SU1482520A3 - Способ получени бутиленов или гексенов - Google Patents
Способ получени бутиленов или гексенов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1482520A3 SU1482520A3 SU853996104A SU3996104A SU1482520A3 SU 1482520 A3 SU1482520 A3 SU 1482520A3 SU 853996104 A SU853996104 A SU 853996104A SU 3996104 A SU3996104 A SU 3996104A SU 1482520 A3 SU1482520 A3 SU 1482520A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- toluene
- para
- metal
- cfjsojh
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 title claims description 9
- 125000004836 hexamethylene group Chemical class [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 title claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 11
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 5
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 4
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 3
- UYRPRYSDOVYCOU-UHFFFAOYSA-N 2-diphenylphosphanylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UYRPRYSDOVYCOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IYWJIYWFPADQAN-LNTINUHCSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;ruthenium Chemical compound [Ru].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O IYWJIYWFPADQAN-LNTINUHCSA-N 0.000 claims 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241001474977 Palla Species 0.000 claims 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 abstract description 4
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 150000003304 ruthenium compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- -1 aliphatic mono-olefins Chemical class 0.000 abstract 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000001030 gas--liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 4
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 3
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- IAQRGUVFOMOMEM-ARJAWSKDSA-N cis-but-2-ene Chemical group C\C=C/C IAQRGUVFOMOMEM-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000003760 magnetic stirring Methods 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
- C07C67/333—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C67/343—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C67/347—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by addition to unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
- C07C2/04—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
- C07C2/06—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of alkenes, i.e. acyclic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C2/08—Catalytic processes
- C07C2/14—Catalytic processes with inorganic acids; with salts or anhydrides of acids
- C07C2/20—Acids of halogen; Salts thereof ; Complexes thereof with organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
- C07C2/04—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
- C07C2/06—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of alkenes, i.e. acyclic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C2/08—Catalytic processes
- C07C2/26—Catalytic processes with hydrides or organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
- C07C2/04—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
- C07C2/06—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of alkenes, i.e. acyclic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C2/08—Catalytic processes
- C07C2/26—Catalytic processes with hydrides or organic compounds
- C07C2/32—Catalytic processes with hydrides or organic compounds as complexes, e.g. acetyl-acetonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
- C07C2/04—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
- C07C2/06—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of alkenes, i.e. acyclic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C2/08—Catalytic processes
- C07C2/26—Catalytic processes with hydrides or organic compounds
- C07C2/36—Catalytic processes with hydrides or organic compounds as phosphines, arsines, stilbines or bismuthines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/06—Halogens; Compounds thereof
- C07C2527/08—Halides
- C07C2527/12—Fluorides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- C07C2531/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- C07C2531/025—Sulfonic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- C07C2531/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- C07C2531/22—Organic complexes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- C07C2531/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- C07C2531/24—Phosphines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к ациклическим ненасыщенным соединени м ,в частности, к получению бутиленов или гексенов. Цель - упрощение технологии процесса. Получение целевых продуктов ведут димеризацией этилена или пропилена при 20-110°С, давлении 20-40 атм в присутствии металлокомплексного катализатора (КТ) на основе соединени металла УШ группы и кислоты в среде апротонного органического растворител . КТ содержит ацетат паллади или ацетилацетонат рутени , трифторметансульфокислоту, или паратолуолсульфокислоту при мол рном их соотношении 1:40÷50, или ацетат паллади , трифторметансульфокислоту, или паратолуолсульфокислоту, или тетрафторборную кислоту и включающий лиганд-соединение. Последнее содержит Ф (3+), N (3+), выбранное из группы, содержащей трифенилфосфин, пиридин, бипиридин, 2-карбоксифенилдифенилфосфин, N,N-диметиланилин при их мол рном соотношении 1:(40÷100)*(1÷30) соответственно. 3 табл.
Description
каталитической системы в указанных количествах (табл. ).
Автоклав продувают этиленом, заполн ют этиленом под давлением 40 атм герметично закрывают и нагревают до указанной (табл. 1) температуры. По истечении указанного (табл. 1) времени реакции содержимое автоклава анализируют с помощью газожидкостной хроматографии.
Конверсию этилена в продукты (ди- меры, тримеры и т.д.) высчитывают в виде мол рной доли этилена на 1 г- атом паллади (Pd) Или рутени (Ru) в 1 ч. Избирательность в отношении бутиленов выражают в виде мол рного процента бутиленов в полученных продуктах .
Данные и результаты экспериментов 1-7, выполненных в соответствии с представленной процедурой, показаны в табл. 1.
В эксперименте, выполненном по известному способу, в эмалированный автоклав загружают 50 мл толуола и 5 ммоль трифторметансульфокислоты. Автоклав продувают этиленом, заполн ют его этиленом под давлением 40 атм и нагревают до 70°С. По истечении времени реакции 5 ч обнаружено образование лишь следов примеров с помощью газожидкостной хроматографии. Этот эксперимент показывает, что при сравнимых реакционных услови х диме- ризаци не происходит в присутствии кислоты со степенью кислотности менее 2 без использовани соединени паллади или рутени .
Пример 2. В 300 мл автоклав из сплава с магнитным перемешиванием загружают 50 мл растворител , и 0,1 ммоль ацетата паллади , лиганд и кислоту со степенью кислотности менее 2 в качестве каталитической системы . Автоклав продувают этиленом, заполн ют его этиленом при указанном давлении, герметично закрывают и нагревают до указанной (табл. 2) температуры . По истечении времени реакции содержимое автоклава анализируют с помощью гаэожидкостной хроматографии .
Конверсию этилена в образуемые продукты (днмеры, тримеры и т.д. ) вычитывают в виде мол рной доли этилена на 1 г-атом Pd в 1 ч.
10
15
20
,
25
40
25204
Данные и результаты экспериментов , , выполненных в соответствии с описанной процедурой, приведены в табл. 2,
В эксперименте 2 анализ состава образованных бутиленов позвол ет установить наличие 1-бутилена 24%, транс-2-бутилена 47,7%, цис-2-бутиле- на 38,3%. В эксперименте 9 анализ состава образованных бутиленов позвол ет установить наличие 1-бутилена 6,3%, транс-2-бутилена 63,3%, цис-2- бутилена 30,7%. Эксперименты 4, 6 и 8 показывают, что дл достижени вы- сокой степени конверсии необходим избыток кислоты со степенью кислотности менее 2 по отношению к лиганду.
Пример 3. В 300 мл автоклав из сплава с магнитным перемешиванием загружают растворитель и ацетат паллади , монодентатный лиганд и кислоту со степенью кислотности менее 2 в качестве каталитической системы.
Автоклав продувают пропиленом, заполн ют 40 мл жидкого пропилена, герметично закрывают и нагревают до указанной температуры. По истечении указанного времени реакции содержимое автоклава анализируют с помощью газожидкостной хроматографии.
Конверсию пропилена в образуемые продукты (димеры, тримеры и т.д.) высчитывают в виде мол рной доли пропилена на 1 г-атом паллади в 1 ч. Избирательность по отношению к димерным гексенам выражают в виде мол рных процентов димеров в образованных продуктах.
Данные и результаты экспериментов 1 и 2, выполненных в соответствии с описанной процедурой,у приведены в табл. 3.
30
35
5
5
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени бутиленов или гексенов путем димеризации этилена или пропилена при температуре 20- 110°С и давлении 20-40 атм в присутствии металлокомплексного катализатора на основе соединени металла VIII группы и кислоты в среде апротонно- го органического растворител , отличающийс тем, что, с целью упрощени технологии процесса, используют катализатор, содержащий в качестве соединени металла VIII группы ацетат паллади или ацетилацетонат рутени , в качестве кислоты - трифторметансульфокислоту, или пара- толуол сульфокислоту, при их мол рном соотношении 1:(40-50), или катализатор , содержащий в качестве металла VIII группы ацетат паллади , в качестве кислоты - трифторметансульфокислоту , или паратолуолсульфокислоту, или тетрафторборную кислоту и включающий лиганд - соединение, содержащее трехвалентный фосфор или азот, выбранное из группы, содержащей три- фенипфосфин, пиридин, бипиридин, 2- карбоксифенилдифенилфосфин, Н,Н-ди- метиланилин при их мол рном соотношении 1:(40-100):(1-30) соответственно . лТаблица 1ат паллапара-Толуол- сульфокис- лота50,11233- I,5- I,53пара-Толу- 1:100:1 Толуол 4070олсульфокнслота 10CFjSO,H 5CFjSOjH 4CFjSOjH 4CF,SOSH 4CTjSCjK 2HBF,4KBF41 1:10:15 100CF3SO,H 5 1:50:30 Толуол 4075Толуол 70{1 -бутилен 69%) 600 96Таблица 2900965600,7 700098 930,1 Трифенилфос- CFjSOjH А Толуол 50 90 фин30,1 2-Карбокси- фенилдифе- нилфосфин I,5.KBF4А Хлороформ 50100Таблица 325325 530 2098 95
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB848432042A GB8432042D0 (en) | 1984-12-19 | 1984-12-19 | Preparation of dimerization products |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1482520A3 true SU1482520A3 (ru) | 1989-05-23 |
Family
ID=10571419
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU853996104A SU1482520A3 (ru) | 1984-12-19 | 1985-12-17 | Способ получени бутиленов или гексенов |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4599476A (ru) |
| EP (1) | EP0188830B1 (ru) |
| JP (1) | JPS61145126A (ru) |
| CN (1) | CN1003853B (ru) |
| AR (1) | AR241500A1 (ru) |
| AT (1) | ATE40878T1 (ru) |
| AU (1) | AU584956B2 (ru) |
| BR (1) | BR8506330A (ru) |
| CA (1) | CA1255334A (ru) |
| DD (1) | DD240197A5 (ru) |
| DE (1) | DE3568326D1 (ru) |
| ES (1) | ES8706101A1 (ru) |
| FI (1) | FI81777C (ru) |
| GB (1) | GB8432042D0 (ru) |
| IN (1) | IN169685B (ru) |
| SU (1) | SU1482520A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA859603B (ru) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IN166314B (ru) * | 1985-08-29 | 1990-04-07 | Shell Int Research | |
| CA1324456C (en) * | 1986-03-05 | 1993-11-16 | Johannes A. M. Van Broekhoven | Catalyst compositions |
| EP0235866A3 (en) * | 1986-03-05 | 1988-01-27 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Catalyst compositions |
| IN168306B (ru) * | 1986-03-05 | 1991-03-09 | Shell Int Research | |
| CA1271877A (en) * | 1986-03-24 | 1990-07-17 | Johannes A.M. Van Broekhoven | Polymer preparation |
| EP0253416A1 (en) * | 1986-06-24 | 1988-01-20 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Catalyst compositions |
| US4804739A (en) * | 1986-07-01 | 1989-02-14 | Shell Oil Company | Process for preparing carbon monoxide polymer with quaternary phosphonium compound bidentate ligand |
| EP0254956A3 (de) * | 1986-07-29 | 1988-08-03 | Linde Aktiengesellschaft | Verfahren zur Oligomerisierung von Olefinen |
| US4820802A (en) * | 1987-02-03 | 1989-04-11 | Shell Oil Company | Improved process of preparing carbon monoxide/olefin copolymer with ortho substituted phosphine catalyst composition. |
| GB8704338D0 (en) * | 1987-02-24 | 1987-04-01 | Shell Int Research | Dimerization of olefins |
| GB8711524D0 (en) * | 1987-05-15 | 1987-06-17 | Shell Int Research | Carboxylic acids |
| GB8720379D0 (en) * | 1987-08-28 | 1987-10-07 | Shell Int Research | Preparation of butenes |
| US4857147A (en) * | 1988-03-18 | 1989-08-15 | Shell Oil Company | Method of composite part fabrication |
| JP3388828B2 (ja) * | 1992-09-21 | 2003-03-24 | モンテル・テクノロジー・カンパニー・ベー・ベー | 重合方法 |
| US6331502B1 (en) * | 1998-12-09 | 2001-12-18 | Council Of Scientific And Industrial Research | Catalyst system containing a semilabile anionic ligand and a use of such catalyst system to produce α, β, -unsaturated carboxylic acids and their esters |
| US6228797B1 (en) | 1998-12-11 | 2001-05-08 | Phillips Petroleum Company | Oligomerization catalyst system and method of making and method of using such catalyst system in the oligomerization of olefins |
| EP1365004A1 (en) * | 2002-05-23 | 2003-11-26 | ATOFINA Research | Production of olefins |
| JP2007022974A (ja) * | 2005-07-19 | 2007-02-01 | Nissei Kagaku Kogyosho:Kk | ハロメチル芳香族炭化水素の製造方法 |
| US8383869B2 (en) | 2009-09-01 | 2013-02-26 | Shell Oil Company | Olefin oligomer composition |
| CN104981448A (zh) * | 2012-12-12 | 2015-10-14 | 环球油品公司 | 由异丁烯产生2,5-二甲基己烯的方法 |
| JP6178611B2 (ja) * | 2013-05-08 | 2017-08-09 | Ｊｘｔｇエネルギー株式会社 | エステル化合物の製造方法 |
| CN107497489B (zh) * | 2016-06-14 | 2020-06-09 | 中国石油化工股份有限公司 | 乙烯合成丙酸甲酯用催化剂组合物及其合成方法 |
| CN113024336B (zh) * | 2021-03-19 | 2022-09-27 | 常州大学 | 催化异戊烯二聚制备异癸烯的方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE573530A (ru) * | 1957-12-03 | |||
| FR1517704A (fr) * | 1966-04-07 | 1968-03-22 | Inst Francais Du Petrole | Dimérisation d'oléfines |
| SU374930A1 (ru) * | 1971-07-07 | 1978-09-25 | Сибирское Отделение Ордена Трудового Красного Знамени Института Катализа Ан Ссср | Гомогенный катализатор димеризации этилена |
| US4487847A (en) * | 1983-07-25 | 1984-12-11 | Phillips Petroleum Company | Ethylene dimerization |
| DE3568037D1 (en) * | 1984-07-30 | 1989-03-09 | Shell Int Research | Process for the dimerization of olefins |
-
1984
- 1984-12-19 GB GB848432042A patent/GB8432042D0/en active Pending
-
1985
- 1985-10-03 US US06/783,706 patent/US4599476A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-11-21 AT AT85201928T patent/ATE40878T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-11-21 EP EP85201928A patent/EP0188830B1/en not_active Expired
- 1985-11-21 DE DE8585201928T patent/DE3568326D1/de not_active Expired
- 1985-11-27 CA CA000496285A patent/CA1255334A/en not_active Expired
- 1985-12-17 BR BR8506330A patent/BR8506330A/pt unknown
- 1985-12-17 AR AR85302620A patent/AR241500A1/es active
- 1985-12-17 IN IN1070/DEL/85A patent/IN169685B/en unknown
- 1985-12-17 FI FI855027A patent/FI81777C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-12-17 CN CN85109193.8A patent/CN1003853B/zh not_active Expired
- 1985-12-17 DD DD85284545A patent/DD240197A5/de not_active IP Right Cessation
- 1985-12-17 ZA ZA859603A patent/ZA859603B/xx unknown
- 1985-12-17 JP JP60284190A patent/JPS61145126A/ja active Pending
- 1985-12-17 SU SU853996104A patent/SU1482520A3/ru active
- 1985-12-17 AU AU51329/85A patent/AU584956B2/en not_active Ceased
- 1985-12-17 ES ES550042A patent/ES8706101A1/es not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Авторское свидетельство СССР К 374930, кл. С 07 С 11/08, 1971. Ayusman Sen and Ta-Wang Lai. I Catalysis by solvated Transition-Metal Cations. Novel Catalytic Transformation of Alkenes ba Tetzakis (aceto nitrile) palladium Ditetrafluorobora- te. Evidence for the formation on Incipient Carbonium Jons as Intermediates. - J. Am Chem., Soc., 1981, 103, 4627. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN85109193A (zh) | 1986-06-10 |
| DD240197A5 (de) | 1986-10-22 |
| ES550042A0 (es) | 1987-06-01 |
| EP0188830B1 (en) | 1989-02-22 |
| FI855027A (fi) | 1986-06-20 |
| IN169685B (ru) | 1991-12-07 |
| CA1255334A (en) | 1989-06-06 |
| JPS61145126A (ja) | 1986-07-02 |
| FI81777B (fi) | 1990-08-31 |
| AU584956B2 (en) | 1989-06-08 |
| ZA859603B (en) | 1986-08-27 |
| FI855027A0 (fi) | 1985-12-17 |
| DE3568326D1 (en) | 1989-03-30 |
| AU5132985A (en) | 1986-06-26 |
| BR8506330A (pt) | 1988-03-01 |
| CN1003853B (zh) | 1989-04-12 |
| ATE40878T1 (de) | 1989-03-15 |
| EP0188830A1 (en) | 1986-07-30 |
| FI81777C (fi) | 1990-12-10 |
| ES8706101A1 (es) | 1987-06-01 |
| GB8432042D0 (en) | 1985-01-30 |
| AR241500A1 (es) | 1992-07-31 |
| US4599476A (en) | 1986-07-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1482520A3 (ru) | Способ получени бутиленов или гексенов | |
| JP3270098B2 (ja) | オレフィンのカルボニル化 | |
| KR960007387B1 (ko) | 아세틸렌형 불포화 화합물의 카르보닐화 방법과 유기 포스핀 | |
| US20210276939A1 (en) | Butyl-bridged diphosphine ligands for alkoxycarbonylation | |
| EP0132840B1 (en) | Ethylene dimerization | |
| Baslé et al. | Phosphine-boronates: efficient bifunctional organocatalysts for Michael addition | |
| US4482640A (en) | Ethylene oligomerization | |
| US4172087A (en) | Process for preparing unsaturated aliphatic esters from aliphatic dienes | |
| Ezhova et al. | Hydrogenation of CO2 to formic acid in the presence of the Wilkinson complex | |
| JPH0584442A (ja) | カルボニル化触媒系 | |
| Bricout et al. | Nickel vs. palladium catalysts for coupling reactions of allyl alcohol with soft nucleophiles: activities and deactivation processes | |
| US5177253A (en) | Process for the preparation of alpha,beta-olefinically unsaturated compounds | |
| Pertici et al. | The Ru (. eta. 6-naphthalene)(. eta. 4-cycloocta-1, 5-diene)/Acetonitrile System in the Selective Dimerization of Methyl Acrylate to trans-Dimethyl 2-hexenedioate | |
| Knifton | Syngas reactions: I. The catalytic carbonylation of conjugated dienes | |
| US5258546A (en) | Carbonylation catalyst system | |
| GB1600525A (en) | Process for preparing unsaturated aliphatic acids or esters from aliphatic dienes | |
| IE46767B1 (en) | Production of oxalic acid esters | |
| US4518814A (en) | Ethylene oligomeration | |
| EP0007666B1 (en) | A process for preparing 1,7-octadiene | |
| CA2981600C (en) | Butadiene telomerization catalyst and preparation thereof | |
| EP0008139B1 (en) | A process for preparing 1,7-octadiene | |
| Torresan et al. | Synthesis of platinum (II)/hydroxycarbonyl complexes and related species and their reactions with hydrogen peroxide: existence of organometallic peroxy acids | |
| US12006287B2 (en) | Process for alkoxycarbonylation of ethylenically unsaturated compounds using benzene-based diphosphine ligands and aluminium triflate | |
| Andreetta et al. | Experimental and Computational Studies on Cobalt (I)‐Catalyzed Regioselective Allylic Alkylation Reactions | |
| CA1269398A (en) | Process for the preparation of unsaturated compounds |