SU443027A1

SU443027A1 - The method of obtaining arylhydrazide of nitromucuric acid

Info

Publication number: SU443027A1
Application number: SU1799387A
Authority: SU
Inventors: Алла Илларионовна Дыченко; Людмила Семеновна Пупко; Петр Соломонович Пелькис
Original assignee: Институт Органической Химии Ан Усср
Priority date: 1972-06-19
Filing date: 1972-06-19
Publication date: 1974-09-15

Description

1one

Изобретение относитс к области получени новых производных гидразидов карбоновых кислот, в частности к способу получени арнлгидразида нитромуравьи-ной кислоты, который может быть использован в качестве физиологически активного веществаа.The invention relates to the field of production of carboxylic acid hydrazide derivatives, in particular, to a process for the preparation of nitromouravic acid arnhydrate, which can be used as a physiologically active substance.

Известпа реакци замещени галогенсодержащего соединени , атом галоида которого св зан с ненасыщенным атомом углерода и которое имеет электроноакцепторный заместитель .The limestone is the substitution reaction of a halogen-containing compound whose halogen atom is bound to an unsaturated carbon atom and which has an electron-withdrawing substituent.

Ввод в известную реакцию новое исходное вещество - арилгидразон бромнитроформальдегида , получают новое соединение - арилгидразид нитромуравьиной кислоты, обладающий ценным физиологическим действием.Entering into the known reaction a new starting material - arylhydrazone bromonitroformaldehyde, a new compound is obtained - arylhydrazide of nitromucaric acid, which has a valuable physiological effect.

Способ заключаетс в том, что арилгидразон нитробромформальдегида обрабатывают водным диоксапом, например, при соогнощепии воды и диоксана 1 :7 при температуре кипени реакционной смеси в течение 0,5-1 ч.The method consists in the fact that the arylhydrazone of nitrobromic formaldehyde is treated with aqueous dioxap, for example, with co-cleaving of water and dioxane 1: 7 at the boiling point of the reaction mixture for 0.5-1 hours.

Способ описываетс следующей схемойThe method is described by the following scheme.

Аг - NH - N С (Вг) NO - Ar - NH - NHCONOj(2)Ar - NH - N С (Br) NO - Ar - NH - NHCONOj (2)

где Аг - арил.where Ar is aryl.

Предлагаемым способом получают целевой продукт с выходом 35-40%, кроме того расщир етс число соединений данного класса.The proposed method produces the desired product with a yield of 35-40%, in addition, the number of compounds of this class is expanded.

Пример 1. га-Хлорфенилгидразид нитромуравьиной кислоты rt-ClC6H4NHNHCONO2.Example 1. ha-Chlorophenylhydrazide of nitromorbic acid rt-ClC6H4NHNHCONO2.

1 г га-хлорфенилгидразона нитробромформальдегида раствор ют в 8 мл водного диоксана (1 :7) и кип т т 20 мин. Гор чий раствор фильтруют. После охлаждени выпадает желтый осадок, который отфильтровывают и промывают водой. Желтые кристаллы, т. пл. 315-316°С с разложением (из диоксана). Выход 40% (счита на «-хлорфепилгидразои нитробромформальдегида ) .1 g of ha-chlorophenyl hydrazone of nitrobromic formaldehyde is dissolved in 8 ml of aqueous dioxane (1: 7) and boiled for 20 minutes. The hot solution is filtered. After cooling, a yellow precipitate formed, which was filtered and washed with water. Yellow crystals, so pl. 315-316 ° С with decomposition (from dioxane). Yield 40% (counted on n-chlorfepyl hydrazo and nitrobromic formaldehyde).

Вычислено, %: N 19,54.Calculated,%: N 19,54.

CrHsClNsOa.CrHsClNsOa.

Найдено, %: N 20,00, 19,81.Found,%: N 20.00, 19.81.

Пример 2. л-Бромфенилгидразид нитромуравьиной кислоты ;г-ВгСбН4-NHNHCONO2.Example 2. l-Bromophenylhydrazide of nitromucrylic acid; g-VgSbN4-NHNHCONO2.

Берут в реакцию 3,23 г (0,01 моль) м-бромфенилгидразона нитробромформальдегида и получают п-бромфенилгидразид питромуравьиной кислоты аналогично примеру 1, т. пл. 97-98°С (из диоксана). Выход 35% (счита на п-бромфенилгидразон нитробромформальдегида ) .3.23 g (0.01 mol) of nitrobromic formaldehyde m-bromophenylhydrazone are taken into the reaction and pitromurvic acid p-bromophenyl hydrazide is obtained as in Example 1, mp. 97-98 ° C (from dioxane). Yield 35% (calculated on p-bromophenylhydrazone nitrobromic formaldehyde).

Найдено, %: N 16,24, 16,24.Found,%: N 16,24, 16,24.

СтНбВгМзОз.StNbVgMzOz.

Вычислено, %: N 16,15.Calculated,%: N 16,15.

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени арилгидразида нитромуравьиной кислоты, отличающийс тем. 3 Что арйлГйДразой нитробромформальдегида обрабатывают водным диоксаном при темпе4 ратуре кипени реакционной смеси с последующим выделением целевого продукта известным приемом.A process for the preparation of a nitro-formic acid arylhydrazide, characterized in that. 3 That arylHydrazoic nitrobromic formaldehyde is treated with aqueous dioxane at the boiling point of the reaction mixture, followed by isolation of the target product by a known technique.