SU1655302A3 - Способ получени полимеров с сопр женными двойными св з ми - Google Patents

Способ получени полимеров с сопр женными двойными св з ми Download PDF

Info

Publication number
SU1655302A3
SU1655302A3 SU864027650A SU4027650A SU1655302A3 SU 1655302 A3 SU1655302 A3 SU 1655302A3 SU 864027650 A SU864027650 A SU 864027650A SU 4027650 A SU4027650 A SU 4027650A SU 1655302 A3 SU1655302 A3 SU 1655302A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
heating
mmol
radicals
yield
polymers
Prior art date
Application number
SU864027650A
Other languages
English (en)
Inventor
Бройнлинг Херманн
Йира Райнхард
Original Assignee
Вакер-Хеми (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Вакер-Хеми (Фирма) filed Critical Вакер-Хеми (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1655302A3 publication Critical patent/SU1655302A3/ru

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
    • H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
    • H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
    • H01B1/124—Intrinsically conductive polymers
    • H01B1/128—Intrinsically conductive polymers comprising six-membered aromatic rings in the main chain, e.g. polyanilines, polyphenylenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
    • C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
    • H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
    • H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
    • H01B1/124—Intrinsically conductive polymers
    • H01B1/127—Intrinsically conductive polymers comprising five-membered aromatic rings in the main chain, e.g. polypyrroles, polythiophenes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene

Description

Изобретение относитс  к полимерной химии, а именно к способу получени  полимеров с сопр женными двойными св з ми, которые могут быть использованы в качестве электропровод щих или полупроводниковых материалов в электронной и электротехнической промышленности .
На фиг. 1 и 2 приведены диаграммы, по сн ющие предлагаемый способ.
Пример 1. Конденсаци  пиррола с 5-хлорметилфурфуролом.
При комнатной температуре 2,32 г (34,6 ммоль) пиррола раствор ют в 50 мл хлороформа и 5 г (34,6 ммоль) 5-хлорметилфурфурола также раствор ют в 50 мл хлороформа. Приготовленные
растворы соедин ют. Через короткий промежуток времени образовавшийс  раствор становитс  зеленым, затем он окрашиваетс  в коричневый цвет и, наконец, при значительном нагревании смеси образуетс  осадок черного цвета. Реакционную смесь выдерживают в тече- ,ние ночи при комнатной температуре. Непосредственно после этого производ т фильтрование, порошкообразное вещество черного цвета промывают хлороформом и сушат при комнатной температуре и давлении 1,3 Па, Выход 7,35 г.
Найдено, %: С 58,5; Н 4,33; N 7,93; С1 17,3.
Непосредственно после этого проукт нагревают в течение 4 ч при 50аС и давлении 1,3 Па.
Найдено, %: С 74,0; Н 4,4; 5 9,4; С1 2,5,
(C,0H7NOV
Вычислено, %: С 76,4; Н 4,5; 8,9.
Полимер имеет структуруЮ
-ф-сн-о что подтверждаетс  ИК-спектром отпрес- сованного с КВг образца (фиг. 1). Слабые полосы между 2900 и 3000 (CHXl-группы) и слабые полосы карбо- нила в области 1700-1750 см(/.
Пример 2. Конденсаци  N-ме- JQ тилпиррола с 5-хлорметилфурфуролом.
Повтор ют пример 1 с тем изменением , что вместо пиррола примен ют 1,683 г (20,7 ммоль) N-метилпиррола, а вместо 5 г берут 3 г (20,7 ммоль) 25 5-хлорметилфурфурола, причем указан- ные вещества в каждом случае раствор ют в 25 мл хлороформа.
Выход 4,14 г порошкообразного вещества черного цвета.,«
Найдено (до нагревани ), %: С 58,9; ,11 5,12; N 8,06; С1 10,7.
Найдено (после нагревани ), %: С 77,6; Н N 9,30; С1 0,5.
(CUH, NO).
35
Вычислено, %: С 77,2; Н 5,30; N 5,2.
Пример 3. Конденсаци  2-ме- тилпиррола с 5-хлорметилфурфуролом. ,
Повтор ют пример 1 с тем измене- .« нием, что вместо пиррола примен ют 1,633 г (20,7 ммоль) 2-метилпиррола, а вместо 5 г берут 3 г (20,7 ммоль) 5-хлорметилфурфурола.
Выход 4,9 г порошкообразного веще-45 ства черного цвета.
Найдено (до нагревани ), %: С 57,4; Н 5,5; N 6,3; С1 12,2.
Найдено (после нагревани ), %: С 68,3; Н 5,1; N 7,7; С1 0,5.
(С«,Н9НО)Й.
Вычислено, %: С 77,2; Н 5,3; N 8,2.
П р и м е р 4. Конденсаци  N-бутил- пиррола с 5-хлорметилфурфуролом.
Раствор 2,556 г (20,7 ммоль) 1-н- бутилпиррола и 3 г (20,7 ммоль) 5-хлорметилфурфурола в 100 мл хлороформа смешивают с 2-3 пузырьками газо50
«
5
«
5
0
образного хлористого водорода. Смесь выдерживают в течение 13 ч при комнатной температуре, а затем в течение 4 ч при 50 С. Обработку реакционной смеси производ т аналогично примеру 1 .
Выход 4,92 г рыхлого твердого вещества черного цвета.
Найдено (до нагревани ), %: С 61,7; Н 7,1; N 6,1; С1 13,0.
Найдено (после нагревани ), %: С 78,3; Н 7,7; N 8,2; С1 1,8.
(C,)irr
Вычислено, %: С 78,8; Н 7,1; N 6,6.
Пример 5. Конденсаци  фурана с 5-хлорметилфурфуролом.
Раствор 3,35 г (34,6 ммоль) фурана и 5 г (34,6 ммоль) 5-хлорметилфурфурола в 50 мл хлороформа смешивают с 0,1 мл диэтилэфирата трехфтористого бора. Смесь выдерживают в течение
4ч при комнатной температуре и непосредственно после этого в течение
12 ч при . Обработку реакционной смеси производ т аналогично примеру 1
Выход 4,06 г порошкообразного вещества черного цвета.
Найдено (до нагревани ), %: С 65,0; Н 3,92; С1 5,4.
Найдено (после нагревани ), %: С 76,2; Н 4,4; С1 0,5.
(С1он6ог)п.
Вычислено, %: С 75,9; Н 3,8.
Пример 6. Конденсаци  тиофена с 5-хлорметилфурфуролом.
Повтор ют пример 5 с тем отличием, что вместо фурана примен ют 3,64 г (34,6 ммоль) тиофена, вместо 50 мл берут 20 мл хлороформа, причем смесь в течение 8 ч нагревают при температуре ее кипени  с обратным холодильником .
Выход 3,36 г порошкообразного вещества черного цвета.
Найдено (после нагревани ), %: С 65,0; Н 3,3; S 15,6.
(C,0H6SO)n.
Вычислено, %: С 68,9; Е 3,5;
518,4.
Пример 7 . Отливка пленки. . К раствору 360 мг (2,5 ммоль) 5-хлорметилфурфурола в 5 мл диэтило- вого эфира прибавл ют при 0°С 202 мг (2,5 ммоль) N-метилпиррола. Полученный в результате этого раствор выливают на ограниченную стекл нными по
5165
досками толщиной 1 мм стекл нную поверхности размером 7,4x10,4 см. Раст-j вор выдерживают в течение 0,5 ч при комнатной температуре, в результате чего растворитель полностью испар етс , а на стекл нной поверхности остаетс  блест ща  пленка черного цвета.
Пример 9. Взаимодействие бензола с 0 ,oi , fi/ -трихлор-п-ксилол ом.
Раствор 30 г (95,5 ммоль) tf. ,&, & - трихлор-п-ксилола и 7,46 г (95,5 ммоль) бензола в 100 мл безвод- ного нитробензола прибавл ют по кап- л м при перемешивании и 100°С в течение 45 мин к раствору 1 г безводного хлористого алюмини  в 100 мл безводного нитробензола. После нагревани  смеси в течение 1,5 ч при 192-202 С выделение хлористого водорода прекращаетс , причем смесь отверждаетс  с образованием желеобразной массы. Остаток четыре раза измельчают в этиловом спирте в приборе ИЬТча-Тиччах типа ТР 18/10, причем каждый раз примен ют по 400 мл этилового спирта, перемешивают и отфильтровывают с применением вакуума. Полученный остаток черного цвета сушат в течение 2 сут на воздухе и в эксикаторе над гидроокисью кали  при 1,3 Па, причем каждый раз сушку производ т при комнатной температуре.
Выход 16,4 г порошкообразного вещества черного цвета.
После нагревани  в соответствии с примером 1 выход: 14,8 г (87% от теоретически рассчитанного значени ) порошкообразного вещества черного цвета.
Найдено (после нагревани ), %: С 89,4; II 5, 13; N 1,0; С1 1,5.
(C 4HtoV
Вычислено, %: С 94,35; Н 5,65. .
Полимер имеет структуру
что подверждаетс  ИК-спектром отпрессованного с КВг образца (фиг. 2). Слабые полосы между 2900 и 3000 см 1говор т о малом количестве СН- и СН-- ГРУПП.55
Пример 9. Взаимодействие бензола с У. ,0/, с -трихлор-п-ксилолом.
Повтор ют пример 8 с тем изменением , что вместо нагревани  в течение
0 5 0
д
5
5
0
5
1,5ч при 192-202 С смесь нагревают, в течение 24 ч при 120°С.
Выход после нагревани  14,3 г (84,2% от теоретически рассчитанного значени ) порошкообразного вещества черного цвета.
Найдено (после нагревани , %: С 90,10; Н 5,80; С1 1,1; N 0,6.
( )п .
Вычислено, %: С 94,35; Н 5,65.
П р и м е р 10.
Взаимодействие n-ксилола с ot,Vit Of - трихлор-п-ксилолом.
-Повтор ют пример 8 с тем изменением , что вместо бензола примен ют 10,13 г (95,5 ммоль) n-ксилола. Выход после нагревани : 19,29 г (98% от теоретически рассчитанного значени ) порошкообразного вещества темно-коричневого цвета..
Найдено (после нагревани ), %: С 78,9; Н 5,13; N 0,87; С1 1,0.
(Cl6H,4)h.
Вычислено, %: С 93,2; Н 6,8.
Пример 11. Взаимодействие тиофена с с oi, -трихлор-п-ксилолом.
Повтор ют пример 8 с тем изменением , что вместо бензола примен ют 8,02 г (95,5 ммоль) тиофена.
Выход после нагревани  16,2 г (86% от теоретически рассчитанного значени ) порошкообразного вещества
темно-коричневого цвета. I
Найдено (после нагревани ), %: С 76, 1; Н 4,04; N 3,04; S 11,3; С1 1,9.
(С,йН88)„.
Вычислено, %: С 78,2; Н 4,38; S 17,4.
Пример 12. Взаимодействие о-ксилола с pd,(X, (У -трихлор-п-ксилолом . i
Повтор ют пример 8 с тем изменением , что вместо бензола примен ют 10,13 г (95,5 ммоль) о-ксилола.
Выход после нагревани  19,08 г (96,9% от теоретически рассчитанного значени ) порошкообразного вещества темно-коричневого цвета.
Найдено (после нагревани ), %: С 90,6; Н 7,0; N 1,8; С1 0,1.
«Vl,4)n. i Вычислено, %: С 93,2; Н 6,8.
Пример 13. Взаимодействие м-ксилола с tf ,с,(У -трихлор-п-ксилолом .
Повтор ют пример 12с тем изменением , что вместо о-ксилола примен ют равное количество м-ксилола.
Выход после нагревани  4,81 г (97,8% от теоретически рассчитанного значени ) порошкообразного вещества черного цвета.
Найдено (после нагревани ), %: С 88,8; Н 6,8; N 1,23; СК 0,1.
Вычислено, %: С 93,2; Н 6,8.
Пример 14. Взаимодействие n-ксилола с bЈ,D(,ot -трихлор-п-ксило- лом.
Повтор ют пример 8 с теки изменени ми , что вместо 20 г примен ют лиш 5 г (23,9 ммоль) oЈ,fcЈ Ы-трихлор-п- ксилола, вместо бензола используют 2,533 г (23,9 ммоль) n-ксилола, в каж дом случае вместо 100 мл берут лишь по 50 мл нитробензола, а вместо безводного хлористого алюмини  примен ю 250 мл безводного хлорного железа.
Выход после нагревани  4,81 г (97,8% от теоретически рассчитанного значени ) порошкообразного вещества черного цвета.
Найдено (после нагревани ), %: С 88,3; Н 6,8; N 1,23; ,1. (С16Н14)П.
Вычислено, %: С 93,2; Н 6,8. Пример 15. Взаимодействие n-ксилола с (Х,#, Qi -трихлор-п-ксилолом .
Повтор ют пример 14 с тем изменением , что вместо безводного хлорного железа примен ют 250 мг безводного хлорного олова.
Выход после нагревани  4,98 г (101,2% от теоретически рассчитанног значени ) порошкообразного вещества черного цвета.
На щено (после нагревани ), %: С 90,3; Н /,1; N 1 ,58; С1 0,2.
(,4)п.
Вычислено, %: С 93,2; Н 6,8.
Пример 16. Взаимодействие ди фенила с &.,&.,& -трихлор-п-ксилолом.
Повтор ют пример 8 с тем изменением , что вместо бензола примен ют 14,72 г (95,5 ммоль) дифенила.
Выход после нагревани  23,2 г (95,7% от теоретически рассчитанного значени ) порошкообразного вещества серо-коричневого цвета.
Найдено (после нагревани ), %: С 92,6; Н 5,65; N 1,33; С1 0,1 .
(,)и.
Вычислено, %: С 94,45; Н 5,55.
Пример 17. Взаимодействие ди- ,фенилметана с tf ,rt,tf -трихлор-п-ксило- лом.
Повтор ют пример 8 с тем изменением , что вместо бензола примен ют 16,06 г (95,05 ммоль) дифенилметана.
Выход после нагревани  22,48 г (87,8% от теоретически рассчитанного значени ) порошкообразного вещества коричневого цвета,
Найдено (после нагревани ), %: С 91,5; Н 6,2; N 1,0; С1 0,1.
0
5
0
5
5
(С,Н,6
),
0
Вычислено, %: С 94,0; Н 6,0.
Пример 18. Взаимодействие нафталина с b(,tf, & -трихлор-п-ксилолом .
Повтор ют пример 8 с тем изменета- ем, что вместо бензола примен ют 12,23 г (95,5 ммоль) нафталина.
Выход после нагревани  22,05 г (101,2% от теоретически рассчитанного значени ) порошкообразного вещества серо-коричневого цвета.
Найдено (после нагревани ), %: С 90,97; Н 5,80; N 2,33; С1 0,1.
(G1BHfZ-)n
Вычислено, %: С 94,7; Н 5,30.
Пример 19. Взаимодействие антрацена с (X. , (У, й -трихлор-п-ксилолрм.
Раствор 20 г (95,5 ммоль)о( ,,# - трихлор-п-ксилола и 17,01 г (95,5 ммоль) антрацена в 100 мл безводного нитробензола при перемешивании и 100°С прибавл ют по капл м в течение 45 мин к раствору 1 г безводного хлористого алюмини  в 100 мл безводного нитробензола. После нагревани  смеси при 192-202°С в течение 1,5 ч выделение хлористого водорода прекращаетс . Осадок черного цвета отфильтровывают и промывают сначала три раза нитробензолом, примен   каждый раз по 10(5 мл. последнего, а затем трижды метиловым спиртом, примен   каждый раз по 100 мл последнего, после чего продукт сушат при комнатной температуре и давлении 1,3 Па над гидроокисью кали  в течение 12 ч. Непосредственно после этого продукт нагревают в течение 4 ч при 250°С и давлении 1,3 Па. Выход 12,86 г (48,4% от теоретически рассчитанного значени ) порошкообразного вещества черного ивета.
Найдено, %: С 92.3; Н 5,3; N 0,9; С1 0,1.
(
i«v) n
Вычислено, 7,: С 94,9; Н 5,1.
Фильтрат объедин ют с примененными дл  промывки жидкост ми и смешн- вают с 2 л метилового спирта, в ре- зультате чего в осадок выдел етс  хлопьевидное вещество, окрашенное в темно-коричневый цвет. Это вещество отфильтровывают, три раза промывают метиловым спиртом, причем каждый раз примен ют по 100 мл,последнего, а затем сушат и нагревают по аналогии с описанным.
Выход 11,8 г (44,6% от теоретически рассчитанного значени ) порошке- образного вещества черного цвета,
-Найдено, %: С 92,4; Н 5,4; N 1,7.
(с2гн44) h.
Вычислено, %: С 94,9; Н 5, 1.
Пример 20. Конденсаци  имида- зола с 5-хлорметилфурфуролом.
А . Получение 5-(1-имидазолил)-ме- тилфурфурола.
Раствор 3 г (2П,8 ммоль) 5-хлор- метилфурфурола и 1,41 г (20,8 ммоль) имидазола в 25 мл хлороформа нагревают в течение 4 ч при температуре кипени  с обратным холодильником. После охлаждени  раствор промывают вод- ным раствором бикарбоната и водой, после чего производ т отгонку растворител  при 80°С и давлении 2.000 Па.
Выход 3,25 г (89% от теоретически рассчитанного значени ) в зкотекучего маслообразного рещества формулы
NQN-CH2Hf Vc
О
о
Н
В. Поликонденсаци  имидазола с 5- хлорметилфурфуролом.
Повтор ют описанный на стадии А опыт с тем изменением, что перед нагреванием реакционной смеси прибавл ют 0,1 мл диэтилэфирата трехфторис- того бора и смесь нагревают в течение 8 ч при температуре кипени  с обратным холодильником. Полученный после упаривани  растворител , по аналогии с описанным на стадии А, в зкий остаток нагревают в атмосфере аргона, причем в течение 4 ч температуру повышают с 100 до , после чего в течение последующих двух часов температуру поддерживают на уровне 240°С.
Выход 4,16 г стеклообразного пенистого твердого вещества блест щего черного цвета.
JQ
15
0
5 0
,
0
5
0
5
Непосредственно после этого продукт тонко измельчают и 3,5 г из полученного количества вещества нагревают в течение 4 ч при 250°С и давлении 1,3 Па.
Выход 1,98 г (71,6% от теоретически рассчитанного значени ) порошкообразного вещества черного цвета.
Найдено, %: С 64,5; Н 3,4; N 11,2; С1 2,8.
(C9HfiN O)h.
Вычислено, 7,1 С 68,3; Н 3,8; N 17,/.
Пример 21. К кип щей суспензии 1 г безводного хлорида алюмини  в 100 г (1282 ммоль) бензола медленно добавл ют 20 г (95,5 ммоль) Dd,D tf- трихлор-п-ксилола при перемешивании. Смесь в течение 10 ч кип т т с обратным холодильником, охлаждают и перерабатывают аналогично примеру 8. Выход после нагревани : 13,2 г (78% от теоретического) черного порошка.
Пример 22. К 25 г (173 ммоль) 5-хлорметилфурфурола добавл ют медленно при 50 с 11,6 г (173 ммоль) пиррола , причем смесь темнеет и мутнеет, затем застывает в черную массу. Массу оставл ют еще на 2 ч при 50°С, затем размалывают в порошок и выдерживают в течение 4 ч при давлении 1,3 Па при 250°С.
Выход 31,2 г черного порошка.
Пример 23. Введение добавок в полимеры.
Полученные в предыдущих примерах продукты совместно с отмеренным количеством иода охлаждают снаружи жидким азотом в трубке и вакуумируют до остаточного давлени  1,3 Па, нагревают до комнатной температуры, а затем выдерживают в течение 24 ч при 120°С.
В таблице показано содержание иода в модифицированных указанным способом полимерах в сравнении с соответствующими немодифицированными продуктами и их электропроводность.

Claims (2)

1. Способ получени  полимеров с сопр женными двойными св з ми, заключающийс  в том, что подвергают сополиконденсации первый мономер,- выбранный из группы, содержащей 5-хлор- метилфурфурол и Х ,oi, о -трихлор-п-кси- лол, и второй мономер, выбранный из
группы, содержащей пиррол, фуран, органического растворител  при 18тиофен и бензол, их С -С -алкилпроиз- 240 С.
водные, дифенил, дифенилметан, нафта- 2. Способ по п. 1, отличаюпин , антрацен и имидазол, при этом процесс провод т -в массе или среде
щ и и с   тем, что процесс провод т в присутствии катионного катализатора
2. Способ по п. 1, отличающ и и с   тем, что процесс провод т в присутствии катионного катализатора
Полимер по примеру
Содержание иода, мае. %
3000
2000
1600
Фиг1
1000
Редактор Н.Бобкова
2000 16ПО
Фиг 2
Составитель В.Филимонов
Техред А.Кравчук Корректор Н.Ревска 
Электропроводность , См/см
1000 w -1
200
SU864027650A 1985-09-04 1986-06-17 Способ получени полимеров с сопр женными двойными св з ми SU1655302A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19853531600 DE3531600A1 (de) 1985-09-04 1985-09-04 Polymere mit konjugierten doppelbindungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1655302A3 true SU1655302A3 (ru) 1991-06-07

Family

ID=6280125

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU864027650A SU1655302A3 (ru) 1985-09-04 1986-06-17 Способ получени полимеров с сопр женными двойными св з ми

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4729851A (ru)
EP (1) EP0218093B1 (ru)
JP (1) JPS6259628A (ru)
AT (1) ATE59054T1 (ru)
DD (1) DD258021A5 (ru)
DE (2) DE3531600A1 (ru)
SU (1) SU1655302A3 (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8517622D0 (en) * 1985-07-12 1985-08-21 Secr Defence Electrically conducting conjugated polymers
EP0259790A1 (en) * 1986-09-08 1988-03-16 Honeywell Inc. Electroactive polymers and method of making them
DE3710657A1 (de) * 1987-03-31 1988-10-13 Wacker Chemie Gmbh Basische polypyrrylenmethine und deren salze
US4803096A (en) * 1987-08-03 1989-02-07 Milliken Research Corporation Electrically conductive textile materials and method for making same
DE3829753A1 (de) * 1988-09-01 1990-03-15 Wacker Chemie Gmbh Elektrisch leitende polymermischungen
US5198153A (en) * 1989-05-26 1993-03-30 International Business Machines Corporation Electrically conductive polymeric
WO1991005363A1 (en) * 1989-09-29 1991-04-18 Motorola, Inc. Flat panel display using field emission devices
DE4005648A1 (de) * 1990-02-22 1991-08-29 Wacker Chemie Gmbh Heteroarylenmethine und daraus hergestellte polymere
DE4027253A1 (de) * 1990-08-29 1992-03-05 Wacker Chemie Gmbh Neue arylmethylole, deren herstellung und verwendung
US5679760A (en) * 1991-04-11 1997-10-21 Hoechst Aktiengesellschaft Ladder polymers containing conjugated double bonds
DE4111878A1 (de) * 1991-04-11 1992-10-15 Wacker Chemie Gmbh Leiterpolymere mit konjugierten doppelbindungen
US7166241B1 (en) 1993-03-03 2007-01-23 International Business Machines Corporation Water-soluble electrically conducting polymers, their synthesis and use
US5370825A (en) * 1993-03-03 1994-12-06 International Business Machines Corporation Water-soluble electrically conducting polymers, their synthesis and use
JP4873172B2 (ja) * 2007-06-19 2012-02-08 セイコーエプソン株式会社 被記録媒体トレイ用スタッカ装置及び記録装置
FR3130801A1 (fr) 2021-12-21 2023-06-23 Compagnie Generale Des Etablissements Michelin Procédé de synthèse du 5-((2-méthyl-1H-imidazol-1-yl)méthyl)furan-2-carbaldéhyde et de nitrones à partir du 5-((2-méthyl-1H-imidazol-1-yl)méthyl)furan-2-carbaldéhyde

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2518585A1 (fr) * 1981-12-17 1983-06-24 Centre Nat Rech Scient Derives tetrapyrroliques dopes, leur preparation et leurs applications comme conducteurs ou semi-conducteurs
FR2527618A1 (fr) * 1982-05-25 1983-12-02 Thomson Csf Polymeres contenant des heterocycles et des noyaux aromatiques et materiaux organiques conducteurs formes a partir de ces polymeres
DE3223544A1 (de) * 1982-06-24 1983-12-29 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Copolymere von pyrrolen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung
EP0101808A3 (de) * 1982-06-29 1985-05-29 Bayer Ag Dotierte Polymere
GB8309362D0 (en) * 1983-04-06 1983-05-11 Ici Plc Conducting polymers
US4503205A (en) * 1983-12-16 1985-03-05 The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy Method of making soluble polyacetylenic and polyaromatic polymers
DE3480752D1 (de) * 1983-12-30 1990-01-18 Nitto Denko Corp Elektrisch leitender poroeser film und verfahren zu seiner herstellung.
US4597896A (en) * 1984-10-25 1986-07-01 Chevron Research Company Carbazole-oxadiazole electroactive polymers
GB8517622D0 (en) * 1985-07-12 1985-08-21 Secr Defence Electrically conducting conjugated polymers

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Авторское свидетельство СССР № 153563, кл. С 08 G 61/02, 1961. Авторское свидетельство СССР № 444418, кл. С 08 G 61/12, 1977. *

Also Published As

Publication number Publication date
EP0218093B1 (de) 1990-12-12
ATE59054T1 (de) 1990-12-15
DE3531600A1 (de) 1987-03-05
EP0218093A1 (de) 1987-04-15
JPS6259628A (ja) 1987-03-16
JPH0436176B2 (ru) 1992-06-15
DD258021A5 (de) 1988-07-06
DE3676151D1 (de) 1991-01-24
US4729851A (en) 1988-03-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1655302A3 (ru) Способ получени полимеров с сопр женными двойными св з ми
US4766198A (en) Process for making thiophene and furfurane polymers
Sarhan et al. Iron (III) chloride in oxidative C–C coupling reactions
Guiver et al. Chemical modification of polysulfones: a facile method of preparing azide derivatives from lithiated polysulfone intermediates
US5484883A (en) Lithium/HMPA-promoted synthesis of poly(phenylenes)
US6197922B1 (en) Polyselenophenes, the preparation thereof and the use thereof
JP2892681B2 (ja) ラジカル重合性組成物
Rieke et al. Facile synthesis of poly (phenylcarbyne): a precursor for diamondlike carbon
JPH07207001A (ja) アルキル置換ポリピロールの製造方法
US4877852A (en) Thiophene derivative polymer and a polymer composition thereof
US4201638A (en) Triple ions of 1,2- and 1,4-dicarbonyl compounds and analogs thereof containing nitrogen and containing two strategic oxygen or nitrogen groups and process for producing same
KR20030007124A (ko) 벤조디옥시노티오펜, 이의 제법 및 용도
US6712971B2 (en) Optically active poly (N-methylbenzylmaleimide), method for its production and its use
Wudl et al. 1, 1-Dichloro-2, 5-bis (N-chlorothioimino)-3, 4-dicyanoselenophene
JPH01261471A (ja) 改善された溶解性を持つ導電性重合体
JP3164671B2 (ja) アリーレンビニレン重合体およびその製造方法
Streicher Studies of the products resulting from the chlorination of drinking water
US4996288A (en) Cyclobutarene ketoanhydride and ketocarboxy
JPS58444B2 (ja) 大環状ビス↓−１，３↓−ジケトンを有するスチレン系重合体およびその製造方法
Berlin et al. Methyl labeling as a tool for investigating the regiochemistry of the electrochemical oxidative polymerization of 1H, 8H‐pyrrolo [3, 2‐g] indole
JPH06206986A (ja) 可溶性導電性高分子の製造方法
JPH01311121A (ja) 複素五員環重合体組成物の製造方法
JPS61281130A (ja) スルフィド系高分子重合体及びその製造方法
JPH0676479B2 (ja) ポリフエニレン系重合体の製造方法
JPH04108785A (ja) ビチオフェン誘導体及びその製造方法