SU362025A1

SU362025A1 - ALL-UNION PDT? NTIGMGUK {| isg. {. <> &. ^ _ E ^ NBLIO''G1 <A i A.I. Razumov, P. A. Gurevich, R. L. Yafarova and L. A. MonakhovaM. Cl. From 07f 9 50UDK 547.341.07 (088.8)

Info

Publication number: SU362025A1
Application number: SU1635093A
Authority: SU
Priority date: 1971-03-24
Filing date: 1971-03-24
Publication date: 1972-12-13

Description

1one

Изобретение относитс к способу получени фосфорилированных гидразонов индолальдегида общей формулы IThis invention relates to a process for the preparation of phosphorylated indaldehyde hydrazones of general formula I

CH N-NH-C-(CH,)-PC,,CH N-NH-C- (CH,) - PC ,,

. N00. N00

II

нn

где R и R - алкил, арил, алкокси- или арилоксигруппа, п 1 или 2.where R and R are alkyl, aryl, alkoxy or aryloxy, p 1 or 2.

Предлагаемый способ получени фосфорилированных гидразонов индолальдегида основан на известной реакции получени гидразонов взаимодействием альдегидов с гидразинами .The proposed method for the preparation of phosphorylated hydrazones of indaldehyde is based on the known reaction of the production of hydrazones by the interaction of aldehydes with hydrazines.

Однако индолальдегид в реакцию с гидразинами ранее не вовлекалс . Соединени формулы I вл ютс новыми и в литературе не описаны. Они могут найти применение в качестве биологически активных веществ.However, indol aldehyde was not previously involved in the reaction with hydrazines. The compounds of the formula I are new and not described in the literature. They can be used as biologically active substances.

Предлагаемый способ получени соединений формулы I заключаетс в том, что гидразины фосфорилированных карбоновых кислот подвергают взаимодействию с индолальдегитом . Целевые продукты выдел ют известными приемами.The proposed method for the preparation of compounds of formula I is that hydrazines of phosphorylated carboxylic acids are reacted with indaldehyde. Target products are recovered by known techniques.

Пример 1. Получение индол-3-аль-дифенилфосфинилацетилгидразона , или (а-кето-рдифенилфосфинил ) -этилгидразона индол-3альдегида .Example 1. Preparation of indole-3-al-diphenylphosphinyl acetylhydrazone, or (a-keto-rdiphenylphosphinyl) -ethylhydrazone indol-3aldehyde.

Подогретые до кипени растворы 1,59 г (0,0109 моль) индолальдегида в 20 мл этанола и 3 г (0,0109 моль) дифенилфосфинилацетилгидразина в 50 мл воды сливают и оставл ют сто ть.Heated to a boiling solution of 1.59 g (0.0109 mol) of indaldehyde in 20 ml of ethanol and 3 g (0.0109 mol) of diphenylphosphinylacetyl hydrazine in 50 ml of water are drained and left to stand.

Кристаллизаци начинаетс через сутки. Кристаллы отфильтровывают и перекристаллизовывают из водного этанола.Crystallization begins after one day. The crystals are filtered and recrystallized from aqueous ethanol.

Получают 2,82 г (64% от теоретического) целевого продукта, т. пл. 235°С.Obtain 2.82 g (64% of theoretical) of the target product, so pl. 235 ° C.

Найдено, %: N 10,61, 10,89; Р 7,39, 7,51. .Found,%: N 10.61, 10.89; R 7.39, 7.51. .

Вычислено, %: N 10,47; Р 7,73.Calculated,%: N 10.47; R 7.73.

Пример 2. Получение индол-3-аль-дифенилфосфинилнропионнлгидразона , или (а-кето- дифенилфосфинил )-пропилгндразона индол-3альдегида .Example 2. Preparation of indole-3-al-diphenylphosphinyl-niphenylhydrazone, or (a-keto-diphenylphosphinyl) propylgndrazone indol-3aldehyde.

Методика проведени опыта та же, что и в примере 1. В реакцию берут 1,51 г (0,0104 .«оль) индолальдегида и 3 г (0,0104 моль) дифенилфосфинилпропионил гидразин а. Оч 1стка целевого продукта, как в примере 1.The procedure was the same as in Example 1. 1.51 g (0.0104. "Sol) of indaldehyde and 3 g (0.0104 mol) of diphenylphosphinylpropionyl hydrazine a were taken into the reaction. O 1stka target product, as in example 1.

Получают 2.81 г (65% от теоретического) целевого продукта, т. пл. .Obtain 2.81 g (65% of theoretical) of the target product, so pl. .

Найдено, %: N 10.01, 10,16; Р 7,29, 7,51.Found,%: N 10.01, 10.16; R 7.29, 7.51.

С2.|Н2АзО2РC2. | H2AzO2P

Вычислено, %: N 10,12; Р 7,47.Calculated,%: N 10,12; R 7.47.

, 34, 34

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени фосфорилированных гид-где R и R -алкил, арил, алкокси- илиThe method of producing phosphorylated hydroxy is where R and R are alkyl, aryl, alkoxy or

разонов индолальдегида общей формулыарилоксигруппа,razonov indaldehyde general formula aryloxygroup,

, п 1 или 2., n 1 or 2.

ru :-vr vij-г (ГН)-Р отличающийс тем, что индолальдегид под .и JN лп-u-l.uH2/f, ii -jj/5 вергают взаимодействию с фосфинилацилгид0 оразином, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.ru: -vr vij-g (HN) -R characterized in that indalaldehyde underneath and JN lp-u-l.uH2 / f, ii -j / 5 exchanges interaction with phosphinylacyl halogen orazine, followed by isolation of the target product by known techniques.