CS235189B1 - 4-Alkoxykarbonylmethylamino-l,3-dimethyl-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinoliny a způsob jejich přípravy - Google Patents
4-Alkoxykarbonylmethylamino-l,3-dimethyl-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinoliny a způsob jejich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS235189B1 CS235189B1 CS839744A CS974483A CS235189B1 CS 235189 B1 CS235189 B1 CS 235189B1 CS 839744 A CS839744 A CS 839744A CS 974483 A CS974483 A CS 974483A CS 235189 B1 CS235189 B1 CS 235189B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- pyrazolo
- dimethyl
- quinolines
- preparation
- alkoxycarbonylmethylamino
- Prior art date
Links
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Vynález se týká 4-alkoxykarbonylmethylamino-l,3-dimethyl-lH-pyrazolo(3,4-b)-chlnolinů obecného vzorce I kde R je alkylskupina s 1 až 3 atomy uhlíku a způsobu jejich přípravy. Tyto nové, dosud nepopsané látky slouží jako meziprodukty pro přípravu 4-karboxymethylamino-l,3-dimethyl-lH-pyrazolo- (3,4-b)-chinolinu, který je protivirově účinný.
Description
Vynález se týká 4-alkoxykarbonylmethylamino-l,3-dimethyl-lH-pyrazolo( 3,4-b )-chlnolinů obecného vzorce I
kde R značí alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku.
Uvedené sloučeniny jsou nové a jsou použitelné jako meziprodukty pro přípravu biologicky účinných 4-karboxyalkylamino-1,3-dimethyl-lH-pyrazolo.(3,4-b) chinolinů s protivirovým účinkem podle čs. autorského osvědčení č. 235 177.
Sloučeniny obecného vzorce I lze podle vynálezu připravit reakcí 4-(4-methoxyfenoxyj- nebo 4-fenoxy-l,3-dimethyl-lH-pyrazolo( 3,4-b) chinolinů podle čs. autorského osvědčení č. 235 176, s hydrochloridy alkylesterů glycinu, kde alkyl značí alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, výhodně s 0,1 molárním přebytkem hydrochloridu, ve fenolu, při teplotě 80 až 120 °C, výhodně při teplotě 100 °C.
Následující příklady provedení vynález dokládají, ale nikterak neomezují.
Příklad 1
Hydrochlorid 4-ethoxykarbonylmethylamino-1,3-dimethyl-lH-pyrazolo (3,4-b) chinolinů
Směs 5,76 g 4-fenoxy-l,3-dlmethyl-lH-pyrazolof 3,4-b) chinolinů (20 mmol), 3,07 g hydrochloridu ethylesteru glycinu (22 mmol) a 20 g fenolu byla míchána 4 hodiny při teplotě 100 °C. Reakční směs byla zředěna 50 ml ethanolu a chladný roztok byl sražen etherem. Překrystalováním z ethanolu bylo získáno 6,45 g látky (96,3 %) o t. t. 196,2 až 198,7 °C.
Příklad 2
Hydrochlorid 4-ethoxykarbonylmethylamino-1,3-dimethyl-lH-pyrazolo (3,4-b) chinolinů
Směs 3,19 g 4-(4-methoxyf enoxy )-l,3-dimethyl-lH-pyrazolo(3,4-b)chinolinů (10 mmol), 1,53 g hydrochloridu ethylesteru glycinu (11 mmol) a 10 g fenolu byla míchána 3 hodiny při teplotě 100 °C. Reakční směs byla zředěna 25 ml ethanolu a chladný roztok byl srážen etherem. Překrystolaváním z ethanolu bylo získáno 3,1 g látky (92,6 %) a 1.1. 196 až 199 °C.
PREDMET
Claims (1)
1. 4-Alkoxykarbonylmethylamino-l,3-dimethyl-lH-pyrazolo (3,4-b )-chinoliny obecného vzorce I
VYNÁLEZU kde R je alkylskupina s 1 až 3 atomy uhlíku. 2. Způsob přípravy sloučenin podle bodu
1 obecného vzorce I, kde R je alkylskupina s 1 až 3 atomy uhlíku, vyznačující se tím, že se zahřívají 4-fenoxy- nebo 4-(4-methoxyfenoxy) -1,3-dimethyMH-pyrazolo (3,4-b )chinoliny s hydrochloridem alkylesteru glycinu, kde alkyl značí alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, výhodně s 0,1 molárním přebytkem hydrochloridu ve fenolu, na teplotu 80 až 120 °C, výhodně na teplotu 100 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS839744A CS235189B1 (cs) | 1983-10-26 | 1983-12-21 | 4-Alkoxykarbonylmethylamino-l,3-dimethyl-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinoliny a způsob jejich přípravy |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS787183A CS235177B1 (cs) | 1983-10-26 | 1983-10-26 | 4-Karboxyalkylamino-l,3-dimethyl-lH-pyrazolo(3,4-b jchinollny a způsob jejích přípravy |
| CS839744A CS235189B1 (cs) | 1983-10-26 | 1983-12-21 | 4-Alkoxykarbonylmethylamino-l,3-dimethyl-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinoliny a způsob jejich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS235189B1 true CS235189B1 (cs) | 1985-05-15 |
Family
ID=5428601
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS787183A CS235177B1 (cs) | 1983-10-26 | 1983-10-26 | 4-Karboxyalkylamino-l,3-dimethyl-lH-pyrazolo(3,4-b jchinollny a způsob jejích přípravy |
| CS839744A CS235189B1 (cs) | 1983-10-26 | 1983-12-21 | 4-Alkoxykarbonylmethylamino-l,3-dimethyl-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinoliny a způsob jejich přípravy |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS787183A CS235177B1 (cs) | 1983-10-26 | 1983-10-26 | 4-Karboxyalkylamino-l,3-dimethyl-lH-pyrazolo(3,4-b jchinollny a způsob jejích přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (2) | CS235177B1 (cs) |
-
1983
- 1983-10-26 CS CS787183A patent/CS235177B1/cs unknown
- 1983-12-21 CS CS839744A patent/CS235189B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS235177B1 (cs) | 1985-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR840001612B1 (ko) | 퀴놀론 화합물의 제조방법 | |
| JPH0555506B2 (cs) | ||
| EP0308897A1 (en) | Quinoline derivatives | |
| EP0025111A1 (en) | 3-Aminopropoxyaryl derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| EP0966442A1 (en) | Quinoline and quinazoline derivatives having corticotropin releasing factor (crf) antagonist activity | |
| PL163730B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1 -benzylo-3-hydroksymetylo-Indazolu PL PL PL PL PL PL PL PL | |
| PT80546B (en) | Process for the preparation of quinolinecarboxylic acid derivatives | |
| US4086349A (en) | Quinolopyran-4-one-2-carboxylic acid derivatives and salts thereof as novel compounds and as medicines for treatment of allergic asthma | |
| US2502451A (en) | Amino-alkyl esters of diphenylamine 2-monocarboxylic acids | |
| SU416946A3 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-БЕНЗОТИЕНО-[2,3-йг]-ПИРИМИДИНОВ | |
| SU1701110A3 (ru) | Способ получени хинолинкарбоновых кислот или их фармацевтически приемлемых солей | |
| US3772301A (en) | (4-substituted)4-(methylsulfinyl)methylcarbostyrils | |
| EP0093521A2 (en) | Quinoline derivatives | |
| US2785165A (en) | Preparation of 4-aminoquinoline | |
| SU428602A3 (ru) | Способ получения основпозамещенных производных 1 | |
| CS235189B1 (cs) | 4-Alkoxykarbonylmethylamino-l,3-dimethyl-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinoliny a způsob jejich přípravy | |
| ATE53212T1 (de) | Norfloxacin-zwischenverbindung. | |
| US3900476A (en) | 2(2'-pyrimidylamino)quinazolines and their preparation | |
| Utermohlen Jr et al. | Some Derivatives of Benzo [h] quinoline | |
| GB1186495A (en) | 0-[3-(4-Fluorobenzoyl) Proplyl]-4-Substituted Piperazines, their Acid Addition Salts and their method of preparation | |
| FI86420C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 1-metylaminokinolin-karboxylsyraderivat. | |
| US3461131A (en) | Process for preparing 2-substituted cycloheptimidazole derivatives | |
| US4500708A (en) | Benzothiazine derivatives | |
| US4179509A (en) | (Substituted 2-carboxyanilino)nicotinic acids as inhibitors of allergic reactions | |
| Blicke et al. | Alkylaminoalkyl esters of aminonaphthoic acids as local anesthetics |