SU1574169A3 - Способ получени производных аминопропанола или их кислотно-аддитивных солей - Google Patents
Способ получени производных аминопропанола или их кислотно-аддитивных солей Download PDFInfo
- Publication number
- SU1574169A3 SU1574169A3 SU874203680A SU4203680A SU1574169A3 SU 1574169 A3 SU1574169 A3 SU 1574169A3 SU 874203680 A SU874203680 A SU 874203680A SU 4203680 A SU4203680 A SU 4203680A SU 1574169 A3 SU1574169 A3 SU 1574169A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alkyl
- chlorine
- hydrogen
- eleven
- basic
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
- C07C233/42—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C233/43—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of a saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
- C07D213/82—Amides; Imides in position 3
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
- C07C233/42—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C233/44—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring having the carbon atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of an unsaturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C275/34—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс амидов кислот и, в частности, получени веществ общей формулы R1-C(O)-NH-C6H2R2R3-O-CH2-CH(OH)-CH2-NR4R5, где @ при R6 и R7 - H, CH3, CL, BR
R2-H, CL, CH3, CN
R3=H, CL, CH3
R4 и R5-C2-C4-алкил, гидрокси-C2-C3-алкил, или @ - при R8-H, CL, CH3, CH3O
R9-H, CL, CH3O, или @ или @ , или их кислотно-аддитивных солей, обладающих антиаритмическим действием, что может быть использовано в медицине. Цель изобретени - создание более активных веществ указанного класса. Синтез ведут реакцией соответствующего эпоксидного соединени с амином NHR4R5 с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде нужной соли. В сравнении с известным 4-(2-окси-3-изопропиламино)пропокси-N-(3-нитроксипропил)-бензамидом новые соединени обладают лучшим антиаритмическим действием при низкой токсичности. 3 табл.
Description
Изобретение относитс к способу получени новых производных амино- пропанола общей формулы
RiCONH
/К-4
ocH2CHCH2N ; онRs
(I)
где R4 - группа
ОСН2т
где R6 и R7
водород, метил, хлор, бром, или
NHЯ
де R, и R7 имеют указанные значени ; Rt R, R4
водород, хлор, метил, циано; водород хлор, метил; алкил с числом атомов угле- JQ рода от 1 до 4 или гидрок- сиалкил с числом атомов углерода от 2,до 3; R - алкил с числом атомов угле- 5 рода от 1 до 4 или гвдрокси-25 алкил с числом атомов углерода от 2 до 3, или группа
35
-сн-саг7 30 сн3 RO
де Rg - водород, хлор, метил, метокси;
R - водород, хлор, метокси, ли R4 и R5 вместе с атомом азота, бразуют группу
42C°- - «V°
или их кислотно-аддитивных солей, которые обладают антиаритмическим действием и могут быть использованы в медицине.
Пример 1. Гидрохлорид 1- 2,6-диметил-4-(2-м-толилоксиацетил- амино)-феноксиП-2-окси-3-диэтилами- но-пропана.50
5 г (0,015 моль) 1-(2,6-диметил-4-э (2-толилоксиацетиламино)-фенокси 2,3-оксирана раствор ют в 80 мл этанола , затем, добавл ют 21 мл (0,02 моль)1, диэтиламина и в течение 90 мин.нагревают с обратным холодильником. После отгонки растворител остаток раствор ют в разбавленной сол ной кислоте и экстрагируют путем встр хи0
5
Q 5
35
30
°
50
э вани . Водную фазу подщелачивают добавлением 20%-ного натрового щелока , экстрагируют метиленхлоридом и органическую фазу над сульфатом нат- ри высушивают. Растворитель отгон ют и остаток подвергают очистке на колонке с силикагелем (этиловый эфир уксусной кислоты:изопропанол:аммиак в соотношении 70:30:2). Выделившеес вещество в ацетонитриле раствор ют и добавлением простоэфирной сол ной кислоты и простого эфира выкристаллизовывают гидрохлорид. Кристаллизат перекристаллизовывают из этанола при добавлении простого эфира.
Выход 6,7 г, т.пл. 159-160°С.
П р и м е р 2. Гидрохлорид-1- 2,6- диметил-4- 2-(2,6-диметил-фенокси)- ацетиламино -фенокси1-2-окси-диэтил- амино-пропаиа.
38,8 г 1-{2,6-диметил-4- 2-(2,6- диметил-фенокси)-ацетиламино -фенок- си|-2,3-оксирана раствор ют в 300 мл этанола и после добавлени 40 мл диэтиламина в течение 2 ч нагревают с обратным холодильником до кипени . После отгонки этанола остаток подкисл ют добавлением разбавленной сол ной кислоты и экстрагируют путем встр хивани с простым эфиром. Водную фазу подщелачивают добавлением разбавленного натрового щелока, выделившеес основание поглощают в простом эфире и органическую фазу высушивают над сульфатом натри . Простой эфир отгон ют, остаток подвергают очистке на колонке с силикагелем (этиловый эфир уксусной кислоты:изопропанол: аммиак в соотношении 70:30:5). Чистое вещество раствор ют в ацетонитриле , затем добавл ют сперва раствор сол ной кислоты в эфире и затем простой эфир до выделени кристаллического гидрохлорида, который раствор ют в ацетонитриле и до начала кристаллизации добавл ют простой эфир. Получают 28,6 г бесцветного кристаллизата, т. пл. 167-168 С.
Аналогично примерам 1 и 2 синтезируют указанные в табл. 1 и 2 соединени формулы (I). Точки плавлени , если ничего другого не указано, относ тс к гидрохлоридам. В зкие масла вл ютс основани ми.
Фармакологические исследовани . Новые соединени и известное соединение 4-(2-окси-З-изопропиламино)где R - группа
осн„-мн
XW
где R4 и Е5 имеют указанные значени с последующим выделением делового продукта в свободном виде или в виде соли .
1574169
10
Продолжение табл.1
25
/снз,
-ин
t
СН3
26 С1-ЈУосн2С1
2-С1 Н
и
«
Пример
30
ЧНз
-ОСН2,
2-Ch,
31
32
и
С133J 2-CN
302 NH2
OtH
W
сн,
180-181 (основ)
138-144 (оксалат)
155-157
149-150 (оксалат)
(оксалат)
Таблица 2
.пл.,вС
...:1„1
-4Qo
сн,
з
Рсн3
СН3
J.,.
190-191
146-147 (основ.)
162-164
Н
-О
сн.
244-246
Составитель В.М кушева Редактор А.Шандор Техред м.Ходанич
Заказ 1649
Тираж 335
ВНИИПИ Государственного комитета по изобретени м и открыти м при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж-35, Раушска наб., д. 4/5
Продолжение табл.3
Корректор Н.Король
Подписное
Claims (1)
- Формула изобретенияСпособ получения производных аминопропанола общей формулы74169где и К7 - водород, метил, хлор, бром',Б'10ЗО2ИН2илиΝΗгде и К7 имеют указанные значения;- водород, хлор, метил, циано; Р3 - водород, хлор, метил;К4 - С<-С4 -алкил, или гидрокси15 С^-С^-алкил;~ С4-С4-алкил или гидрокси- Сг-Сэ-алкил или группа2025илигде Р8 - водород, хлор, метил, метокси;Р9 - водород, хлор, метокси,30 Р4 и Ру вместе с азотом образуютгруппу3540-О™*или. их кислотно-аддитивных солей, отличающийся тем, что соединение общей формулыξΚ^ΟΝΗ45осн,-сн-сн2·VОСН2СНСН2КЧ : I Вльон &где Р4-Р5 имеют указанные значения, подвергают взаимодействию, с амином общей формулы50где К.| - группаННΖ4',55осн2-где Р4 и Р5 имеют указанные значения,,с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.71574169845678 9_ΙΙ__,Ι_10 11121314С115Ьосн2Вг1621222324 Ω1-θ-ΝΗ2-СН? 6-СН,-скг-сн?онс,н7сгн5изо-С3Н7СН3сн,с4н3-с^-ск^онС_3Н7сэн7изо-С?К7изо-С3Н7С4Н^н-с3н7-сн2-сн=сн2 -снг-сн=снлсн,сн,сн,2-СН, 6-СН3 Н2-С1 6-С12-СН3 6-СН,_и_2-0Ν НСН,, СНЯ-сн-сн2-осн.сн.-СНСН2О-/^-С1 СНд СГ О-унсн2о-£^осн.сн.рсн3-СН2СН2~<0>-ОСН3СН,-сн2-сн2он -СНг-СНгОНСН,СН,сн„сн,сгн?- сн2-сн-сн2 он онсн,-сн2снсн2.ононс2н597-99126-128128-131128- 130110-112 88-90129- 131 122-12376-7983-96 '70-74127-130(основ.)Вязкое масло (основ.)0ιΗ5-сн2-сн-сн2он он'сн,Г-СН2СНСН2ОНонс2н5122-123(основ.)171-172167-16886-89(основ.)89-91 (основ.). 97.-99(оксалат)160-163 (основ.)Продолжение табл.11574169910
/ 1 2 г> 4 5 6 7 /н3 , 25 0-*н. —п— — с^н^. 180-181 (основ,) Ленз 26 ! С1-£УосН2" 2-С1 н с£н5 С2Н? 138-144 (оксалат) С1 \ 27 — — и— _п_ 155-157 28 С1-О'0СН2 С1 сн3 снэ 149-150 (оксалат) 29 (5^ОСН2’ _11_ _|1_ 1 _ п— 190тМ 91 (оксалат) Таблица 2Пример К2 Кэ -<*4· Μ Т.пл.,°С 30 О“осн2. 2-СНэ 6-СН3 О 190-191 31 —,Т— _ 11_ сн, 43· . СН3 сн, _1 3 146-147 (основ.) 32 <3 ' сн3 162-164 33 С1у? зо2ин2 2-СИ н ^О"СН3 '244-246 Табл и ц а 3 Исследуемое соединение8ТИзменения, %, по истечении 30 минКонцентрациясоединения,мкг/млКЗСократимостьКоличество протекаемой жидкости1 1 +39 +4 -31 +.5 2 1 +34 +3 -20 -3 3 1 +29 +6 -21 -2 4 1 +30 +5 -17 -7 5 1 +27 +5 -13 -5 6 1 +21 +4 -9 -3 7 1 +18 +9 -5 + 7 8 1 +31 + 1 1 -12 -11 9 1 +26 +3 -17 -4 10 1 +38 +5 -23 -2 11 1 + 19 +2 -6 -3 12 2 + 14 +5 -4 ;о 1 21574169кПродолжение табл.ЗИсследуемое соединение Концентрация соединения, мкг/мл 5Т Изменения, %, нии 30 мин по истечеКоличество протека емой жидкости. КЗ Сократимость 13 2 +17 1 +3 -7 -1 14 2 +22 +6 _9 -3 15 1 +Ϊ6 + 1 -1 1 +2 16 1 +21 +2 -10 -5 17 1 +27 +5 -5 -7 18 1 +15 +2 + 1 -4 19 2 +26 +3 -4 -3 20 ' 1 +31 +2 -9 +5 ’ 21 2 +23 +6 -8 -8 22 2 +19 +2 -5 +2· 23 3 +21 +5 -7 -5 24 1 : +30 +7 -13 -2 25 1 +32 +9 -17 -8 26 2 +28 +3 -10 +4 27 1 +36 +4 -12 -6 28 . 1 +30 + 11 -6 -5 29 2 + 17 +3 -8 -2 · Известное - соединение 2 +6 +20 -36 , -12
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19863640829 DE3640829A1 (de) | 1986-11-28 | 1986-11-28 | Neue 1-aryloxy-3-amino-2-propanole, ihre herstellung und verwendung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1574169A3 true SU1574169A3 (ru) | 1990-06-23 |
Family
ID=6315091
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU874203680A SU1574169A3 (ru) | 1986-11-28 | 1987-11-20 | Способ получени производных аминопропанола или их кислотно-аддитивных солей |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4948812A (ru) |
EP (1) | EP0269985A3 (ru) |
JP (1) | JPS63150253A (ru) |
KR (1) | KR880006164A (ru) |
AU (1) | AU594840B2 (ru) |
CS (1) | CS270576B2 (ru) |
DD (1) | DD275241A5 (ru) |
DE (1) | DE3640829A1 (ru) |
DK (1) | DK625287A (ru) |
FI (1) | FI875212A (ru) |
HU (1) | HU200319B (ru) |
IL (1) | IL84633A0 (ru) |
NO (1) | NO874958L (ru) |
NZ (1) | NZ222719A (ru) |
PH (1) | PH24745A (ru) |
PL (1) | PL269047A1 (ru) |
PT (1) | PT86226B (ru) |
SU (1) | SU1574169A3 (ru) |
YU (1) | YU213887A (ru) |
ZA (1) | ZA878917B (ru) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5084463A (en) * | 1989-12-11 | 1992-01-28 | American Home Products Corporation | N-quinolinyl alkyl-substituted 1-aryloxy-2-propanolamine and propylamine derivatives possessing class III antiarrhythmic activity |
US4994459A (en) * | 1989-12-11 | 1991-02-19 | American Home Products Corporation | Aryloxypropane substituted piperazine derivatives with antiarrhythmic and antifibrillatory activity |
US5250570A (en) * | 1990-08-02 | 1993-10-05 | Imperial Chemical Industries Plc | Amidobenzene derivatives, compositions and use |
US7351719B2 (en) * | 2002-10-31 | 2008-04-01 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Amide compounds having MCH-antagonistic activity and medicaments comprising these compounds |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1199037A (en) * | 1967-09-27 | 1970-07-15 | Ici Ltd | Alkanolamine Derivatives |
GB1078852A (en) * | 1964-09-30 | 1967-08-09 | Ici Ltd | Alkanolamine derivatives |
US3864398A (en) * | 1972-05-01 | 1975-02-04 | Teikoku Hormone Mfg Co Ltd | Process for the preparation of acylamino alkanol derivatives |
DE2611601A1 (de) * | 1976-03-19 | 1977-09-22 | Basf Ag | Nicotinsaeureanilide |
JPS5988467A (ja) * | 1982-11-09 | 1984-05-22 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | フエノキシアミノプロパノ−ル誘導体 |
-
1986
- 1986-11-28 DE DE19863640829 patent/DE3640829A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-11-20 SU SU874203680A patent/SU1574169A3/ru active
- 1987-11-21 ZA ZA878917A patent/ZA878917B/xx unknown
- 1987-11-25 EP EP87117374A patent/EP0269985A3/de not_active Withdrawn
- 1987-11-25 CS CS878507A patent/CS270576B2/cs unknown
- 1987-11-25 US US07/125,308 patent/US4948812A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-11-25 YU YU02138/87A patent/YU213887A/xx unknown
- 1987-11-25 DD DD87309421A patent/DD275241A5/de not_active IP Right Cessation
- 1987-11-26 KR KR870013326A patent/KR880006164A/ko not_active Application Discontinuation
- 1987-11-26 PT PT86226A patent/PT86226B/pt not_active IP Right Cessation
- 1987-11-26 PL PL26904787A patent/PL269047A1/xx unknown
- 1987-11-26 FI FI875212A patent/FI875212A/fi not_active IP Right Cessation
- 1987-11-27 JP JP62299614A patent/JPS63150253A/ja active Pending
- 1987-11-27 AU AU81874/87A patent/AU594840B2/en not_active Ceased
- 1987-11-27 DK DK625287A patent/DK625287A/da not_active Application Discontinuation
- 1987-11-27 NZ NZ222719A patent/NZ222719A/xx unknown
- 1987-11-27 NO NO874958A patent/NO874958L/no unknown
- 1987-11-27 IL IL84633A patent/IL84633A0/xx unknown
- 1987-11-27 HU HU875356A patent/HU200319B/hu not_active IP Right Cessation
- 1987-11-27 PH PH36130A patent/PH24745A/en unknown
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Европейска за вка Ь 0083256, кл. С 07 С 103/78, 1983. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CS270576B2 (en) | 1990-07-12 |
NO874958D0 (no) | 1987-11-27 |
AU8187487A (en) | 1988-06-02 |
AU594840B2 (en) | 1990-03-15 |
IL84633A0 (en) | 1988-04-29 |
CS850787A2 (en) | 1989-11-14 |
DK625287D0 (da) | 1987-11-27 |
JPS63150253A (ja) | 1988-06-22 |
US4948812A (en) | 1990-08-14 |
HUT49112A (en) | 1989-08-28 |
DK625287A (da) | 1988-05-29 |
NZ222719A (en) | 1990-05-28 |
PH24745A (en) | 1990-10-01 |
HU200319B (en) | 1990-05-28 |
PL269047A1 (en) | 1988-09-15 |
EP0269985A3 (de) | 1990-07-04 |
ZA878917B (en) | 1989-07-26 |
NO874958L (no) | 1988-05-30 |
YU213887A (en) | 1988-12-31 |
FI875212A0 (fi) | 1987-11-26 |
EP0269985A2 (de) | 1988-06-08 |
PT86226B (pt) | 1990-11-07 |
FI875212A (fi) | 1988-05-29 |
DE3640829A1 (de) | 1988-06-09 |
KR880006164A (ko) | 1988-07-21 |
DD275241A5 (de) | 1990-01-17 |
PT86226A (de) | 1987-12-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5618818A (en) | Muscarinic agonist compounds | |
UA71590C2 (en) | Piperazine and piperidine derivatives | |
SU1391499A3 (ru) | Способ получени производного 1,4-дигидропиридина | |
FR2655988A1 (fr) | Nouveaux derives de la napht-1-yl piperazine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. | |
IE50186B1 (en) | 3-aminopropoxy derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
US3974156A (en) | 2-(Substituted anilino) methylmorpholine compounds | |
EP0330065A1 (en) | Sulfonamide compounds | |
SU1574169A3 (ru) | Способ получени производных аминопропанола или их кислотно-аддитивных солей | |
US2455396A (en) | Organic nitrogen compounds and methods for obtaining same | |
JPS58189168A (ja) | トリアジン誘導体 | |
SU1620049A3 (ru) | Способ получени производных 4-(ароиламино)-пиперидинбутанамида, или их стереоизомеров, или их фармацевтически приемлемых кислотно-аддитивных солей | |
WO1985000169A1 (en) | 1,4-dihydropyridine derivatives, production thereof and pharmaceutical preparations containing them | |
US2810718A (en) | Basic salicylamides | |
CA1118445A (en) | N,n'-[bis(n-cyanoguanyl)] crystamine derivatives | |
EP0234516B1 (de) | 1,6-Naphthyridin-Derivate,Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel zur Behandlung von Gefässerkrankungen | |
EP0105763B1 (en) | Indole compounds, their preparation and pharmaceutical compositions comprising them | |
US4661522A (en) | Cycloalkane-indene-carboximidamide derivatives | |
US4268511A (en) | 3-Amino(1H,3H)quinazoline-2,4-dione derivatives and their therapeutic applications | |
CA1133483A (en) | Hexahydro-trans-pyridoindole neuroleptic agents | |
US3957785A (en) | Bβ-Pyrimidino-aminomethyl-10α-ergoline and 10α-methoxyergoline derivatives | |
US3334115A (en) | Basically substituted ureas and salts thereof | |
US3398155A (en) | 2, 6-dichloro-isonicotinamide derivatives and a method for their preparation | |
CH627175A5 (ru) | ||
US5229412A (en) | Method for relieving anxiety using 5-hydroxytryptamine-1a-receptor-binding compounds | |
DK141287B (da) | Analogifremgangsmåde til fremstilling af 5-nitro-imidazolcarbamater eller syreadditionssalte deraf. |