SU1428188A3 - Способ получени альдегидов С @ -С @ - Google Patents

Способ получени альдегидов С @ -С @ Download PDF

Info

Publication number
SU1428188A3
SU1428188A3 SU853867686A SU3867686A SU1428188A3 SU 1428188 A3 SU1428188 A3 SU 1428188A3 SU 853867686 A SU853867686 A SU 853867686A SU 3867686 A SU3867686 A SU 3867686A SU 1428188 A3 SU1428188 A3 SU 1428188A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
aldehydes
conversion
activity
aldehyde
gas chromatography
Prior art date
Application number
SU853867686A
Other languages
English (en)
Inventor
Барманн Гельмут
Корнильс Бой
Конколь Вернер
Липпс Вольфганг
Original Assignee
Рурхеми Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Рурхеми Аг (Фирма) filed Critical Рурхеми Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1428188A3 publication Critical patent/SU1428188A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/02—Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
    • B01J31/2404—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
    • B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
    • B01J31/0239—Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
    • C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/822—Rhodium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/90—Catalytic systems characterized by the solvent or solvent system used
    • B01J2531/96—Water
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/90—Catalytic systems characterized by the solvent or solvent system used
    • B01J2531/98—Phase-transfer catalysis in a mixed solvent system containing at least 2 immiscible solvents or solvent phases
    • B01J2531/985—Phase-transfer catalysis in a mixed solvent system containing at least 2 immiscible solvents or solvent phases in a water / organic solvent system
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2540/00—Compositional aspects of coordination complexes or ligands in catalyst systems
    • B01J2540/30—Non-coordinating groups comprising sulfur
    • B01J2540/32—Sulfonic acid groups or their salts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к карбонильным соединени м, в частности к получению альдегидов Цель изобретени  - повышение конверсии и производительности п)оцесса. Синтез ведут из соответствующего олефина, окиси углерода и водорода в жидкой фазе-при 115-130°С, давлении 15 - 30 бар в присутствии воды, роди  в виде трифенилфосфинтрисульфоната в качестве катализатора и способствующего , растворению агента. В качестве последнего используют 1-5% от массы водного раствора соединени , выбранного из группы, включающей метасуль- фат тетрадецилтриметиламмони , хлорид лаурилтриметиламмони , хлорид лаурилпиридини , сульфат бензилтри- метиламмони , метасульфонат додецил- триметиламмони , лактат бензилтри- метиламмони , бензолсульфонат диме- тил:этилг екс адециламмони , бромид триметилгексадециламмони , лактат трибутилгексадециламмони , олеиновый спирт, полигликоль с мол.м.200, три- этиленгликоль, натриевую соль олеиновой кислоты и тетраметиленсульфон. 11 табл. i СО 4 to 00 00 00

Description

ы
Изобретение относитс  к способу получени  высших альдегидов путем гидроформилировани  олефинов.
Целью изобретени   вл етс  увеличение конверсии и производительности процесса.
Пример 1 А, Дл  приготовлени  катализатора в автоклав емкостью 1 л, снабженный погружным штуцером, подают 345 МП водного раствора тринатрийтри (м-сульфофенил)-фосфина с содержанием соли 0,4 мас.% и с 40U ч. на миллион роди  в качестве ацетата роди , а затем подают синтез-газ (объемное соотношение со/На 1:1) под давлением 25 бар (2,5 1U кПа). Затем реакци- . онную смесь, перемешива  3ч, при обрабатьшают синтез-газом, при этом образовываетс  активньй катализатор . После охлал(дени  до перемешивание прекращают и через 15 мин избыточный раствор ( г) через погружной патрубок отвод т и анализиру-. ют. Остаток раствора остаетс  в автоклаве .
Б. Дл  гидроформилировани  в полученный согласно стадии А раствор добавл ют 9,75 г (2,5 мас.%) мета- сульфата тетрадецилтриметиламмони  и, перемешива ,подают 170 г н-гек- сена-1. При посто нном давлении 25 бар (2,5 1u кПа) смесь нагревают до 125°С и при этой температуре оставл ют на 3 ч. Затем смесь охлаждают до и отстаивают. Верхнюю органическую фазу через погружной патрубок удал ют, взвешивают и исследуют путем газовой хроматографии .
Результаты примера 1 сведены в табл.1 (приведенные значени  по активности и производительности относ тс  к имеющимс  в автоклаве количествам водной и органической фаз. Удельный вес водной фазы 1,171).
В примерах 2-13 иллюстрируетс  действие различных агентов растворени . Результаты ка ф,ого примера представл ют собой средние значени  п ти гидроформилирований с использованием того же раствора катализатора (см.табл.2 и 3).
В примерах 14-29 снижают водораст- воримьй трисульфонированный фосфин. в такой мере, чтобы содержание натриевой соли три(м-сульфофенил)ф6сфина составл ло 12,2 мас.%. В остальном повтор ют пример 1. Результаты при0
0
5
0
5
0
5
0
5
меров 14-29 (см.табл.4 и 5) также представл ют -собой средние значени  п ти гидроформилирований с использованием того же раствора катализатора.
Пример 30. Повтор ют пример 1, с той разницей, что реакцию про- воД т при .
Результаты опыта сведены в табл.6.
П р и м е -р 31 . Повтор ют пример 1,с той разницей, что реакцию провод т при .
Результаты опыта сведены в табл.7.
П р и м е р 32. Повтор ют пример 1, с той разницей, что реакцию провод т под давлением 15 бар.
Результаты опыта сведены в табл.8.
П р и м е р 33. ПЬвтор ют пример 1, с той разницей, что реакцию провод т под давлением 30 бар.
Результаты опыта сведены в табл.9.
П р и м е р 34 Повтор ют пример 1, с той разницей, что в качестве олефина используют н-октен, н-децен и н-тетрадецен.
Результаты опыта сведены в табл.10- (результаты каждого опыта представл ют собой среднее значение п ти гидроформилирований с использованием того же раствора катализатора).
Сравнительный пример 1 (прототип). Повтор ют пример 3, с той разницей, что вместо хлорида лаурилтриметил- аммони  используют бромид лаурилтри- метиламмони . При этом получают следующие результаты (средние значени  п ти гидроформилирований):
Конверси , %19
Активность, моль
альдегидов С- /г-атом
роди -мин1,25
Производительность,
г альдегидов C:f/CM
раствора катализатора.ч 0,037
Сравнение результатов примера 3, сведенных в табл,2, с результатами данного примера показывает преимущество предлагаемого способа перед известным.
Сравнительный пример 2 (прототип). Повтор ют пример 32 с той разницей, что вместо метасульфата тетрадецил- триметиламмо ни  используют бромид лаурилтриметиламмони . При этом получают следующие результаты (средние значени  п ти гидроформилирований):
Конверси , %
Активность, моль альдегидов Cj/г-атом роди , мин Производительность, г альдегидов раствора катализатора-ч
Сравнение результатов примера 32, .сведенных в табл.8, с результатами данного примера показывает преимущество предлагаемого способа перед известным.
Сравнительный пример 2 (прототип) Повтор ют пример 33, с той разницей, что вместо метасульфата тетрадецнп- триметиламмони  используют бромид лаурилтриметиламмони . При этом получают следующие результаты (средние значени  п ти гидроформилирований):
Конверси , %40
Активность, моль
альдегидов С /г-атом
роди .мин2,61
, Производительность,
г альдегидов C-J/CM
раствора катализатора-ч 0,069
Сравнение результатов примера 33, сведенных в табл.9, с результатами данного примера показывает преимущество предлагаемого способа перед известным.
Сравнительный пример 4 (прототип). Повтор ют пример 34 с той разницей, что вместо метасульфата тетрадецил- триметиламмони  используют бромид лаурилтриметиламмони .
Полученные результаты сведены в табл.11 (средние значени  п ти гидроформилирований ) .
88 :4
Сравнение результатов примера 34 (см.табл.10) с результатами данного примера показывает преимущество пред- лагаемого способа перед известным.
Таким образом, использование указанных добавок позвол ет увеличить конверсию и производительность процесса .

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  альдегидов С,- Cifs путем взаимодействи  соответствующего олефина с окисью углерода и водородом в жидкой фазе при температуре 115-130°С и давлении 15-20 бар в присутствии воды, роди  в виде трифенилфосфинтрисульфоната в качестве катализатора и способствующего растворению агента с последующим вьделением целевого продукта, о т- личающийс  тем, что, с целью повышени  конверсии и производительности процесса, в качестве способствующего растворению агента используют 1-5% от массы водного раствора соединени , выбранного из группы, включающей метасульфат тетрадецилтриметиламмони , хлорид лаурилтриметиламмони , хлорид лаурилпириди- ни , сульфат бензилтриметиламмони , метасуль онат додецилтриметиламмони , лактат бензилтриметиламмони , бензол- сулъфонат диметилэтилгексадецилам- мони , бромид триметилгексадецилам- мони , лактат трибутилгексадецилам
    мони , олеиновый спирт, полигликоль с мол.м. 200, триэтиленгликоль, натриевую соль олеиновой кислоты и тетраметиленсульфон.
    Таблица 1
    С:) н
    :
    С:; али
    23,2
    1,43 0,045
    25
    27
    .1,58 1,74 0,049 0,054
    Примечание. В качестве агента растворени  в примере 2 используют
    олеиновый спирт,в примере 3 - хлорид лаурилтриметил- аммони , в примере 4. - хлорид лаурилпиридини , в примере 5 - сульфат бензилтриметиламмони , в примере 6 - метасульфонат додецилтриметиламмони , в примере 7 - лактат бензилтриметиламмони , в примере 8 - бензол- сульфонат диметнлэтилгексадециламмони .
    30
    30
    35
    33
    1,88 2,28 2,41 2,36
    0,056 0,069 0,072 0,071
    Конверси  согласно газовой хроматографии, %
    Активность,
    моль альдегидов С -атом роди -мин
    MOJ г
    Производительность, Г грамм альдегид СсмЗ- раствора ката- лизатора ч
    Примечание.
    В качестве растворени  в примере 9 используют мета- сульфат тетрадецилтриметиламмони , в примере 10 - сульфат бензилтриметиламмони , в примере 11 - мета- сульфонат додецилтриметиламмони , в примере 12 - лак- так бензилтриметиламмони , в примере 13 - бензолсуль- фонат диметилэтилгексадециламмони .
    Та блица4
    Конверси  согласно газовой хроматографии.
    Активность,
    моль альдегидов С
    Примечан ие.
    В качестве агента растворени  в примере 14 используют полигликоль с мол.м. 200, в примере 15 - бромид три- метилгексадециламмони , в примере 16 - триэтиленгли- коль, в примере 17 - натриевую соль олеиновой кислоты, в примере 18 - тетраметиленсульфон, в примере 19 - лактат трибутилгексадециламмони .
    25
    26
    28
    27
    1,59
    1,63
    0,0500,051
    1,81 1,75 0,059 0,053
    86
    43,5
    39
    42 50
    Конверси  по газовой хроматографии, %
    Соотношение н/и-аль- дегидов
    Органическа  фаза, г Водна  фаза в реакторе,г
    Активность,
    .альдегидрв С 1 г-атом роди  -мин J
    Производительность, Г грамм альдегидов С
    28
    23
    Зб
    29
    37
    31
    97/398/2 97/397/397/397/3
    160153 166173175165
    395 394 -384370370383
    1,421,12 1,951,702,191,68
    0,0440,036 0,0610,0530,0680,052
    Конверси  по газовой хроматографии, %
    Соотношение н/и-альде- гидов
    Органическа  фаза, г Водна  фаза в реакторе, г
    Активность,
    оль альдегидов С 1 lF-атом роди - мин j
    50
    43
    49
    57
    52
    50
    Производительность, Г грам альдегидов С
    см растБора катали- | затора . ч
    95/596/495/5 95/595/595/5
    183191210201197196
    f
    394374371371368376
    2,912,753,483,873,493,30
    0,0910,0860,1080,1210,1090,103
    Зб
    29
    37
    31
    49
    57
    52
    50
    Конверси  по газовой хроматографии, %
    Соотношение н/и-альде- гидов
    Органическа  фаза, г Водна  фаза в реакторе, г
    Активность,
    моль альдегидов
    21
    18
    21
    20
    23
    21
    98/298/298/298/297/398/2
    168165165167167166
    394390375374372381
    1,120,951,161,12 1,291,13
    Конверси  по газовой хроматографии, %
    Соотношение н/и-аль- дегидов
    Органическа  фаза, г Водна  фаза в реакторе, г
    48
    50
    56
    42
    49 49
    Активность,
    моль альдегвдов С -атом роДи  ми}1
    л л rior
    MOJ Г-сн
    Производительность,
    I Р 1: ВД - j I см раствора катали затора - ч J
    95/5 95/5 94/695/595/595/5
    205 212 190197218204
    0
    374 368 365365360366
    3,30 3,662,843,723,43
    0,103 0,112 0,1140,0880,1160,107
    21
    20
    23
    21
    50
    56
    42
    49 49
    Параметрын-Октен н-Доцен н-Тетрадецен
    Конверси  газовой хроматографии , %46,3 27,622,9
    Соотношение н/и-альдегидов 91/9 89/11 86/14
    Активность,
    Г моль альдегидов СЛ2,241,350,63
    Lr-атрм роди  мин J
    Производительность,
    (грамм альдегидов С П 0,082 . 0,055 0,037 см раствора катализаЧ тора чJ
    Т а б л и ц а 11 Параметрын-Октен 1 н-Децен н-Тетрадецен
    Конверси , по газовой хроматографии , %40,822,418,6
    Соотношение н/и-альдегидов 89/1188/12 84/16
    Активность,
    Г моль альдегидов СЛ1,921,090,46
    Л г-атом роди -мин J
    Производительность,
    Г грамм альдегидов С 1 0,0610,038 0,019
    I см раствора ка.тапи- (затора ч J
    Составитель Р.Марголина Редактор М.Келемеш Техред А.Кравчук Корректор Н.Король
    Заказ 4869/58Тираж 370Подписное
    ВНИИПИ Государственного комитета СССР
    по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска  наб., д. 4/5
    „,......,- .-«----..- ------------------------------ --
    Производственно-полиграфическое предпри тие, г. Ужгород, ул. Проектна , 4
SU853867686A 1984-04-03 1985-03-20 Способ получени альдегидов С @ -С @ SU1428188A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19843412335 DE3412335A1 (de) 1984-04-03 1984-04-03 Verfahren zur herstellung von aldehyden

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1428188A3 true SU1428188A3 (ru) 1988-09-30

Family

ID=6232437

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU853867686A SU1428188A3 (ru) 1984-04-03 1985-03-20 Способ получени альдегидов С @ -С @

Country Status (14)

Country Link
EP (1) EP0157316B1 (ru)
JP (1) JPS60224651A (ru)
KR (1) KR880001352B1 (ru)
AT (1) ATE79367T1 (ru)
AU (1) AU578085B2 (ru)
BR (1) BR8501525A (ru)
CS (1) CS248736B2 (ru)
DE (2) DE3412335A1 (ru)
ES (1) ES541534A0 (ru)
HU (1) HU199381B (ru)
PL (1) PL252603A1 (ru)
RO (1) RO92611A (ru)
SU (1) SU1428188A3 (ru)
ZA (1) ZA852318B (ru)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3534314A1 (de) * 1985-09-26 1987-04-02 Ruhrchemie Ag Verfahren zur herstellung von aldehyden
US4716250A (en) * 1986-07-10 1987-12-29 Union Carbide Corporation Hydroformylation using low volatile/organic soluble phosphine ligands
US4825003A (en) * 1986-09-17 1989-04-25 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated Production process of 2-chloropropionaldehyde
US4731486A (en) * 1986-11-18 1988-03-15 Union Carbide Corporation Hydroformylation using low volatile phosphine ligands
IT1229512B (it) * 1989-01-27 1991-09-03 Eniricerche Spa Procedimento per la idroformilazione catalitica di.olefine
US5288818A (en) * 1991-08-20 1994-02-22 Exxon Chemical Patents Inc. Method for separating a water soluble noble metal catalyst from a noble metal catalyzed hydroformylation reaction
US5215667A (en) * 1991-08-20 1993-06-01 Exxon Chemical Patents Inc. Method for separating water soluble noble metal catalyst from a noble metal catalyzed hydroformylation reaction
DE4210026A1 (de) * 1992-03-27 1993-09-30 Hoechst Ag Decylalkoholgemische, daraus erhältliche Phthalsäureester und ihre Verwendung als Weichmacher
DE4330489A1 (de) * 1993-09-09 1995-03-16 Hoechst Ag Verfahren zur Hydroformylierung von Butadien-1,3
DE4427428A1 (de) 1994-08-03 1996-02-29 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Aldehyden
DE4440552A1 (de) * 1994-11-12 1996-05-15 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Formylcarbonsäureestern
FR2729385B1 (fr) * 1995-01-17 1997-04-04 Centre Nat Rech Scient Procede d'hydroformylation d'une olefine en milieu biphasique
DE19700804C1 (de) 1997-01-13 1998-08-06 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Aldehyden durch Hydroformylierung olefinischer Verbindungen mit 6 bis 16 Kohlenstoffatomen in Anwesenheit einer Rhodium und sulfonierte Triarylphosphine als Katalysator enthaltenden wäßrigen Phase
DE19700805C1 (de) 1997-01-13 1998-08-06 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Aldehyden durch Hydroformylierung olefinischer Verbindungen mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen in Anwesenheit einer Rhodium und sulfonierte Triarylphosphine als Katalysator enthhaltenden wäßrigen Phase
DE19957528A1 (de) 1999-11-30 2001-05-31 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur Hydroformylierung von Olefinen
FR2813305B1 (fr) * 2000-08-23 2004-02-13 Inst Francais Du Petrole Procede ameliore d'hydroformylation mettant en oeuvre un catalyseur a base de cobalt et/ou de rhodium dans un solvant ionique non aqueux
DE102005019237B4 (de) 2005-04-26 2008-11-20 Oxea Deutschland Gmbh Verfahren zur Hydroformylierung von substituierten Allylbenzolen
GB0616486D0 (en) * 2006-08-21 2006-09-27 Univ St Andrews Chemical process
DE102008044783B4 (de) 2008-08-28 2012-05-16 Oxea Gmbh Verfahren zur Gewinnung von aliphatischen C3- bis C10- Aldehyden aus Hochsiedern durch thermische Behandlung
DE102009004655B4 (de) 2009-01-15 2013-02-14 Oxea Gmbh Verfahren zur Herstellung von Aldehyden

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB708441A (en) * 1951-05-23 1954-05-05 Standard Oil Dev Co Synthesis of oxygenated organic compounds
FR62634E (fr) * 1952-03-20 1955-06-15 Ruhrchemie Ag Procédé pour la fixation catalytique de gaz à l'eau sur les hydrocarbures non saturés
US4248802A (en) * 1975-06-20 1981-02-03 Rhone-Poulenc Industries Catalytic hydroformylation of olefins
FR2314910A1 (fr) * 1975-06-20 1977-01-14 Rhone Poulenc Ind Procede d'hydroformylation des olefines
GB2085874B (en) * 1980-09-04 1984-08-08 Johnson Matthey Plc Hydroformylation of olefins
DE3234701A1 (de) * 1982-09-18 1984-04-05 Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen Verfahren zur herstellung von aldehyden

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент DE 2627354, кл. С 07 С 27/22, опублик. 1980. Патент FR № 2291960, кл. С 07 С 27/22, опублик. 1976. Патент DE № 3135127, кл. С 07 С 47/02, опублик. 1982. *

Also Published As

Publication number Publication date
DE3412335A1 (de) 1985-10-10
RO92611A (ro) 1987-09-30
HU199381B (en) 1990-02-28
DE3586466D1 (de) 1992-09-17
JPS60224651A (ja) 1985-11-09
ZA852318B (en) 1985-11-27
BR8501525A (pt) 1985-11-26
AU4083385A (en) 1985-10-10
PL252603A1 (en) 1986-02-25
EP0157316A3 (en) 1987-05-27
HUT39705A (en) 1986-10-29
AU578085B2 (en) 1988-10-13
KR850008480A (ko) 1985-12-18
CS248736B2 (en) 1987-02-12
EP0157316A2 (de) 1985-10-09
EP0157316B1 (de) 1992-08-12
ES8603167A1 (es) 1985-12-16
KR880001352B1 (ko) 1988-07-28
ES541534A0 (es) 1985-12-16
ATE79367T1 (de) 1992-08-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1428188A3 (ru) Способ получени альдегидов С @ -С @
US4399312A (en) Catalytic process
PL151795B1 (en) Hydroformylation using low volatile/organic soluble phosphine ligands.
CN1185784A (zh) 氟取代的二齿膦配位体的合成及用它进行的加氢甲酰化
US4593126A (en) Process for preparing aldehydes
JPS611633A (ja) アルデヒドの製造方法
FR2485518A1 (fr) Procede de production de l'ethylene-glycol et de ses esters carboxyliques par hydrogenation catalytique du glycolaldehyde
JPH0544934B2 (ru)
JPS5826842A (ja) カ−ボネ−トエステルの製法
PL149283B1 (en) Method of recovering rhodium from oxo-synthesis reaction products
US6051743A (en) Process for the preparation of predominantly unbranched higher primary alcohols
US4879418A (en) Process for the preparation of aldehydes
KR890003750B1 (ko) 알데히드의 제조방법
US6156936A (en) Hydroformylation of olefin feeds containing dienes
JP2022540887A (ja) 触媒置換を伴う連続ヒドロホルミル化の方法
JPS63150239A (ja) アルデヒドの製法
EP0087298B1 (en) Process for producing benzaldehydes
US3609180A (en) Process for preparing carboxylic acid esters of unsaturated alcohols
JP2501668B2 (ja) アミン類の製造方法
EP0072051B1 (en) Process for the preparation of glycol aldehyde
JPH03232535A (ja) パラジウムに基づく新規触媒及びその使用
US6025524A (en) Single-stage process for the preparation of amines
KR970002489B1 (ko) 수용성 디포스핀의 제조방법
JPH01311036A (ja) アルカンジオールの製造方法
CN114716473B (zh) 一种氟烷基取代三价有机膦化合物的制备方法