SU1428188A3 - Способ получени альдегидов С @ -С @ - Google Patents
Способ получени альдегидов С @ -С @ Download PDFInfo
- Publication number
- SU1428188A3 SU1428188A3 SU853867686A SU3867686A SU1428188A3 SU 1428188 A3 SU1428188 A3 SU 1428188A3 SU 853867686 A SU853867686 A SU 853867686A SU 3867686 A SU3867686 A SU 3867686A SU 1428188 A3 SU1428188 A3 SU 1428188A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- aldehydes
- conversion
- activity
- aldehyde
- gas chromatography
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/02—Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
- B01J31/2404—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
- B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
- B01J31/0239—Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
- C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
- B01J2531/82—Metals of the platinum group
- B01J2531/822—Rhodium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/90—Catalytic systems characterized by the solvent or solvent system used
- B01J2531/96—Water
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/90—Catalytic systems characterized by the solvent or solvent system used
- B01J2531/98—Phase-transfer catalysis in a mixed solvent system containing at least 2 immiscible solvents or solvent phases
- B01J2531/985—Phase-transfer catalysis in a mixed solvent system containing at least 2 immiscible solvents or solvent phases in a water / organic solvent system
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2540/00—Compositional aspects of coordination complexes or ligands in catalyst systems
- B01J2540/30—Non-coordinating groups comprising sulfur
- B01J2540/32—Sulfonic acid groups or their salts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к карбонильным соединени м, в частности к получению альдегидов Цель изобретени - повышение конверсии и производительности п)оцесса. Синтез ведут из соответствующего олефина, окиси углерода и водорода в жидкой фазе-при 115-130°С, давлении 15 - 30 бар в присутствии воды, роди в виде трифенилфосфинтрисульфоната в качестве катализатора и способствующего , растворению агента. В качестве последнего используют 1-5% от массы водного раствора соединени , выбранного из группы, включающей метасуль- фат тетрадецилтриметиламмони , хлорид лаурилтриметиламмони , хлорид лаурилпиридини , сульфат бензилтри- метиламмони , метасульфонат додецил- триметиламмони , лактат бензилтри- метиламмони , бензолсульфонат диме- тил:этилг екс адециламмони , бромид триметилгексадециламмони , лактат трибутилгексадециламмони , олеиновый спирт, полигликоль с мол.м.200, три- этиленгликоль, натриевую соль олеиновой кислоты и тетраметиленсульфон. 11 табл. i СО 4 to 00 00 00
Description
ы
Изобретение относитс к способу получени высших альдегидов путем гидроформилировани олефинов.
Целью изобретени вл етс увеличение конверсии и производительности процесса.
Пример 1 А, Дл приготовлени катализатора в автоклав емкостью 1 л, снабженный погружным штуцером, подают 345 МП водного раствора тринатрийтри (м-сульфофенил)-фосфина с содержанием соли 0,4 мас.% и с 40U ч. на миллион роди в качестве ацетата роди , а затем подают синтез-газ (объемное соотношение со/На 1:1) под давлением 25 бар (2,5 1U кПа). Затем реакци- . онную смесь, перемешива 3ч, при обрабатьшают синтез-газом, при этом образовываетс активньй катализатор . После охлал(дени до перемешивание прекращают и через 15 мин избыточный раствор ( г) через погружной патрубок отвод т и анализиру-. ют. Остаток раствора остаетс в автоклаве .
Б. Дл гидроформилировани в полученный согласно стадии А раствор добавл ют 9,75 г (2,5 мас.%) мета- сульфата тетрадецилтриметиламмони и, перемешива ,подают 170 г н-гек- сена-1. При посто нном давлении 25 бар (2,5 1u кПа) смесь нагревают до 125°С и при этой температуре оставл ют на 3 ч. Затем смесь охлаждают до и отстаивают. Верхнюю органическую фазу через погружной патрубок удал ют, взвешивают и исследуют путем газовой хроматографии .
Результаты примера 1 сведены в табл.1 (приведенные значени по активности и производительности относ тс к имеющимс в автоклаве количествам водной и органической фаз. Удельный вес водной фазы 1,171).
В примерах 2-13 иллюстрируетс действие различных агентов растворени . Результаты ка ф,ого примера представл ют собой средние значени п ти гидроформилирований с использованием того же раствора катализатора (см.табл.2 и 3).
В примерах 14-29 снижают водораст- воримьй трисульфонированный фосфин. в такой мере, чтобы содержание натриевой соли три(м-сульфофенил)ф6сфина составл ло 12,2 мас.%. В остальном повтор ют пример 1. Результаты при0
0
5
0
5
0
5
0
5
меров 14-29 (см.табл.4 и 5) также представл ют -собой средние значени п ти гидроформилирований с использованием того же раствора катализатора.
Пример 30. Повтор ют пример 1, с той разницей, что реакцию про- воД т при .
Результаты опыта сведены в табл.6.
П р и м е -р 31 . Повтор ют пример 1,с той разницей, что реакцию провод т при .
Результаты опыта сведены в табл.7.
П р и м е р 32. Повтор ют пример 1, с той разницей, что реакцию провод т под давлением 15 бар.
Результаты опыта сведены в табл.8.
П р и м е р 33. ПЬвтор ют пример 1, с той разницей, что реакцию провод т под давлением 30 бар.
Результаты опыта сведены в табл.9.
П р и м е р 34 Повтор ют пример 1, с той разницей, что в качестве олефина используют н-октен, н-децен и н-тетрадецен.
Результаты опыта сведены в табл.10- (результаты каждого опыта представл ют собой среднее значение п ти гидроформилирований с использованием того же раствора катализатора).
Сравнительный пример 1 (прототип). Повтор ют пример 3, с той разницей, что вместо хлорида лаурилтриметил- аммони используют бромид лаурилтри- метиламмони . При этом получают следующие результаты (средние значени п ти гидроформилирований):
Конверси , %19
Активность, моль
альдегидов С- /г-атом
роди -мин1,25
Производительность,
г альдегидов C:f/CM
раствора катализатора.ч 0,037
Сравнение результатов примера 3, сведенных в табл,2, с результатами данного примера показывает преимущество предлагаемого способа перед известным.
Сравнительный пример 2 (прототип). Повтор ют пример 32 с той разницей, что вместо метасульфата тетрадецил- триметиламмо ни используют бромид лаурилтриметиламмони . При этом получают следующие результаты (средние значени п ти гидроформилирований):
Конверси , %
Активность, моль альдегидов Cj/г-атом роди , мин Производительность, г альдегидов раствора катализатора-ч
Сравнение результатов примера 32, .сведенных в табл.8, с результатами данного примера показывает преимущество предлагаемого способа перед известным.
Сравнительный пример 2 (прототип) Повтор ют пример 33, с той разницей, что вместо метасульфата тетрадецнп- триметиламмони используют бромид лаурилтриметиламмони . При этом получают следующие результаты (средние значени п ти гидроформилирований):
Конверси , %40
Активность, моль
альдегидов С /г-атом
роди .мин2,61
, Производительность,
г альдегидов C-J/CM
раствора катализатора-ч 0,069
Сравнение результатов примера 33, сведенных в табл.9, с результатами данного примера показывает преимущество предлагаемого способа перед известным.
Сравнительный пример 4 (прототип). Повтор ют пример 34 с той разницей, что вместо метасульфата тетрадецил- триметиламмони используют бромид лаурилтриметиламмони .
Полученные результаты сведены в табл.11 (средние значени п ти гидроформилирований ) .
88 :4
Сравнение результатов примера 34 (см.табл.10) с результатами данного примера показывает преимущество пред- лагаемого способа перед известным.
Таким образом, использование указанных добавок позвол ет увеличить конверсию и производительность процесса .
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени альдегидов С,- Cifs путем взаимодействи соответствующего олефина с окисью углерода и водородом в жидкой фазе при температуре 115-130°С и давлении 15-20 бар в присутствии воды, роди в виде трифенилфосфинтрисульфоната в качестве катализатора и способствующего растворению агента с последующим вьделением целевого продукта, о т- личающийс тем, что, с целью повышени конверсии и производительности процесса, в качестве способствующего растворению агента используют 1-5% от массы водного раствора соединени , выбранного из группы, включающей метасульфат тетрадецилтриметиламмони , хлорид лаурилтриметиламмони , хлорид лаурилпириди- ни , сульфат бензилтриметиламмони , метасуль онат додецилтриметиламмони , лактат бензилтриметиламмони , бензол- сулъфонат диметилэтилгексадецилам- мони , бромид триметилгексадецилам- мони , лактат трибутилгексадециламмони , олеиновый спирт, полигликоль с мол.м. 200, триэтиленгликоль, натриевую соль олеиновой кислоты и тетраметиленсульфон.Таблица 1С:) н:С:; али23,21,43 0,0452527.1,58 1,74 0,049 0,054Примечание. В качестве агента растворени в примере 2 используютолеиновый спирт,в примере 3 - хлорид лаурилтриметил- аммони , в примере 4. - хлорид лаурилпиридини , в примере 5 - сульфат бензилтриметиламмони , в примере 6 - метасульфонат додецилтриметиламмони , в примере 7 - лактат бензилтриметиламмони , в примере 8 - бензол- сульфонат диметнлэтилгексадециламмони .303035331,88 2,28 2,41 2,360,056 0,069 0,072 0,071Конверси согласно газовой хроматографии, %Активность,моль альдегидов С -атом роди -минMOJ гПроизводительность, Г грамм альдегид СсмЗ- раствора ката- лизатора чПримечание.В качестве растворени в примере 9 используют мета- сульфат тетрадецилтриметиламмони , в примере 10 - сульфат бензилтриметиламмони , в примере 11 - мета- сульфонат додецилтриметиламмони , в примере 12 - лак- так бензилтриметиламмони , в примере 13 - бензолсуль- фонат диметилэтилгексадециламмони .Та блица4Конверси согласно газовой хроматографии.Активность,моль альдегидов СПримечан ие.В качестве агента растворени в примере 14 используют полигликоль с мол.м. 200, в примере 15 - бромид три- метилгексадециламмони , в примере 16 - триэтиленгли- коль, в примере 17 - натриевую соль олеиновой кислоты, в примере 18 - тетраметиленсульфон, в примере 19 - лактат трибутилгексадециламмони .252628271,591,630,0500,0511,81 1,75 0,059 0,0538643,53942 50Конверси по газовой хроматографии, %Соотношение н/и-аль- дегидовОрганическа фаза, г Водна фаза в реакторе,гАктивность,.альдегидрв С 1 г-атом роди -мин JПроизводительность, Г грамм альдегидов С2823Зб29373197/398/2 97/397/397/397/3160153 166173175165395 394 -3843703703831,421,12 1,951,702,191,680,0440,036 0,0610,0530,0680,052Конверси по газовой хроматографии, %Соотношение н/и-альде- гидовОрганическа фаза, г Водна фаза в реакторе, гАктивность,оль альдегидов С 1 lF-атом роди - мин j504349575250Производительность, Г грам альдегидов Ссм растБора катали- | затора . ч95/596/495/5 95/595/595/5183191210201197196f3943743713713683762,912,753,483,873,493,300,0910,0860,1080,1210,1090,103Зб29373149575250Конверси по газовой хроматографии, %Соотношение н/и-альде- гидовОрганическа фаза, г Водна фаза в реакторе, гАктивность,моль альдегидов21182120232198/298/298/298/297/398/21681651651671671663943903753743723811,120,951,161,12 1,291,13Конверси по газовой хроматографии, %Соотношение н/и-аль- дегидовОрганическа фаза, г Водна фаза в реакторе, г4850564249 49Активность,моль альдегвдов С -атом роДи ми}1л л riorMOJ Г-снПроизводительность,I Р 1: ВД - j I см раствора катали затора - ч J95/5 95/5 94/695/595/595/5205 212 1901972182040374 368 3653653603663,30 3,662,843,723,430,103 0,112 0,1140,0880,1160,1072120232150564249 49Параметрын-Октен н-Доцен н-ТетрадеценКонверси газовой хроматографии , %46,3 27,622,9Соотношение н/и-альдегидов 91/9 89/11 86/14Активность,Г моль альдегидов СЛ2,241,350,63Lr-атрм роди мин JПроизводительность,(грамм альдегидов С П 0,082 . 0,055 0,037 см раствора катализаЧ тора чJТ а б л и ц а 11 Параметрын-Октен 1 н-Децен н-ТетрадеценКонверси , по газовой хроматографии , %40,822,418,6Соотношение н/и-альдегидов 89/1188/12 84/16Активность,Г моль альдегидов СЛ1,921,090,46Л г-атом роди -мин JПроизводительность,Г грамм альдегидов С 1 0,0610,038 0,019I см раствора ка.тапи- (затора ч JСоставитель Р.Марголина Редактор М.Келемеш Техред А.Кравчук Корректор Н.КорольЗаказ 4869/58Тираж 370ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска наб., д. 4/5„,......,- .-«----..- ------------------------------ --Производственно-полиграфическое предпри тие, г. Ужгород, ул. Проектна , 4
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19843412335 DE3412335A1 (de) | 1984-04-03 | 1984-04-03 | Verfahren zur herstellung von aldehyden |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1428188A3 true SU1428188A3 (ru) | 1988-09-30 |
Family
ID=6232437
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU853867686A SU1428188A3 (ru) | 1984-04-03 | 1985-03-20 | Способ получени альдегидов С @ -С @ |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0157316B1 (ru) |
JP (1) | JPS60224651A (ru) |
KR (1) | KR880001352B1 (ru) |
AT (1) | ATE79367T1 (ru) |
AU (1) | AU578085B2 (ru) |
BR (1) | BR8501525A (ru) |
CS (1) | CS248736B2 (ru) |
DE (2) | DE3412335A1 (ru) |
ES (1) | ES541534A0 (ru) |
HU (1) | HU199381B (ru) |
PL (1) | PL252603A1 (ru) |
RO (1) | RO92611A (ru) |
SU (1) | SU1428188A3 (ru) |
ZA (1) | ZA852318B (ru) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3534314A1 (de) * | 1985-09-26 | 1987-04-02 | Ruhrchemie Ag | Verfahren zur herstellung von aldehyden |
US4716250A (en) * | 1986-07-10 | 1987-12-29 | Union Carbide Corporation | Hydroformylation using low volatile/organic soluble phosphine ligands |
US4825003A (en) * | 1986-09-17 | 1989-04-25 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Production process of 2-chloropropionaldehyde |
US4731486A (en) * | 1986-11-18 | 1988-03-15 | Union Carbide Corporation | Hydroformylation using low volatile phosphine ligands |
IT1229512B (it) * | 1989-01-27 | 1991-09-03 | Eniricerche Spa | Procedimento per la idroformilazione catalitica di.olefine |
US5288818A (en) * | 1991-08-20 | 1994-02-22 | Exxon Chemical Patents Inc. | Method for separating a water soluble noble metal catalyst from a noble metal catalyzed hydroformylation reaction |
US5215667A (en) * | 1991-08-20 | 1993-06-01 | Exxon Chemical Patents Inc. | Method for separating water soluble noble metal catalyst from a noble metal catalyzed hydroformylation reaction |
DE4210026A1 (de) * | 1992-03-27 | 1993-09-30 | Hoechst Ag | Decylalkoholgemische, daraus erhältliche Phthalsäureester und ihre Verwendung als Weichmacher |
DE4330489A1 (de) * | 1993-09-09 | 1995-03-16 | Hoechst Ag | Verfahren zur Hydroformylierung von Butadien-1,3 |
DE4427428A1 (de) | 1994-08-03 | 1996-02-29 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Aldehyden |
DE4440552A1 (de) * | 1994-11-12 | 1996-05-15 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Formylcarbonsäureestern |
FR2729385B1 (fr) * | 1995-01-17 | 1997-04-04 | Centre Nat Rech Scient | Procede d'hydroformylation d'une olefine en milieu biphasique |
DE19700804C1 (de) | 1997-01-13 | 1998-08-06 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Aldehyden durch Hydroformylierung olefinischer Verbindungen mit 6 bis 16 Kohlenstoffatomen in Anwesenheit einer Rhodium und sulfonierte Triarylphosphine als Katalysator enthaltenden wäßrigen Phase |
DE19700805C1 (de) | 1997-01-13 | 1998-08-06 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Aldehyden durch Hydroformylierung olefinischer Verbindungen mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen in Anwesenheit einer Rhodium und sulfonierte Triarylphosphine als Katalysator enthhaltenden wäßrigen Phase |
DE19957528A1 (de) | 1999-11-30 | 2001-05-31 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Hydroformylierung von Olefinen |
FR2813305B1 (fr) * | 2000-08-23 | 2004-02-13 | Inst Francais Du Petrole | Procede ameliore d'hydroformylation mettant en oeuvre un catalyseur a base de cobalt et/ou de rhodium dans un solvant ionique non aqueux |
DE102005019237B4 (de) | 2005-04-26 | 2008-11-20 | Oxea Deutschland Gmbh | Verfahren zur Hydroformylierung von substituierten Allylbenzolen |
GB0616486D0 (en) * | 2006-08-21 | 2006-09-27 | Univ St Andrews | Chemical process |
DE102008044783B4 (de) | 2008-08-28 | 2012-05-16 | Oxea Gmbh | Verfahren zur Gewinnung von aliphatischen C3- bis C10- Aldehyden aus Hochsiedern durch thermische Behandlung |
DE102009004655B4 (de) | 2009-01-15 | 2013-02-14 | Oxea Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Aldehyden |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB708441A (en) * | 1951-05-23 | 1954-05-05 | Standard Oil Dev Co | Synthesis of oxygenated organic compounds |
FR62634E (fr) * | 1952-03-20 | 1955-06-15 | Ruhrchemie Ag | Procédé pour la fixation catalytique de gaz à l'eau sur les hydrocarbures non saturés |
US4248802A (en) * | 1975-06-20 | 1981-02-03 | Rhone-Poulenc Industries | Catalytic hydroformylation of olefins |
FR2314910A1 (fr) * | 1975-06-20 | 1977-01-14 | Rhone Poulenc Ind | Procede d'hydroformylation des olefines |
GB2085874B (en) * | 1980-09-04 | 1984-08-08 | Johnson Matthey Plc | Hydroformylation of olefins |
DE3234701A1 (de) * | 1982-09-18 | 1984-04-05 | Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen | Verfahren zur herstellung von aldehyden |
-
1984
- 1984-04-03 DE DE19843412335 patent/DE3412335A1/de not_active Ceased
-
1985
- 1985-03-08 KR KR1019850001503A patent/KR880001352B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1985-03-20 SU SU853867686A patent/SU1428188A3/ru active
- 1985-03-22 DE DE8585103428T patent/DE3586466D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1985-03-22 AT AT85103428T patent/ATE79367T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-03-22 EP EP85103428A patent/EP0157316B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-03-25 ES ES541534A patent/ES541534A0/es active Granted
- 1985-03-26 RO RO85118138A patent/RO92611A/ro unknown
- 1985-03-27 PL PL25260385A patent/PL252603A1/xx unknown
- 1985-03-27 HU HU851152A patent/HU199381B/hu not_active IP Right Cessation
- 1985-03-27 CS CS852215A patent/CS248736B2/cs unknown
- 1985-03-27 ZA ZA852318A patent/ZA852318B/xx unknown
- 1985-04-02 BR BR8501525A patent/BR8501525A/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-04-02 AU AU40833/85A patent/AU578085B2/en not_active Ceased
- 1985-04-03 JP JP60069279A patent/JPS60224651A/ja active Pending
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Патент DE 2627354, кл. С 07 С 27/22, опублик. 1980. Патент FR № 2291960, кл. С 07 С 27/22, опублик. 1976. Патент DE № 3135127, кл. С 07 С 47/02, опублик. 1982. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3412335A1 (de) | 1985-10-10 |
RO92611A (ro) | 1987-09-30 |
HU199381B (en) | 1990-02-28 |
DE3586466D1 (de) | 1992-09-17 |
JPS60224651A (ja) | 1985-11-09 |
ZA852318B (en) | 1985-11-27 |
BR8501525A (pt) | 1985-11-26 |
AU4083385A (en) | 1985-10-10 |
PL252603A1 (en) | 1986-02-25 |
EP0157316A3 (en) | 1987-05-27 |
HUT39705A (en) | 1986-10-29 |
AU578085B2 (en) | 1988-10-13 |
KR850008480A (ko) | 1985-12-18 |
CS248736B2 (en) | 1987-02-12 |
EP0157316A2 (de) | 1985-10-09 |
EP0157316B1 (de) | 1992-08-12 |
ES8603167A1 (es) | 1985-12-16 |
KR880001352B1 (ko) | 1988-07-28 |
ES541534A0 (es) | 1985-12-16 |
ATE79367T1 (de) | 1992-08-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1428188A3 (ru) | Способ получени альдегидов С @ -С @ | |
US4399312A (en) | Catalytic process | |
PL151795B1 (en) | Hydroformylation using low volatile/organic soluble phosphine ligands. | |
CN1185784A (zh) | 氟取代的二齿膦配位体的合成及用它进行的加氢甲酰化 | |
US4593126A (en) | Process for preparing aldehydes | |
JPS611633A (ja) | アルデヒドの製造方法 | |
FR2485518A1 (fr) | Procede de production de l'ethylene-glycol et de ses esters carboxyliques par hydrogenation catalytique du glycolaldehyde | |
JPH0544934B2 (ru) | ||
JPS5826842A (ja) | カ−ボネ−トエステルの製法 | |
PL149283B1 (en) | Method of recovering rhodium from oxo-synthesis reaction products | |
US6051743A (en) | Process for the preparation of predominantly unbranched higher primary alcohols | |
US4879418A (en) | Process for the preparation of aldehydes | |
KR890003750B1 (ko) | 알데히드의 제조방법 | |
US6156936A (en) | Hydroformylation of olefin feeds containing dienes | |
JP2022540887A (ja) | 触媒置換を伴う連続ヒドロホルミル化の方法 | |
JPS63150239A (ja) | アルデヒドの製法 | |
EP0087298B1 (en) | Process for producing benzaldehydes | |
US3609180A (en) | Process for preparing carboxylic acid esters of unsaturated alcohols | |
JP2501668B2 (ja) | アミン類の製造方法 | |
EP0072051B1 (en) | Process for the preparation of glycol aldehyde | |
JPH03232535A (ja) | パラジウムに基づく新規触媒及びその使用 | |
US6025524A (en) | Single-stage process for the preparation of amines | |
KR970002489B1 (ko) | 수용성 디포스핀의 제조방법 | |
JPH01311036A (ja) | アルカンジオールの製造方法 | |
CN114716473B (zh) | 一种氟烷基取代三价有机膦化合物的制备方法 |