SU401666A1 - Method for producing 2-aryl-derivatives of 2-aryl-4,7-dihydro (or 4,5,6,7-tetrahydro) -isoindol - Google Patents
Method for producing 2-aryl-derivatives of 2-aryl-4,7-dihydro (or 4,5,6,7-tetrahydro) -isoindolInfo
- Publication number
- SU401666A1 SU401666A1 SU1740568A SU1740568A SU401666A1 SU 401666 A1 SU401666 A1 SU 401666A1 SU 1740568 A SU1740568 A SU 1740568A SU 1740568 A SU1740568 A SU 1740568A SU 401666 A1 SU401666 A1 SU 401666A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- aryl
- dihydro
- tetrahydro
- producing
- derivatives
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1one
Изобретение относитс к способу получени новых соединений, которые обладают потенциальной физиологической активностью и могут быть использованы в качестве полупродуктов в синтезе биологически активны.х веществ .The invention relates to a method for producing new compounds that have potential physiological activity and can be used as intermediates in the synthesis of biologically active substances.
Предлагаемый способ основан на известном методе получени ароматических альдегидов взаимодействием ароматического соединени с хлорокисью фосфора в среде диметилфор.мамида .The proposed method is based on a known method for producing aromatic aldehydes by reacting an aromatic compound with phosphorus oxychloride in dimethylformamide medium.
Способ получени формилнроизводных 2-арил-4,7-дигидро (или 4,5,6,7-тетрагидро)изоиндола заключаетс в том, что 2 арил-4,7дигидро (или 4,5,6,7-тетрагидро)-изоиндол подвергают взаимодей :твию с хлорокисью фосфора в среде диметилформамида при охлаждении с последующим выделением целевого продукта известным способом.The method of producing formyl derivatives of 2-aryl-4,7-dihydro (or 4,5,6,7-tetrahydro) isoindole is that 2 aryl-4,7 dihydro (or 4,5,6,7-tetrahydro) isoindole subject to interaction: tviyu with phosphorus oxychloride in dimethylformamide during cooling, followed by separation of the target product in a known manner.
Процесс целесообразно вести при (+5) - (--10)°С.The process should be carried out at (+5) - (--10) ° C.
Пример 1. 1-Формил-2-фенил-4,7-дигидроизоиндол .Example 1. 1-Formyl-2-phenyl-4,7-dihydroisoindole.
0,025 моль 2-фенил-4,7-дигидроизонндОла в 150 мл свежеперегнанного диметилформамида охлаждают в течение 30 мип смесью льда с солью, после чего прикапывают при перемешивании 0,025 моль свежеперегнанной .хлорокиси фосфора, поддержива температуру реакции О-5°С. Раствор при этом темнеет.0.025 mol of 2-phenyl-4,7-dihydro-isonndol in 150 ml of freshly distilled dimethylformamide is cooled for 30 min with ice-salt mixture, then 0.025 mol of freshly distilled phosphorus chloride is added dropwise with stirring, maintaining the reaction temperature O-5 ° C. The solution darkens.
Смесь постепенно нагревают до комнатной температуры, затех кип т т 2 час на вод ной бане, охлаждают до , обрабатывают 50 г из.мельченного льда и при хорошем перемешивании нейтрализуют выделившуюс при разложении хлорокиси фосфора сол ную кислоту насыщенным раствором бикарбоната натри . При сто нии на холоду выпадает масло, которое экстрагируют эфиром. Эфирный экстракт промывают водой и сушат прокаленным сульфатом магни . После удалени растворител остаток перегон ют в вакууме. Выход 52%, т. кип. 192-195 С/1 мм рт. ст.The mixture is gradually heated to room temperature, the mixture is boiled for 2 hours in a water bath, cooled to 50 g of crushed ice, and with good stirring, the hydrochloric acid released during the decomposition of phosphorus oxychloride is neutralized with sodium bicarbonate. When standing cold, an oil falls, which is extracted with ether. The ether extract is washed with water and dried with calcined magnesium sulphate. After removal of the solvent, the residue is distilled in vacuo. Yield 52%, kp. 192-195 C / 1 mm Hg. Art.
Найдено, %: С 80,68, 81,22; Н 5,95, 5,63; N 5,86, 5,90.Found,%: C 80.68, 81.22; H 5.95, 5.63; N 5.86, 5.90.
CisHisNO.CisHisNO.
Вычислено, %: С 80,78; Н 5,88; N 6,28.Calculated,%: C 80.78; H 5.88; N 6.28.
Семикарбазон, т. пл. 177--179°С.Semikarbazon, so pl. 177--179 ° C.
Аналогично получают;Similarly receive;
5-Метил-1 (или 3) формил-2-фенил-4,7-дигидроизоиндол , исход из 0,025 моль 5-метил2-феиил-4 ,7-диг}1дроизоиндола, 150 мл диметилформамида и 0,025 моль хлорокиси фос56% , т. кип. 190-193°С/1 мм5-Methyl-1 (or 3) formyl-2-phenyl-4,7-dihydroisoindole, starting from 0.025 mol of 5-methyl2-feiyl-4, 7-digg} 1droisoindole, 150 ml of dimethylformamide and 0.025 mol of phosphorus oxy56%, t bales 190-193 ° C / 1 mm
ВыходOutput
фора, рт. ст.handicap, rt. Art.
о/, about/,
с 80,53, 80.46; Н 6,48, 6,62;p 80.53, 80.46; H 6.48, 6.62;
Найдено, /о N 6,06, 5,70.Found N / 6.06, 5.70.
CieHisNO.CieHisNO.
Вычислено, %: С 80,98; Н 6,38; N 5,90.Calculated,%: C, 80.98; H 6.38; N 5.90.
Семикарбазон, т. пл. 166-167°С.Semikarbazon, so pl. 166-167 ° C.
5-Метил-1 (или 3)-формил-2-фенил-4,5,6,7тетрагидроизоиндол , исход из 0,025 моль 5- Метил-2-фе11Ил-4,5,6,7 - тетрагидроизоипдола, 150 мл диметилформамида и 0,025 моль хлорокиси фосфора. Выход 58%, т. кип. 165- 160°С/1 мм рт. ст.5-Methyl-1 (or 3) -formyl-2-phenyl-4,5,6,7 tetrahydroisoindole, starting from 0.025 mol 5-Methyl-2-fe11Il-4,5,6,7 - tetrahydroisoipdol, 150 ml of dimethylformamide and 0.025 mol of phosphorus oxychloride. Yield 58%, kp. 165-160 ° C / 1 mm Hg Art.
Найдено, %; С 79,98, 79,80; Н 7,10, 7,07; N 5,87, 6,07.Found,%; C 79.98, 79.80; H 7.10, 7.07; N 5.87, 6.07.
Ci6H,7NO.Ci6H, 7NO.
Вычислено, %: С 80,30; Н 7,16; N 5,85.Calculated,%: C, 80.30; H 7.16; N 5.85.
Семнкарбазон, т, ил. 160,5-161,5°С.Semnarbazon, t, il. 160.5-161.5 ° C.
Пример 2. 1-Формил-2-фенил-4,5,6,7-тетрагидроизоиидол .Example 2. 1-Formyl-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydroisoidol.
0,015 моль 2-фенил-4,5,6,7-тетрагидроизонндола в 50 мл диметнлформамида охлаждают в течение 30 мин смесью льда с солью, после чего ирикапывают при перемешивании 0,015 моль свежеиерсгианно1 | хлорокиси фосфора , поддержива температуру реакции не выше - 10°С. Затем при эиертичном перемешиваиии довод т температуру смеси до комнатной и кип т т 3 час иа вод ной баие, после чего смесь охлаждают до 0°С, обрабатывают 30 г измельченного льда и прн хоронгем перемешивании нейтрализуют выделившуюс при разложении х.лорокиси фосфора сол ную кислоту насыщенным раствором бикарбоната0.015 mol of 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydroisonndol in 50 ml of dimethylformamide is cooled for 30 minutes with a mixture of ice and salt, then iricaped with stirring 0.015 mol freshly dried1 | phosphorus oxychloride, maintaining the reaction temperature not higher than - 10 ° C. Then, with eiertic stirring, the temperature of the mixture is brought to room temperature and boiled for 3 hours, then the mixture is cooled to 0 ° C, treated with 30 g of crushed ice and neutralized with hydrochloric acid after decomposition of hydrochloric phosphorus oxide saturated bicarbonate solution
натри , след за тем, чтобы температура смеси не превышала 2°С. При сто нии иа холоду выпадает масло, которое экстрагируют эфиром . Эфирный экстракт промывают водой и cyinaT прокалепным еульфатом магни . После удалени растворител получают желтые игольчатые кристаллы. Выход 75%, т. пл. 75- 76°С (из н-гептана). Эфирный раствор обладает розово-зеленой флуоресненцией.sodium, ensure that the temperature of the mixture does not exceed 2 ° C. When standing and cold, an oil is precipitated, which is extracted with ether. The ethereal extract is washed with water and cyinaT with prokalepny magnesium eulphate. After removing the solvent, yellow needles are obtained. Output 75%, so pl. 75-76 ° C (from n-heptane). The ether solution has a pink-green fluorescence.
Найдено, %: С 80,23, 79, 88; Н 6,76, 6,90; N 6,46, 6,35.Found,%: C 80.23, 79, 88; H 6.76, 6.90; N 6.46, 6.35.
CisHtsNO.CisHtsNO.
Вычислено, %: С 79,97; Н 6,71; N 6,22.Calculated,%: C 79.97; H 6.71; N 6.22.
Семикарбазои, т. пл. 172-174°С.Semikarbazoi, so pl. 172-174 ° C.
Предмет изобретени Subject invention
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1740568A SU401666A1 (en) | 1972-01-24 | 1972-01-24 | Method for producing 2-aryl-derivatives of 2-aryl-4,7-dihydro (or 4,5,6,7-tetrahydro) -isoindol |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1740568A SU401666A1 (en) | 1972-01-24 | 1972-01-24 | Method for producing 2-aryl-derivatives of 2-aryl-4,7-dihydro (or 4,5,6,7-tetrahydro) -isoindol |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU401666A1 true SU401666A1 (en) | 1973-10-12 |
Family
ID=20500943
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1740568A SU401666A1 (en) | 1972-01-24 | 1972-01-24 | Method for producing 2-aryl-derivatives of 2-aryl-4,7-dihydro (or 4,5,6,7-tetrahydro) -isoindol |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU401666A1 (en) |
-
1972
- 1972-01-24 SU SU1740568A patent/SU401666A1/en active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU401666A1 (en) | Method for producing 2-aryl-derivatives of 2-aryl-4,7-dihydro (or 4,5,6,7-tetrahydro) -isoindol | |
RU374272C (en) | Method of producing 3,5,3',5'-tetrabrom-2,4,2',4'-tetraoxidiphenyl | |
JPS6024777B2 (en) | Method for producing alkaline earth metal salt of aliphatic β-keto compound | |
JPS60237041A (en) | Preparation of 3-propionylsalicylic acid derivative | |
SU1182039A1 (en) | Method of producing 3-(benzothiazolyl-2)-thiapropansulfonate of alkali metal | |
SU455954A1 (en) | Method for preparing 6-methoxy-7-hydroxycoumarins | |
SU128460A1 (en) | Method for producing alpha-fluoro-alpha-chloro-beta hydroxypropionic acid | |
SU502877A1 (en) | The method of obtaining-methacrylate or dimethacrylate | |
SU436046A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 3-OXO-1,2,3,9-TETRAHYDROFLUORENA PTBr ^ fi! ^! 1 0 '/ P -: r €' Tf; | 54'UU | |
SU659082A3 (en) | Method of obtaining p-acetamidophenol diethylaminoacetate or its chlorine hydrate salt | |
SU508503A1 (en) | Method for preparing diiodomethylate - (dimethylaminopropyl) -camphidine | |
SU431156A1 (en) | METHOD OF OBTAINING BIS | |
SU423790A1 (en) | METHOD OF OBTAINING s, a, p, p TETRACHLOROPROPIONIC ACID | |
SU143805A1 (en) | Method for producing 4,5-benzisatin | |
SU436052A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING TRIMETHYLAMMONIUM ETHYLTIO-SULFATE | |
SU438651A1 (en) | The method of obtaining Tris- (butanon-3-yl) isocyanurate | |
SU455116A1 (en) | Method for producing vinyl phosphorus derivatives | |
SU383373A1 (en) | Method for preparing 3,3-dipropanedisulfonic acid disulfide disodium salt | |
SU690002A1 (en) | Method of preparing 4-methoxy-1,2-naphthoquinone | |
SU503850A1 (en) | Method for preparing fluorofumaric acid | |
SU333171A1 (en) | Method for preparing acridine derivatives of 0,0-dialkylphosphonates | |
SU472123A1 (en) | Method for producing secondary aromatic amines | |
SU405894A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ANABAZIN-BASIS | |
SU438655A1 (en) | Method for producing 0,0-di (- -acyl-amino-ethyl) dithiophosphoric acids | |
JPS58135840A (en) | 2,3-difluoro-6-nitrophenol |