SU1558926A1

SU1558926A1 - Способ получени N-гиппурил-L-фенилаланина

Info

Publication number: SU1558926A1
Application number: SU884481694A
Authority: SU
Inventors: Дайна Роландовна Зицане; Инесе Ансовна Рийкуре; Зента Фрицевна Тетере; Ириса Таливалдовна Равиня; Юрис Брунович Слиеде
Original assignee: Рижский политехнический институт им.А.Я.Пельше
Priority date: 1988-07-07
Filing date: 1988-07-07
Publication date: 1990-04-23

Abstract

Изобретение касаетс пептидов, в частности получени N-гиппурил-L-фенилаланина, который используетс в биоорганической химии. Цель - упрощение процесса и повышение выхода целевого продукта. Синтез ведут реакцией L-фенилаланина и 2-фенил-5-оксазалона в присутствии триэтиламина при мол рном соотношении 1:(1-1,3):(2-2,5) в водно-диоксановой среде [1:(4-5)] и комнатной температуре (18-20°С) 10-15 ч с последующей нейтрализацией раствора до рН 3 и перекристаллизацией из этилацетата. Эти услови обеспечивают повышение выхода соединени на 20% (с 52 до 72%) и упрощение процесса за счет исключени стадий омылени и отмывки ионов хлора, т.е. использовани свободного L-фенилаланина. 1 табл.

Description

Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени N-гип- пурил-Ь-фенилаланина, который используетс в биоорганической химии.

Цель изобретени - упрощение процесса и повышение выхода этого производного о

Пример. Н-Гиппурил-Ь-фенил- аланин.т

К раствору 6,0 г (Оs036 моль) 1- фенилаланина в 3G мл дистиллированной воды и 12 мл (0,086 моль) триэтиламина постепенно при перемешивании добавл ют раствор 6,45 г (0,04 моль) 2-фе- нил-5-оксазолона в 120 мл диоксана Перемешивают при комнатной температуре 15 ч о Разбавл ют 120 мл дистиллированной воды и нейтрализуют 5 н.сол ной кислотой до рН Зо Экстрагируют этилацетатом (4Ч20 мл)„ Этилацетатный

%: N 8,60о

слой промывают водой ( мл) и сушат над безводным JlgSO/f Фильтруют, отгон ют растворитель до 30 мл объема. Прч охл-Ажденин выпадает 9,7 г (81%) вещества Перекристаллизовывают из зтилацетата и получают 8Э5 г (72%) 1 1-гиппурил-Ь-фгнилаланина} т.пл. 141- 142,5°С, Ы +38 (С-1, абсо ); лит.: т,пл, 137-139°С, Ы дс+36 (, CHjCOOH), Rf 0,Ь5 (PrOK-l:H20 80j20)D

Найдено, %s N 8,580

Сг8Н„Нг04

Вйгчнслено,

. Аналогично осуществл ют синтез и выделение предлагаемого соединени при других услови х проведени реакции .

Результаты исследований по изысканию оптимальных условий получени N-

C7S

гиппурил-Ъ-фенилаланина представлены в таблице.

Claims

В результате осуществлени предлагаемого способа выход повышаетс на 20% (с 52 до 72%) и процесс упрощаетс за счет исключени стадии опылени метилового эфира фенилаланина, исключени стадии отмывки ионов хлора, исключени стадии упаривани и сушки в вакууме, исключаетс использование довитого растворител - метанола., Формула изобретени

Способ получени К-гиппурил-Ь-фе- нилаланина, исход из 2 фенил-5-окса- золона в присутствии триэтиламина, органического растворител , и выделением продукта с использованием фильтрации , отличающийс тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта и упрощени процесса, 2-фенил-5-оксазолон ввод т во взаимо- действие с L-фенилаланином при мол р- нск соотношении Ь-фенилаланин:2-фенил- 5-оксазолон:триэтиламин 1:1-1,3-2: :2-2,5 в водно-диоксановой среде при мол рном соотношении IrAyS, темпера- уре 18-20 С в течение 10-15 ч и вы- целевого продукта осуществл ют путем нейтрализации водного раствора 5 ННС1 до рН 3, экстракции этил- ацетатом, фильтровани и перекристаллизации из этилацетата.

Редактор Н, Гунько

Составитель Вс Волкова

Техред А.Кравчук Корректор с .Черни

Заказ 817

Тираж 31.

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретени м и открыти м при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж-35, Раушска наб., д. 4/5

Подписное