SU1701110A3 - Способ получени хинолинкарбоновых кислот или их фармацевтически приемлемых солей - Google Patents

Способ получени хинолинкарбоновых кислот или их фармацевтически приемлемых солей Download PDF

Info

Publication number
SU1701110A3
SU1701110A3 SU884613033A SU4613033A SU1701110A3 SU 1701110 A3 SU1701110 A3 SU 1701110A3 SU 884613033 A SU884613033 A SU 884613033A SU 4613033 A SU4613033 A SU 4613033A SU 1701110 A3 SU1701110 A3 SU 1701110A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
general formula
hydrolysis
piperazinyl
acid
compound
Prior art date
Application number
SU884613033A
Other languages
English (en)
Inventor
Хермец Иштван
Керестури Геза
Вашвари Делле
Хорват Агнеш
Балог Мария
Ритли Петер
Original Assignee
Хиноин, Дьедьсер Еш Ведьесети Термекек Дьяра Рт (Инопредприятие)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to MD94-0132A priority Critical patent/MD72C2/ru
Application filed by Хиноин, Дьедьсер Еш Ведьесети Термекек Дьяра Рт (Инопредприятие) filed Critical Хиноин, Дьедьсер Еш Ведьесети Термекек Дьяра Рт (Инопредприятие)
Application granted granted Critical
Publication of SU1701110A3 publication Critical patent/SU1701110A3/ru
Priority to LV930486A priority patent/LV5252A3/xx
Priority to LTRP647A priority patent/LT2190B/xx

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
    • C07D215/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3 with oxygen atoms in position 4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение касаетс  гетероциклических веществ и, в частности, получени  хи- нолинкарбоновых кислот общей формулы cTFCF c cTR: c-c(0)-crcfo) .N.-CH-CH2CH2. где R- пиперазинил, 4-ме- тилпиперазинил, 4-этилпиперазинил, или их фармацевтически приемлемых солей, об; ладающих антибактериальной активностью и используемых в медицине. Цель изобретени  - повышение выхода целевого продукта и сокращение времени процесса при лучшей его избирательности. Синтез ведут реакцией соответствующих производных хинолина общей формулы, Rj R г, Ж :-г о 00 N А где R2 и Rs - галоген, - элкилоксигруп- па, с соответствующим производным пипе- разина общей формулы Rt f R CTf2-NH-CH2, где R« - СНз или C2Hs, при 90-110°С в среде растворител  с последующим гидролизом и выделением целевого продукта в виде кислоты или ее соли. В качестве растворител  предпочтительнее использовать диметилсульфоксид, а гидролиз вести в кислой (уксусна  кислота) или щелочной (NaOH) среде. Целесообразно использовать в процессе св зывающее кислоту средство, например избыток пиперази- на указанной формулы. Эти услови  позвол ют повысить эффективность процесса . 6 с.п. ф-лы. fU х| о -л

Description

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения· хинолинкарбоновых кислот общей формулы
ния - повышение выхода целевого продукта и сокращение времени процесса при лучшей его избирательности. Синтез ведут реакцией соответствующих производных хинолина общей формулы,
где R2 и Рз - галоген, Сг-Сб - алкилоксигруппа, с соответствующим производным пиперазина _ об щей формулы R. (тТг-СЬГг-МН-СНг, где Rt - СНз или С2Н5, при 90-110°С в среде растворителя с последующим гидролизом и выделением целевого продукта в виде кислоты или ее соли. В качестве растворителя предпочтительнее использовать диметилсульфоксид, а гидролиз вести в кислой (уксусная кислота) или щелочной (NaOH) среде. Целесообразно использовать в процессе связывающее кислоту средство, например избыток пиперазина указанной формулы. Эти условия позволяют повысить эффективность процесса. 6 с.п. ф-лы.
в которой R; - пиперазинильная, 4-метилпиперазинильная или 4-этилпиперазинильная группы, или к их фармацевтически приемлемым солям, обладающим высокой антибактериальной активностью.
Известен способ получения хинолинкарбоновых кислот путем взаимодействия
1-циклопропил-6-фтор-7-хлор-4-оксо-1.4дигидрохинолин-3-карбоновой кислоты и εν οιιιοζι циклического амина в среде органического растворителя при 135~140°С.
Цель изобретения - повышение выхода целевого продукта, сокращение времени процесса и повышение его избирательности.
Поставленная цель достигается взаимодействием боратного производного формулы
(II) где R2 и R3~ галоген, алифатическая ацилокси-группа, содержащая от 2 до 6 атомов углерода с производным пиперазина общей формулы r^nQnh где R4 - водород, метил или этил при 90110°С, с последующим гидролизом после или без выделения полученного соединения общей формулы
(IV)
А где Ri, R2 и R3 имеют указанные значения с выделением целевого продукта в виде кислоты или соли. При этом преимущественно в качестве органического растворителя используют диметилсульфоксид, процесс проводят в присутствии кислоту-связывающего вещества, такого как избыток соединения общей формулы III, гидролиз проводят в кислой или щелочной среде, используя в качестве кислоты уксусную кислоту, а в качестве щелочного агента - гидроокись натрия,
Пример 1. Исходное вещество может быть получено следующим образом. Смесь 0,93 г борной кислоты, 1,5 г хлорида цинка и 5,36 г 97 мае,/об,% ангидрида пропионовой кислоты перемешивают, а температуру смеси медленно повышают. При 90°С суспензия превращается в раствор.
Затем к смеси добавляют 3,1 г этил-1циклопропил-6-фтор-7-хлор-1,4-ди гидро-4 -оксохинолин-3-карбоксилата. Реакционную смесь, которая через несколько минут превращается в густую суспензию, охлаж' дают и разбавляют 6 мл воды. Осажденные кристаллы фильтруют, промывают метанолом и высушивают.
Получают 4,18 г [(1-циклопропил-6фтор-7-хлор-1,4-дигидро-4-оксохинолин-3карбоксилат-03,04)-дипропионат]-бора, т.пл. 181-182°С.
Вычислено, %: С 52,15; Н 4,15; N 3.20.
CwHieNOvBCIF
Найдено, %; С 52,23; Н 4,11; N 3,31.
В 16 мл диметилсульфоксида нагреваются до 110°С при перемешивании 4,1 г 10 (1-циклопропил-6-фтор-7-хлор-1,4-дигид ро-4 оксохинолин-3-карбоксилат-0,0 jбис(ацето-0)-бора и 2,8 г пиперазин ангидрида. К коричневато-красному раствору добавляют 40 мл 3 мас./об.%-ного водного 15 раствора гидроокиси натрия и реакционную 1 смесь кипятят с обратным холодильником в течение 1 ч. Горячий бледно-желтый раствор фильтруют и величину pH доводят до 7 путем добавления 1,8 мл 96%-ной уксусной 20 кислоты. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, выпадающие в осадок белые кристаллы фильтруют, промывают водой и метанолом и высушивают. Сырой продукт реакции очищают путем 25 кипячения в 10 мл воды. Получают 2,99 г
1-циклоп роли л-6-фтор-7-(1-пиперазинил)1,4-дигидро-4-оксохинолин-3-карбоновой кислоты. Продукт реакции разлагается при 255°С.
Вычислено, %: С 61,62; Н 5,48; N 12.68.
C17H18FN3O3
Найдено, %; С 61,58; Н 5,50; N 12,61.
Пример 2. Путем взаимодействия (1-циклопропил-6-фтор-4-хлор-1.4-дигидро-4 35 -оксохинолин-8-карбоксилат-03,04)-бис (ацетато-0)-6ора и N-метилпиперазина согласно примеру 1 получают 1-циклопропил6-фтор-7-(4-метилпиперазин)-1,4-дигидро4-оксохинолин-З-карбоновую кислоту. Про40 дукт реакции разлагается при 248-250°С.
Пример 3. В 16 мл диметилсульфоксида нагревают до 90°С при перемешивании 4,1 г (1-циклопропил-6-фтор-7-хлор-1,4-дигидро-4-оксохинолин 45 -3-карбоксилат-03,04)-бис(ацетато-0)-бора и 3,7 г N-этилпиперазина. После 10 мин добавляют 40 мл 3 мас./об.%-ного водного раствора гидроокиси натрия и реакционную смесь кипятят с обратным холодильником в 50 течение 1 ч. Горячий раствор фильтруют и величину pH доводят до 7 с помощью 96 %ной уксусной кислоты. Реакционную смесь охлаждают, выпавшие в осадок кристаллы фильтруют и промывают водой. Получают 55 3,3 г 1-циклопропил-7-(4-этилпиперазинил)6-фтор-1,4-дигидро-4-оксохинолин-3-карбо новой кислоты, т.пл, 183-185°С.
Вычислено, %: С 63,35; Н 6.17; N 11.69.
C19H22FN3O3
Найдено, %: С 63,31; Н 6,21; N 11.70.
Пример 4. Исходное вещество может быть получено следующим образом. 50 мае./об.% водного раствора 15 мл водород-тетрафторбората (III) подвергают взаимодействию с 3,1 г этил- 1-циклопро- 5 пил-6-фтор-7-хлор-1,4-дигидро-4-оксохинол ин-3-карбоксилата в течение 2 ч при 80~90°С. После охлаждения осажденные кристаллы собирают фильтрацией, промывают 3 мл метанола и высушивают. 10
Получают 3,22 г [(1-циклопропил-6фтор-7-хлор-1,4-дигидро-4-оксохинолин-3карбоксилат-03.0 ц-дифтор]-бора, т.пл. 283285°С.
Вычислено, %; С 47,39: Н 2,45; N 4,25. 15
C13H8O3NBF3CI
Найдено, %: С 47,54; Н 2,40; N 4,34.
Согласно примеру 3 3,3 г [(1-циклопропил-6-фтор-7-хлор-1,4-дигидро-4-оксохинолин-3-карбоксилат-03,04)-дифтор]-бора 20 подвергают взаимодействию с 3,7 г Nэтилпиперазина. Получают 3,4 г 1-циклопро пи л-7-(4-этил пипе рази нил)-6-фтор-1,4дигидро-4-оксохинолин-З-карбоновой кислоты, которая в смеси при любых соотно- 25 шениях с продуктом реакции по примеру 3 не вызывает депрессии температуры плавления.
Пример 5. 2,0 г 1-циклопропил-6фтор-1,4-дигидро-4-оксо-7-(1-пиперазинил) 30 -хинолин-3-карбоновой кислоты растворяют в 5 мл 10%-ной соляной кислоты в фенольной среде, реакционную смесь охлаждают до 0°С, а осажденные кристаллы фильтруют и высушивают в вакууме при 35 90°С.
Получают 1,9 г соли: гидрохлорида 1циклопропил-6-фтор-1,4-дигидро-4-оксо-7(1-пиперазинил)-хинолин-3-карбоновой кислоты в виде бесцветных кристаллов, 40 т.пл. 309-310°С.
Пример 6. 2,0 г 1-циклопропил-6фто р-1,4-ди гид po-4-o ксо-7-( 1 -пип е рази н ил) -хинолин-3-карбоновой кислоты кипятят в 3 мл этанола и к кипящей смеси добавляют 45 0,8 г метансерной кислоты. Через несколько минут начинается осаждение кристаллов. Смесь охлаждают до 0°С, а осажденные криталлы фильтруют, промывают этанолом и высушивают в вакууме при 90°С. Получают 50
2,3 г 1-циклопропил-6-фторо-1,4-дигидро-4оксо-7-(1-пиперазинил)-хинолин-3-карбоновой кислоты, т.пл. выше 300°С.

Claims (7)

  1. Формула изобретения
    1. Способ получения хинолинкарбоно- 55
    вых кислот общей формулы 0 N Λ
    (О где Ri - липеразинильная. 4-метилпиперазинильная или 4-этилпиперазинильная группа, или их фармацевтически приемлемых солей, взаимодействием производного хинолина с производным пиперазина при нагревании в среде органического растворителя, отличающийся тем, что. с целью повышения выхода целевого продукта, сокращения времени процесса и повышения его избирательности, в качестве производного хинолина используют боратное производное формулы где R2 и R3 - галоген алифатическую ацилокси-группу, содержащую от 2 до 6 атомов углерода, которое подвергают взаимодействию с производным пиперазина общей формулы
    R^N (ИО где Из - водород, метил или этил, при температуре 90-110°С с последующим гидролизом после или без выделения полученного соединения общей формулы где Ri, R2 и R3 имеют указанные значения, с выделением целевого продукта в виде кислоты или соли.
  2. 2. Способ поп. 1, отличающийся тем, что в качестве органического растворителя используют диметилсульфоксид.
  3. 3. Способ поп. Т, отличающийся тем, что процесс проводят в присутствии кислоту-связывающего вещества такого как избыток соединения общей формулы III.
  4. 4. Способ поп. 1, отличающийся тем, что гидролиз осуществляют в кислой среде.
  5. 5. Способ попп, 1 и 4, отличающийс я тем, что а качестве кислоты используют уксусную кислоту.
  6. 6, Способ по п. 1. отличающийся тем, что гидролиз осуществляют в щелочной 5 среде.
  7. 7. Способ по пп. 1 и 6, отличающийс я тем, что в качестве щелочного агента при гидролизе используют гидроокись натрия.
    Приоритет по признакам:
    08.04.87 при Ri-пиперазинил, 4-метилпиперазинил.
    26.02.88 при Ri-пиперазинил, 4-метилпиперазинил или 4-этилпиперазинил.
    Составитель Г. Жукова Редактор И. Дербак Техред М.Моргентал Корректор М. Максимишинец
    Заказ 4480 Тираж Подписное
    ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР
    113035, Москва, Ж-35, Раушская наб,, 4/5’
    Производственно-издательский комбинат Патент, г. Ужгород, ул.Гагарина, 101
SU884613033A 1987-04-08 1988-12-07 Способ получени хинолинкарбоновых кислот или их фармацевтически приемлемых солей SU1701110A3 (ru)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
MD94-0132A MD72C2 (ru) 1987-04-08 1988-04-08 Способ получения хинолинкарбоновых кислот или их фармацевтически приемлемых солей
LV930486A LV5252A3 (lv) 1987-04-08 1993-06-08 Hinolinkarbonskabju vai to farmakologiski pienemamu saju iegusanas panemiens
LTRP647A LT2190B (lt) 1987-04-08 1993-06-12 Chinolinkarboniniu rugsciu arba ju farmaciskai priimtinu drusku gavimo budas

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU871505A HU198709B (en) 1987-04-08 1987-04-08 Process for producing quinoline-carboxylic acid derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1701110A3 true SU1701110A3 (ru) 1991-12-23

Family

ID=10954767

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU884613033A SU1701110A3 (ru) 1987-04-08 1988-12-07 Способ получени хинолинкарбоновых кислот или их фармацевтически приемлемых солей

Country Status (13)

Country Link
US (2) US5091530A (ru)
EP (1) EP0309537B1 (ru)
JP (1) JP2693987B2 (ru)
CN (1) CN1025616C (ru)
AT (1) ATE124687T1 (ru)
AU (1) AU612648B2 (ru)
CS (1) CS274460B2 (ru)
DD (1) DD269848A5 (ru)
DE (1) DE3854109T2 (ru)
DK (1) DK175037B1 (ru)
HU (1) HU198709B (ru)
SU (1) SU1701110A3 (ru)
WO (1) WO1988007993A1 (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU198709B (en) * 1987-04-08 1989-11-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for producing quinoline-carboxylic acid derivatives
HU203746B (en) * 1988-12-22 1991-09-30 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for producing quinoline-carboxylic acid derivatives
JPH0778065B2 (ja) * 1990-07-06 1995-08-23 杏林製薬株式会社 （６，７―置換―８―アルコキシ―１―シクロプロピル―１，４―ジヒドロ―４―オキソ―３―キノリンカルボン酸―ｏ▲上３▼，ｏ▲上４▼）ビス（アシルオキシ―ｏ）ホウ素化合物及びその塩並びにその製造方法
GB9118183D0 (en) * 1991-08-23 1991-10-09 Solanki Kishor K Imaging of infections
US5440061A (en) * 1994-03-29 1995-08-08 The Procter & Gamble Company Hydrolysis of methyl esters in dimethylsulfoxide for production of fatty acids
NZ260530A (en) * 1994-05-16 1997-06-24 Nigel Paul Maynard Organoborate complexes of divalent metal; use as timber treament agents
ES2092963B1 (es) * 1995-04-12 1997-12-16 Sint Quimica Sa Procedimiento para la preparacion del acido 1-ciclopropil-6-fluoro-1, 4-dihidro-7-(1s,4s)-5-metil-2,5-diazabiciclo(2.2.1) hept-2-il)-4-oxo-3-quinolincarboxilico y sus sales.
ES2095809B1 (es) * 1995-07-27 1997-12-16 Sint Quimica Sa Procedimiento para la preparacion de acidos naftiridin carboxilicos y sus sales.
CN101195614B (zh) * 2006-12-04 2011-10-26 河南康泰制药集团公司 一种巴洛沙星的制备及纯化方法
CN101671302B (zh) * 2008-12-30 2011-03-30 广东海康兽药有限公司 禽畜用抗菌药恩诺沙星的生产工艺

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4670444B1 (en) * 1980-09-03 1999-02-09 Bayer Ag and-naphthyridine-3-carboxylic acids and antibacte7-amino-1-cyclopropyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-rial agents containing these compounds
DE3033157A1 (de) * 1980-09-03 1982-04-01 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 7-amino-1-cyclopropyl-4-oxo-1,4-dihydro-naphthyridin-3-carbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle mittel
DE3142854A1 (de) * 1981-10-29 1983-05-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-cyclopropyl-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-7-piperazino-chinolin-3-carbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle mittel
JPS5980683A (ja) * 1982-10-30 1984-05-10 Koei Chem Co Ltd ６−フルオロ−１，８−ナフチリジン誘導体およびその製造法
JPS59122470A (ja) * 1982-12-27 1984-07-14 Dai Ichi Seiyaku Co Ltd キノリン−３−カルボン酸誘導体の製造法
JPS6075489A (ja) * 1983-10-03 1985-04-27 Dai Ichi Seiyaku Co Ltd ホウ素キレ−ト化合物
JPS6078986A (ja) * 1983-10-07 1985-05-04 Dai Ichi Seiyaku Co Ltd オキサジン誘導体の製法
JPS60126290A (ja) * 1983-12-13 1985-07-05 Dai Ichi Seiyaku Co Ltd ホウ素キレ−ト化合物の製造法
HU196782B (en) * 1985-12-09 1989-01-30 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for production of quinoline carbonic acid
HU196218B (en) * 1985-12-09 1988-10-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for preparing quinoline carboxylic acid boric acid anhydrides
HU196415B (en) * 1985-12-09 1988-11-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for preparing quinoline carboxylic acid boric acid anhydrides
US4940710A (en) * 1986-01-17 1990-07-10 American Cyanamid Company 7-(substituted)piperazinyl-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids
SI8810667A8 (en) * 1987-04-08 1996-04-30 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Anhydride of quinoline carboxylic acid of boron acid and process for their production.
HU198709B (en) * 1987-04-08 1989-11-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for producing quinoline-carboxylic acid derivatives
KR970005911B1 (ko) * 1987-06-24 1997-04-22 치노인 교기스져 에스 베게스제티 테르메케크 기야라 알티 퀴놀린 카복실산 유도체를 제조하는 제조방법
JPS6419069A (en) * 1987-07-14 1989-01-23 Dainippon Pharmaceutical Co Production of polyhalogenoquinoline derivative

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент DE № 3142854, кл. С 07 D 401/04, опублик, 1983. *

Also Published As

Publication number Publication date
WO1988007993A1 (en) 1988-10-20
HUT46686A (en) 1988-11-28
DE3854109D1 (de) 1995-08-10
CS274460B2 (en) 1991-04-11
AU612648B2 (en) 1991-07-18
EP0309537B1 (en) 1995-07-05
US5091530A (en) 1992-02-25
HU198709B (en) 1989-11-28
DK682288D0 (da) 1988-12-07
DD269848A5 (de) 1989-07-12
DK682288A (da) 1988-12-07
CN88101907A (zh) 1988-10-26
US5300644A (en) 1994-04-05
CS242088A2 (en) 1990-09-12
AU1572188A (en) 1988-11-04
DE3854109T2 (de) 1995-11-30
CN1025616C (zh) 1994-08-10
ATE124687T1 (de) 1995-07-15
DK175037B1 (da) 2004-05-10
JPH01503301A (ja) 1989-11-09
EP0309537A1 (en) 1989-04-05
JP2693987B2 (ja) 1997-12-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1701110A3 (ru) Способ получени хинолинкарбоновых кислот или их фармацевтически приемлемых солей
HU215429B (hu) Eljárás ((6,7-helyettesített-8-alkoxi-1-ciklopropil-1,4-dihidro-4-oxo-3-kinolin-karbonsav)-O3,O4-)bisz(acil-oxi)-borát-származékok előállítására
RU1838302C (ru) Смешанные ангидриды хинолинкарбоновой кислоты и борной кислоты как промежуточные продукты дл получени производных пиперазинил-3-хинолинкарбоновой кислоты, обладающих антибактериальной активностью
SU1722228A3 (ru) Способ получени производных хинолинкарбоновой кислоты или ее метансульфонатной соли
KR970005911B1 (ko) 퀴놀린 카복실산 유도체를 제조하는 제조방법
SU1604156A3 (ru) Способ получени ангидридов 1-этил-6-фтор-7-хлор-4-оксо-1,4-дигидро-хинолин-3-карбоновой кислоты и борных кислот
EP0248876B1 (en) Process for the preparation of 1-methylamino-quinoline-carboxylic acid derivatives
KR970005910B1 (ko) 퀴놀린 카복실산의 제조방법
US5294712A (en) Process for the preparation of quinoline carboxylic acids
RU2049783C1 (ru) Способ получения производных хинолинкарбоновых кислот или их фармацевтически приемлемых солей
JPH0742300B2 (ja) アミフロキサシン中間体
US5380845A (en) Process for the preparation of quinoline carboxylic acid derivatives
US5284950A (en) Process for the preparation of quinoline carboxyolic acids
RU2044734C1 (ru) Способ получения хинолинкарбоновой кислоты или ее фармацевтически приемлемых солей и соединение
HU198728B (hu) Eljárás kinolinkarbonsavszármazékok előállítására
CS235189B1 (cs) 4-Alkoxykarbonylmethylamino-l,3-dimethyl-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinoliny a způsob jejich přípravy
JPH02131469A (ja) 新規置換キノリンカルボン酸及びその製造法