SU162131A1 - Способ получения хлорметилфеноксиуксусных кислот и их производных - Google Patents
Способ получения хлорметилфеноксиуксусных кислот и их производныхInfo
- Publication number
- SU162131A1 SU162131A1 SU857371A SU857371A SU162131A1 SU 162131 A1 SU162131 A1 SU 162131A1 SU 857371 A SU857371 A SU 857371A SU 857371 A SU857371 A SU 857371A SU 162131 A1 SU162131 A1 SU 162131A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- derivatives
- acids
- acid
- chloromethilphenoxyacetic
- obtaining
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 11
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 4
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XLJXEFSIINMMEK-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-phenoxypropanoic acid Chemical class OC(=O)C(CCl)OC1=CC=CC=C1 XLJXEFSIINMMEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N Thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N Phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- -1 o-chloromethyl-l-chlorophenoxyacetic acid Chemical compound 0.000 description 1
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical class OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Description
Известен снособ получени хлорметилфе оксиуксусных кислот реакцией взаимодействи бензилового сиирта с хлористым тионилом .
Предложен новый способ получени хлорметилфенокеиуксусных кислот и их производных . Снособ заключаетс в том, что замещенные феноксиуксусных кислот и их производные , например п-крезокеиуксусную кислоту, метиловый эфир -крезоксиуксусной кислоты и др., подвергают взаимодействию с формалином и хлористым водородом в водной среде . Выход целевых продуктов 70-90%.
Пример 1. К 5 г и-крезоксиуксусной кислоты добавл ют 3 мл 40%-ного формалина и 100 мл концентрированной сол ной кислоты. При О-5°С и интенсивном перемешивании в течение 3 час через раствор пропускают хлористый водород. Затем реакционную смесь выдерживают при комнатной температуре 18 час. Кристаллический осадок отфильтровывают , тщательно промывают лед ной водой. После сущки на воздухе получают 5,54 г (86о/о) о-хлорметил-и-крезоксиуксусной кислоты . Т. пл. 144-145°С.
Найдено в о/о: С-56, 10; 56, 20; Н-5, 16; 5, 27; С1-16, 46; 16, 37;
CioHiiOaCl.
Вычислено в i%: С-55, 90; Н-5, 15; , 55.
Кислотный эквивалент определ ют в спиртовом растворе при комнатной температуре по фенолфталеину.
Найдено в г же: 212, 210.
CioHiiOaCl.
Вычислено в г . же: 214, 66.
Пример 2. Смесь 9,0 г л-хлорфеноксиуксусной кислоты, 40,0 мл 40%-ного формалина в 500 мл концентрированной сол ной кислоты интенсивно перемешивают и пропускают через нее ток хлористого водорода: сначала 10 мин при комнатной температуре, затем в течение 10 мин температуру реакционной смеси поднимают до 70-8б°С и при этой температуре далее реакцию продолжают 1,5 час. Смесь оставл ют при комнатной температуре на ночь. Образовавшийс белый кристаллический осадок отфильтровывают, промывают эодой, высушивают на воздухе. Получают 10,21 г (90,03%) о-хлорметил-л-хлорфеноксиуксусной кислоты. Т. пл. 129,5-130°С.
Найдено в %: С-46,30; 46,20; Н-3,70; 3,75; С1-30,40; 30,33.
CgligOsCla.
Вычислено в %: С-45,95; Н-3,40; С1-30, 21.
Найдено в г-же: 233,36; 230,13.
СеНвОзСи.
Вычислено в г же: 235.
Аналогичным сиособом получают другие соединени , свойства которых приведены в таблице .
Предмет изобретени
Claims (2)
1.Способ получени хлорметилфеноксиуксусных кислот и их производных, отличающийс тем, что арилоксиуксусные кислоты, например и-крезоксиуксусную, и их производные , например метиловый эфир -крезоксиуксусной кислоты, подвергают взаимодействию с формалином и хлористым водородом в среде растворител .
2.Способ по п. 1, отличающий с тем, что в качестве растворител берут воду.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU162131A1 true SU162131A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3133064A1 (en) | Process for the preparation of 2,5-furandicarboxylic acid (fdca) by oxidation of 5-(hydroxymethyl)furfural (hmf) or 5-(alkyloxymethyl)furfural (amf) with oxygen in the presence of a co(ii) or ce(iii) catalyst, a bromide salt and a solvent | |
| SU162131A1 (ru) | Способ получения хлорметилфеноксиуксусных кислот и их производных | |
| HU229253B1 (en) | Process for johexol manufacture | |
| US2538765A (en) | Diacyl phenylpropaneaminodiols | |
| JPS6024781B2 (ja) | シス−２−ヒドロキシ−２−フエニル−ｒ−１−シクロヘキサンカルボン酸の製造法 | |
| SU422152A3 (ru) | Способ получения производных 1- | |
| US3740411A (en) | Water-soluble antibacterial compounds | |
| US2543957A (en) | Organic nitro diol derivatives and metal salts thereof | |
| US4001334A (en) | Racemization of optically active allethrolone | |
| US2538766A (en) | Triacyl-phenylpropaneaminodiols | |
| JPH06293700A (ja) | ６−クロロサリチル酸の製造法 | |
| CN114195638B (zh) | 一种邻羟基苯甲酸苯酯的制备方法 | |
| RU2802664C1 (ru) | Способ получения производного ряда индолизинов - 6-винил-2-фенилиндолизина | |
| SU326193A1 (ru) | Способ получения 5-арилгидразоно-3,4-диарил-а2-1,2,4-оксадиазинонов-6 | |
| SU278684A1 (ru) | Способ получения n-a1i,hjiamhaa алифатического или ароматического ряда | |
| SU327202A1 (ru) | Способ получения ариламидов | |
| SU149106A1 (ru) | Способ получения 1-карбэтоксиметил-4- карбэтоксипиперидина | |
| SU249388A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БРОМЗАМЕЩЕННЫХ ЗН-р-ХИНИНДИНОВ | |
| SU345138A1 (ru) | ||
| JPH06340599A (ja) | 光学活性２−アミノ酪酸の製法 | |
| SU327154A1 (ru) | Способ получения 2-хиноксалон-з-илметилалкил- или 2-хиноксалон-з-илметиларилкетонов | |
| SU1558924A1 (ru) | Способ получени оксидов алкил-ди-( @ -карбоксифенил)арсинов | |
| SU793379A3 (ru) | Способ получени производных -нафтилпропионовой кислоты | |
| SU309009A1 (ru) | Способ получения 1,8-аминонафтойной кислоты — нафтостирила или ее производных | |
| SU183210A1 (ru) | Способ получения 9-карбазолилуксусных кислот |