SU1287752A3 - Способ получени имидазо /1,2- @ / пиримидинов или их аддитивных солей с кислотами - Google Patents
Способ получени имидазо /1,2- @ / пиримидинов или их аддитивных солей с кислотами Download PDFInfo
- Publication number
- SU1287752A3 SU1287752A3 SU833643057A SU3643057A SU1287752A3 SU 1287752 A3 SU1287752 A3 SU 1287752A3 SU 833643057 A SU833643057 A SU 833643057A SU 3643057 A SU3643057 A SU 3643057A SU 1287752 A3 SU1287752 A3 SU 1287752A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- radical
- linear
- alkyl
- lower alkyl
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/95—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in positions 2 and 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс замещенных гемидазопиримидинов, в частности общей формулы Ra-X-G lSf-C i I Н2-С СКг Н-СН С-С(ОЬСбН5 где X - о или S; R и R - одинаковые или разные Н, н- алкил-С -С 5, н-алкенил-Сз -Cg, диклоалкил-С -С. - -низший алкил, бензил,-или R2- -алкилен-Сд-Су, ЕЗ-низший алкил, или их аддитивных солей с кислотами, которые обладают фармакологическими свойствами и могут быть использованы в медидине. Дл вы влени активности у замещенных имидазопиримидинов бьти получены новые 1. Их синтез ведут из соответствующего хиназолинамина с галогенфенилпропан-1,2-дионом в среде растворител с последующей дик- лизадией полученного продукта в среде растворител при кип чении. Выделение 1 ведут либо в виде основани , либо в виде аддитивной соли после обработки соответствующей кислотой . Испытани 1 показывают, что они про вл ют биохимическую активность к редепторам бензодиазепинам, подавл на 50% специфическую св зь фпюнитразепама препаратов мембран из передних мозгов крыс. Кроме того, соединени 1 про вл ют успокоительное действие в отношении беспокойства . 6 табл. со (У) N9 00 vj СП IND Ы
Description
11
Изобретение относитс к способу получени новых имидазоС1,2- а)пири- мидинов или их солей.
Цель изобретени - синтез новых соединений, обладаюших ценными фарма кологическими свойствами, позвол ющими использовать их в медицине.
Пример 1. 5-Кетокси-6,7,8,9- -тетрагидроимидазоС1,2- а)хиназолин- -2-ил/фенилметанон.
При комнатной температуре перемешивают в течение ночи раствор 20 г 4-метокси-5,6,7,8-тетрагидро-2-хи- назолинамина и 28,6 г З-бром-1-фе- нилпропан-1,2-диона в 400 см этилового эфира. Отфильтровывают оса- дившийс бромид 4-метокси-1-(3-фенил -2,3-диоксопропил)-5,6,7,8-тетра- гидро-2-хиназолинимином, промывают его эфиром, ввод т в суспензию в метаноле и нагревают 2 ч с обратным хол одил ь ник ом.
Полученный раствор упаривают досуха под уменьшенным давлением, забирают остаток смесью хлороформа и водного раствора карбоната кали . Промывают органический слой,, сушат
его и упаривают досуха под умень
шенным давлением.
Остаток растирают в метаноле, отфильтровывают образовавшиес кристаллы и получают 18 г целевого продукта . Т.пл. 234 С.
Пример 2-48. Аналогично при- меру 1, но исход из со ответствую- щих соединений формулы 11, где R, Rj, R и X имеют значени , указанные в табл.1, были приготовлены новы продукты. Спектрометрические анали- зы, выходы и температуры плавлени полученных соединений также даны в табл.1. Микроанализ дан в табл.2.
Пример 49. 6-Этил-5-метил- -7-(метилтио)имидазо(1, 2- сх)пирими- дин-2 ил)фенилметанон.
Ввод т в суспензию 4,5 г 5-этил- -4-метил-6-(метилтио)-2-пиримидинами на 28 см этилового эфира, а затем прибавл ют 5,5 г 3-бромо-1-фенш1про пан-1,2-диона.
Через 2 дн при комнатной температуре и при перемешивании отфильтровывают образовавшуюс соль пирими диниминиума, промывают ее в этаноле с обратным холодильником. Упариваю pacTBCJip под уменьшенным давлением и забирают остатки в смесь хлоро5
77
5
5 0
V)
35
-50
55
52 2 форма и водного раствора карбоната кали .
Промывают органический слой, сушат его и выпаривают досуха под уменьшенным давлением, растирают остаток в этаноле, отсасывают кристаллы , перекристаллизуют их в метаноле и получают 4,1 г целевого продукта.
Примеры 50-53. Аналогично примеру 49, но употребл в качестве исходных соответствующие соединени формулы 1J, где R, , R, X имеют указанные в табл.3 значени , были получены соединени примеров 50-53. Спектрометрические анализы выходы, и точки плавлени этих соединений также даны в табл.3. Результаты микроанализа даны в табл.4.
П р и м е р 50. 5-Кетил-7-(метил- тис) -6- н -пропилимидазоС 1, 2- С1)пири- мидин-2-ил/фенилметанон.
П р и м е р 51. 6-Аллил-5-метил-7- -(метилтио)имидазо(1,2- а)пиримидин- -2-ил)фенилметанон.
Пример 52. 5,6-Диэтил-7- -(метилтио)имидазо(1,2- а)пиримидин- -2-ил/фенилметанон.
Пример 53. 5-Этил-7-(метил- тио)-6-н -пропилимидазо(1,2-а)пири- мидин-2-ил/фенилметанон.
Пример 54. 6-Этил-7-метокси- -5-метилимидазо(1,2- а)пиримидин-2- -ил/-4-метоксифенил/метанон,
Этиловый эфир 6-этил-7-метокси- -5-метш1имидазо(1,2- а)пиримидин- -2-карбоновой кислоты.
При комнатной температуре перемешивают 24 ч раствор 50,1 г 5-этил- -4-метокси-6-метил-2-пиримидинамина и 70,2 г этилового эфира бромпировино- градной кислоты в 300 см этилового эфцра, отфильтровывают образовавшийс осадок, промывают его эфиром и суша г. Ввод т его в суспензию в
этанола, а затем нагревают
250 смЗ
2 ч с обратным холодильником. Охлаждают , упаривают досуха и прибавл ют к остаткам смесь хлороформа и 5%-ный водный раствор бикарбоната натри . Декантируют, заново экстрагируют хлороформом водный слой, соедин ют органические слои, сушат их и выпаривают растворитель.
Получают целевой продукт в виде белых кристаллов, которые очищают хроматографическим способом на двуокиси кремни , элюиру смесью хлороформ - этиловый эфир уксусной кислоты (7-3). Получают 31,4 г продукта , который растирают в смеси этиловый эфир уксусной кислоты - эфир. Затем его фильтруют, сушат и получают целевой продукт с т.пл.151- - .
6-Этил-7-метокси-5-метилимида- зо(1,2-а)пиримидин-2-ил/-метанол. Прибавл ют маленькими фракци ми в течение часа при перемешивании fO 11,55 г боргидрида лити к раствору 19,7 г полученного вьш1е продукта в 300 см безводного тетрагидрофурана. Смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 18 ч уничтожают 5 избыток борогидрида прибавкой 300 см насьш;енного раствора хлористого натри , перемешивают заново 30 мин, а затем декантируют. Экстрагируют хлороформом водный слой, соедин ют ор- 20 ганические слои, сушат их и выпаривают растворитель. Получают . 15,4 г целевого продукта с т.пл, 186-188°С. 6-Этил-7-метокси-5-метилимидаводный слой хлороформом, соедин ют органические слои, сушат их и упари вают досуха.
Остаток хроматографируют на двуокиси кремни , элюиру смесью х.поро форм-этиловый эфир уксусной кислоты (7-3) и получают 2,3 г целевого продукта в виде белых кристаллов. Т.пл. 117-119°С.
6-Этил-7-метокси-5-метилимида- зо(1,2- а)пиримидин-2-ил(-)4-мет6кси фенил/метанон.
К раствору 2,2 г полученного в стадии г продукта в 100 см хлороформа прибавл ют 10 г активированной двуокиси марганца, а затем перемешивают 18 ч при комнатной температуре . Фильтруют смесь, выпаривают фильтрат, очищают остаток хроматогра фически на двуокиси кремни , элюиру смесью хлороформ-метанол (98-2) и по лучают 1,3 г целевого продукта. Т.пл. 196-197°С.
Пример 55-76. Аналогично
зо(1,2-а)пиримидин-2-карбоксальде- примеру 54, но употребл на исходе
гид.
к раствору 15,25 г полученного вьше продукта в 200 см хлороформа прибавл ют 40 г активированной двуокиси марганца. Смесь нагревают с обратным холодильником в течение 18 ч, прибавл ют 20 г активированной двуокиси марганца, а. затем продолжают нагревание с обратным холддильни- ком еще 4 ч. Фильтруют охлажденную смесь , упаривают фильтрат и получают 10,9 г целевого продукта. Т.пл. 185-186 С.
Вычислено, %: С 60,0;Н 6,0-, N 19,05,
С„Н,зКз02
Найдено, %: С 60,26; Н 5,98 N 19,17.
6-Этил-7-мeтoкcи-5-мeтили шдa- 30(1,2- а)пиримидин-2-ил)-4-метокси- 45 фенил/метанол. .
Приготовл ют раствор -бромида 4-метоксифенилмагни , обрабатыва 0,54 г магниевых стружек при помощи
4,20 г пара-броманизола в 25 см без-50 -2-ил (2-пиридинил)метанон. водного тетрагидрофурана. Полученный П р и м е р 62. б-Этил-7-метокси- раствор прибавл ют по капл м при пере- -5-метилимидазо(1,2- а)пиримидин-2- мешивании к раствору 1,64 г получен- -ил(4-фторфенил)метанон. кого в стадии b продукта в 100 см П р и м е р 63. б-Этил-7-метокси- безводного тетрагидрофурана. Пере- 55 -5-метилимидазо(1,2-С1)пиримидин- мешивают при комнатной температуре -2-ил(3-трифторметил)фенил/метанон, в течение часа, выливают смесь на Пример 64. 1-/6-Этил-7-метокт насьш1енный водный раствор хлористого си-5-метилимидазо(1,2-ct)пиримидин- аммони , декантируют, экстрагируют -2-ил/этанон,
соответствующие соединени формулы 11 где R , Rg, Rj и X имеют указанные в табл.5 значени , были получены соединени примеров 55-76. 30 Пример 55, 6-Этил-7-меток- си-5-метилимидазо(1,2- а,)пиримидин-2- -ил -4-хлорфенил/метанон.
П р и м е р 56. б-Этил-7-меток- си-5-метилимидазо(1,2- а)пиримидин-2- 35 -ил -4-метилфенил/метанон.
П р и м е р 57. б-Зтш1-7-меток-. си-5-метилимидазо(1,2- а)пиримидин- -2-ил -2-хпорфенил/метанон.
П р и м е р 58. 6-Этил-7-меток- 40 си-5-метилимидазо(1,2-а)пиридими- дин-2-ил -3-метоксифенил/метанон.
П р и м е р 59. 6-Этил-7-метокси- -5-метилимидазо(1,2- а)пиримидин-2- -ил -4-метилтиофенил/метанон.
Пример 60.6- Этил-7-метокси- -5-метилимидазо( 1,2- О.) пиримиднн- -2-ил (2-тиенш1)метанон.
П р и м е р 61. 1 6-Этш1-7-неток- си-5-метилимидазо(1,2- а)пиримидинводный слой хлороформом, соедин ют органические слои, сушат их и упаривают досуха.
Остаток хроматографируют на двуокиси кремни , элюиру смесью х.поро- форм-этиловый эфир уксусной кислоты (7-3) и получают 2,3 г целевого продукта в виде белых кристаллов. Т.пл. 117-119°С.
6-Этил-7-метокси-5-метилимида- зо(1,2- а)пиримидин-2-ил(-)4-мет6кси фенил/метанон.
К раствору 2,2 г полученного в стадии г продукта в 100 см хлороформа прибавл ют 10 г активированной двуокиси марганца, а затем перемешивают 18 ч при комнатной температуре . Фильтруют смесь, выпаривают фильтрат, очищают остаток хроматогра фически на двуокиси кремни , элюиру смесью хлороформ-метанол (98-2) и получают 1,3 г целевого продукта. Т.пл. 196-197°С.
Пример 55-76. Аналогично
примеру 54, но употребл на исходе
5
0 -2-ил (2-пиридинил)метанон. П р и м е р 62. б-Этил-7-метокси- -5-метилимидазо(1,2- а)пиримидин-2- -ил(4-фторфенил)метанон. П р и м е р 63. б-Этил-7-метокси- 5 -5-метилимидазо(1,2-С1)пиримидин- -2-ил(3-трифторметил)фенил/метанон, Пример 64. 1-/6-Этил-7-метокт си-5-метилимидазо(1,2-ct)пиримидин- -2-ил/этанон,
соответствующие соединени формулы 11. где R , Rg, Rj и X имеют указанные в табл.5 значени , были получены соединени примеров 55-76. 0 Пример 55, 6-Этил-7-меток- си-5-метилимидазо(1,2- а,)пиримидин-2- -ил -4-хлорфенил/метанон.
П р и м е р 56. б-Этил-7-меток- си-5-метилимидазо(1,2- а)пиримидин-2- 5 -ил -4-метилфенил/метанон.
П р и м е р 57. б-Зтш1-7-меток-. си-5-метилимидазо(1,2- а)пиримидин- -2-ил -2-хпорфенил/метанон.
П р и м е р 58. 6-Этил-7-меток- 0 си-5-метилимидазо(1,2-а)пиридими- дин-2-ил -3-метоксифенил/метанон.
П р и м е р 59. 6-Этил-7-метокси- -5-метилимидазо(1,2- а)пиримидин-2- -ил -4-метилтиофенил/метанон.
Пример 60.6- Этил-7-метокси- -5-метилимидазо( 1,2- О.) пиримиднн- -2-ил (2-тиенш1)метанон.
П р и м е р 61. 1 6-Этш1-7-неток- си-5-метилимидазо(1,2- а)пиримидин512877526
П р и м е р 65. 1- б-Этн.п-7-ме- Значени , данные в табл.6, вл ютс эффективными минимальными дозами, при которых замечено увеличение шоков по отношению к контрол м (ДЕМ мг/кг ро) .
15
20
токси-5-метш1ИМИдазо( 1 ,2- О-)пирими- дин-2-ил пропанон,
Пример 66. 1- 6-Этил-7-меток- си 5-метилимидазо(1,2-а)пиримидин- 5 -2-ил|бутанон.
Г
П р и м е р 67. 1- 6-Этил-7-меток- си-5-метилимидазо(1,2- а)пиримидин- -2-ил пентанон.
П р и м е р 68. б-Этил-7-метокси- О
-5-метилимидазо(1,2- О. )пиримидин-2- -ил циклопропилметанон.
П р и м е р 69, 6-Этил-7-меток- си 5-метилимидазо(1,2-сОпиримидин-2- -ил циклопентилметанон.
Пример 70.б-Этил-7-метокси- -5-метилимндазо(1,2- а)пиримидин-2- -ил циклогексилметанон.
П р и м е р 71. 1- 6-Этил-7-ме- токси-5-метилимидазо(1,2- сх)пирими- дин-2-ил,-4-пентен-1 -он.
Пример 72. 1- 6-Этил-7-меток- си-5-метипимидазо(1,2-а)пиримидин- -2-ил -2-циклогексилэтанон.
Пример 73. 6-Зтил-7-меток- си-5-метилимидазо(1,2-а)пиримидин- -2-ил -1-нафтилмета нон.
Пример 74. 6-Этил-7-меток- си-5-метилимидазо(1, 2- о.) пиримидин- -2-ил (4 -диметилам инофенил)метанон.
Пример 75. 1- 6-Этил-7-ме- токси-5-метилимидазо(1,2- а)пирими- дин-2-ил -2-метил-2-пропен-1-он.
П р и м е р 76. 1- :6-Этил-7-меток- си-5-метилимидазо(1,2- О,)пиримидин- 35 -2 ил -3-метилбутанон.
Спектрометрические анализы, выходы , точки плавлени и микроанализ соединений также даны в табл.5. Биохимическа активность. Аффинитет соединений к рецепторам бензодиазепинов был оценен, примен радиолиган (ЗН) фпунитразе- пам и известный способ (измененный).
25
30
40
45
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени имидазо(1,2- й)- пиримидинов общей формулыD V N J1л э л.ХтГхГСОРЬ ,B VJ- XX т ТRIгде X - сера, или кислород; Rj- одинаковые или различныеатом водорода, пр молинейный радикал С -С -алкил, пр молинейный радикал С2-С злкенилурадикал (цикло- алкил) Сд-С низший алкил, бензил,или R и Rj- вместе пр молинейный радикал Cj-С алкилен, R.J- низший алкил,или их аддитивных солей с кислотами, отличающийс тем,что соединение общей формулыЯо-Ч-тгде X, R, R3 имеют указанные значени ,подвергают взаимодействию с соединением формулыУ - CHj- СО - СО - Ph, // где У - галоген,Значени , указанные в табл.6, вл ютс наномолекул рными концентраци ми изучаемого продукта, которые подавл ют в 50%-ном отношении специфическую св зь 0,6 наномолей (ЗН) флюнитразепама препаратов мембран из передних мозгов крыс (Сбу) в наномол х.Фармакологическа активность.Изучение активности успокоени мучительного беспокойства соединени было проведено по известному способу (измененному).Формула изобретениСпособ получени имидазо(1,2- й)- пиримидинов общей формулыD V N J1л э л.ХтГхГСОРЬ ,B VJ- XX т ТRIгде X - сера, или кислород; Rj- одинаковые или различныеатом водорода, пр молинейный радикал С -С -алкил, пр молинейный радикал С2-С злкенилурадикал (цикло- алкил) Сд-С низший алкил, бензил,или R и Rj- вместе пр молинейный радикал Cj-С алкилен, R.J- низший алкил,или их аддитивных солей с кислотами, отличающийс тем,что соединение общей формулыЯо-Ч-тгде X, R, R3 имеют указанные значени ,подвергают взаимодействию с соединением формулыУ - CHj- СО - СО - Ph, // где У - галоген,в среде растворител , и полученное соединение общей формулыTtj-X0RjVsRI CH -CO-CO-Phtlгде Rj - Rj,y- имеют указанные значени , подвергают циклизации при кип чении реакционной массы в среде растворител с выделением целевого продукта в свободном виде или в виде аддитивной соли кислоты.Приоритет по признакам; 27.08.82 - при X - кислород или сера, R, и Rj одинаковые или различные, атом водорода пр молиличные , атом водорода пр молинейный радикал С -С5 алкил, пр моли- нейньш радикал С -Cg-алкенил, радикал (циклоалкил) C -Cg-низший ал-гнейный радикал С -С -алкил, R --5 t R и Rj - вместе пр молинейный1шзший алкил-,09.02.83 - при X - кислород или сера, R и R -одинаковые или разрадикал С,-Сс.-алкилен, низший алкил.12877528личные, атом водорода пр молинейный радикал С -С5 алкил, пр моли- нейньш радикал С -Cg-алкенил, радикал (циклоалкил) C -Cg-низший ал-г-5 t R и Rj - вместе пр молинейныйt R и Rj - вместе пр молинейныйрадикал С,-Сс.-алкилен, низший алкил.Таблица 1Таблица 2323,414295,315 б%Кз02281,3295, 317CjgH N O321,418ЦДд.зОЗ337,419с,Нг/з(351,220307,421q5«i,N30S283,422qgH NjOS3J1H23 .321,4Продолжение табл. 25,,305,35,805,85,375,45,805,85,966,05,683,77,17 7,15,585,6.4,624,712,999,91 (S)13,010,014,23 1,314,94 15,014,23 14,213,07 13,012,459,49 (S)12,59,411,9611,913,67 13,614,83 11,32(3) 14,811,45,505,55,966,013,4910,30(8)13,5510,413,0713,115128775216 Продолжение табл.244,321,4Продолжение таблицыТаблица 4A Ш4kvCin inml cbli t kC he vO vCсаГ0dсмо смсм смIсо fоЧГо со О t-- о ооS)Я го jgоSо о&ЫEd:ё :ёсмg2760 6263 64Редактор М.Келемеш Заказ 7732/61Техред И.ПоповичКорректор в.БутТираж 371ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска наб., д. 4/5 .Производственно-полиграфическое предпри тие, г. Ужгород, ул. Проектна , 4128775228Продолжение табл. 650 1050 50Корректор в.Бут га
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB8224606 | 1982-08-27 | ||
GB838303612A GB8303612D0 (en) | 1983-02-09 | 1983-02-09 | Imidazo 1,2-a pyrimidines |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1287752A3 true SU1287752A3 (ru) | 1987-01-30 |
Family
ID=26283682
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU833643057A SU1287752A3 (ru) | 1982-08-27 | 1983-08-26 | Способ получени имидазо /1,2- @ / пиримидинов или их аддитивных солей с кислотами |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4532243A (ru) |
EP (1) | EP0104104B1 (ru) |
KR (1) | KR890003000B1 (ru) |
AR (1) | AR241020A1 (ru) |
AU (1) | AU559419B2 (ru) |
CA (1) | CA1228589A (ru) |
DD (1) | DD215550A5 (ru) |
DE (1) | DE3366467D1 (ru) |
DK (1) | DK390583A (ru) |
ES (1) | ES8506314A1 (ru) |
FI (1) | FI74010C (ru) |
GB (1) | GB2128989B (ru) |
GR (1) | GR79375B (ru) |
IE (1) | IE55900B1 (ru) |
IL (1) | IL69417A (ru) |
NZ (1) | NZ205387A (ru) |
PH (1) | PH20037A (ru) |
PT (1) | PT77258B (ru) |
SU (1) | SU1287752A3 (ru) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL69417A (en) * | 1982-08-27 | 1987-12-20 | Roussel Uclaf | 2-acyl imidazo(1,2-a)pyrimidines,their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
GB8334210D0 (en) * | 1983-12-22 | 1984-02-01 | Roussel Lab Ltd | Imidazo(1 2-c)pyrimidines |
GB8432073D0 (en) * | 1984-12-19 | 1985-01-30 | Roussel Lab Ltd | Chemical compounds |
GB8613591D0 (en) * | 1986-06-04 | 1986-07-09 | Roussel Lab Ltd | Chemical compounds |
GB8620060D0 (en) * | 1986-08-18 | 1986-10-01 | Roussel Lab Ltd | Chemical compounds |
US4731446A (en) * | 1987-05-01 | 1988-03-15 | The Dow Chemical Company | Imidazo[1,2-a]pyrimidine sulfonic acids and acid halides |
GB8712466D0 (en) * | 1987-05-27 | 1987-07-01 | Roussel Lab Ltd | Chemical compounds |
GB8719368D0 (en) * | 1987-08-15 | 1987-09-23 | Wellcome Found | Heterocyclic compounds |
US5302586A (en) * | 1991-12-19 | 1994-04-12 | G. D. Searle & Co. | Phosphonomethyl-imidazo[1,2-a]pyrimidine-2-carboxylic acid compounds for treatment of neurotoxic injury |
JP2004531475A (ja) * | 2001-01-26 | 2004-10-14 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー | コルチコトロピン放出因子阻害剤としてのイミダゾリル誘導体 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3594379A (en) * | 1968-09-16 | 1971-07-20 | Sandoz Ag | 2,3-dihydroimidazo(1,2-c)quinazolines |
US4223031A (en) * | 1978-05-05 | 1980-09-16 | Mead Johnson & Company | Azolopyrimidinones |
US4236005A (en) * | 1979-07-02 | 1980-11-25 | American Cyanamid Company | Imidazo[1,5-a]pyrimidines |
FR2502622A1 (fr) * | 1981-03-25 | 1982-10-01 | Synthelabo | Derives d'imidazo (1,2-a) pyrimidines, leur preparation et leur application en therapeutique |
US4374988A (en) * | 1981-11-05 | 1983-02-22 | American Cyanamid Company | 4-Heteroarylimidazo-[1,5-A]pyrimidines |
IL69417A (en) * | 1982-08-27 | 1987-12-20 | Roussel Uclaf | 2-acyl imidazo(1,2-a)pyrimidines,their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
-
1983
- 1983-08-03 IL IL69417A patent/IL69417A/xx unknown
- 1983-08-23 DE DE8383401696T patent/DE3366467D1/de not_active Expired
- 1983-08-23 EP EP83401696A patent/EP0104104B1/fr not_active Expired
- 1983-08-24 PH PH29567A patent/PH20037A/en unknown
- 1983-08-24 US US06/526,046 patent/US4532243A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-08-25 KR KR1019830003982A patent/KR890003000B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1983-08-25 AR AR294010A patent/AR241020A1/es active
- 1983-08-25 GR GR72300A patent/GR79375B/el unknown
- 1983-08-26 DD DD83254274A patent/DD215550A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-08-26 PT PT77258A patent/PT77258B/pt not_active IP Right Cessation
- 1983-08-26 DK DK390583A patent/DK390583A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-08-26 GB GB08322993A patent/GB2128989B/en not_active Expired
- 1983-08-26 NZ NZ205387A patent/NZ205387A/en unknown
- 1983-08-26 ES ES525186A patent/ES8506314A1/es not_active Expired
- 1983-08-26 CA CA000435419A patent/CA1228589A/en not_active Expired
- 1983-08-26 FI FI833055A patent/FI74010C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-08-26 SU SU833643057A patent/SU1287752A3/ru active
- 1983-08-26 IE IE2001/83A patent/IE55900B1/en not_active IP Right Cessation
- 1983-08-26 AU AU18461/83A patent/AU559419B2/en not_active Ceased
-
1985
- 1985-05-15 US US06/734,590 patent/US4588720A/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Эльдерфильд Р. Гетероциклические соединени . Т. 5, Изд-во И.Л.. М., с. 223. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR890003000B1 (ko) | 1989-08-18 |
KR840005812A (ko) | 1984-11-19 |
ES525186A0 (es) | 1985-07-01 |
US4532243A (en) | 1985-07-30 |
GB2128989B (en) | 1986-03-19 |
DK390583D0 (da) | 1983-08-26 |
EP0104104B1 (fr) | 1986-09-24 |
IL69417A (en) | 1987-12-20 |
DK390583A (da) | 1984-02-28 |
AU1846183A (en) | 1984-03-01 |
AR241020A1 (es) | 1991-04-30 |
FI833055A0 (fi) | 1983-08-26 |
GR79375B (ru) | 1984-10-22 |
CA1228589A (en) | 1987-10-27 |
AR241020A2 (es) | 1991-04-30 |
NZ205387A (en) | 1986-06-11 |
IL69417A0 (en) | 1983-11-30 |
FI74010C (fi) | 1987-12-10 |
US4588720A (en) | 1986-05-13 |
FI833055A (fi) | 1984-02-28 |
ES8506314A1 (es) | 1985-07-01 |
DD215550A5 (de) | 1984-11-14 |
PT77258A (en) | 1983-09-01 |
IE55900B1 (en) | 1991-02-14 |
IE832001L (en) | 1984-02-27 |
PH20037A (en) | 1986-09-04 |
AU559419B2 (en) | 1987-03-12 |
FI74010B (fi) | 1987-08-31 |
PT77258B (en) | 1986-03-21 |
GB2128989A (en) | 1984-05-10 |
GB8322993D0 (en) | 1983-09-28 |
EP0104104A1 (fr) | 1984-03-28 |
DE3366467D1 (en) | 1986-10-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU716993B2 (en) | Novel deazapurine derivatives; a new class of CRF1 specific ligands | |
US5840732A (en) | Imidazopyridine or imidazopyrimidine compounds, their production and use | |
Novinson et al. | 2-(Alkylthio)-1, 2, 4-triazolo [1, 5-a] pyrimidines as adenosine 3', 5'-monophosphate phosphodiesterase inhibitors with potential as new cardiovascular agents | |
HUE030721T2 (en) | 5-alkynyl pyrimidines | |
JPH048428B2 (ru) | ||
EP1585749A1 (en) | Diazepinoindole derivatives as kinase inhibitors | |
SU1287752A3 (ru) | Способ получени имидазо /1,2- @ / пиримидинов или их аддитивных солей с кислотами | |
JPH02233681A (ja) | ビス―アザ―2環式の不安緩解剤 | |
FI73434B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av /3h/-imidazo-/5,1-d/-1,2,3,5-tetrazin-4-onderivat med terapeutisk verkan. | |
EP0362695A1 (de) | Pyrrolocarbazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel | |
US5753657A (en) | Imidazo 1,2-A! pyrazine-4-one, preparation thereof and drugs containing same | |
DE102004020570A1 (de) | Substituierte Phenylaminopyrimidine | |
EP0249043A2 (en) | Quinolinecarboxylic acid derivatives | |
JP2022517866A (ja) | Akt阻害剤 | |
EP0813534A1 (en) | 6-ARYL PYRAZOLO 3,4-d]PYRIMIDIN-4-ONES AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF | |
CA2198005C (en) | Pyrazolo[3,4-g]quinoxaline compounds which inhibit pdgf receptor protein tyrosine kinase | |
WO2023018699A1 (en) | Selective kras inhibitors | |
WO2022265974A1 (en) | Aminoheterocycle-substituted tricyclic kras inhibitors | |
SU873886A3 (ru) | Способ получени прозводных имидазо (2,1-в)тиазола или их солей в виде смеси изомеров или отдельных изомеров | |
WO2010012745A2 (en) | Benzimidazoles | |
SG175272A1 (en) | 5-alkynyl-pyridines | |
HU197011B (en) | Process for producing new imidazo- and triazolo-1,4-benzodiazepines and pharmaceuticals comprising the same | |
FI81099B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt aktiva mitomycinanaloger. | |
AU2009211887B2 (en) | Triazolopyridazines as PAR1 inhibitors, production thereof, and use as medicaments | |
US3780047A (en) | Derivatives of pyrazolo(3',4'-2,3)pyrido(4,5-e)b-benzo-1,5-diazepines |