SU170782A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU170782A1 SU170782A1 SU899163A SU899163A SU170782A1 SU 170782 A1 SU170782 A1 SU 170782A1 SU 899163 A SU899163 A SU 899163A SU 899163 A SU899163 A SU 899163A SU 170782 A1 SU170782 A1 SU 170782A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- acids
- formalin
- methyl
- chloromethylphenoxy
- Prior art date
Links
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZXWRZZAMFZWCBX-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-methyl-2-phenoxypropanoic acid Chemical class ClCC(C)(C(O)=O)OC1=CC=CC=C1 ZXWRZZAMFZWCBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N Carbon tetrachloride Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 chloromethylphenoxy methyl Chemical group 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- OXIKLRTYAYRAOE-CMDGGOBGSA-N (E)-3-(1-benzyl-3-pyridin-3-ylpyrazol-4-yl)prop-2-enoic acid Chemical compound N1=C(C=2C=NC=CC=2)C(/C=C/C(=O)O)=CN1CC1=CC=CC=C1 OXIKLRTYAYRAOE-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxypropanoic acid Chemical class OC(=O)C(C)OC1=CC=CC=C1 SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N Phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 238000007265 chloromethylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000004672 propanoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРМЕТИЛФЕНОКСИМАСЛЯНЫХ
и-пропионовых кислот
предметом насто щего изобретени вл етс способ получени хлорметилфеноксимасл ных и хлорметилфеноксипропионовых кислот, содержащих хлорметилгруппировку. Хлорметилфеноксимасл ные и хлорметилфеноксипропионовые кислоты получают хлорметилированием с помощью формалина и хлористого водорода Y-феноксимасл ных и а-феноксипропионовых кислот в водной среде.
Пример 1.К5г 4-метил-у-фе1Гоксимасл пой кислоты добавл ют 25 мл формалина и 200 мл Koimciirpiiporiainioii сол ной кислоты. Реакционную смесь iipti тсмпорг1туро размсн1ииают и течение G час и одновременно пропускают хлористый водород. Образовавшийс кристаллический осадок отфильтровылают и на фильтре тщателыго промывагот ле д иой подоГ). После сушки на воздухе получают 5,9 г (95%) 4-метил-2-хлорметил-у-феноксимасл ной кислоты с т. пл. 94-97°С. После перекристаллизации из псп-ролейиого эфира т. пл. ,5°С.
Найдено в %: С1 - 14,84; 14,51.
С,2Н,5С10,.
Вычислено в %: С1 - 14,62. Кислотный эквивалент определ ют в растворе метилового спирта при комнатной температуре по фенолфталеину. Граммэквивалент: найдено 243,5; вычислено 243,0. CizHisClOs.
Пример 2. Смесь 4,8 г 4-хлор-а-феноксипропиоиозой кислоты, 25 мл формалина и 250 мл концентрироваиной сол ной кислоты при интенсивном перемешивании нагревают на вод ной бане до 70-80°С и в течение 1,5 час пропускают хлористый водород. Осадок отфильтровывают и тщательно промывают лед ной водой, просушивают на воздухе . Получают 5,67 г (94,8%) 4-хлор-2-хлорметил-«-феноксипропионопой кислоты с т. пл. 130-131 С. После перекристаллизации из четыреххлористого углерода т. пл. 133-134°С.
Найдено в %: С - 47,94; 48,20; Н - 4,39, 4,16; 01 - 28,71; 28,84.
CioHioOsClj.
Вычислено в %: С - 48,22; Н - 4,05; С1 - 28,47.
Предмет изобретени
Способ получени хлорметилфеноксимасл ных и -пропионовых кислот, отличающийс тем, что на соответствующие арилоксикарбоносые действуют формалином и хлористым водородом в водной среде.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU170782A1 true SU170782A1 (ru) |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8410309B2 (en) | 1999-11-05 | 2013-04-02 | Emisphere Technologies, Inc. | Phenoxy carboxylic acid compounds and compositions for delivering active agents |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8410309B2 (en) | 1999-11-05 | 2013-04-02 | Emisphere Technologies, Inc. | Phenoxy carboxylic acid compounds and compositions for delivering active agents |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN110105193A (zh) | 一种2-卤-5-溴苯甲酸的合成方法 | |
| JP3911237B2 (ja) | ２−ニトロ−４−メチルスルホニル安息香酸の精製 | |
| JPH0368026B2 (ru) | ||
| SU170782A1 (ru) | ||
| JPS6024781B2 (ja) | シス−２−ヒドロキシ−２−フエニル−ｒ−１−シクロヘキサンカルボン酸の製造法 | |
| CN113277984B (zh) | 一种制备3,6-二氯哒嗪-4-醇的方法 | |
| JP2870183B2 (ja) | １，３―フェニレンジオキシジ酢酸の製法 | |
| US4127607A (en) | Process for the preparation of an acetamide derivative | |
| US2517856A (en) | Method of preparing diphenyl acetic acid | |
| CN112010902A (zh) | 一种制备甲酰基亚甲基三苯基膦的方法 | |
| SU194096A1 (ru) | Способ получения 4 метилурацила | |
| JP3973708B2 (ja) | フタル酸誘導体の製造方法 | |
| CN116693397A (zh) | 一种对硝基苯乙酸的提纯方法 | |
| SU159172A1 (ru) | Способ получения октодецилового спирта | |
| CN114656401A (zh) | 一种适合工业化生产的索拉菲尼关键中间体4-氯吡啶-2-甲酸甲酯的方法 | |
| JP2932706B2 (ja) | システイン誘導体の接触還元法 | |
| SU162131A1 (ru) | Способ получения хлорметилфеноксиуксусных кислот и их производных | |
| SU270740A1 (ru) | Способ получения аминоэтаноловой соли фенилэтилуксусной кислоты | |
| CN116217474A (zh) | 一种n-甲基-1,2,5,6-四氢烟酸甲酯的制备方法 | |
| JP3544694B2 (ja) | Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピペラジンカルボキサミド類の製造法 | |
| US818341A (en) | Process of making phenylglycin salts. | |
| SU286642A1 (ru) | Способ получения борсодержащих гетероциклических соединений | |
| JPS6125713B2 (ru) | ||
| SU250901A1 (ru) | Способ получения 3,6-диокси-2,4,5-трихлорфенил- уксусной кислоты | |
| SU327202A1 (ru) | Способ получения ариламидов |