SU132226A1

SU132226A1 - Способ получени индолил-3-уксусной кислоты (гегероауксина)

Info

Publication number: SU132226A1
Application number: SU652181A
Authority: SU
Inventors: А.Л. Мнджоян; н А.Л. Мнджо; Г.Л. Папаян; н Г.Л. Папа
Original assignee: А.Л. Мнджоян; н А.Л. Мнджо; Г.Л. Папаян; н Г.Л. Папа
Priority date: 1960-01-28
Filing date: 1960-01-28
Publication date: 1960-11-30

Description

Известен способ получени индолил-3-уксусной кислоты (гстероауксина ), исход из индола через грамин.

Предлагаемый способ получени индолил-3-уксусной кислоты по сравнению с известным вл етс более простым. Особенность способа состоит в том, что дл получени грамина примен ют хлористоводородный диметиламин и формалин с последующим переводом грампна в индолил3-уксусную кислоту действием на него цианистого натри и 40%-ного водного раствора едкого натра в спиртовом растворе.

Способ осуществл ют следующим путем.

b арехгорлую круглодонную колбу емкостью 250 мл, снабженную ме1налкой с затвором и обратным холодильником, помещают 11,7 г (0,1 мол ) индола, растворенного в 100 мл метилового спирта, 12,3 г (0,15 мол ) хлористоводородного диметиламина и 4 г (0,13 мол , счита на формальдегид) п-формальдегида. Смесь при перемещивании кип т т на вод ной бане 4-5 час. После охлаждени до комнатной температуры содержимое колбы сливают в 400 мл воды, отфильтровывают от неирореагировавщего индола и фильтрат подщелачивают прибавлением избыточного количеств-а концентрироваииого раствора едкого натра до сильно щелочной реакции. Выпавщий грамин отфильтровывают, трижды промывают водой (ио 50 мл) и высущивают- Выход 15,5-16,1 г или 89,0-92,5% теоретического количества; т. пл. 130-13Г.

В полулитровую круглодониую колбу помещают раствор 24,5 г (0,5 мол ) технического цианистого натри в 100 мл воды, 17,4 г (0,1 мол ) грамина, 100 мл 96%-ного этилового спирта и 12 мл 40%-ного раствора едкого натра. Смесь кип т т в течение 35-40 час; весь грамин постепенно переходит в раствор. По охлаждении смесь разбавл ют 300-350 мл воды и обрабатывают 1-2 г животного угл . После фильтровани удал ют спирт в вакууме при помощи водоструйного насоса и остаток охлаждают льдом. Образующийс в некоторых случа х осадок амида индолил-3-уксусной кислоты отфильтровывают, фильтрат промыЛ 132226- 2 вают эфиром и подкисл ют разбавленной (1:1) сол ной кислотой до кислой реакции на конго. Вынавший белый осадок отсасывают, промывают несколько раз водой и высушивают. Получают 12,8-13,0 г сырого продукта с т. пл. 160-162°. Полученную кислоту очищают через ее натриевую соль. Выход 12,8-il3,l г или 73-75:Vo теоретического количества; т. пл. 165-166°.

Предмет изобретени

Способ получени индолил-3-уксусной кислоты (гетероауксина) из индола через грамин, отличающийс тем, что, в цел х упрощени способа, дл получени грамина примен ют хлористоводородный диметиламин и формалин с последующим переводом грамина в индолил-3уксуспую кислоту действием на него цианистого натри и 40%-ного водного раствора едкого натра в спиртовом растворе.