SU1641829A1 - Способ получени холестерилового эфира О-кумаровой кислоты - Google Patents
Способ получени холестерилового эфира О-кумаровой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU1641829A1 SU1641829A1 SU894673005A SU4673005A SU1641829A1 SU 1641829 A1 SU1641829 A1 SU 1641829A1 SU 894673005 A SU894673005 A SU 894673005A SU 4673005 A SU4673005 A SU 4673005A SU 1641829 A1 SU1641829 A1 SU 1641829A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- coumaric acid
- acid
- cholesterol
- cholesterol ester
- acetyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к стероидам , в частности к получению холе- стерилового эфира 0-кумаровой кислоты, который находит применение в качестве аналитического реагента - субстрата при определении ферментативной активности холестеролэстеразы. Цель - упрощение процесса. Получение ведут реакцией 2-0-ацетил кумаровой кислоты , полученной действием уксусного ангидрида, с холестеролом в присутствии пиридина и ли- трет-бутилпиоо- карбоната с последующим удатением 0 защитной ацетильной группы с применением водно-органического р ство- ра аммиака.
Description
(
(°Г
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени холе- стерилового эфира 0-кумаровой кислоты формулы
-СН СН-С-ОС27Н 5 (I)
II и
о
Соединение (I) находит применение в качестве аналитического реагента - субстрата при определении ферментативной активности холестеролэстеразы и используетс в этом качества в медицинской диагностике.
Цель изобретени - упрощение процесса получени соединени (l)o
Изобретение иллюстрируетс следующими примерами.
Пример 1. 2-0-Ацетилкумаро- ва кислота.
К смеси 3,3 г (20 ммоль) 0-кумаровой кислоты, 3 г и 0,5 мл
10%-ного водного раствора (C2H5-)4NOH в 15 мл ацетона при перемешивании добавл ют по капл м за 10 мин раствор 3 мл уксусного ангидрида в 10 мл ацетона. Перемешивают 20 мин, добавл ют трем порци ми 10 im воды, пере мешивают 1 ч, добаап ют 20 мл воды и 25 мл 1 М серной кислоты, перемешивают еще 30 мин. Осадок отдел ют, моют водой, высушивают и получают 4,0 г (96%) 0-ацетилкумаровой кислоты с т.пл. 148-150°С.
R 0,16 (Мерк 60 УФ-254, гептанэтилацетат , 3:2)0
ИК-спектр (в КС1):1765; 1700 (); 1650 (), .
Найдено, %: С 63,78; Н 5,12
Вычислено, %: С 64,06; Н ч,9.
Пример 2. Холестерилор й эфир 2 0-ацетилкумаровой кислоты.
Раствор 2,2 г (10,6 моль) ацетил- i кумаровой кислоты, 3,8 г (9,8 ммоль) холестерола, 0,3 мл пиридина, 50 мг 4-диметиламинопиридина, 3 мл (13 ммоль) ди-трет-бутилпирокарбона- та в 20 мл этилацетата перемешивают 16 ч при 20°С, разбавл ют 30 мл этилацетата, промывают водой, 1 М , водой, 1 М ., водой, насыщенным раствором NaCl, высушивают MgS04 и упаривают в вакууме при 40°С. Остаток кристаллизуют из метанола и получают 5,3 г (94%) продукта, который используют на еле- дующей стадии без дополнительной очистки. Дл анализа перекристалли- зовывают из спирта. Т.пл. 116-117 С.
.,76 (гептан-этилацетат 3:2).
ИК-спектр (в КС1):1775 (ацето-
кси):1710 (эфир); 1650 ().
Найдено, %: С 79,8; EI 9,7.
Вычислено, %: С 79s4j И 9,4.
Пример 3. Холестериловый эфир О-кумаровой кислоты.
Суспензию 4,5 г (7,8 моль) холе- стерилового эфира ацетилкумаровой кислоты в 25 мл ацетона, 15 мл хлороформа и 5 мл концентрированного амми- ака перемешивают при 40°С до .исчезновени его в реакционной смеси (3-3,5 ч контроль ТСХ). Смесь разбавл ют хлороформом до 50 мл, промывают, как в примере 2, высушивают, упаривают в вакууме и остаток кристаллизуют из спирта. Кристаллический продукт промывают метанолом и после высушивани в вакууме получают 3,7 г (89%) соединени (I) с т.пл. 203-204dC.
+ « с тетрагидрофу- ран).
,65 (гептан-этилацетат, 3:2).
ИК-спектр (в КС1) : 1690 (эфир) 1650 () см (лит.данные: выход 81%, т.пл. 190-192°С, ИК-спектр: 1690 ).
Таким образом, предлагаемый способ получени холестерилового эфира О-кумаровой кислоты представл ет собой простой в технологическом отношении процесс, не требующий специального оборудовани и легко осуществимый .в промышленных услови х.
Claims (1)
1. Способ получени холестерилового эфира О-кумаровой кислоты взаимодействием 0-защищенной О-кумаровой кислоты с холестеролом в присутствии пиридина и конденсирующего реагента с последующим удалением О-з щитной группы, отличающий- с тем, что, с целью упрощени процесса в качестве 0-защищенной . О-кумаровой кислоты используют 2-0- ацетилкумаровую кислоту, полученную действием уксусного ангидрида, а в качестве конденсирующего реагента используют ди-трет-бутилпирокарбонат после чего дл удалени 0-ацетильной группы примен ют водно-органический раствор аммиака.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU894673005A SU1641829A1 (ru) | 1989-04-05 | 1989-04-05 | Способ получени холестерилового эфира О-кумаровой кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU894673005A SU1641829A1 (ru) | 1989-04-05 | 1989-04-05 | Способ получени холестерилового эфира О-кумаровой кислоты |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1641829A1 true SU1641829A1 (ru) | 1991-04-15 |
Family
ID=21439075
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU894673005A SU1641829A1 (ru) | 1989-04-05 | 1989-04-05 | Способ получени холестерилового эфира О-кумаровой кислоты |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1641829A1 (ru) |
-
1989
- 1989-04-05 SU SU894673005A patent/SU1641829A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Fischer E.Bcrichte. 190942, 215. Авторское свидетельство СССГ № 1183539, кл. С 12 Q 1/449 1985, * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111170855B (zh) | 一种化合物及采用该化合物合成8-羟基-2,2,14,14-四甲基十五烷二酸的方法 | |
| CA2216737A1 (en) | Method for preparing 17.alpha.-acetoxy-11.beta.-(4-n,n-dimethylaminophenyl)-19-norpregna-4,9-diene-3,20-dione, intermediates useful in the method, and methods for the preparation of such intermediates | |
| EP0298652A2 (en) | Dehydrogenation process and intermediates | |
| US4379093A (en) | Process for preparing high purity ursodeoxycholic acid | |
| SU1641829A1 (ru) | Способ получени холестерилового эфира О-кумаровой кислоты | |
| US4431829A (en) | Process for the preparation of 1,4:3,6-dianhydro-D glucitol 5-nitrate | |
| DK149155B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af isosorbid-2-nitrat | |
| FR2640267A2 (fr) | Procede de synthese de l'azido-3(prime)-desoxy-3(prime)-thymidine et analogues | |
| WO2012011106A1 (en) | Process for the preparation of 17-desoxy-corticosteroids | |
| SU860708A1 (ru) | Способ получени стероидов | |
| SU615863A3 (ru) | Способ получени производных прегнановой кислоты | |
| US5342948A (en) | Process for the preparation of 17β-substituted-4-aza-5α-androstan-3-one derivatives | |
| US4464534A (en) | Process for the preparation of vincaminic acid esters | |
| JP3259191B2 (ja) | ２，２′−アンヒドロアラビノシルチミン誘導体の合成法 | |
| US4094878A (en) | Chemical synthesis of flavipucine | |
| SU946404A3 (ru) | Способ получени стероидных (16 @ ,17 @ )-циклогексен-или нафталин-21-карбоновых кислот или их сложных эфиров | |
| US6051732A (en) | Process for the preparation of 3-acetoxy-2-methylbenzoyl chloride | |
| SU1558926A1 (ru) | Способ получени N-гиппурил-L-фенилаланина | |
| SU1544774A1 (ru) | Способ получени мононитробензокраун-эфиров | |
| SU1133273A1 (ru) | Способ получени ангидрида 3-(2-фурил)-акриловой кислоты | |
| EP0104721B1 (en) | Process for the preparation of 2-chlorosulfonyl-4-(n-substituted sulfamyl)-chlorobenzene compounds | |
| SU915423A1 (ru) | Способ получения 1-аминотетразола1 | |
| US7501515B2 (en) | Polymorphic form of 17-β-(N-ter. butyl carbamoyl)-4-aza-5-α-androst-1-en-3-one | |
| SU771114A1 (ru) | 12-Тиокетали производных 8-аза16-оксагонан-12,17-дионов в качестве полупродуктов в синтезе биологически активных производных 8-аза-16-оксагонана и способ их получени | |
| CA1066291A (en) | 3-formyl-4-methyl-2,6-dihydroxypyridine and a process for its preparation |