250 〜400 ℃、好ましくは270 〜330 ℃である。ま
た圧力は、通常常圧〜５Kg/cm2程度である。 原料の供
給速度は、LHSVで通常0.1 〜10h -1程度、好ましくは１
〜５h -1である。
【００１５】
【発明の効果】本発明のマグネシウム・アルミニウム複
合化合物は、アルドール縮合脱水触媒として、極めて高
い性能を示し、効率良く縮合脱水生成物を与える。ま
た、本発明によれば、沈澱物を生成させる工程におい
て、アンモニアという１種類のアルカリを用いることの
みでも、高い性能を示すマグネシウム・アルミニウム複
合化合物が得られる。
合化合物は、アルドール縮合脱水触媒として、極めて高
い性能を示し、効率良く縮合脱水生成物を与える。ま
た、本発明によれば、沈澱物を生成させる工程におい
て、アンモニアという１種類のアルカリを用いることの
みでも、高い性能を示すマグネシウム・アルミニウム複
合化合物が得られる。
【００１６】
【実施例】以下、実施例に基づいて、本発明をより詳細
に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるもので
はない。
に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるもので
はない。
【００１７】実施例１−１ 窒素ガス雰囲気、15〜20℃下、３ｌのフラスコにイオン
交換水 640g を入れた後、これに硝酸マグネシウム (Mg
(NO3)2・6H2O) 153.6g 、硝酸アルミニウム (Al(NO3)3 ・
9H2O ) 150g を加えて溶解させた後、これを 28 ％のア
ンモニア水300.4gとイオン交換水800 ｇからなる溶液に
滴下した。
交換水 640g を入れた後、これに硝酸マグネシウム (Mg
(NO3)2・6H2O) 153.6g 、硝酸アルミニウム (Al(NO3)3 ・
9H2O ) 150g を加えて溶解させた後、これを 28 ％のア
ンモニア水300.4gとイオン交換水800 ｇからなる溶液に
滴下した。
【００１８】滴下後、３時間攪拌を続けた後、濾過、16
00g のイオン交換水での洗浄を３回繰り返した。次い
で、100 ℃減圧下で乾燥した後、550 ℃で２時間焼成す
ることにより、43.4g の白色固体を得た。
00g のイオン交換水での洗浄を３回繰り返した。次い
で、100 ℃減圧下で乾燥した後、550 ℃で２時間焼成す
ることにより、43.4g の白色固体を得た。
【００１９】実施例１−２ ステンレス反応管（内径16mmφ×250mm)に、実施例１で
得られた触媒（24〜48メッシュに成型）10ml(6.53g) を
充填し、窒素ガスを20ml/minで供給しながら、内圧を2.
8Kg/cm2Gに保持した。次いで、反応管を300 ℃に昇温し
た後、アセトンを10ml/Hで供給した。約18時間経過後、
流出した反応液を採取し、ガスクロマトグラフィーによ
り生成物の含量を測定した。次いで、アセトン流量を10
〜40ml/Hの範囲で変化させて、生成物の含量を測定し
た。これらの結果を表１に示した。尚、使用したアセト
ンに対する反応液の回収率は98〜99％であった。
得られた触媒（24〜48メッシュに成型）10ml(6.53g) を
充填し、窒素ガスを20ml/minで供給しながら、内圧を2.
8Kg/cm2Gに保持した。次いで、反応管を300 ℃に昇温し
た後、アセトンを10ml/Hで供給した。約18時間経過後、
流出した反応液を採取し、ガスクロマトグラフィーによ
り生成物の含量を測定した。次いで、アセトン流量を10
〜40ml/Hの範囲で変化させて、生成物の含量を測定し
た。これらの結果を表１に示した。尚、使用したアセト
ンに対する反応液の回収率は98〜99％であった。
【００２０】 表１ 反応液組成 アセトン流量(ml/H) アセトン(wt％) メシチルオキシト゛(wt％) イソホロン(wt％) 10 46.8 1.5 22.5 30 61.0 2.5 20.0 40 69.0 2.9 17.3メシチルオキシト゛ ; 4-メチル-3-ヘ゜ンテノン + 4-メチル-4-ヘ゜ンテノンイソホロン ; 3,5,5-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-オン + 3,5,5-トリメチ
ル-3-シクロヘキセン-1-オン
ル-3-シクロヘキセン-1-オン
【００２１】比較例１−１ 窒素ガス雰囲気、15〜20℃下、３ｌのフラスコにイオン
交換水 800g を入れた後、これに50％水酸化ナトリウム
192g 、炭酸ソーダ 40gを加えて溶解した。次いで、こ
れに硝酸マグネシウム６水和物 153.6g 、硝酸アルミニ
ウム９水和物 150g、イオン交換水 640g からなる溶液
を30分かけて滴下した。15〜20℃下で３時間攪拌した
後、65℃に昇温し、同温度で18時間攪拌を続けた。室温
まで冷却後、実施例1-1 と同様にして濾過、洗浄、減圧
乾燥した後、450℃で18時間焼成して、白色固体35.2g
を得た。
交換水 800g を入れた後、これに50％水酸化ナトリウム
192g 、炭酸ソーダ 40gを加えて溶解した。次いで、こ
れに硝酸マグネシウム６水和物 153.6g 、硝酸アルミニ
ウム９水和物 150g、イオン交換水 640g からなる溶液
を30分かけて滴下した。15〜20℃下で３時間攪拌した
後、65℃に昇温し、同温度で18時間攪拌を続けた。室温
まで冷却後、実施例1-1 と同様にして濾過、洗浄、減圧
乾燥した後、450℃で18時間焼成して、白色固体35.2g
を得た。
【００２２】比較例１−２ 次いで、上記の触媒(24 〜48メッシュに成型)10ml(4.12
g)を用いて実施例1-2と同様にして反応を行ない、結果
を表２に示した。 尚、反応液の回収率は、98〜99％で
あった。
g)を用いて実施例1-2と同様にして反応を行ない、結果
を表２に示した。 尚、反応液の回収率は、98〜99％で
あった。
【００２３】 表２ 反応液組成 アセトン流量(ml/H) アセトン(wt％) メシチルオキシト゛(wt％) イソホロン(wt％) 13.6 74.4 3.9 11.6 19.9 76.5 4.1 10.5 25.0 79.7 4.4 8.9
【００２４】実施例2-1 、3-1 、比較例2-1 実施例1-1 において、マグネシウム塩、アルミニウム塩
を以下の様に変更する以外は、実施例1-1 に準拠して白
色固体を得た。
を以下の様に変更する以外は、実施例1-1 に準拠して白
色固体を得た。
【００２５】 表３ 例 マグネシウム塩(g) アルミニウム塩(g) 実施例2-1 硝酸マク゛ネシウム６水塩 123.2 硝酸アルミニウム９水塩 180.1 実施例3-1 硝酸マク゛ネシウム６水塩 263.3 硝酸アルミニウム９水塩 42.8 比較例2-1 硫酸マク゛ネシウム７水塩 147.9 硫酸アルミニウム18水塩 133.3
【００２６】実施例2-2 、3-2 、比較例2-2 上記のようにして得られた触媒を用いる以外は、実施例
1-2 に準拠して反応を行い結果を表４に示した。
尚、反応液の回収率は、いずれも98〜99％であった。
1-2 に準拠して反応を行い結果を表４に示した。
尚、反応液の回収率は、いずれも98〜99％であった。
【００２７】実施例４ 実施例1-2 において、アセトンの代わりにシクロヘキサ
ノンを用いた以外は、実施例1-2 に準拠して反応を実施
した。 ２時間後に反応液をサンプリングしてガスクロ
マトグラフィーにより分析した。結果は、2-シクロヘキシリテ゛ン
シクロヘキサノン 3.7％、2-(1-シクロヘキセニル)シクロヘキサノン 0.7％、シクロ
ヘキサノン 94.8 ％であった。
ノンを用いた以外は、実施例1-2 に準拠して反応を実施
した。 ２時間後に反応液をサンプリングしてガスクロ
マトグラフィーにより分析した。結果は、2-シクロヘキシリテ゛ン
シクロヘキサノン 3.7％、2-(1-シクロヘキセニル)シクロヘキサノン 0.7％、シクロ
ヘキサノン 94.8 ％であった。
【００２８】 表４ 反応液組成 (wt％) 例 触媒 アセトン流量 アセトンメシチルオキシト゛イソホロン 4.7 ml/H 62.2 2.7 17.8 実施例2-2 実施例2-1 10 64.9 2.9 17.0 41.7 82.0 3.3 8.9 実施例3-2 実施例3-1 5 66.3 3.1 14.2 43 86.1 3.2 5.5 比較例2-2 比較例2-1 10 87.2 3.8 4.2 40 96.7 1.4 1.0
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 鈴鴨 剛夫 大阪府高槻市塚原２丁目10番１号 住友 化学工業株式会社内 (72)発明者 佐々木 正夫 大阪府高槻市塚原２丁目10番１号 住友 化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭58−219139（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−113390（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) B01J 21/00 - 38/74 ＣＡＳ
Claims (3)
- 【請求項１】マグネシウムの硝酸塩、有機酸塩から選ば
れる少なくとも１種のマグネシウム塩と、アルミニウム
の硝酸塩、有機酸塩から選ばれる少なくとも１種のアル
ミニウム塩の溶液に、アンモニアを作用させて沈澱を生
成せしめ、該沈澱物を 350〜700 ℃の温度で加熱してな
ることを特徴とするアルドール縮合脱水用触媒。 - 【請求項２】マグネシウムの硝酸塩、有機酸塩から選ば
れる少なくとも１種のマグネシウム塩と、アルミニウム
の硝酸塩、有機酸塩から選ばれる少なくとも１種のアル
ミニウム塩の溶液に、アンモニアを作用させて沈澱を生
成せしめ、該沈澱物を 350〜700 ℃の温度で加熱するこ
とを特徴とするマグネシウム・アルミニウム複合化合物
の製造方法。 - 【請求項３】ケトン類を縮合してアルドール縮合物を製
造するに当たり、触媒として、マグネシウムの硝酸塩、
有機酸塩から選ばれる少なくとも１種のマグネシウム塩
と、アルミニウムの硝酸塩、有機酸塩から選ばれる少な
くとも１種のアルミニウム塩の溶液に、アンモニアを作
用させて沈澱を生成せしめ、該沈澱物を 350〜700 ℃の
温度で加熱して得られるマグネシウム・アルミニウム複
合化合物を使用することを特徴とするアルドール縮合脱
水物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11722292A JP3221047B2 (ja) | 1991-05-10 | 1992-05-11 | アルドール縮合脱水用触媒、マグネシウム・アルミニウム複合化合物の製造方法及びそれを用いるアルドール縮合脱水物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10592891 | 1991-05-10 | ||
| JP3-105928 | 1991-05-10 | ||
| JP11722292A JP3221047B2 (ja) | 1991-05-10 | 1992-05-11 | アルドール縮合脱水用触媒、マグネシウム・アルミニウム複合化合物の製造方法及びそれを用いるアルドール縮合脱水物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05168922A JPH05168922A (ja) | 1993-07-02 |
| JP3221047B2 true JP3221047B2 (ja) | 2001-10-22 |
Family
ID=26446145
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11722292A Expired - Fee Related JP3221047B2 (ja) | 1991-05-10 | 1992-05-11 | アルドール縮合脱水用触媒、マグネシウム・アルミニウム複合化合物の製造方法及びそれを用いるアルドール縮合脱水物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3221047B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4950633B2 (ja) * | 2006-11-21 | 2012-06-13 | 花王株式会社 | カンフォレニルシクロヘキセノール化合物の製造方法 |
| CN106423126B (zh) * | 2015-08-12 | 2018-11-20 | 中国石油化工股份有限公司 | 异佛尔酮催化剂及其制备方法 |
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1992
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