SU1402255A3 - Способ получени N-изопропил-N @ -о-карбометоксифенилсульфамида - Google Patents
Способ получени N-изопропил-N @ -о-карбометоксифенилсульфамида Download PDFInfo
- Publication number
- SU1402255A3 SU1402255A3 SU853940049A SU3940049A SU1402255A3 SU 1402255 A3 SU1402255 A3 SU 1402255A3 SU 853940049 A SU853940049 A SU 853940049A SU 3940049 A SU3940049 A SU 3940049A SU 1402255 A3 SU1402255 A3 SU 1402255A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- isopropyl
- product
- isopropylamine
- added
- minutes
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 238000010790 dilution Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 3
- VAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYSA-N methyl anthranilate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1N VAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 claims description 2
- XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N chlorohydrin Chemical compound CC#CC#CC#CC#C\C=C\C(Cl)CO XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract 1
- OUPVTMCNLOJJSK-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(propan-2-ylsulfamoylamino)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1NS(=O)(=O)NC(C)C OUPVTMCNLOJJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940102398 methyl anthranilate Drugs 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical class NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- APWRZPQBPCAXFP-UHFFFAOYSA-N 1-(1-oxo-2H-isoquinolin-5-yl)-5-(trifluoromethyl)-N-[2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound O=C1NC=CC2=C(C=CC=C12)N1N=CC(=C1C(F)(F)F)C(=O)NC1=CC(=NC=C1)C(F)(F)F APWRZPQBPCAXFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYNCLXGTSOSWQO-UHFFFAOYSA-N COC(=O)C1=C(C=CC=C1)N(S(=O)(=O)N)C(C)C Chemical compound COC(=O)C1=C(C=CC=C1)N(S(=O)(=O)N)C(C)C JYNCLXGTSOSWQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 aliphatic aminosulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C307/00—Amides of sulfuric acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfate groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C307/02—Monoamides of sulfuric acids or esters thereof, e.g. sulfamic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
Description
(21)3940049/23--04 (62) 3477064/23-04
(22)16.08.85
(23)16.07.82
(31)23001-А/81
(32)17.07.81
(33)IT
(46) 07.06.88. Бюл. № 21
(71)Оксон Итали С.п.А. (1Т)
(72)Николо Стабиле, Раймондо Мотта и Джанкарло Госсо (1Т)
(53)547.541.52.07 (088.8)
(56)Hamprecht G. and all. Synthesis Routes toa new Class of Herbicides. Kemla-Kemi, 1974, 9, c. 590-592.
(54)СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ИЗОПРОПИЛ- N -о-КАРБОМЕТОКСИФЕНИЛСУЛЬФАМИДА
(57)Изобретение относитс к амидам алифатических аминосульфокислот, в
частности к получению Н-изопропил-1Т - о-карбометоксифенилсульфамида. С целью повышени выхода и качества целевого продукта, упрощени процесса , хлоргидрин подвергают взаимодействию с ei- -пиколином или пиридином при (-10)-(-«-30) с. Добавл ют сначала метиловый эфир антраниловой кислоты, а затем изопропиламин при 20-50 С. Добавл ют дегидратирующий агент - фосфорный ангидрид при 20 - 80 С. Полученный продукт осаждают путем разбавлени водой и выдел ют целевой продукт фильтрованием. Выход 83,35-95,8% с чистотой продукта 97-98%, Способ обеспечивает упрощение процесса за счет проведени его в одну стадию (против 4 стадий в известном способе).
О)
см
Изобретение относитс к области сульфамидов, в частности к усовершенствованному способу получени N- изопропил-N -о-карбометоксифенил- сульфамина,
И-изопропил-N -о-карбометоксифе- нилсульфамид известен .как промежуточное вещество, из которого может быть синтезирован важный селективны гербицид, а именно бензазон.
Целью изобретени вл етс повьшш ние выхода и качества целевого продукта , упрощение процесса.
Предлагаемый способ по сравнению с известным прост в эксплуатации (фактически проводитс при низких температурах без большого давлени и коррозии при использовании абсолюно нормального оборудовани )-,и, та- КИМ образом, легко реализуем в промышленном масштабе,
П ,р и м е р 1, Загружают в колбу 141 г безводного о -пиколина, затем 17,5 г хлоргидрина серной кислоты в течение приблизительно 30 мин при (-10) и (0)°С. Смесь перемешивают в течение 30 мин, дава температуре повыситьс до +10 (;. Загружают 15,1 метилантранилата в течение 15 мин, дава температуре повыситьс до 20 25°С. После этого загружают 19,3 г 100%-ного изопропиламина в течение 30 мин, дава температуре повыситьс
до 30-35°С.
Смесь нагревают до 50-55 С в течение 30 мин, охлаждают до 20 С и добавл ют 49 г фосфорного ангидрида, после чего нагревают до 70-80 С в течение 30 мин. Смесь охлаждают и раз- бавл ют 900 мл воды при 0°С. Осадок отфильтровывают, промывают и сушат.
Получают 22,5-23,0 г N-изопропил N -о-карбометоксифенилсульфамида т.пл. 106-108°С. Выход 95,8%5 чисто- та 97%,
П р и м е р 2. Загружают в колбу 158 г безводного пиридина, затем 23,3 г хлоргидрина серной кислоты при (-10) (о)с; в течение 45 мин. Смесь нагревают до 50 С в течение 15 мин. Загружают при 50°С в течение 15 мин 15,1 г метилантранилата, затем в течение 15 мин 27,8 г 100%-ного изопропиламина при 48-50°С. Смесь переме1иивают в течение 15 мин при А8-50 С. Добавл ют 50 г фосфорного ангидрида, дают температура повы
0
О
5
Q
5
ситьс за счет выдел ющегос тепла реакции до 70-75 с;.
Смесь перемешивают при 70-75 С в течение 30-600 мин, охлаждают и разбавл ют 1500 мл воды. Осадок отфильтровывают , промывают и сушат.
Получают 20,5-21 г белого кристаллического Н-изопропил-К -о-карбометоксифенил сульфамида, т.пл. 107,0 - 108,5°С. Выход 87,5%, чистота 98%.
ПримерЗ. 158 г безводного пиридина загружают в колбу, добавл ют 23,3 г серного хлоргидрина при 20 - 30 С, а затем 15,1 г метилантранилата при 20-30 С в течение 20 мин и 27,8 г изопропиламина при 20-30 С. Смесь подогревают до 80°С и при этой температуре добавл ют 50 г фосфорного ангидрида. При 80 С держат в течение 1 ч.
Смесь охлаждают и разбавл ют в 1500 мл воды. Осадок отфильтровывают, промывают и сушат.
Получают 20 г И-изопропил-Н -о- карбометоксифенилсульфамида, т.пл. 107-108 0. Выход 83,35%, чистота 97,5%.
Таким образом получают продукт с т.пл. по примеру 1 06-108 с, по примеру 2 107,О-108,, по примеру 3 107-108 С, что показывает более высокую степень чистоты, выход 85%, чистота 97, 98 и 97,5%.
Предлагаемый способ позвол ет повысить выход целевого про |;укта до 83,35-95,8% против 62% в известном спосо бе, получить целевой продукт чистотой 97-98%, упростить процесс за счет ведени процесса в одну стадию против 4 стадий в известном способе .
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени К-изопропил-Н - о-карбометоксифенилсульфамида с использованием метилового эфира антра- ниловой кислоты и изопропиламина, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода и качества целевого продукта, упрощени процесса , хлоргидрин серной кислоты подвергают взаимодействию с oi -пиколи- ном или пиридином при (-10). .. (-t-ЗО) С, добавл ют сначала метиловый эфир антраниловой кислоты, а затем изопро- пиламин при 20-50 С, добавл ют дегидратирующий агент - фосфорный ангид3U ()2255РИД при 20-80 С, полученный при этомводой и выдел ют нелепой продуктпродукт осаждают путем разбавлени фильтрованием.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT23001/81A IT1194142B (it) | 1981-07-17 | 1981-07-17 | Procedimento per eseguire la sintesi di n-isopropil-n'-o-carbometossifenils olfammide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1402255A3 true SU1402255A3 (ru) | 1988-06-07 |
Family
ID=11202729
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU853940049A SU1402255A3 (ru) | 1981-07-17 | 1985-08-16 | Способ получени N-изопропил-N @ -о-карбометоксифенилсульфамида |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4438276A (ru) |
| EP (1) | EP0070467B1 (ru) |
| JP (1) | JPS5824556A (ru) |
| AT (1) | ATE15657T1 (ru) |
| AU (1) | AU552767B2 (ru) |
| BR (1) | BR8204153A (ru) |
| CA (1) | CA1167861A (ru) |
| DE (1) | DE3266385D1 (ru) |
| DK (1) | DK319382A (ru) |
| ES (1) | ES514055A0 (ru) |
| IL (1) | IL66273A (ru) |
| IT (1) | IT1194142B (ru) |
| MX (1) | MX156052A (ru) |
| SU (1) | SU1402255A3 (ru) |
| YU (1) | YU42599B (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60184875A (ja) * | 1984-03-05 | 1985-09-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感熱記録紙 |
| DE3428837A1 (de) * | 1984-06-30 | 1986-01-09 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von n-phenyl(pyridyl)-sulfonyldiamiden |
| JP4835632B2 (ja) * | 2008-04-22 | 2011-12-14 | トヨタ自動車株式会社 | 動力伝達装置の潤滑構造 |
-
1981
- 1981-07-17 IT IT23001/81A patent/IT1194142B/it active
-
1982
- 1982-06-16 MX MX193641A patent/MX156052A/es unknown
- 1982-07-08 EP EP82106121A patent/EP0070467B1/en not_active Expired
- 1982-07-08 AT AT82106121T patent/ATE15657T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-07-08 IL IL66273A patent/IL66273A/xx unknown
- 1982-07-08 DE DE8282106121T patent/DE3266385D1/de not_active Expired
- 1982-07-13 US US06/397,878 patent/US4438276A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-07-13 CA CA000407184A patent/CA1167861A/en not_active Expired
- 1982-07-14 AU AU85998/82A patent/AU552767B2/en not_active Ceased
- 1982-07-15 JP JP57123733A patent/JPS5824556A/ja active Granted
- 1982-07-15 DK DK319382A patent/DK319382A/da not_active Application Discontinuation
- 1982-07-16 YU YU1558/82A patent/YU42599B/xx unknown
- 1982-07-16 BR BR8204153A patent/BR8204153A/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-07-16 ES ES514055A patent/ES514055A0/es active Granted
-
1985
- 1985-08-16 SU SU853940049A patent/SU1402255A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0149263B2 (ru) | 1989-10-24 |
| US4438276A (en) | 1984-03-20 |
| BR8204153A (pt) | 1983-07-12 |
| DE3266385D1 (en) | 1985-10-24 |
| YU155882A (en) | 1984-12-31 |
| CA1167861A (en) | 1984-05-22 |
| IT8123001A0 (it) | 1981-07-17 |
| IL66273A (en) | 1985-08-30 |
| IL66273A0 (en) | 1982-11-30 |
| AU552767B2 (en) | 1986-06-19 |
| AU8599882A (en) | 1983-01-20 |
| ATE15657T1 (de) | 1985-10-15 |
| DK319382A (da) | 1983-01-18 |
| JPS5824556A (ja) | 1983-02-14 |
| ES8305320A1 (es) | 1983-04-01 |
| EP0070467B1 (en) | 1985-09-18 |
| ES514055A0 (es) | 1983-04-01 |
| IT1194142B (it) | 1988-09-14 |
| YU42599B (en) | 1988-10-31 |
| EP0070467A2 (en) | 1983-01-26 |
| MX156052A (es) | 1988-06-22 |
| EP0070467A3 (en) | 1984-03-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2002541134A (ja) | 置換アニリン化合物 | |
| US3349090A (en) | Polyhalogenated di-hydroxybenzanilide derivatives | |
| SU1402255A3 (ru) | Способ получени N-изопропил-N @ -о-карбометоксифенилсульфамида | |
| US3661974A (en) | 2-carbalkoxy-phenyl sulfenamides | |
| SU657743A3 (ru) | Способ получени 3-азид4-трифторметил-2,6динитроанилинов | |
| SU625600A3 (ru) | Способ получени замещенных ацетамидов или их солей | |
| Takei et al. | The Preparation of Iminosulfonic Acid Derivatives by Means of Sulfinamides and N-Bromosuccinimide | |
| Kurzer | 638. Cyanamides. Part II. The influence of substituents in the synthesis of arylsulphonylarylcyanamides | |
| SU520032A3 (ru) | Способ получени 2-нитробензальдегида | |
| SU502607A3 (ru) | Способ получени лактамов | |
| SU1240357A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров 2-метил-4-гидрокси-2 @ -1,2-бензотиазин-3-карбоновой кислоты | |
| SU1083906A3 (ru) | Способ получени фениловых сложных эфиров карбаминовой кислоты | |
| SU1325050A1 (ru) | Способ получени 7-амино-4-метилкумарина | |
| SU825514A1 (ru) | Способ получения ангидридов 3- или4-сульфохлорид-1,8-нафталиндикарбоновой кислоты | |
| CZ150893A3 (en) | Process for preparing imidazopyridines | |
| SU1605923A3 (ru) | Способ получени 4 @ -(9-акридиниламин)-3 @ -метоксиметансульфонанилида или его лактата | |
| RU1811529C (ru) | Способ получени 3-изопропил-бензо-2-тио-1,3-диазинон-(4)-2,2-диоксида | |
| SU1215622A3 (ru) | Способ получени производных сульфимида @ -карбамоилбензойной кислоты | |
| SU412185A1 (ru) | ||
| Guravaiah et al. | Facile polyethylene glycol (PEG-400) promoted synthesis of some new heteryl (E)-styryl sulfones | |
| DE69106316T2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines aliphatischen Amides und Salzen davon. | |
| SU539885A1 (ru) | Способ получени производных 12-ацетиламиноиндоло /1,2-с/ хиназолинов | |
| SU386946A1 (ru) | ;,оюзная | |
| EP0274353B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzoinsulfonaten | |
| US2432961A (en) | Substituted thieno uracils and methods of preparing same |