SU445665A1 - Способ получени производных имидазо=/1,2=в/=хиназолона-5 - Google Patents

Способ получени производных имидазо=/1,2=в/=хиназолона-5

Info

Publication number
SU445665A1
SU445665A1 SU1804517A SU1804517A SU445665A1 SU 445665 A1 SU445665 A1 SU 445665A1 SU 1804517 A SU1804517 A SU 1804517A SU 1804517 A SU1804517 A SU 1804517A SU 445665 A1 SU445665 A1 SU 445665A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
quinazolone
mol
yield
derivatives
water
Prior art date
Application number
SU1804517A
Other languages
English (en)
Inventor
Павел Михайлович Кочергин
Иван Антонович Мазур
Анатолий Федорович Власенко
Original Assignee
Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. С.Орджоникидзе
Запорожский медицинский институт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. С.Орджоникидзе, Запорожский медицинский институт filed Critical Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. С.Орджоникидзе
Priority to SU1804517A priority Critical patent/SU445665A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU445665A1 publication Critical patent/SU445665A1/ru

Links

Landscapes

  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

Изобретение относитс  к способу получе ни  производных имидазо- 1,2-Ь1-хиназоло на-5 общей формулы где fi - водород, ал кил, оксиалкип или незамещенный или замещенный арил; D алкнл или незамещенный или замещенньш арил, обладающих физиологической активностыо . Известен способ получени  производных имидазо- 1,2-Ь -хи азолона-5 при взаимо действии 2-галоид-.3 ацилалкилхиназолонов-4 с аммиаком или первичными аминами. Однако исходные 2-галоид-З-ацилалкилхнназолоны-4 вследствие высокой подвижно сти атома хлора легко гидролизуютс  в присутствии влаги до З-ацилалкилхиназолиндионов-2 ,4. Поэтому реакцию надо проводить в безводных растворител х, а при использовании аммиака:. - в автоклаве под давлением . Выход целевых продуктов 24-й3%. Цель изобретени  - упрощение технологии процесса и повышение выхода целевого продукта - достигаетс  тем, что 2-аминохиназолон-4 общей формулы где В имеет вьпиеуказанные значени , обрабатьшают 0( -галоидквтоном общей . формулы ХСН coif , где Р - как указано выше; X - галоид, при нагревании в среде органического растворител , например низших спиртов, диметилформамида, диокссшв. В ходе реакции образуютс  галридводородные соли соответствующих икощааох назолонов , из которых свободные основани  вьщел ют известным способом, например нейтрализацией щелочью или содой, Шелочной агент может быть 1фибаы1ен и1в самом гшчале реакции. Выход целевых продуктов 57-99%. Предлагаемый способ может быть испол зован дл  синтеза производных имидазо ,2-б1-хиназолонов-5, содержащих зам стителн в бензольном кольце. Пример 1.К раствору метилата натри , приготовленному из 0,36 г J ( О,О15 г-атом) натри  и 1О мл метанола прибавл ют 5 мл . диметилформамида, 2,4 г (О,О15 моль) 2 аминохиназолона- -4 и 3,О г (О,015 моль) Cj -бромацетофенона , кип т т 4 час, охлаждают, отфильт ровьшают осадок, промывают метанолом, водой, высушивают и получают 2,3 г (68% 2-фенилимидазо- Г1,2-ь1 -хиназолона-57 т. пл. 280-.2в2°С (водный диоксан); брутто-формула С Н П р и м е р 2. Смесь О,О1 моль 2 окриалкиламино-( ариламино)-хиназолона .-4 и 0,01 моль Ql -бромкетона в 15-2О мл диметилформамида нагревают на кип щей вод ной бане, охлаждают, подщелачивают бикарбонатом натри , выпивают в воду, отфильтровывают осадок, промывают его водой и высущивают. При нагревании на кип щей вод ной бане в , течение 2 час с выходом 57% получают 1-оксиэтил- -п-бромфенилимидазо- Г1,2-bl -хиназолон-5, т. пл. 18О- 182°С (водный диоксан или водный мета;нол ); брутто-формула N При времени реакции Ю час из соответствующих веществ с выходом 80% выдел ют 1-фенил-2-фенилимидазо- (1,2-Ь -хиназолон-5, т. пл. 272-273 С; i брутто-формула Кроме того, получают 1-фенил-2-п-бромфенилимидазо- Cli2-b -хиназолон-5 , т. пл. 281-283 -С (водный диоксан,); ыход 9О%; брутто-формула .В и 1-этил-2-фенилимидазо- {1,2-1} -хиаазолон-5 , т. пл. 158-16О С (водный диоксан); выход 6О%; брутто-формула 3°- . Найдено, %: С 74,6; Н 4,9; N 14,2. Вычислено, %: С 74,7; И 5,2; N 14,2 Аналогичным образом синтезируют 1р4енил-2- Пр метоксЕфенилимидазо- l,2-b -хин93олон-5, т. пл. 261-2620С (водный ); выход 82%; бруттоформула Найдено, %: С 75,5; Н 5,1; N 11,7. М Вычислено, %: С 75,0; Н 4,9; Н 11,4. i Пример 3. Смесь 2,5 г (О,01, i моль) 2-п-лх)ЛИламинохшшаолон -)4 и 2,0 г I (О,01 моль) С( -бромацетофенрнна в j ; ig мл диоксана кип т т 6 час, охл аждаi ют, отдел ют осадок, промывают его во дои в получают 3,0 г (91%), 1-п-толил-2- нилимидазо- 1 ,2-Ь -хиназолона-5, т.пл. 239-241°С (водный ди1оксан), ; брутто-формула CggH . i Пример 4. К раствору 0,01 мол j едкого натра в смеси 2 мл воды и 15 мл 1 диметилформакшда прибавл ют 0,01 моль 12-п-толш1-(п-оксифешш)-аминохиназолона-4 и О,О1 моль С| -бромкетона, нагреi ваЮт на кип щей вод ной бане, охлаждают, I выливают Boiiy, отдел ют осадок и промы;веют его водой. При нагревании на вод . ной бане в течение 2 час с вькодом 92% получают 1-п-метоксифенил-2-п-бромфенилимидазо- 1,2-bJ -хиназолон-5, т. пл. 234-236 С (водный диоксан); брутто-форму нагревании на вод ной бане в течей ние 6 час с выходом 86% вьщел ют 1-п-толил-2-п-метоксифенилимидазо- 1,2- bi- -хиназолон-5, т. пл. 26О-262°С (водный диоксан); брутто-формула С„ . Н N.0,. Т i У J Предмет изобретени  Способ получени  производных имидазоT (l,2-bJ -хиназолона-5 общей формулы где Д - водород, алкил, оксиалкил или j незамещенный или замещенный арил; R j алкил или незамещенный или замещенный I арил, отличающийс  тем, что; ; с целью упрощени  технологии процесса и ; повыщени  выхода целевого продукта, 2i -аминохиназолон-4 общей формулы
SU1804517A 1972-06-30 1972-06-30 Способ получени производных имидазо=/1,2=в/=хиназолона-5 SU445665A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1804517A SU445665A1 (ru) 1972-06-30 1972-06-30 Способ получени производных имидазо=/1,2=в/=хиназолона-5

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1804517A SU445665A1 (ru) 1972-06-30 1972-06-30 Способ получени производных имидазо=/1,2=в/=хиназолона-5

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU445665A1 true SU445665A1 (ru) 1974-10-05

Family

ID=20520139

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1804517A SU445665A1 (ru) 1972-06-30 1972-06-30 Способ получени производных имидазо=/1,2=в/=хиназолона-5

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU445665A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4372956A (en) 1979-11-24 1983-02-08 Sandoz Ltd. 5, 10-Dihydroimidazo[2,1-b]quinazolines and pharmaceutical compositions containing them

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4372956A (en) 1979-11-24 1983-02-08 Sandoz Ltd. 5, 10-Dihydroimidazo[2,1-b]quinazolines and pharmaceutical compositions containing them

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1342420A3 (ru) Способ получени буспирона
SU445665A1 (ru) Способ получени производных имидазо=/1,2=в/=хиназолона-5
SU488408A3 (ru) Способ получени замещенных 3-(2-4фенил-1-пиперазинил-этил)-индолинов или их солей, или их четвертичных аммониевых солей
US3201481A (en) Method of preparing 4-nitrostilbenes
SU1342423A3 (ru) Способ получени метилового эфира N-L- @ -аспартил-L-фенилаланина
US3304313A (en) 2-(nu-phthalimidoacetyl-nu-cycloalkylmethyl)-aminobenzophenone derivatives
SU385970A1 (ru) Способ получения производных дибензимидазо-
US3152129A (en) Triethylene diamine fumarate and its uses in recovery of diazabicyclooctane
US2748120A (en) 2-amino-6-aryl-5, 6-dihydro-4-hydroxy-pyrimidines
SU489331A3 (ru) Способ получени производных 2,3-дигидро-1н-1,4-бензодиазепина
GB1338885A (en) Process for the preparation of n-alkyl-carbazoles
JPS61233658A (ja) 新規シクロプロパン誘導体
US2790806A (en) Heterocyclic compounds and their preparation
SU436052A1 (ru) Способ получения триметиламмонийэтилтио-сульфата
SU462817A1 (ru) Способ получени 3,3"-диамино-4,4дицианодифенилоксида
US2785201A (en) Compounds of bis quaternary ammonium derivatives of phenylethylamine
US2278202A (en) Manufacture of 3-aryl-aminotetrahydrofuranes
US2495051A (en) Production of phenanthridine
RU2043993C1 (ru) Способ получения гексагидрата тринатрийфосфоноформиата
SU499263A1 (ru) Способ получени 2-( -карбазолил) -этилвиниловых эфиров
SU128015A1 (ru) Способ получени N1-(4-метилбензосульфонил)-N2-н-бутилмочевины (бутамида) из п-толуолсульфамида
US3696125A (en) Process for the production of salts of 5-formyl-furan-2-sulphonic acid
SU431156A1 (ru) Способ получения бис-
SU469702A1 (ru) Способ получени производных 4-нитро-5-арил-1,2,3-триазола
SU33239A1 (ru) Способ приготовлени метиловых зеленых красителей