SU143805A1

SU143805A1 - Method for producing 4,5-benzisatin

Info

Publication number: SU143805A1
Application number: SU697173A
Authority: SU
Inventors: Л.Х. Виноград; Ю.В. Тончук
Original assignee: Л.Х. Виноград; Ю.В. Тончук
Priority date: 1961-02-11
Filing date: 1961-02-11
Publication date: 1961-11-30

Description

4,5-бензизатин служит исходнылг продуктом при сиптезе р да известных кубовых красителей.4,5-benzisatin serves as the starting material for the synthesis of a number of known bottoms dyes.

Известны способы синтеза 4,5-бензизатина путем конденсации 2-нафтиламина с сероуглеродом и дальнейших преобразований проду1 тов реакции; путем конденсации 2-нафтиламина с дихлораигидридом щавелевой кислоты; конденсацией 2-нафтиламипа с мезоксалевым эфиром и р д других способов.Known methods for the synthesis of 4,5-benzisatin by condensation of 2-naphthylamine with carbon disulfide and further transformations of the reaction products; by condensation of 2-naphthylamine with oxalic acid dichlorohydride; by condensation of 2-naphthylamine with mesoxal ether and a number of other methods.

Однако практическое осуществление этих синтезов невозможно, так как исходным веществом в них служит токсичный канцерогенный 2-нафтиламин, работа с которым в Советском Союзе не допускаетс .However, the practical implementation of these syntheses is impossible, since the starting substance in them is the toxic carcinogenic 2-naphthylamine, which is not allowed to work with in the Soviet Union.

Предложен способ получени 4,5-бензизатина из производных нафталина, заключающийс в том, что, с целью исключени из процесса получе{ и целевого продукта токсичных соединений, в качестве исходного веидества примен ют натриевую соль 2-нафтиламин-1-сульфокислоты , конденсиру ее с хлоральгидратом и сол нокислым гидроксиламино .м, с последующей циклизацией натриевой соли изонитрозоацет-2нафтиламии-1-сульфокислоты .A method is proposed for producing 4,5-benzisatin from naphthalene derivatives, which consists in the fact that, to exclude from the process of obtaining {and the target product of toxic compounds, 2-naphthylamine-1-sulfonic acid sodium salt is used as starting material, condensing it with chloral hydrate and hydroxylamino hydrochloride, followed by cyclization of the sodium salt of isonitroso-2 naphthylamino-1-sulfonic acid.

Пример 1. Получение изо11итрозоацет-2-нафтиламин-1-сульфокислоты .Example 1. Preparation of iso-nitroso-acet-2-naphthylamine-1-sulfonic acid.

В нагретый до 60-70° раствор 52 г кристаллического сульфата натри последовательно загружают: 3,56 г хлоральгидрата, 4,9 г натриевой соли 2-нафталамин-1-сульфокислоты, 4,4 г сол нокислого гидроксиламина и кип т т 5 мин; добавл ют 80 мл холодной воды и фильтруют.52 g of crystalline sodium sulfate are successively loaded into a solution heated to 60–70 ° C: 3.56 g of chloral hydrate, 4.9 g of 2-naphthlamine-1-sulfonic acid sodium salt, 4.4 g of hydroxylamine hydrochloride, and boil for 5 minutes; add 80 ml of cold water and filter.

К фильтрату добавл ют 50-70 г поваренной соли, охлаждают до комнатной температуры, выпавщий бледно-желтый осадок отфильтровывают , высущивают и с выходом 67-70% от теоретически возможного получают натриевую соль изонитрозоацет-2-нафтиламин-1-с льфокислоту . : 50-70 g of sodium chloride is added to the filtrate, cooled to room temperature, the pale yellow precipitate is filtered off, dried and with a yield of 67-70% of the theoretically possible sodium salt of isonitroacetate-2-naphthylamine-1-with acidic. :

сиру ее с хлоралв вдра;г6м..и ё Й1-|ьШиШ| м гидроксиламином, с послё, дующей циклизацией натрй вой ЙеМ йзбнитрозоацет-2-нафтил,амин-Т-;Sira her with chloral vdr; g6m..i ё Й1- | ЬШИШ | m hydroxylamine, with a subsequent, cyclization of sodium natyoy howl YeMbnitrosa-2-naphthyl, amine-T-;

СУЛЬфОКИСЛОТЬи 1 .. - J : w/ ri-V:.: / -:/,,-- - -Vl / - .ль 143805 , , . 2. Получение 4,5-бензизатина1 В 50 жл .72-7,4%;цш-й серной кислоты, нагретой до 50°, постепенно внос т 6 г HaTpHeBOH cJ H нитрозоацет-2-нафд-илал,1ун-1-сульфокдслоты, нагрев.ают 10 жин при 80° охлаждают до комнатнЬй температура-и вылива-ют на 150 г льда. Выпавший 08адо.к--отфильтровывают,- промьгаают водой, высушивают и получд|од: 4 5гбензизати.н с выхадЪм- -Тб- % QT теоретического. По даннь1м.3лемен:гарного анализй найдено-в -%:- N-6;89 и 6 87С-7а ,47 и73,53; Н-3J7 и 3,82. Вычислено дл CiaHjOjN Е%: N-7ltС -73 ,35; И-3,82. „/. . J... L .- ... . . ..- ./ Пред м е т к з о, б, р. е j е н. и / ,/;. ,,,,/.. d -.s - jСпособ получени 4,5-бензи за;гина из, пр.оизв. на ф мдкиз, от, л и ч а ю щ и й% - тем, агс,;гс це7{Йо исклЙ., йз проце1;сSOLE ACIDS 1 .. - J: w / ri-V:.: / -: / ,, - - -Vl / - .l 143805,,. 2. Preparation of 4,5-benzisatin1 B 50 zhl. 72-7.4%; csh sulfuric acid heated to 50 °, 6 g of HaTpHeBOH cJ H nitrosoacet-2-nafd-ilal, 1y-1- sulfoxydlots, heating 10 wipes at 80 ° C are cooled to room temperature and poured onto 150 g of ice. The precipitated precipitate is filtered off, flushed with water, dried, and the mixture is obtained: 4 5 gbenzisati.n with a vydm-Tt-% QT theoretical. According to dan1m.3lemen: garny analyzes found-in -%: -N-6; 89 and 6 87C-7a, 47 and 73.53; H-3J7 and 3.82. Calculated for CiaHjOjN E%: N-7ltC -73, 35; And 3.82. „/. . J ... L .- .... . ..- ./ Predict s zo, b, p. e j e n. and /, / ;. ,,,, / .. d -.s - jMethod of obtaining 4,5-benzyl for; gin from, pr.oizv. on the screen, from, l and h and y and y% - to those, as, gc tse7 {YojklJ., dz protse1; c