SU249388A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БРОМЗАМЕЩЕННЫХ ЗН-р-ХИНИНДИНОВ - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БРОМЗАМЕЩЕННЫХ ЗН-р-ХИНИНДИНОВInfo
- Publication number
- SU249388A1 SU249388A1 SU1245234A SU1245234A SU249388A1 SU 249388 A1 SU249388 A1 SU 249388A1 SU 1245234 A SU1245234 A SU 1245234A SU 1245234 A SU1245234 A SU 1245234A SU 249388 A1 SU249388 A1 SU 249388A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hinindines
- bromometimeanthe
- obtaining
- quinindine
- bromine
- Prior art date
Links
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 229960000583 Acetic Acid Drugs 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000008079 hexane Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени новых соединений, которые могут найти применение в качестве исходных веществ дл синтеза потенциально биологически активных соединений .
Предлагаемый способ получени бромзамещенных ЗН-(3-хининдинов заключаетс в том, что 2,3-дигидро-1Н-р-хининдин или его производные при нагревании при 50-80° С в среде растворител , например уксусной кислоте, в присутствии щелочного агента обрабатывают бромом с последующим выделением целевого продукта известными приемами. При этом получают ЗП-р-хининдины, содержащие бром в п тичленном кольце в качестве заместителей . Атомы брома очень подвижны и их можно замещать на другие группы. Таким образом , синтезированные соединени можно использовать как исходные дл получени ЗН-рхининдинов с различными заместител ми.
Пример. Получение 1,3,3-трибром- и 1,2,3,3-тетрабром-ЗН-р-хининдин - 9-карбоновых кислот.
К суспензии 5 г 2,3-дигидро-П-1-р-хн,ниндин9-карбоновой кислоты и 10 г прокаленного ацетата «атри в 40 мл лед ной уксусной кислоты при 67-68° С при перемещивании приливают 5 мл брома, перемещивают при этой температуре еще 3,5 час, после охлаждени отфильтровывают осадок, промывают его водои и выдел ют 0,8 г непрореагировавщей ,3,3-трибром-ЗН-р-хининдин - 9 - карбоновой кислоты (1), т. разл. около 125°С (чернеет без плавлени и не плавитс до 300° С), очищают переосаждением из бензола гексаном. После экстракции бензолом остаетс 1,2,3,3-тетрабром-ЗН-р-хининдин-9-карбонова кислота (2), выход 4,0 г или 38о/о в расчете на прореагировавшую кислоту, т. разл. около 130° С (чернеет без плавлени и не плавитс до 300° С)., очищают кристаллизацией из спирта.
Дл соединени (1) найдено, С 34,41; Н ,83; N 2,80; Вг 53,42.
CisHeNBraO,
Вычислено, %: С 34,32; П 1,34; N 3,11, Вг 53,34.
Дл соединени (2) найдено, о/о: С 29,36; П 1,52; Вг 59,90.
С1зПдМВГ402
Вычислено, о/о; С 29,51; П 0,95; Вг 60,48.
Общий .выход бромзамещенных р-хининдинов 660/0 в расчете на прореагировавшую кислоту . Строение полученных кислот (1) и (2) подтверждено данными УФ- и ИК-спектров и спектров ПМР разрещени . 3 дро-1Н-р-хининдин или его производные при .нагреваиии при 50-80° С в среде растворител , например уксусной кислоте, в присутст4 вии щелочного агента обрабатывают бромом с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU249388A1 true SU249388A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3133064B1 (en) | Process for the preparation of 2,5-furandicarboxylic acid (fdca) by oxidation of 5-(alkyloxymethyl)furfural (amf) with oxygen in the presence of a co(ii) or ce(iii) catalyst, a bromide salt and a solvent | |
| JPH0362711B2 (ru) | ||
| JP3044013B2 (ja) | 新規化合物 | |
| US4284797A (en) | Process for separating mixtures of 3- and 4-nitrophthalic acid | |
| SU249388A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БРОМЗАМЕЩЕННЫХ ЗН-р-ХИНИНДИНОВ | |
| CN108947800B (zh) | 一种(1s)-4，5-二甲氧基-1-(羰基氨基甲基)苯并环丁烷的合成方法 | |
| HU185378B (en) | Process for producing 7-alkoxy-carbonyl-6,8-dimethyl-4-hydroxy-methyl-1-phtalazones | |
| JPS601150A (ja) | シクロヘキサンジオン誘導体の製法 | |
| SU692561A3 (ru) | Способ получени производных 2нитро-8-фенилбензофурана | |
| US2478047A (en) | Alpha-amino-beta, beta-diethoxypropionic acid and process for preparation | |
| CA1128952A (en) | Process for the preparation of a carbazole derivative | |
| HU208125B (en) | Process for producing 2,3-dihydro-4,6,7-trimethyl-2-(rs)-benzofuranacetic acid derivatives | |
| SU793379A3 (ru) | Способ получени производных -нафтилпропионовой кислоты | |
| JP2847522B2 (ja) | ピロロ〔１，２―ａ〕ピロール―１―カルボン酸誘導体の製造法 | |
| SU388593A1 (ru) | ||
| SU278684A1 (ru) | Способ получения n-a1i,hjiamhaa алифатического или ароматического ряда | |
| KR100515922B1 (ko) | 디벤조티에핀 유도체의 개선된 제조방법 | |
| JPS6139946B2 (ru) | ||
| JPH03157345A (ja) | カルボン酸類の合成方法 | |
| SU380641A1 (ru) | Способ получения производных нафталин-2,3,6,7- тетракарбоновой кислоты | |
| Saldabol et al. | Bromination of 2-acetyl-5-methylfuran | |
| SU558917A1 (ru) | Способ получени нитропроизводных 2,2-битиофенов | |
| CN110981820A (zh) | 一种酸性条件下合成喹喔啉-2-酮的方法 | |
| US3484438A (en) | Phenthiazine derivatives | |
| SU455095A1 (ru) | Способ получени медных комплексов орто-нитрозофенолов |