SU159172A1 - Способ получения октодецилового спирта - Google Patents
Способ получения октодецилового спиртаInfo
- Publication number
- SU159172A1 SU159172A1 SU815548A SU815548A SU159172A1 SU 159172 A1 SU159172 A1 SU 159172A1 SU 815548 A SU815548 A SU 815548A SU 815548 A SU815548 A SU 815548A SU 159172 A1 SU159172 A1 SU 159172A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alcohol
- obtaining
- ether
- octodecyl
- octodecyl alcohol
- Prior art date
Links
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N Stearic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 5
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 5
- HPQVWDOOUQVBTO-UHFFFAOYSA-N lithium aluminium hydride Substances [Li+].[Al-] HPQVWDOOUQVBTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OCZDCIYGECBNKL-UHFFFAOYSA-N lithium;alumanuide Chemical compound [Li+].[AlH4-] OCZDCIYGECBNKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- -1 copper-chromium Chemical compound 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 108060006202 ATM Proteins 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-Dimethylbutane Chemical group CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003513 BATILOL Drugs 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VKEQBMCRQDSRET-UHFFFAOYSA-N Methylone Chemical compound CNC(C)C(=O)C1=CC=C2OCOC2=C1 VKEQBMCRQDSRET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- CWEHKOAQFGHCFQ-UHFFFAOYSA-N methylalumane Chemical compound [AlH2]C CWEHKOAQFGHCFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004223 radioprotective Effects 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способам получени октодецилового спирта - исходного вещества в синтезе эффективного противолучевого препарата «батилола.
Известны способы получени октодецилового спирта восстановлением сложных эфпров стеарпповой кислоты водородом при те-мпературе 250°С и давлении 250 атм в присутствии меднохромового катализатора или металлическим натрием в спирте или смеси спирта с бензолом. Одпако в нервом случае дл получеии октодецилового спирта требуетс сложпа аппаратура, а во втором - при зпачительной трудоемкости и огнеопаспости процесса выход препарата не превышает 50%.
Известен также способ получени октодецилового спнрта восстановлением стеариновой кислоты лптийалюмогидридом в среде эфира. При получепии октодецплового спирта по даппому способу используют эфир в больших ко.тичествах; кроме того, создаетс необходимость отделени эфирного раствора от трудно фильтруемого взвешенного осадка.
По предлагаемому способу получени октодедилового спирта, с целью увеличени его выхода и упрощени порцесса получени целевого продукта, метиловый эфир стеариновой
кислоты восстанавливают литииалюмогидридом в среде этилового, диизопропилового или дибЗТИлового эфира. Дл этого к литийалюмогидриду прибавл ют при перемешивании эфирный раствор метилового эфира стеариновой кислоты, нагревают и после охлаждени выдел ют октодециловый спирт действием разбавленной сол ной кислоты.
Пример I. К 8,3 г (0,219 моль литийалюмогидрида в 400 мл еухого этилового эфира при перемешпваиигг добавл ют 95 г (0,31 моль метилового эфира стеариновой кислоты в 600 мл этилового эфира. По прекращении кппепи с.меси ее кип т т еще 1 час, использу тепло реакции, затем охлаждают и добавл ют 500 мл разбавленной сол ной кислоты (1 :6). Эфирный слой отдел ют , а водный обрабатывают 150 мл этилового эфира. Объединенные эфнрные выт жки сушат над сернокислым патрпем и после удалени растворител получают 83 г (96,4Vo от теоретического количества) октодецилового спирта с т. пл. 56-58 С.
Пример 2. К 8,3 г литийалюмогпдрида в 400 мл сухого ди-п-бутилового эфира при 40°С прибавл ют при перемешива П1и в течение 40 мин 95 г метилового эфира стеариноВОЙ КИСЛОТЫ В GOO мл сухого ди-и-бутилового эфира. Благодар выдел ющемус в результате реакции теплу температура повышаетс до 60-65 С, при которой смесь перемешивают еше 1 час. Далее после обработки, а11алогичпой описаииой в примере 1, получают октодециловый спирт с выходом 36% от теоретического количества.
Пример 3. К 12,5 г (3,3 моль) литийалюмогидрида в 1000 мл диизоироиилового эфира при поремеииизаиин и темиературе 65-67 С в течепие 1--1,5 час прибавл ют раствор 120 г (4,05 моль) .метилового эфира стеарииовой кислоты в 625 м.л дипзоиропилового эфира. Смесь кип т т еще 1 час, охлаждают до 40°С и при это11 температуре в течение часа добавл ют 900 мл 6%-иой сол пой кислоты. После часовой выдержки при 40(
эфириый слой отдел ют, а водпы обрабатывают 125 мл диизопропиловсго эфира. Объединеипые эфирные выт жки промывают 250 мл 5%-иого раствора бикарбоната патри и два раза водой (по 250 мл.). После отгопки растворител получают 106 г (97, от теоретического количества) октодецилового спирта.
П р е д м с т и 3 о б р с т е и и
Способ иолучеппи октодеппло:юго спирта, отличающийс тел1, что, с целью увеличени выхода и упрощеип процесса получени целевого продукта, метиловый эфир стеарииовой кислоты восстаиав;1ивают литийалюмогидридолг в этп:10вом, дпизопропиловом или дибутиловом эфире.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU159172A1 true SU159172A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4127604A (en) | Process for the preparation of acetic acid derivatives | |
| CN106699559B (zh) | 一种洛索洛芬钠的制备工艺 | |
| SU159172A1 (ru) | Способ получения октодецилового спирта | |
| JPS5936899B2 (ja) | α−アミノ酸アミドの製造法 | |
| CN101743218B (zh) | 光学活性反式-2-氨基环己醇的制备方法及其中间体 | |
| JPH0475224B2 (ru) | ||
| US2442854A (en) | Process of preparing the oxime of 1-diethyl-amino-4-pentanone | |
| CN104276979B (zh) | 阿戈美拉汀中间体的制备方法 | |
| JP2002179622A (ja) | ４−アセトキシスチレンの製造方法 | |
| WO2000015592A1 (en) | Synthesis and purification of 3,3-dimethylbutyraldehyde via hydrolysis of 1,1-dichloro-3,3-dimethylbutane or 1-bromo-1-chloro-3,3-dimethylbutane | |
| CN115872887B (zh) | 一种阿戈美拉汀的制备方法 | |
| US2673219A (en) | Manufacture of pimelic acid | |
| US4155929A (en) | Process for the preparation of an acetonitrile derivative | |
| CN108033902A (zh) | 一种高纯度贝利司他顺式异构体的制备方法 | |
| JPS5819665B2 (ja) | サクシニルコハクサンジエステルノ セイゾウホウ | |
| SU142644A1 (ru) | Способ получени эфиров аминооксиаланина | |
| JP3700876B2 (ja) | Ｎ−（１，１−ジメチル−３−オキソブチル）アクリルアミドの製造法 | |
| SU536168A1 (ru) | Способ получени -алкил- -аланинов или их солей по аминогруппе | |
| CN116924929A (zh) | 一种碘比醇异构体的合成方法 | |
| SU345135A1 (ru) | Способ получения глицидных эфиров 1-алкоксициклогексан-1-карбоновых кислот | |
| SU190897A1 (ru) | Способ получения органил- | |
| JPS585184B2 (ja) | ｎ−プロピル−ｎ−プロピリデンアセトアミドの製造方法 | |
| JP3544694B2 (ja) | Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピペラジンカルボキサミド類の製造法 | |
| JPH0232266B2 (ja) | 22*44etokishifueniru**2mechirupuropiruarukooruoyobisonoseizoho | |
| SU263494A1 (ru) | Способ получения арилметилмалоновых кислот |